Download - Prakticni Test 2014 Uradna Slovenska Verzija
SVN
46. mednarodna kemijska olimpijada
23. julij 2014
Hanoi, Vietnam
PRAKTIČNI TEST
Država: SLOVENIA
Ime in priimek:
Koda:
Jezik:
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 2/28
UVODNA NAVODILA
Varnost Varnost v laboratoriju je pomembna. Upoštevaj varnostna navodila IChO. V laboratoriju
moraš VEDNO nositi zaščitna očala in zaščitni plašč.
V primeru neupoštevanja navodil boš dobil eno opozorilo, preden boš moral zapustiti
laboratorij. Če bi moral oditi zaradi drugega opozorila, boš dobil na praktičnem nič točk.
V laboratoriju je prepovedano pitje, malicanje, kajenje in okušanje kemikalij.
Pipetiranje z usti je prepovedano.
Za odpadne kemikalije uporabljaj posode za odpadke, ki so v tvoji bližini. Prav tako je
na vsakem pultu na voljo plastična posoda za organske in anorganske odpadke.
Uporabljene steklene kapilare odlagaj v posodo za smeti.
V primeru nezgode upoštevaj navodila laboratorijskega asistenta.
Postopki pri eksperimentih
Ta praktični test ima 28 strani s tremi praktičnimi nalogami. Na koncu tega testa je
periodni sistem elementov. Ne ločuj listov, ki sestavljajo test.
Za naloge 1, 2 in 3 imaš na voljo 5 ur časa. Preden dobiš komando za START, imaš na
voljko 30 minut časa za prebiranje nalog.
NE prični z delom, dokler ne dobiš komande za START.
Ko dobiš komando STOP, moraš takoj prenehati z delom. Zamuda pri tem te lahko
stane diskvalifikacije.
Po komandi STOP počakaj na svojem prostoru. Nadzornik bo preveril tvoj pult. Na
pultu pusti za sabo:
o Praktični test z nalogami (tale test),
o Plošče za tankoplastno kromatografijo (TLC) in petrijevko s svojo kodo (Naloga 2).
Ne zapuščaj laboratorija, dokler ti tega ne dovoli asistent.
Med poskusi boš morda ponovno uporabil nekatero steklovino. V tem primeru jo dobro
očisti v bližnjem odtoku.
V primeru potrebe boš dobil nadomestne kemikalije in steklovino. Prvič ti bo to
oproščeno, vsakič naslednjič pa boš izgubil 1 točko od 40. Izpiralko z vodo lahko
dopolnjuješ brez izgube točk.
Zapiski
Za odgovore uporabljaj samo priloženo pisalo. Po potrebi uporabljaj kalkulator in ravnilo.
Vse odgovore napiši v za to namenjene prostore na listih, pri čemer prikaži svoje postopke
reševanja. Odgovori, zapisani kjerkoli drugje, ne bodo ocenjeni. Če želiš narediti grobe
izračune itd., uporabi dodatni papir ali pa zadnje strain listov z nalogami. Upoštevaj pa,
da odgovori na dodatnih listih ali na zadnjih straneh listov z nalogami ne bodo
upoštevani.
Odgovore napiši z ustreznim številom decimalk in z ustrezno enoto.
Liste z nalogo imej v kuverti. Iz nje jih vzemi takrat, ko pišeš odgovore. Ne zalepi
kuverte.
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 3/28
Če želiš popiti vodo ali oditi na stranišče, pokliči nadzornika.
Preberi celo nalogo, preden začneš z delom.
Če želiš, lahko dobiš tudi uradno angleško verzijo tega testa.
Pozor: Pipetiranje z usti je prepovedano.
Uporabljaj žogico za pipetiranje, kot je na
sliki spodaj.
Opis žogice za pipetiranje.
Za večje pipete je na voljo poseben
nastavek.
Navodila za uporabo termometra
1. Pritisni gumb [ON/OFF], pri čemer se
izpiše vrednost temperature.
2. Vstavi jekleno sondo v raztopino vsaj 5 cm
globoko, ko želiš izmeriti temperaturo.
3. Počakaj, da se odčitek ustali vsaj 3
sekunde, in odčitaj termperaturo.
4. Ponovno pritisni gumb [ON/OFF], ko želiš
ugasniti termometer. Jekleno sondo
termometra speri z destilirano vodo.
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 4/28
Kemikalije
Koncentracije na nalepkah so približne. Točne vrednosti so navedene v tej tabeli.
Kemikalija/Reagent Količina Nahaja se v Oznaka Varnost
Praktična naloga 1
0.100 M KI solution 120 mL Glass bottle 0.1 M KI H320
Solution #A1 contains KI,
Na2S2O3, and starch indicator in
distilled water
40 mL Glass bottle Solution #A1 H314, H302,
H315, H319
Solution #B1 contains Fe(NO3)3,
HNO3 in distilled water 40 mL Glass bottle Solution #B1
H314, H315,
H319, H335
Solution #A2-1 contains 5.883
10–4
M Na2S2O3, KNO3, and
starch indicator in distilled water
360 mL Glass bottle Solution #A2-1 H314 H272
Solution #B2 contains 0.1020 M
Fe(NO3)3 and HNO3 in distilled
water.
