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ALQUENOS
![Page 2: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/2.jpg)
Enlaces sigma en el etileno
![Page 3: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/3.jpg)
Etileno Etano
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Mapa de potencial electrostático
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No hay traslapo con los orbitales perpendiculares Cis Trans
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1-Buteno 2-Buteno
Isobutileno Ciclobutano Metilciclopropano
Isómeros C4H8
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Nombre de la IUPAC 1-Buteno 1-Penteno
Nuevo nombre de la IUPAC But-1-eno Pent-1-eno
Nombre de la IUPAC 2-Buteno 2-Penteno
Nuevo nombre de la IUPAC But-2-eno Pent-2-eno
Ciclohexeno
![Page 8: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/8.jpg)
Nombre de la IUPAC 1,3-Butadieno 1,3,5-Heptatrieno
Nuevo nombre de la IUPAC Buta-1,3-dieno Hepta-1,3,5-trieno
1,3,5,7-ciclooctatetraeno
Cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
![Page 9: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/9.jpg)
Cis-pent-2-eno Trans-pent-2-eno
Cis-2-penteno Trans-2-penteno
2-metil-2-penteno 1-penteno
2-metilpent-2-eno Pent-1-eno
Ninguno es Cis o Trans
![Page 10: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/10.jpg)
Isómeros geométricos del 1-bromo-1-cloropropeno
Zusammen Entgagen
Isómeros geométricos (diastereoisómeros)
1
1 2
2
![Page 11: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/11.jpg)
Por ejemplo Juntos
Opuestos
(Z)-1-bromo-1-cloropropeno
(E)-1-bromo-1-cloropropeno
El otro isómero se nombra de igual manera
se convierte en
se convierte en
![Page 12: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/12.jpg)
Polietileno Acetaldehído Ácido acético
Óxido de etileno
Etilenglicol Etanol Cloruro de vinilo
Polimerización Oxidación
Oxidación
Ag cat.
cat.
etileno Dicloruro de etileno
![Page 13: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/13.jpg)
Óxido de propileno
Propilenglicol Alcohol isopropílico Acetona
Polipropileno Propileno
Polimerización
Ag cat.
cat.
cat.
![Page 14: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/14.jpg)
Propileno (monómero)
Cloruro de vinilo
Tetrafluoroetileno
Polipropileno (polímero)
Poli(cloruro de vinilo)
PVC, Vinilo
Poli(tetrafluoroetileno)
TEFLÓN
Polimerización
Polimerización
Polimerización
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1-buteno
Monosustituído
Trans-2-buteno
Disustituído
butano
butano
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DIFERENCIA
Coordenada de reacción
ener
gía
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Menos sustituído
Grupos más cercanos Separacíón más amplia
Más sustituído
separación
separación
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disustituídos
Etileno
No sustituído
monosustituído
cis
trans
trisustituído tetrasustituído
ener
gía
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Un anillo conecta
por atrás del
doble enlace
Estable marginalmente Estable Más estable
Sistema cíclico trans Trans-ciclohepteno Trans-cicloocteno Cis-cicloocteno
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REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E2
![Page 21: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/21.jpg)
REACCIÓN DE ELIMINACIÓN E2 BASES MÁS UTILIZADAS
t-butóxido diisopropilamina trietilamina 2,6-dimetilpiridina
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Producto Hofmann Producto Zaytzeff
Menos impedido
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![Page 24: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/24.jpg)
![Page 25: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/25.jpg)
![Page 26: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/26.jpg)
La mayoría de las reacciones E2 proceden a través de un estado de transición antiperiplanar
![Page 27: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/27.jpg)
ecuatorial
ecuatorial Interconversión
silla-silla
![Page 28: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/28.jpg)
acetona
![Page 29: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/29.jpg)
acetona
trans-estilbeno
meso-1,2—dibromo-1,2-difeniletano
Anti-
coplanar
![Page 30: Presentación de PowerPoint - depa.fquim.unam.mxdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ALQUENOSSINTESIS_30485.pdf · Cis-2-penteno Trans-2-penteno 2-metil-2-penteno 1-penteno 2-metilpent-2-eno](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022062414/5e13d3b292d61662cb2a5016/html5/thumbnails/30.jpg)
Eliminación por el mecanismo E1
Formación del
carbocatión
Abstracción de
protón
Productos de
eliminación
Reacción en competencia; Sustitución SN1
Formación del
carbocatión
Ataque
nucleofílico
Productos de sustitución
(disolvente)
(disolvente)
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Paso 1: Protonación del grupo hidroxilo (equilibrio rápido)
Paso 2: Ionización (paso lento; determinante de la rapidez)
Paso 3: Abstracción del protón (equilibrio rápido)
+