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Preparazione di un estere aromatico
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Obiettivo: Questo esperimento ci consente di preparare un estere aromatico, mediante una reazione di esterificazione, che vede come protagonisti l'alcol e l'acido carbossilico o un suo derivato.
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Cenni teorici: Gli esteri sono dei composti organici generalmente insolubili in acqua, che hanno punti di ebollizione debolmente più alti degli idrocarburi di uguale peso molecolare. Gli esteri a basso peso molecolare hanno un odore gradevole e fruttato, responsabile del sapore e del profumo di molti frutti e fiori. Invece, gli esteri caratterizzati da un alto peso molecolare sono inodori; tra i principali di questa categoria abbiamo i grassi e le cere, le quali sono formate da grassi superiori e da alcoli monovalenti a catena lunga.
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Dal punto di vista biologico, gli esteri possono essere suddivisi in tre classi a seconda della lunghezza della catena di atomi di carbonio e del tipo di alcol e di acido.●Esteri di frutta: Sono gli esteri più piccoli, in cui sia l'acido e l'alcol hanno una catena di meno di 10 atomi di carbonio; sono molto comuni nelle essenze di frutta, naturali e artificiali. Un esempio può essere proprio l'estere aromatico ottenuto durante l'esperimento, ovvero l'acetato di isopropile.
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Acetato di isopropile (C5H10O2): NUMERO CAS:108-21-4
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●Cere: Nelle cere le catene di carbonio, sia nell'acido che nell'alcol, sono più lunghe di 10 atomi(a volte più di 30).●Gliceridi: Sono senz'altro la classe di esteri più importante dal punto di vista biologico. L'alcol è sempre lo stesso, ovvero il Glicerolo. Gli acidi che reagiscono con l'alcol sono tutti a catena lunga, monoinsaturi o polinsaturi, e monocarbossilici, cioè con un solo gruppo acido carbossile. Quindi si possono avere esteri monogliceridi, digliceridi o trigliceridi a seconda di quanti gruppi ossidrili del glicerolo vengono sostituiti (uno, due o tutti e tre).
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Materiali di consumo:●20 mL di Acido acetico glaciale(CH3COOH): NUMERO CAS:64-19-7
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●15 mL di Alcol isopropilico(C3H8O): NUMERO CAS:67-63-0
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●4 mL di Acido solforico concentrato(H2SO4): NUMERO CAS:7664-93-9
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●50 mL di Bicarbonato di sodio al 5%(NaHCO3): NUMERO CAS:144-55-8
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●2 grammi di Solfato di sodio anidro(Na2SO4): NUMERO CAS:7487-88-9
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●Acqua distillata;●Cartina indicatrice universale.
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Materiali di uso comune:●Pallone da 100 cc a fondo sferico;●Refrigerante a ricadere;●Asta metallica con base in ghisa;●Pinze con morsetto;●Anelli di Rasching;●Imbuto separatore da 100mL;●Spatola;●Pipetta Pasteur;●Sostegno per palloni;●Pipetta graduata da 1 mL;●Propipetta a tre valvole;●Porta provette munito di provette;●Cilindro graduato da 50 mL;●Due beute e un becher da 50 mL.
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Apparecchiature:●Bilancia tecnica;●Termomantello.
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Procedimento:1. Si pone in un pallone da 100 cc a fondo sferico, 15 mL di alcool isopropilico.
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2. Si aggiungono lentamente 20 mL di acido acetico glaciale.
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3. Agitando lentamente (Movimento rotatorio) si aggiungono con molta cautela ed in piccole porzioni, 4 mL di acido solforico concentrato.
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4. Si aggiungono nel pallone gli anelli di Rasching, si monta un refrigerante a ricadere e si scalda il tutto con un termomantello facendo bollire blandamente per un'ora.
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5. Si raffredda il tutto a temperatura ambiente e si esegue un'estrazione con solvente usando 50 mL di acqua ed eliminando la fase acquosa sottostante.
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6. Alla fase organica rimasta nell'imbuto separatore si aggiungono 25 mL di una soluzione al 5% di bicarbonato di sodio per rimuovere l'eccesso di acido acetico e di acido solforico (Fare attenzione allo sviluppo di anidride carbonica).
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7. Eliminare lo strato sottostante e ripetere l'operazione fino a che la soluzione di scarto non sarà più acida (Saggiare con la cartina universale).
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8. Trasferire la fase organica in una beuta ed aggiungere 2 grammi di solfato di sodio anidro per una completa disidratazione dell'estere, agitando e facendo riposare fino a notare la soluzione completamente limpida.
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9. Per verificare la buona riuscita dell'esperimento, bisogna confrontare la densità sperimentale con quella teorica. Nel nostro caso, entrambe le densità coincidono perfettamente. (Densità acetato di isopropile: 0,87 g/mL).
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10. Far decantare e recuperare il composto dal caratteristico odore fruttato (Nel caso dell'acetato di isopropile si ottiene un odore fruttato alla pera).
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In quest'esperimento, la tecnica di purificazione utilizzata è l'estrazione con solvente.
L'estrazione con solvente è una tecnica di separazione di miscugli eterogenei o omogenei di tipo SOLIDO-SOLIDO o LIQUIDO-LIQUIDO, che sfrutta la differente solubilità di alcuni solidi (COVALENTI O IONICI) in solventi differenti. Inoltre, essa sfrutta anche l'immiscibilità di liquidi di natura diversa(POLARI O APOLARI).
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Capriulo Anna 4^A chimica
Grazie per l’attenzione!Si ringrazia la professoressa
Galeandro Stefania