100 mL Glass bottle Solution #B2 H314, H272,
H315, H319
Distilled water 1 L Glass bottle H2O (Practical
Problem 1)
Praktična naloga 2
Artemisinin 1.000 g Small bottle Artemisinin
Sodium borohydride, NaBH4 0.53 g Small bottle NaBH4 H301-H311
CH3OH 20 mL Glass bottle Methanol H225, H301
n-Hexane 30 mL Bottle n-Hexane H225
cerium staining reagent for TLC 3-5 mL Bottle Ceri reagent
CH3COOH 1 mL 1.5 mL vial Acetic Acid H226, H314
Ethyl acetate 5 mL Glass bottle Ethyl acetate
Bag of NaCl for salt bath 0.5 kg Ice bath NaCl bag
CaCl2 in drying tube 5-10 g Tube CaCl2 H319
Praktična naloga 3
~ 30 wt% H2SO4, solution in
water 40 mL Bottle ~30 wt% H2SO4 H314
1.0010–2
M KMnO4, aqueous
solution 50 mL Bottle ~0.01 M KMnO4, H272, H302,
2.0010-3
M EDTA, aqueous
solution 40 mL Bottle 2.0010
-3 M EDTA H319
pH = 9-10 Buffer aqueous
Solution, NH4Cl + NH3 40 mL Bottle
pH = 9-10 Buffer
Solution H302 , H319
~20 wt% NaOH, aqueous
solution 20 mL Plastic bottle ~20 wt% NaOH, H314
~3 M H3PO4, solution in water 15 mL Bottle ~3 M H3PO4 H314
Indicator: ETOO, solid in KCl ca. 0.5 g Plastic bottle ETOO H301
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 5/28
Steklovina in ostala oprema
Naloga Na vsakem delovnem pultu Količina
Pra
kti
čne
na
loge
1-3
Magnetni mešalnik 1
Mešalo oziroma mešalna paličica (poglej v Kit #1) 1
Plastična izpiralka z destilirano vodo (po potrebi dopolni z vodo iz 1 L
steklenice) 1
1-L čaša za anorganske odpadke 1
250-mL konična posoda za organske odpadke 1
Stojalo za pipete z:
1-mL graduirana pipeta
5-mL graduirana pipeta (ena za nalogo 1; druga z oznako
‘MeOH’ za nalogo 2)
10-mL graduirana pipeta
10-mL polnilna pipeta
25-mL graduirana pipeta
Pasteurjeva pipeta z gumijastim nastavkom
Steklena spatula žlička
Čistilna metlica
Velika steklena palčka
Steklen lij
1
1
2
1
1
1
2
2
1
1
1
Zavoj papirnatih serviet 1
Zaščitna očala 1
Digitalni termometer 1
Žogica za pipetiranje z majhnim gumijastim adapterjem za večje pipete 1
Keramični Büchnerjev lij z gumijastim obročem 1
Büchnerjeva presesalna buča 1
Par gumijastih rokavic 1
Ena bombažna rokavica 1
KIT
# 1
Praktična naloga 1 (KIT # 1)
Digitalna štoparica 1
Izolirna plošča za magnetni mešalnik, označena z I.P. 1
100-mL čaša 6
KIT
# 2
Praktična naloga 2 (KIT # 2)
5-mL graduirani merilni valj 1
50-mL graduirani merilni valj 2
100-mLsteklenička z ravnim dnom in dvema vratoma, ki ima plastični
zamašek (v kopeli za led) 1
100-mL Erlenmeyerica 1
Sušilnik za lase 1
Petrijevka s pokrovom, ki vsebuje 1 TLC ploščo, in 2 kapilari v
papirnatem držalu 1
Plastična posoda za ledeno kopel 1
Stojalo in prižeme 1
TLC komora s steklenim pokrovom 1
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 6/28
Nadomestilo ali
dodatne kemikalije
Podpis asistenta v
laboratoriju
Podpis študenta Kazen
_________________
_________________
_________________
______________
______________
______________
______________
______________
______________
_______
_______
_______
Pinceta 2
Kovinska spatula 1
Zelo majhne epruvetke za TLC 2
Zipper vrečka (vsebuje vato, okrogel filtrirni papir, urno steklo za
Nalogo 2 označeno z BELO kodo študenta) 1
Prazna petrijevka s pokrovom 1
KIT
# 3
Praktična naloga 3 (KIT # 3)
50-mL čaša (za nalivanje raztopin EDTA in KMnO4 v birete) 2
25-mL graduirana bireta z MODRIMI oznakami 1
25-mL graduirana bireta z RJAVIMI oznakami 1
250 mL čaša 2
250 mL Erlenmajerica 2
100 mL merilna bučka z zamaškom 2
10 mL steklen graduiran merilni valj 1
100 mL steklen graduiran merilni valj 1
Stojalo za birete s prižemami 1
Zavoj pH papirja 1
Zipper vrečka (vsebuje velik okrogel filtrirni papir) 1
Predmeti na stranskih pultih za skupno uporabo:
Elektronska tehtnica z resolucijo 0.1 mg (na 6-8 študentov po ena)
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 7/28
SREČNO FANTJE !!!!!!
