Organické škodlivé látky
1. Úvod
2. Uhlovodíky
3. Halogenderiváty uhlovodíků
4. Alkoholy a fenoly
5. Ethery
6. Aldehydy a ketony
7. Dusíkaté látky
8. Sloučeniny síry
Úvod
Ze znalosti struktury molekuly lze odhadnout její jedovatost a nebezpečnost (požární riziko).
Často těkavé látky – nebezpečí inhalace.
Spotřeba velkých množství organických látek – např.
pohonné hmoty.
Snadná rozpustnost v tucích (lipofilní povaha) a
vstřebávání celým tělem.
Nesoulad mezi rozpoznáním látek smysly a
nebezpečností.
Existuje řada výjimek: metanol a etanol, kyselina
mravenčí a kyselina octová, aj.
Metan, etan, propan a butan: Spíše dusivý účinek.
Uhlovodíky C5 – C7: Poškozují periferní nervový systém,
snadno pronikají pokožkou, kterou silně odmašťují. Při
zasažení očí poškozují rohovku.
Parafinový olej: (alkany >C16): Neškodný, používán jako
projímadlo, vaseliny jako základ mastí.
Acetylen: Výbušný plyn (za tlaku), tvorba acetylidů
(sloučenin s kovy), zejména acetylidy Cu a Ag jsou vý-
bušné.
Uhlovodíky - alifatické
Toxikologický účinek na CNS – narkotický a depresivní. Se stoupajícím počtem násobných vazeb rostou narkotické účinky. Nebezpečné hořlaviny až do C12.
Benzen: Zhoubný účinek kostní dřeň a na krvetvorbu –
vyvolání leukémie. Hlavně inhalační působení. Jako
rozpouštědlo je nahrazován toluenem, xyleny a cyklo-
hexanem.
Toluen: Akutní otrava se podobá otravě alkoholem.
Dráždivé působení na pokožku, u vnímavých jedinců
ekzémy.
Xyleny: Méně nebezpečné než toluen, vzácné akutní
otravy. Chronická otrava – ospalost, malátnost a
poruchy spánku.
Uhlovodíky – cyklické, zejména aromatické
Toxikologický účinek na řadu orgánů: játra, ledviny, srdce a cévy. Účinek na CNS po akutní a chronické expozici. Silné narkotické účinky u těkavých aromátů (vzrušení, opilost, nejistá chůze, závrať).
Naftalen: Vznik šedého zákalu.
Antracen: Fotosenzibilizující účinek.
Rozpouštědlo „solventní nafta“ (směs aromátů): Akutní
otrava připomíná otravu benzenem, při chronické otravě
je méně nebezpečná než benzen.
Polycyklické aromáty (PAH): V kamenouhleném dehtu a
destilačních zbytcích. Většinou významné karcinogenní
účinky, benzo[a]pyren je první z karcinogenů izolova-
ných z této řady.
Uhlovodíky – cyklické, zejména aromatické
benzo[a]pyren chrysen pyren
Halogenované uhlovodíky
Rozmanité účinky – dráždivé, neurotoxické, hepatotoxické, kardiotoxické, nefrotoxické, karcinogenní, mutagenní a te-ratogenní.
Chlormetan, brommetan, jodmetan: Nervové jedy s narkotic-
kým účinkem. Chronické otravy: únava, psychické poruchy,
nevolnost, zažívací obtíže. CH3I – karcinogen.
Dichlormetan: Relativně nejedovatý, páry působí narkózu.
Chloroform: Silně narkotický účinek, poškozuje srdce, játra,
ledviny, podezřelý karcinogen.
Tetrachlormetan: Toxicita zvýšena přítomností alkoholu.
Dráždí horní cesty dýchací, poškozuje játra, ledviny a srdce,
podezřelý karcinogen. Narkotický účinek. Bolesti hlavy,
nevolnost, zvracení, průjmy.
Halogenované alifatické uhlovodíky
Halogenované uhlovodíky
1,1,2,2-tetrachloretan: Velmi jedovatý (10 než CCl4) se
silnými narkotickými a dráždivými účinky. Poškození ledvin,
jater, srdce. Nebezpečné jsou koncentrace >20 ppm, cítit je
od koncentrací >3 ppm.
