Download - Part B - Substitusi Elektrofilik
![Page 1: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/1.jpg)
Part BSubstitusi Elektrofilik Part BSubstitusi Elektrofilik
Bimaseta Rachmanda / 1306370373
Dania Alfis F. / 1306370511
Farhan Fathurrahman / 130644690
Pangiastika Putri W. / 1306370493
Rahmatika Alfia A. / 1306370562
![Page 2: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/2.jpg)
Substitusi Elektrofilik
Halogenasi SulfonasiNitrasi Alkilasi (FC) Asilasi (FC)
![Page 3: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/3.jpg)
Brominasi pada BenzenaBrominasi pada Benzena
Terdiri dari tiga tahap
• Pembentukan Elektrofil
• Substitusi elektrofil ke benzena
• Pelepasan ion hidrogen
![Page 4: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/4.jpg)
Pembentukan elektrofilPembentukan elektrofil
![Page 5: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/5.jpg)
Substitusi elektrofil ke benzenaSubstitusi elektrofil ke benzena
H
+
+ +
HH
lambat+ Br+
H Br Br Br
![Page 6: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/6.jpg)
Pelepasan ion hidrogenPelepasan ion hidrogen
H FeBr3Br
Br+
Br+ H - Br + FeBr3
![Page 7: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/7.jpg)
Reaksi substitusi kedua pada benzenaReaksi substitusi kedua pada benzena
![Page 8: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/8.jpg)
Reaksi brominasi pada benzenaReaksi brominasi pada benzena
40% 3% 57%
![Page 9: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/9.jpg)
MACAM-MACAM REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
MACAM-MACAM REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
Jenis Reaksi Persamaan Reaksi Electrophile E(+)
Halogenasi C6H6 + Cl2 & panas FeCl3
——> C6H5Cl + HClChlorobenzene
Cl atau Br
Nitrasi C6H6 + HNO3 & panas H2SO4 cat.
——> C6H5NO2 + H2ONitrobenzene
NO2
Sulfonasi C6H6 + H2SO4 + SO3
& panas ——> C6H5SO3H + H2O
A.benzensulfonat
SO3H
Alkilasi (FC) C6H6 + R-Cl & panas AlCl3
——> C6H5-R + HClArena
R
Asilasi (FC) C6H6 + RCOCl & panas AlCl3
——> C6H5COR + HClAril keton
RCO
![Page 10: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/10.jpg)
Resonansi StrukturResonansi Struktur
• Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur Lewis
• Struktur molekul atau ion yang mempunyai delokalisasi elektron disebut dengan struktur resonansi
![Page 11: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/11.jpg)
• Resonansi dalam kimia diberi simbol garis dengan dua arah panah (↔)
• Contoh resonansi pada ozon
![Page 12: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/12.jpg)
• Perpindahan elektron antar inti pada ozon, dijelaskan dengan anak panah
![Page 13: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/13.jpg)
Sifat ResonansiSifat Resonansi
Molekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat-sifat berikut:• Dapat dituliskan dalam beberapa struktur Lewis yang disebut
dengan struktur resonan. Tetapi tidak satupun struktur tersebut melambangkan bentuk asli molekul yang bersangkutan.
• Di antara struktur yang saling beresonansi bukanlah isomer. Perbedaan antar struktur hanyalah pada posisi elektron, bukan posisi inti.
• Masing-masing struktur Lewis harus mempunyai jumlah elektron valensi dan elektron tak berpasangan yang sama.
• Struktur yang sebenarnya mempunyai energi yang lebih rendah dibandingkan energi struktur resonan.
![Page 14: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/14.jpg)
Reaksi Penataan UlangReaksi Penataan Ulang
• Reaksi penataan ulang ditandai oleh adanya suatu gugus yang berpindah dari suatu atom ke atom yang lain dalam suatu molekul.
![Page 15: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/15.jpg)
Trisubstitusi pada BenzenaTrisubstitusi pada Benzena
• Sebuah molekul atau gugus fungsi dimana tiga atom hydrogen telah diganti dengan atom atau gugus lain
• Substituen ini tidak hanya gugus metil seperti contoh
![Page 16: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/16.jpg)
TriggerTrigger
![Page 17: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/17.jpg)
Pertanyaan Nomor 1Pertanyaan Nomor 1
Uraian perusahaan yang banyak menggunakan
proses reaksi nitrasi atau sulfonasi pada
aromatic . apa yang dapat anda simpulkan
dengan proses reaksi tersebut dan pengaruh
gugus yang ditambahkan pada cincin aromatic
tersebut?