Pozor: poskuse izvedi po vrstnem redu, najprej
naloga 1, nato 2 in potem 3
(to je zato, da lahko ustrezno kontroliraš temperaturo magnetnega
mešalnika).
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 8/28
PRAKTIČNI TEST
Praktična
naloga 1,
14 % testa
Koda: Naloga 1 2 3 4 5 6 Skupaj
Pregledal Točke 2 4 50 2 2 10 70
Ocena
Praktična naloga 1. Oksidacija jodida z železovimi(III) ioni – kinetična
študija, zasnovana na tiosulfatni oscilirajoči reakciji
Zaradi barvnih učinkov se oscilirajoče reakcije pri pouku kemije dosti
uporabljajo. Oksidacija jodida z železovimi(III) ioni v rahlo kislem mediju je lahko
oscilirajoča reakcija. V prisotnosti tiosulfata in škroba lahko kemijske spremembe pri
tej oscilirajoči reakciji predstavimo z naslednjimi enačbami:
Reakcija (1) je hitra reverzibilna ravnotežna reakcija; to ravnotežje nastane v
reakcijski zmesi, kjer so navzoči železovi (III) in tiosulfatni ioni. Ko pri reakciji (2)
nastane jod v obliki trijodidnih ionov (I3–), se ti takoj porabijo s tiosulfatom v reakciji
(3). Zato se v prisotnosti tiosulfata ne akumulira nič joda. Ko pa se porabi ves tiosulfat,
nastane presežek trijodidnih ionov, ki jih lahko detektiramo z uporabo indikatorja
škroba, kot to kaže reakcija (4).
Kinetiko reakcije (2) zlahka raziščemo z uporabo metode začetnih hitrosti. Potrebno je
le izmeriti čas, ki poteče od trenutka, ko zmešamo dve raztopini, pa do trenutka, ko se
pojavi nenadna barvna sprememba.
Za oksidacijo jodida z železovimi (III) ioni (reakcija 2), lahko hitrost reakcije
poenostavljeno brez uporabe koeficientov definiramo takole:
3+Fe
dv
dt (5)
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 9/28
Začetna hitrost reakcije je v tem primeru:
3+
0
Fev
t
(6)
kjer je Δ[Fe3+
] sprememba koncentracije železovih(III) ionov v začetni fazi reakcije.
Če je Δt izmerjeni čas, je Δ[Fe3+
] sprememba v koncentraciji železovih(III) ionov od
trenutka, ko smo zmešali raztopine, do trenutka, ko se tiosulfat v celoti porabi
(predpostavi, da hitrost reakcije ni odvisna od koncentracije tiosulfata). Iz
stehiometrije reakcije potem sledi:
3+ 2
2 3 0Fe S O (7)
in posledično: 2
2 3 00
S Ov
t
(8)
Začetna koncentracija tiosulfata je konstantna in veliko nižja kot sta koncentraciji
železovih(III) in jodidnih ionov. Zgornja enačba nam omogoča določitev začetne
hitrosti reakcije, če izmerimo čas, Δt, ki je potreben, da se pojavi nenadna sprememba
barve.
Hitrost reakcije oziroma reakcija je prvega reda glede na [Fe3+
], ti pa boš določil red
reakcije glede na [I–]. To pomeni, da lahko začetno hitrost reakcije izrazimo takole:
ykv 00
3
0 ]I[]Fe[ (9)
kjer je k konstanta reakcijske hitrosti, in y red reakcije glede na [I–].
Predpostavili smo, da hitrost reakcije ni odvisna od koncentracije tiosulfata, in da je
reakcija med Fe3+
in S2O32-
zanemarljiva. Pazljivo opazuj barvne spremembe med
oscilirajočo reakcijo, in določi red reakcije glede na [I–], ter konstanto reakcijske
hitrosti oscilirajoče reakcije.
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 10/28
Sestavljanje aparature
Navodila za uporabo digitalne štoparice
1. Pritisni gumb [MODE], dokler se ne pojavi izpis 00:00:00.
2. Pritisni gumb [START/STOP], ko želiš začeti z merjenjem časa.
3. Ko želiš prekiniti merjenje časa, ponovno pritisni gumb [START/STOP].
4. Pritisni [SPLIT/RESET], ko želiš pričeti s ponovnim merjenjem časa.
OPOZORILA
Uporabljaj le destilirano vodo na svojem pultu (v izpiralki in v 1 L steklenici),
da preprečiš nihanje temperature.