Vinylchlorid: Narkóza spojená s útlumem dýchání a změnami
srdeční činnosti při akutních otravách. Chronická expozice
poškozuje cévy, kosti a kůži. Je cítit až při koncentracích
ohrožujících zdraví. Prokázaný mutagenní a karcinogenní
účinek!
Trichlorethylen: Dráždivá látka s narkotickými účinky.
Tetrachlorethylen: Relativně nezávadné chlorované rozpouš-
tědlo. Je podezřelým karcinogenem.
Hexachloretan: Látka dráždící oči, sliznice a kůži.
Halogenované alifatické uhlovodíky mohou prudce reagovat se silně redukujícími kovy.
Halogenované uhlovodíky
Chlorbenzen: Jedovatost přirovnávána k benzenu. Kromě
působení na vnitřní orgány může vyvolat alergická kožní
onemocnění.
o/p-Dichlorbenzen: Vstřebává se dosti snadno kůží a může
vyvolat alergické reakce. Dále působí na vnitřní orgány.
Polychlorované bifenyly (PCB): akutní jedovatost není velká,
nebezpečné je dlouhodobé působení: hromadí se v tukové
tkáni a pomalu se metabolizují. Obtížná likvidace – riziko
tvorby dioxinů a chlorovaných benzofuranů. Jejich používaní
je dnes zakázáno s výjimkou speciálního použití.
Polybromované bifenyly a difenylethery: Podobné toxikolo-
gické vlastnosti jako polychlorované bifenyly. Množství těchto
látek ve výrobcích na trhu EU upravují její směrnice (rok
2006).
Halogenované aromáty a některé deriváty
Halogenované uhlovodíky
2,3,7,8-tetrachlordibenzo-p-dioxin (dioxin, I): Vzniká z chloro-
vaných derivátů fenolu při zahřívání, působením zásad nebo
při spalování látek, které obsahují chlorfenoly a/nebo PCB.
Způsobuje chlorové akné a silně působí na vnitřní orgány.
Karcinogenní, mutagenní a teratogenní. Hromadí se v tuko-
vých tkáních, kde setrvává dlouhou dobu.
2,3,7,8-tetrachlordibenzofuran (II): Účinky podobné dioxinu.
I II
4,4’-dichlordifenyltrichlormetylmetan (DDT): Hromadění v tu-
kových tkáních, vstřebává se kůží.
Nebezpečný pro životní prostředí.
Metanol: Smrtelná dávka při požití ~30 ml, slepota po 7
až 15 ml. Otrava CNS, otok mozku. Příznaky – bolesti
žaludku a po 3 hodinách zvracení. První pomoc – po-
dání aktivního uhlí, vyvolání zvracení, výplachy žaludku
4% vodným roztokem NaHCO3, nebo podáváme 100
až 150 ml 40% lihoviny.
Ethanol: Technický denaturován jedovatými látkami a
může být znečištěn doprovodnými látkami podle
způsobu výroby.
Alkoholy a fenoly
Alkoholy: Jednoduché alkoholy mají narkotické účinky, které rostou s počtem atomů uhlíku (max. 6), rozvětvením a nenasyceností uhlíkového skeletu. Jedovatost naopak klesá s jeho rozvětvením. Dráždivé účinky podporují dvoj-né vazby.
1-Propanol: Jedovatost a narkotické účinky jsou silnější
než u ethanolu.
2-Propanol: Jedovatost a narkotické účinky zhruba 2
větší než u ethanolu. Dráždí oči a sliznice. Po otravách
se dostavují přechodné poruchy jater a ledvin.
Butanoly a pentanoly: V malých koncentracích jsou v
kvasném alkoholu (přiboudlina). Znatelně jedovatější
než ethanol.
Ethylenglykol: Dráždí pokožku. Poškozuje ledviny a
játra. Po požití se podává aktivní uhlí.
Diethylenglykol a triethylenglykol: Méně toxické než
ethylenglykol.
Glycerol: Nejedovatý.
Alkoholy a fenoly
Fenol: Po požití se projevují prudké bolesti v ústech a
zažívacím traktu a otrava končí smrtí. Chronické otravy
po inhalaci par nebo potřísněním pokožky. Projevují se
bolestmi hlavy, nechutenstvím, ochablostí a kožními
ekzémy.