![Page 18: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/18.jpg)
Jawaban Nomor 1Jawaban Nomor 1
• Salah satu hasil dari nitrasi aromatik adalah nitrobenzena. Sekitar 95% dari nitrobenzena dikonsumsi dalam produksi anilin, yang merupakan prekursor bahan kimia karet, pestisida, pewarna, bahan peledak, dan farmasi.
![Page 19: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/19.jpg)
Jawaban Nomor 1Jawaban Nomor 1
Salah satu hasil reaksi sulfonasi adalah asam sulfanilat. Secara komersial, asam sulfanilat
dibuat dengan proses Baking. Berikut adalah tahap reaksi sulfonasi.
– Anilin dan asam sulfat pekat dimasukkan ke dalam suatu ketel besi tuang yang
dilengkapi dengan kondensor refluks.
– Lalu dimasukkan benzena sulfonat, dicampurkan dalam ketel besi. Pengadukan
dilakukan dalam suhu operasi 1500C, anilin dan air yang keluar dalam ketel besi akan
direflux oleh kondensor.
– Dua jam setelah penambahan anilin (dari kondensor reflux), maka reaksi akan
sempurna, dengan hasil yaitu asam sulfanilat dengan konsentrasi 97%.
Dengan kata lain Proses Baking ini sangat cocok karena asam sulfanilat yang diperoleh cukup pekat dan
konversinya besar.
![Page 20: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/20.jpg)
Pertanyaan Nomor 2Pertanyaan Nomor 2 Menuju pada Gambar 16.1 pada buku Mc. Murray.
Jelaskan klasifikasi pengaruh Subtituen dalam subtitusi elektrofilik aromatic?
![Page 21: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/21.jpg)
Jawaban Nomor 2Jawaban Nomor 2Efek Elektronik Subtituen pada Cincin Benzen
– Akseptor Induksi. Efek ini diperlihatkan oleh subtituen yang mengandung atom yang memiliki keelektronegatifan lebih besar dari atom H yang terhubung pada cincin benzen.
– Aseptor resonansi Konjugasi antara orbital p digambarkan melalui struktur resonansi dengan muatan positif pada cincin benzen.
Contoh: -COR, -NO2, -SO3H
– Donor Resonansi Konjugasi antara orbital-p digambarkan melalui struktur resonansi dengan muatan negatif pada cincin benzen.
Contoh: -OCH3, -NH2, -Cl, -phenyl
– Donor Hiperkonjugasi. Konjugasi yang melibatkan orbital-s digambarkan melalui struktur resonansi non klasik (mengijinkan pemutusan ikatan-s) dengan muatan negatif pada cincin benzen .
Contoh: -CH3, -Alkyl
– Akseptor Hiperkonjugasi. Konjugasi yang melibatkan orbital sigma, digambarkan melalui struktur resonasni non kalsik (mengijinkan pemutusan ikatan-s) dengan muatan positif pada cincin benzen.
Contoh: -OCH3, -NH2, -Cl, -NO2
![Page 22: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/22.jpg)
Pertanyaan Nomor 3Pertanyaan Nomor 3
Tuliskan reaksi pembuatan nitrobenzena. Gambarkan dan jelaskan mekanisme dari reaksi ion nitronium menjadi nitrobenzene, nitrobenzene adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif , kenapa? Jelaskan secara ilmiah.
![Page 23: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/23.jpg)
Jawaban Nomor 3Jawaban Nomor 3Reaksi pembuatan nitrobenzene
• Tahap pertama dalam nitrasi benzene adalah dengan mengaktifkan HNO3 dengan asam sulfat untuk menghasilkan elektrofil yang lebih kuat, ion nitronium (NO2
+).
• Karena ion nitronium adalah elektrofil yang bagus, ia diserang oleh benzene untuk menghasilkan Nitrobenzena.