Gumb za nastavitev temperature na magnetnem mešalniku nastavi na OFF (kot
vidiš na spodnji sliki 1). Pred začetkom poskusa se prepričaj, da plošča magnetnega
mešalnika ni topla. Kvadratno ploščo za izolacijo (z oznako I.P.) postavi na vrh
magnetnega mešalnika, da dodatno izboljšaš izolacijo.
Takoj ko si zmešal raztopini #A in #B, poženi stoparico. Štoparico ustavi takoj,
ko opaziš, da se raztopina nenadno obarva temno modro.
Pred ponovno uporabo speri mešalo - magnetno mešalno paličico (prijemaš jo s
pinceto) in čaše z destilirano vodo in vse obriši do suhega s papirnatimi servietami.
Splošna navodila
V čašo najprej nalij raztopino # A (vsebuje Na2S2O3, KI, KNO3 in škrob) in jo mešaj z
mešalom. Hitrost mešanja nastavi na stopnjo 8, kot kaže slika 1. Nato v raztopino #A
čimhitreje vlij raztopino #B (vsebuje Fe(NO3)3 in HNO3) in istočasno poženi
štoparico. Zabeleži čas v trenutku, ko se raztopina obarva temno modro.
Temperaturo raztopine odčitaj s pomočjo digitalnega termometra.
Insulating plate (I.P.)
Slika 1. Aparatura za kinetično študijo oscilirajoče reakcije.
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 11/28
1. Poskusno testiranje poteka reakcije in merjenja časa do barvne spremembe
- V tem delu naloge ni potrebno natančno meriti volumnov; uporabi le oznake na
čaši.
- Vlij ca. 20 mL raztopine # A1 (vsebuje KI, Na2S2O3, in škrob v vodi) v 100-mL
graduirano čašo, v kateri je mešalo. Čašo postavi na izolirno ploščo na magnetnem
mešalniku.
- Vlij ca. 20 mL raztopine # B1 (vsebuje Fe(NO3)3 in HNO3 v vodi) v drugo 100 mL
graduirano čašo.
- Hitro zlij raztopino # B1 v raztopino # A1 in istočasno poženi štoparico. Ustavi
štoparico, ko se pojavi barvna sprememba v zmesi. Tega časa ti ni treba zabeležiti.
Odgovori na vprašanja, ki sledijo.
Naloga 1.1: Napiši molekulsko formulo limitnega reaktanta v dani oscilirajoči
reakciji.
Naloga 1.2: Kateri ioni oziroma katere snovi so odgovorni za nastanek barv, ki jih
opaziš v tem eksperimentu? Označi ustrezen okvirček.
Barva Snov
vijolična (”purple”)
Fe3+
[Fe(S2O3)]+
Fe2+
škrob-I5-
I3-
temno modra
Fe3+
[Fe(S2O3)]+
Fe2+
škrob-I5-
I3-
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 12/28
2. Določitev reda z ozirom na [I–] (y), in konstante reakcijske hitrosti (k)
V tem delu poskusa boš določil Δt za različne začetne koncentracije KI glede na
spodnjo tabelo. Po potrebi ponovi poskus za vsako koncentracijo KI.
Napotek: Uporabi 25 mL graduirano pipeto za raztopino #A2-1, 10 mL graduirano
pipeto za KI, 5 mL graduirano pipeto za raztopino #B2, in eno od biret za vodo (za
vsak poskus boš moral ponovno napolniti bireto z vodo iz izpiralke).
- Pripravi 55 mL raztopine # A2 v 100 mL čaši, v kateri je mešalo, in jo postavi na
izolirno ploščo na magnetnem mešalniku. Raztopina #A2 vsebuje raztopino #A2-1,
KI, in destilirano vodo (glej tabelo spodaj za volumne vsake komponente).
- Dodaj 5 mL raztopine # B2 v drugo 100 mL čašo.
Hitro vlij pripravljeno raztopino #B2 v raztopino #A2. S štoparico določi čas (Δt), ki je
potreben za spremembo barve. Izmeri in zabeleži temperaturo raztopine.
Naloga 1.3: Zabeleži čas (Δt) za vsak poskus v spodnji tabeli. (NI POTREBNO
dopolniti vseh treh navpičnic za poskuse.) Za vsako koncentracijo KI vpiši v tabelo
svoj na podlagi meritev sprejeti čas (Δtsprejeta) in temperaturo. Ocenjen boš na podlagi
svojih vrednosti za Δtsprejeta in Tsprejeta.
Št.