Kresoly, xylenoly: Účinky podobné fenolu.
Chlorfenoly: vysoce jedovaté, 2,4,5-trichlorfenol je ty-
pický prekursor dioxinu. Pentachlorofenol a sodná sůl
používány v přípravcích pro ochranu dřeva.
Dinitrokresol: nebezpečná látka, dříve agrochemikálie.
Alkoholy a fenoly
Fenoly: Kyselé vlastnosti podmiňují jejich dráždivé a lep-tavé účinky. Snadno se vstřebávají a mají celkově silný účinek. Poškozují nervový systém, játra, ledviny, krevní obraz a některé jsou karcinogenní.
Dimethylether: málo škodlivý, vhodný hnací plyn do
sprejů.
Diethylether: Po požití vyvolává opilost rychleji než
alkohol, trvání je krátké; smrtelná dávka je 25 ml. Při
silných expozicích ochrne dýchací systém. Chronické
otravy – mírná opilost, únava a ospalost.
terc-Butyl(methyl)ether: podezření z karcinogenity v
USA a tamní zákaz jako přísady do paliv.
Ethery
Narkotický účinek roste s molární hmotností a počtem násobných vazeb. Existuje jeho maximum jako důsledek klesající těkavosti. Účinky na játra a ledviny jsou spíše slabé. Jsou to vysoce hořlavé kapaliny, jejichž páry tvoří se vzduchem výbušné směsi. Tvorba peroxidů. Některé halogenované ethery použity jako anestetika v medicíně.
Ethylvinylether: Dosti silné narkotické účinky, dráždí
sliznice a zvláště oči.
Chlormethylmethylether: Silné dráždivé účinky, inhala-
ce, požití, průnik kůží. Chronické působení zvyšuje
riziko rakoviny plic.
Di(chlormethyl)ether: Páry silně dráždí, koncentrace
100 ppm je nesnesitelná. Prokázaný karcinogen.
Ethylenoxid: Plyn páchnoucí po shnilých jablkách.
Značně jedovatý a dráždivý. Riziko plicního edému a
podezření z karcinogenity.
Tetrahydrofuran: Málo jedovatá látka, dlouhodobé
expozice vedou k poškození jater.
1,4-Dioxan: Silně dráždí oči a způsobuje záněty spoji-
vek. Dlouhodobé expozice ohrožují játra.
Ethery
Methanal (formaldehyd): Způsobuje koagulaci bílkovin.
Smrtelná dávka je 15 – 20 g 40% roztoku. Chronická
otrava – záněty dýchacích cest (astma), zažívací potí-
že, a bolesti hlavy. Rizikový zejména pro mladé ženy.
Karcinogenní účinek na lidi neprokázán.
Aldehydy a ketony
Rozmanité účinky. Přítomnost halogenu, -NO2 a -NH2 skupin zesiluje dráždivé, leptavé a toxické účinky. Skupina -OH naopak tyto účinky oslabuje.
Aldehydy. Nízkomolekulární mají výrazný dráždivý účinek, který je zesilován násobnými vazbami. Poškozují játra a ledviny. S rostoucí délkou řetězce klesá dráždivý účinek a roste účinek narkotický. Alergická onemocnění při konta-ktu s kůží. Akutní otravy – deprese CNS a při velkých dáv-kách křeče. Hořlaviny první třídy.
Ethanal (acetaldehyd): Po požití se dostavují žaludeční
potíže a zvracení. Meziprodukt při přeměně ethanolu v
těle.
2-Propenal: Silně dráždí dýchací cesty a při větších
koncentracích vyvolává edém plic. Desaktivace
jaterních buněk.
Trichloracetaldehyd: Účinek se blíží fosgenu.
Aldehydy a ketony
Ketony. Narkotické účinky jsou silnější než u aldehydů, dráždivé jsou mírnější. To neplatí u nenasycených ketonů. Poškození jater, ledvin a CNS. Hořlaviny první třídy.
2-Propanon (aceton): Působí na CNS, má kumulativní
účinek. Akutně – pálení v nosohltanu, bolesti hlavy a
závratě. Chronicky – bolesti hlavy, závratě, únava,
nechutenství a kašel.