![Page 24: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/24.jpg)
MekanismeMekanisme
![Page 25: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/25.jpg)
Pertanyaan Nomor 4Pertanyaan Nomor 4
Berikan contoh proses pembuatan sulfanilamide dengan menggunakan atau berdasarkan reaksi aromatic sulfonium ? terangkan secara singkat dan jelas
![Page 26: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/26.jpg)
Jawaban Nomor 4Jawaban Nomor 4
• Proses pembuatan sulfanilamide• Asam klorosulfonat mengalami dimerisasi untuk
menghasilkan reagen elektrofilik yang digunakan untuk bereaksi dengan asetanilida
![Page 27: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/27.jpg)
• Klorosulfonat anhidrat bereaksi dengan asetanilida dan substitusi elektrofilik aromatik untuk menghasilkan p-acetamidobenzenesulfonylchloride
![Page 28: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/28.jpg)
• p-acetamidobenzenesulfonyl chloride bereaksi dengan amonia untuk menghasilkan p-acetamidobenzenesulfonamide
![Page 29: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/29.jpg)
• Kelompok amida dari p-acetamidobenzenesulfonamide dihidrolisis dalam asam aqueous.
![Page 30: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/30.jpg)
Pertanyaan Nomor 5Pertanyaan Nomor 5
Prediksi produk major untuk bromninaasi pada nitrobenzene, tuliskan reaksi yang terjadi? Tuliskan struktur resonansi nitrobensena untuk menunjukan pengaruh resonansi penarik electron pada grup nitro?
![Page 31: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/31.jpg)
Jawaban Nomor 5 Jawaban Nomor 5
• Brominasi pada Nitrobenzena
• Pada struktur resonansi orto dan para dimana muatan positif terdapat
tepat disebelah grup nitro penarik elektron. Hal ini menyebabkan
struktur resonansi ini tidak stabil. Hal ini tidak terjadi pada struktur
resonansi meta yang menyebabkannya lebih stabil dan menjadi
produk yang lebih banyak.
![Page 32: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/32.jpg)
Pertanyaan Nomor 6Pertanyaan Nomor 6
Dari reaksi dibawah ini, reaksi manakah yang dipilih? jelaskan. apa yang anda ketahui tentang penataulangan karbonkation dan reaksi friedel crafts?
![Page 33: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/33.jpg)
Jawaban Nomor 6Jawaban Nomor 6
• Penataan Ulang Karbokation• Ciri khas dari reaksi penataan ulang
ditandai oleh adanya suatu gugus yang berpindah dari suatu atom ke atom yang lain dalam suatu molekul. Penataan ulang karbokation terjadi agar mendapat senyawa yang lebih stabil.
![Page 34: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/34.jpg)
Pertanyaan Nomor 7Pertanyaan Nomor 7
• Dengan merujuk table 16.2 pada buku Mc. Murray dan dengan mengikut kaedah umum pada trisubtitusi benzene , jelaskan dan beri contoh secara singkat.
![Page 35: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/35.jpg)
Jawaban Nomor 7Jawaban Nomor 7
• Trisubstitusi Benzena• Sebuah molekul atau gugus fungsi dimana
tiga atom hydrogen telah diganti dengan atom atau gugus lain. Substituen ini tidak hanya gugus metil seperti contoh.
![Page 36: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/36.jpg)
Pertanyaan Nomor 8Pertanyaan Nomor 8
• Reaksi SN 1 dan SN 2 dapat terjadi pada cincin aromatic jelaskan dan tuliskan perbedaannya . berikan contoh reaksi dan mekanismenya.
![Page 37: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/37.jpg)
Jawaban Nomor 8Jawaban Nomor 8• Tahap 1 : Serangan E+ membentuk sigma
kompleks• Tahap2 :lepasnya proton pada sigma
kompleks membentuk produk substitusi
![Page 38: Part B - Substitusi Elektrofilik](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061504/563dbb1a550346aa9aaa4f1a/html5/thumbnails/38.jpg)
Daftar PustakaDaftar Pustaka
• http://www.ilmukimia.org/2013/05/resonansi.html
• http://rizagustia.wordpress.com/2012/04/04/reaksi-subtitusi-benzena-brominasi-benzena/
• http://ali-chemistryisme.blogspot.com/p/kimia-organik_22.html
• http://www.chem.ucla.edu/harding/IGOC/T/trisubstituted.html
• http://www.expertsmind.com/topic/deactivating-groups/bromination-of-nitrobenzene-913314.aspx
• http://www.organicchem.org/oc2web/lab/exp/sulfa/sulfamechanism.html
• http://ekindwiarif.blogspot.com/2013/11/reaksi-radikal-bebas-dan-reaksi.html