Download - Nomenclatura De L
Sistema D/L para Designação
estereoisômeros
GRUPO:Guilherme dos Santos
Luciana PangnottaMarina Caneschi
Mateus XavierTamyris CunhaWillian Coelho
HISTÓRICO1848 – Louis Pasteur
Fundador da estereoquímica
1874 – Le Bel e Van’t Hoff Teoria do carbono tetraédrico
1884 – Fischer Inicia estudos sobre carboidratos
1906 – M. A. RosanoffD e L (associação arbitrária)
Gliceraldeído
Padrão Configuracional
D-(+)- Gliceraldeído L-(-)-Gliceraldeído
definição
• Designação D: composto cujo centro estereogênico de número de ordem mais elevado possui o grupo principal (funcional ou átomo de maior peso molecular) em seu lado direito na projeção de Fischer.
• Designação L: composto cujo centro estereogênico de número de ordem mais elevado possui o grupo principal (funcional ou átomo de maior peso molecular) em seu lado esquerdo na projeção de Fischer.
Importância
Nomenclatura utilizada pela Bioquímica,principalmente em carboidratos eaminoácidos.
Regras• Na projeção de Fischer a cadeia principal
(sempre vertical no plano) é ordenada de maneira que o grupo com maior estado de oxidação fique no topo do desenho.
Regras• Denominar o centro estereogênico denúmero de ordem mais elevado como D ou L.
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Regras• Para os aminoácidos a determinaçãoD/L deve ser feita pelo centro estereogênicoque possui o grupo funcional amina.
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L-
Exemplos
Exemplos
Exemplos
L-
Exemplos
L-L-
D/L versus (+)/(-)
A nomenclatura D/L não possui nenhumarelação com rotação ótica de umcomposto.
limitações• No caso dos carboidratos cada epímeropossui um nome, conservando anomenclatura D ou L.
Limitações
• A nomenclatura D e L especifica apenas
um centro estereogênico da molécula.
Limitações
• A nomenclatura D/L entra em conflito com as regras da projeção de Fischer.
Cadeia carbônica mais longa na vertical
Grupo de maior oxidação no topo da cadeia.
Limitações
• Ambiguidade da nomenclatura D/Lem relação a numeração da cadeiaprincipal.
(+)-Ácido tartárico (-)-Ácido tartárico
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Conclusão• A nomenclatura D/L funciona de forma correta para carboidratos e aminoácidos.• Foi superada pela nomenclatura R/S,devido a maior precisão e aplicabilidadeda mesma. • Suas limitações e imprecisões sósurgiram depois que sua aplicação foiestendida para outros compostosassimétricos.
Bibliografia Stereochemitry of Organic Compounds;
ELIEL, E.; WILEN, S. H..
Organic Chemistry; HENDRICKSON; CRAM; HAMMOUD; 3 edição; pag.: 219-222.
Carbohydrates: the sweet molecules of life; STICK, Robert.
Fundamentos de estereoquímica dos compostos orgânicos; ROMERO, José Ricardo; Ribeirão Preto: Holos;1998; pag.:9-14.
Bibliografia FINDRIK,Z.; VASIC-RACKI,D.; Mathematical
modelling of amino acid resolution catalyzed by l-amino acid oxidases from Crotalus adamanteus and Crotalus atrox Process Biochemistry, Volume 43, Issue 11, November 2008, pag.: 1186-1194.
SLOCUM, D.; SU-A ARMAN, D.; TUCKER P.; The two Faces of D and L Nomenclature. Journal of Chemical Education, Volume 48, Number 9, Pages 597-600, September 1971.