55 mL raztopine #A2
Δtsprejeta
(s)
Tsprejeta
(ºC) #A2-1
(mL)
H2O
(mL)
0.100M
KI
(mL)
Poskus 1 Poskus 2 Poskus 3
Δt
(s)
T
(ºC)
Δt
(s)
T
(ºC)
Δt
(s)
T
(ºC)
1 20.4 31.6 3.0
2 20.4 30.1 4.5
3 20.4 28.6 6.0
4 20.4 27.4 7.2
5 20.4 25.6 9.0
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 13/28
Ko si zadovoljen in imaš vse potrebne podatke za Nalogo 1, in preden nadaljuješ z
analizo, ti močno svetujemo, da začneš praktični postopek za Nalogo 2, ker je tam
potrebna ena ura časa za reakcijo.
Naloga 1.4: Dopolni tabelo in nariši podatke v graf.
Nasvet: Podatke nariši v čimvečje področje na grafu.
Št. 1 2 3 4 5
ln([I-]0 / M) - 5.30 - 4.89 - 4.61 - 4.42 - 4.20
Δtsprejeta (s)
ln(Δtsprejeta / s)
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 14/28
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 15/28
Naloga 1.5: Nariši v grafu najbolj prilegajočo se črto in uporabi to za določitev reda
reakcije glede na [I–] (y).
y = ………………………………
Naloga 1.6: Dopolni spodnjo tabelo in izračunaj k za vsako od koncentracij jodida.
Podaj svojo na tej osnovi sprejeto vrednost za konstanto reakcijske hitrosti, in navedi
tudi enoto. Upoštevaj, da je red reakcije glede na [Fe3+
] enak ena.
No Δtaccepted
(s)
[Fe3+
]0
(×10-3
M)
[I-]0
(×10-3
M)
[S2O32-
]0
(×10-3
M) k
1 5.0
2 7.5
3 10.0
4 12.0
5 15.0
ksprejeta = ………………….
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 16/28
Praktična
naloga 2
13 % celote
Koda: Naloga 1 2 3 4 5 Skupaj
Pregledal Točke 35 15 20 4 2 76
Ocena
Praktična naloga 2. Sinteza derivata artemizinina
Artemizinin (poznan tudi kot Quinghaosu) je antimalarično zdravilo, ki so ga
izolirali iz rastline Artemisia annua L. v Vietnamu. To zdravilo je zelo učinkovito
proti Plasmodium falciparum, odpornemu na klorokvin. Artemizinin se slabo topi tako
v vodi kot v nepolarnih topilih, zato poskušajo pripraviti derivate, ki bi izboljšali
uporabnost tega zdravila. Redukcija artemizinina se zdi privlačna metoda za sintezo
novih derivatov (Shema1).
Shema 1
V tej praktični nalogi boš reduciral artemizinin v produkt P in preveril njegovo
čistoto s tankoplastno kromatografijo (TLC).
Aparatura
- Shema aparature je prikazana na sliki 2.1.
- Položaj bučke lahko spreminjaš s premikanjem prižeme.
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 17/28
1
23
4
1: Digitalni termometer; 2: Plastični zamašek; 3: sušilna cevka s CaCl2; 4: Ledena
kopel
Slika 2.1. Reakcijska aparatura za nalogo 2.
Postopek
1. stopnja. Sinteza derivata artemizinina
1. Pripravi mrazotvorno zmes s temperaturo med –20 and –15 oC, tako da zmešaš led
in sol v plastični posodi v približnem razmerju NaCl : zdrobljen led = 1 : 3.
Temperaturo preveri z digitalnim termometrom. Kopel postavi na magnetni
mešalnik. Pod kopel podstavi tri sloje papirnatih prtičkov.
2. V ožji vrat bučke vstavi sušilno cevko s CaCl2 , širši vrat pa zamaši s plastičnim
zamaškom.
3. V bučko vstavi magnetno mešalo (magnetek), bučko vpni v prižemo in nastavi
višino tako, da je bučka v ledeni kopeli. Temperaturo preveri z digitalnim
termometrom.
4. Odpri vialo z artemizininom in ga stresi v bučko tako, da pustiš majhno količino
(ca. 2 mg) v viali za TLC analizo.
5. Skozi steklen lij dodaj 15 mL metanola (odmeri ga s 50 mL merilnim valjem).
Zamaši bučko in vključi mešanje (na stopnjo 4). Sproži štoparico.
6. Po približno 5 minutah mešanja dvigni zamašek in in s spatulo previdno dodaj 0,53
g NaBH4 v manjših porcijah, v približno 15 minutah. V presledkih med dodajanjem
zapiraj bučko. (Pozor! Dodajanje NaBH4 povzroča stranske reakcije in penjenje).
Reakcijsko zmes mešaj še 50 minut. Temperaturo kopeli vzdržuj pod –5 oC; po
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 18/28
potrebi odstrani nekaj tekočine in dodaj mešanico led – sol. Vialo z ocetno kislino
ohladi v ledeni kopeli.
Medtem ko čakaš na konec reakcije, lahko končaš račune za nalogo 1, odgovoriš
na spodnja vprašanja in pripraviš nadaljnje eksperimentalne korake.