Dusíkaté látky
Významná skupina jedů. Jedovatost nitro a aminoslouče-nin je často podobná, protože jejich účinek je způsoben stejnými metabolity.
Alifatické aminy: Silné zásady s dráždivými a leptavými účinky. Nebezpečné pro oči. Látky s více aminoskupinami vyvolávají alergické kožní reakce a při inhalaci bronchiální astma. U solí jsou výrazné účinky na CNS, vegetativní nervstvo a krevní oběh.
Dimethylamin: Při inhalaci způsobuje tukovou degrada-
ci a změny v játrech a degeneraci varlat.
1,2-Diaminoethan: Silné místní dráždivé účinky, tvorba
puchýřů, poškození sliznic dýchacího ústrojí a očí. Za-
sažení CNS. Inhalace: bolesti hlavy, závratě, zvracení
až bezvědomí. Chronicky – poškozuje játra a ledviny.
Dusíkaté látky
Anilin: Do těla proniká plícemi, zažívacím traktem a
pokožkou. Akutní otrava – bolest hlavy, únava, těžký
dech a výrazná cyanosa rtů. Chronická otrava: poško-
zení červených krvinek.
Nitroaniliny: Silnější jedy než anilin. Při otravách
nepodáváme mléko, tuky a alkohol.
2-Aminonaftalen: Prokázaný karcinogenní účinek (mo-
čový měchýř) při dlouhodobých expozicích.
4,4’-Diaminodifenyl (benzidin): Prokázaný karcinogen.
Barviva na jeho bázi a aminonaftalenu mají stejné účin-
ky, a proto se dnes nevyrábějí.
Aromatické aminy: Mnohem menší zásaditost ve srovnání s alifatickými aminy. Cyanosa, někdy hemolýza. Poškoze-ní jater, též karcinogenní účinky.
Nitromethan: Dráždivé účinky na sliznice dýchacího
cest, po velké expozici otok plic. Dále působí na CNS
(depresivně a narkoticky) a poškozuje játra a ledviny.
Nitroethan: Dráždivé účinky ještě silnější než u nitro-
methanu.
Nitrobenzen: Vstupuje do těla plícemi, zažívacím trak-
tem a pokožkou. Způsobuje silnou cyanosu – tkáním
schází kyslík a dochází k jejich poškození, zvláště
jater. Vysoké koncentrace poškozují CNS, vyvolávají
bolesti hlavy, zvracení, křeče a kóma. Kumulativní jed.
Dusíkaté látky
Nitrosloučeniny: Cyanosa, někdy hemolýza. Poškození jater, též karcinogenní účinky.
Dusíkaté látky
Nitrotolueny: Podobné účinky jako nitrobenzen.
2-Nitronaftalen: Toxické vlastnosti jsou podobné 2-ami-
nonaftalenu. Specificky poškozuje rohovkový epitel v
oční štěrbině. Podezřelý karcinogen.
1,3-Dinitrobenzen: za II. světové války jako náhrada
TNT, počítal se mezi silné průmyslové jedy.
2,4,6-Trinitrotoluen: standardní trhavina.
1,3,5-Triamino-2,4,6-trinitrobenzen: speciální trhavina
pro aplikace za vysokých teplot, například zhášení
hořících ropných vrtů.
Při větším počtu nitroskupin na aromatickém jádře se tyto sloučeniny řadí mezi výbušniny.
Kyseliny a jejich deriváty
Kyselina methanová (mravenčí): Po inhalaci se vysky-
tuje zvýšená kazivost zubů, žaludeční obtíže a v důs-
ledku otravy i poškození ledvin.
Kyselina fluoroctová: Velmi jedovatá, napadá CNS,
otok plic, ztráta vědomí, vstupuje do Krebsova cyklu.
Kyselina ethandiová: Celkem dobře se vstřebává po-
kožkou a sliznicemi. Po kontaktu rukou s 5% roztokem
bolesti rukou s městnáním krve v prstech a poškození
cév. Koncentrované roztoky – poleptání, žluté nehty a
vředy.
Skupina sloučenin s jednotnými účinky, které působí svou kyselostí – dráždí oči a sliznice, leptají pokožku. Nízkomo-lekulární monokarboxylové kyseliny jsou těkavé – riziko inhalace. S nenasyceností roste dráždivý účinek, napří-klad kyselina akrylová.
Kyseliny a jejich deriváty
Peroxykyseliny: Dráždivé působení na oči, sliznice a kůži. Kyselina peroctová je ideálním antimikrobiálním činidlem.
Halogenidy kyselin (acetylchlorid, benzoylchlorid, oxalyl-chlorid): Velmi reaktivní látky, které působí dráždivě na dýchací cesty a oči, způsobují otok plic a popáleniny na pokožce.
Anhydridy kyselin: Dráždivé působení a dehydratace tká-ní. Inhalace může vést až k vážnému poškození průdušek a plic. Acetanhydrid, jehož celková jedovatost není velká, může při vniknutí do oka zavinit trvalé zakalení rohovky.
Kyseliny a jejich deriváty
Estery a-halogenkarboxylových kyselin (chloroctan
methylnatý, trichloroctan ethylnatý): Silně dráždí a
leptají pokožku a sliznice. Slzotvorné účinky.
Ftaláty (estery kyseliny ftalové, dimethylftalát, dibutyl-
ftalát, 2-ethylhexylftalát): Akutní otrava není pravdě-
podobná. Dlouhodobé působení je spojeno s rizikem
akumulace v organismu a poškození četných orgánů.
Embryotoxické a teratogenní účinky.
Estery kyselin: Nízkomolekulární jsou těkavé kapaliny charakteristické vůně. Charakteristická je hydrolýza – rozklad na kyselinu a alkohol. Působí na CNS, játra, žaludeční sliznice, ledviny a cévy.
Kyseliny a jejich deriváty
Amidy karboxylových kyselin: Rozmanité účinky na živé organismy. Některé mají závažné účinky: hepatotoxicita, nefrotoxicita, mutagenita, teratogenita a karcinogenita.
Formamid: Akutní otrava – poruchy koordinace, křeče,
částečné ochrnutí. Neurotoxický, poškození cév.
Dimethylformamid: Polární aprotické rozpouštědlo, mí-
sitelné s vodou a mnoha organickými kapalinami. Leh-
ce proniká pokožkou společně s látkami, které jsou v
něm rozpuštěny. Otrava může mít za následek poško-
zení CNS, jater a ledvin. Práce doprovázena bolestmi
hlavy, zažívacími potížemi a nechutenstvím.
Akrylamid: Proniká kůží a nebezpečná je inhalace pra-
chových částic. Napadá nervový systém. Kumulativní
jed a podezřelý karcinogen. Zdroj: smažené potraviny.
Kyseliny a jejich deriváty
Nitrily mají rozmanitou účinnost. Je doporučeno považovat každý nitril za jedovatý, pokud není prokázán opak. Zák-ladním projevem otravy je dušení kvůli blokádě enzymů přenášejících kyslík při tkáňovém dýchání.
Methylkyanid (acetonitril): Výrazný narkotický účinek,
ale méně toxický než ethyl- a propylkyanid. Riziko
spočívá v možnosti odštěpení HCN. Alkylkyanidy C14 a
vyšší jsou pouze slabě jedovaté.
Akrylonitril (vinylkyanid): Silně toxický, podezřelý
karcinogen.
Benzonitril: Snadné odštěpení kyanovodíku působením
enzymů oxydas ke příčinou značné jedovatosti.
Sloučeniny síry
Rozmanitá struktura se projevuje velmi odlišnými účinky na organismus. Přítomnost síry v molekule není z hlediska účinku charakteristická pro jedovatost sloučeniny. Alkanthioly: Méně jedovaté než sulfan, ale zápach odpornější (pro C1 – C5). Thiofenoly: Silnější místní účinky než alkanthioly.
Methanthiol: Jedovatost srovnatelná se sulfanem. Níz-
ké koncentrace dráždí oči a sliznice a vyvolávají bolest
hlavy a zvracení. Podráždění dýchacích cest může vést
až k otoku plic. Chronické otravy vyvolávají záněty
kůže.
Ethanthiol: 1/8 jedovatosti sulfanu. Příznaky otravy se
projevují zvracením, průjmy a výskytem bílkovin a krve
v moči. Akutní otravy se projevují bezvědomím, křeče-
mi a cyanosou.