7. Malo pred koncem reakcije pripravi 50 mL destilirane vode v 100 mL erlenmajerici
in jo ohladi v ledeni kopeli. V merilnem valju odmeri ca. 20-22 mL n-heksana in ga
ohladi v ledeni kopeli. Po končani reakciji pusti bučko v ledeni kopeli, odstrani
cevko s CaCl2, odstrani zamašek in počasi dodaj približno 0,5 mL ohlajene ocetne
kisline, do pH med 6 in 7. (pH kontroliraš tako, da s stekleno palčko naneseš
kapljico reakcijske zmesi na indikatorski papirček). Nato med mešanjem počasi (2
min) dodaj 50 mL mrzle destilirane vode. Pri tem se izloči bela oborina.
8. Pripravi aparaturo za nučanje. Papir vstavi v Büchnerjev lij, ga zmoči in odpri
pipico za vakuum. Reakcijsko zmes prenesi na filter in odstrani mešalo s spatulo.
Produkt na nuči speri s 3 (ca. 10 mL) porcijami ohlajene destilirane vode (ohladiš
jo na ledeni kopeli). Nato jo speri še 2 krat s po 10 mL mrzlega heksana. Z
nadaljnjim presesavanjem posuši produkt na nuči. Po pribl. 5 minutah prenesi
produkt na urno steklo s tvojo kodo in ga vstavi v označeno petrijevko. Zapri
ventil za vakuum! Pozor: tvoj produkt bo kasneje pobral, posušil in stehtal
laborant.
Naloga 2.1 – Tvoj dobitek in izkoristek bodo po končanem testu določili in
zapisali laboranti.
2. Stopnja. TLC analiza produkta
1. Pred uporabo preveri tvojo TLC ploščico. Če je poškodovana, jo lahko zamenjaš. S
svinčnikom nariši na ploščico startno črto in črto, do katere bo potovala fronta
topila, natanko tako, kot je narisano na Sliki 2.2. Na vrh ploščice s svinčnikom
napiši svojo kodo.
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 19/28
Slika 2.2. Navodilo za pripravo TLC ploščice
2. V označeni majhni epruvetki raztopi ca. 1 mg artemizinina (konica spatule) v ca.
0,5 mL metanola (uporabi 5 mL pipeto z oznako MeOH). Prav tako raztopi pribl. 1
mg produkta v pribl. 1 mL metanola v označeni epruvetki.
3. Nanesi raztopino artemizinina in raztopino produkta na TLC ploščico z dvema
različnima kapilarama, kot je prikazano na sliki 2.
4. Pripravi komoro za TLC. V 5 mL merilnem valju pripravi zmes heksana in etil
acetata v razmerju 7:3 in jo zlij v komoro (Raven topila mora biti nižje od startne
črte). Komoro pokrij in jo malo pretresi ter pusti stati 2 minuti.
Slika 2.3. TLC ploščica v TLC komori in navodilo za izračun Rf spojine A
5. Plošico vstavi v TLC komoro in počakaj, da topilo doseže narisano zgornjo črto.
(Medtem lahko odgovarjaš na spodnja vprašanja)
6. Ko fronta topila doseže črto, izvleci ploščico s pinceto in jo posuši s fenom na
stopnji sušenja 1.
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 20/28
7. Košček vate malo pomoči v raztopino cerijevega reagenta (pazi, da konice pincete
ne pridejo v stik z raztopino!). Reagent previdno nanesi po vsej TLC ploščici.
8. Segrej ploščico s fenom na stopnji 2, dokler se ne pojavita modri lisi artemizinina
in produkta. Pozor: Fen ne sme biti nastavljen na COLD!
9. Prosi laboranta, da fotografira tvojo razvito plošico s tvojo kodo.
10. Na ploščici obkroži lisi artemizinina in produkta in izračunaj retencijska faktorja Rf
(glej navodilo na sliki 2.3). Ploščico shrani v petrijevko.
Naloga 2.2: Vpiši vrednosti Rf v spodnjo preglednico.
Rf, Artemisinin Rf, Produkt Rf Artemisinin/Rf Produkt
----------------------
--------------------------
--------------------------
Naloga 2.3: Preveri celotno število razvitih lis na TLC ploščci:
1 2 3 4 5
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 21/28
3. stopnja. Identifikacija reakcijskega produkta P
Redukcija artemizinina vodi do nastanka dveh stereoizomerov (P). Primerjava 1H
NMR spektra enega od stereoizomerov (v CDCl3) s spektrom artemizinina kaže pojav
dodatnega dubleta pri δH = 5.29 ppm in razširjenega singleta pri δH = 2.82 ppm.
Naloga 2.4: Predlagaj strukturo P. (Ni treba risati stereokemije spojin).
P
Task 2.5: P je zmes dveh stereoizomerov. Kakšen je njun stereokemijski odnos?
Označi ustrezen okvirček.
Z/E izomera Enantiomera Diastereomera Konstitucijska izomera
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 22/28
Praktična
naloga 3
13 % celote
Koda: Naloga 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Skupaj
Pregledal Točke 0 25 2 25 3 4 3 2 5 2 71
Ocena
Praktična naloga 3. Analiza hidrata dvojne soli cink železovega(II) oksalata
Cink železov(II) oksalat je običajen prekurzor v sintezi cinkovega ferita, ki se
široko uporablja v različnih elektronskih napravah zaradi zanimivih magnetnih
lastnosti. Take soli imajo lahko različne sestave in različno vsebnost vode, odvisno od
načina sinteze.
Analiziral boš vzorec čistega cink železovega(II) oksalata hidrata (Z), da boš
določil njegovo empirično formulo.
Postopek
Koncentracija standardne raztopine KMnO4 je izobešena na stenah
laboratorija.
Čisto 250 mL čašo nesi k laborantu pri tehtnici. Dobil boš vzorec čistega Z za
analizo. Natančno zatehtaj 0.7-0.8 g tega vzorca na papirček (m, v gramih). Stresi ga
(kvantitativno) v čašo in maso zapiši v spodnjo preglednico.
Naloga 3.1: Napiši maso vzorca čistega Z .
Masa vzorca, m (gram) Podpis asistenta
------------------
---------------------
Analiza Z
- S 100 mL merilnim valjem odmeri ca. 30 mL 30 % raztopine H2SO4 in jo zlij k
vzorcu Z v čaši. Da pospešiš raztapljanje, lahko zmes segreješ na grelniku-
mešalniku, vendar naj ne zavre! Za merjenje temperature zmesi ne uporabljaj
digitalnega termometra, saj kislina najeda tipalo termometra. Ko se trdni vzorec
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 23/28
raztopi, ga odstrani z grelnika in ohladi na skoraj sobno temperaturo. Raztopino
prelij v 100 mL merilno bučko (splakni čašo) in dopolni do značke z destilirano
vodo. Dobil si raztopino C.
- Z ustrezno označeno čašo nalij standardno raztopino KMnO4 v bireto z rjavo skalo.
- Z drugo označeno čašo nalj standardno raztopino EDTA v bireto z modro skalo.
Titracija s KMnO4
a) S 5 mL merilno pipeto odmeri 5.00 mL raztopine C v 250 mL erlenmajerico.
b) Tej raztopini dodaj pribl. 2 mL 30 % raztopine H2SO4, pribl. 3 mL 3.0 M raztopine
H3PO4 in 10 mL destilirane vode. Raztopino segrej do vročega, vendar pazi da ne
zavre.
c) Vročo raztopino titriraj s standardno raztopino KMnO4 in zapiši porabo v spodnjo
preglednico. Ob koncu titracije se pojavi rožnata barva. Titracijo večkrat ponovi in
napiši sprejeti (povprečni) volumen (V1, mL) na dno preglednice.
Naloga 3.2: Poraba standardne raztopine KMnO4
(Ni treba izpolniti celotne preglednice)
Titracija št.
1 2 3 4
Začetni odčitek na bireti KMnO4, mL
Končni odčitek na bireti KMnO4, mL
Poraba KMnO4, mL
Sprejeti volumen, V1 = ________ mL
Naloga 3.3: Ali lahko vodno raztopino HCl ali HNO3 uporabimo namesto H2SO4 za
raztapljanje vzorca Z in nadaljnje analize?
HCl DA NE
HNO3 DA NE
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 24/28
Titracija z EDTA
- Pred naslednjim delom eksperimenta očisti obe 250 mL čaši. V eno čašo
odpipetiraj 10.00 mL raztopine C. Segrej jo na grelniku med mešanjem, vendar ne
do vrenja. Dodaj približno 15 mL 20 % raztopine NaOH in čašo zadrži na grelniku
še 3-5 minut, da se popolnoma obori železov hidroksid, cink pa pretvori v
[Zn(OH)4]2–
.
- S pomočjo steklenega lija in velikega filtrirnega papirja prefiltriraj vročo suspenzijo
v 250 mL erlenmajerico. Od tu naprej pazi na volumne, saj iz filtrata
pripravljaš raztopino z volumnom točno 100 mL. Medtem ko se suspenzija
filtrira, v 250 mL čaši pripravi nekaj (50 mL) tople do vroče destilirane vode.
Oborino na filtru večkrat (vsaj 5 krat) speri z majhnimi porcijami (5 mL) tople
vode. Filtrat nato ohladi in prenesi v 100 mL merilno bučko (splakni
erlenmajerico!) skozi steklen lij. Dopolni z destilirano vodo do značke. To je sedaj
raztopina D.
- 10.00 mL raztopine D odpipetiraj v 250 mL erlenmajerico. Dodaj pribl. 10 mL
pufra (pH = 9 – 10) in s stekleno žličko malo indikatorja ETOO. Dobro premešaj,
da nastane vijolična (purple) raztopina. Titriraj z 2.00 × 10–3
M EDTA do modre
barve. Odčitke vnesi v spodnjo preglednico. Titracijo večkrat ponovi in napiši
sprejeto (povprečno) porabo EDTA (V2, mL) v spodnjo preglednico.
Naloga 3.4: Poraba raztopine EDTA (Ni treba izpolniti celotne preglednice)
Titracija št.
1 2 3 4
Začetni odčitek na bireti EDTA, mL
Končni odčitek na bireti EDTA, mL
Poraba EDTA, mL
Sprejeti volumen,V2 = ________ mL
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 25/28
Določitev empirične formule Z
Naloga 3.5: Izračunaj množino Zn2+
, 2Znn , v 100 mL raztopine C.
2Znn (mol): ……………
Naloga 3.6: Napiši ionski enačbi redoks reakcij, ki sta potekali pri titraciji s KMnO4.
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 26/28
Naloga 3.7: Izračunaj množino Fe2+
, 2Fen , v 100 mL raztopine C. [Potreboval boš
točno konc. KMnO4, ki je izobešena na stenah laboratorija.]
V1, mL = …………………………………….
2Fen (mol): …………………………
Naloga 3.8: Izračunaj množino C2O42-
anionov, 242OC
n , v 100 mL raztopine C.
242OC
n = ………………………………………….
SVN
46th
IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 27/28
Naloga 3.9: Izračunaj množino vode, OHn2
, v originalnem vzorcu Z, ki si ga dobil v
analizo.
Naloga 3.10: Napiši empirično formulo Z:
SVN
Periodic Table of the Elements
6
Lanthanides
58
Ce
140.1
59
Pr
140.9
60
Nd
144.2
61
Pm
(144.9)
62
Sm
150.4
63
Eu
152.0
64
Gd
157.3
65
Tb
158.9
66
Dy
162.5
67
Ho
164.9
68
Er
167.3
69
Tm
168.9
70
Yb
173.0
71
Lu
174.0
7
Actinides
90
Th
232.0
91
Pa
231.0
92
U
238.0
93
Np
(237.1)
94
Pu
(244.1)
95
Am
(243.1)
96
Cm
(247.1)
97
Bk
(247.1)
98
Cf
(251.1)
99
Es
(252.1)
100
Fm
(257.1)
101
Md
(258.1)
102
No
(259.1)
103
Lr
(260.1)
1 18
1
1
H
1.008
2
(2)
13
(13)
14
(14)
15
(15)
16
(16)
17
(17)
2
He
4.003
2
3
Li
6.941
4
Be
9.012
5
B
10.81
6
C
12.01
7
N
14.01
8
O
16.00
9
F
19.00
10
Ne
20.18
Transition Elements
3
11
Na
22.99
12
Mg
24.31
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
Al
26.98
14
Si
28.09
15
P
30.98
16
S
32.07
17
Cl
35.45
18
Ar
39.95
4
19
K
39.10
20
Ca
40.08
21
Sc
44.96
22
Ti
47.87
23
V
50.94
24
Cr
52.00
25
Mn
54.94
26
Fe
55.85
27
Co
58.93
28
Ni
58.69
29
Cu
63.55
30
Zn
65.41
31
Ga
69.72
32
Ge
72.61
33
As
74.92
34
Se
78.96
35
Br
79.90
36
Kr
83.80
5
37
Rb
85.47
38
Sr
87.62
39
Y
88.91
40
Zr
91.22
41
Nb
92.91
42
Mo
95.94
43
Tc
(97.9)
44
Ru
101.1
45
Rh
102.9
46
Pd
106.4
47
Ag
107.9
48
Cd
112.4
49
In
114.8
50
Sn
118.7
51
Sb
121.8
52
Te
127.6
53
I
126.9
54
Xe
131.3
6
55
Cs
132.9
56
Ba
137.3
57
La
138.9
72
Hf
178.5
73
Ta
180.9
74
W
183.8
75
Re
186.2
76
Os
190.2
77
Ir
192.2
78
Pt
195.1
79
Au
197.0
80
Hg
200.6
81
Tl
204.4
82
Pb
207.2
83
Bi
209.0
84
Po
(209.0)
85
At
(210.0)
86
Rn
(222.0)
7
87
Fr
(223.0)
88
Ra
(226.0)
89
Ac
(227.0)
104
Rf
(261.1)
105
Db
(262.1)
106
Sg
(263.1)
107
Bh
(262.1)
108
Hs
(265)
109
Mt
(266)
110
Ds
(271)
111
Rg
(272)
112
Cn
(285)
113
Uut
(284)
114
Fl
(289)
115
Uup
(288)
116
Lv
(292)
117
Uus
(294)
118
Uuo
(294)