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PRODOTTI DERIVATI DALLA TRASFORMAZIONE DELLE ARANCE
Succo 390kg
Oli essenziali 3 kg
Aroma 1 kg
Polpa 30kg
Scorza
576kg
1000kg arance
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DERIVATI MINORI
Agrumi
Scorze
Essenze
Succhi aromi
d-Limonene
mangimianimali
scorzesecche
pectine melassa semi bioflav. pigmenti ScorzaSalamoiaCanditiconfetture
•pectine•enzimi•alcool•acido latt.•d-limonene
•olio•limonina•farina
Polpe
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Disoleazione dei succhi
Concentrazione dei succhi
AROMA DEL SUCCO
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VOLATILE FLAVOUR (ppm) OF FRESH AND PROCESSED ORANGE JUICES
COMPONENT MEAN
Aldehydes Acetaldehyde 11
Hexanal 0.14
Octanal 0.009
Decanal 0
Esters Ethyl acetate 0.20
Methyl butyrate 0.03
Ethyl butyrate 0.54
Alcohols Methanol 38
Ethanol 420
2-methyl-1-propanol
0.02
Hexanol 0.12
cis-3-hexanol 0.29
trans-2-hexanol 0.02
Linalool Tr
α-terpineol Tr
Hydrocarbons α-pinene 0.10
Sabinene 0.02
γ-terpinene 0.15
Valencene 8.0
Limonene 40
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DISTILLATORE CONTINUO
A. PreriscaldatoreB. Colonna di distillazioneC. CondensatoreD. Vasi di decantazione
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DISTILLATORE PER OLI ESSENZIALI
1. Entrata prodottoErogatore vapore
2. Rubinetto di scarico3. Condensatore4. Bicchieri raccolta
distillato5. Presa vuoto6. Entrata acqua
raffreddamento condensatore
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DETERPENATORE ESSENZE
1. Bolla a doppio fondo2. Colonna di
rettificazione3. Condensatore a
fascio tubiero4. Bicchieri di raccolta
del distillato5. 5-10= rubinetti e
valvole
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COMPOSIZIONE % DI OLI ESSENZIALI COLD PRESSED E CORRISPONDENTI DETERPENATI
COMPONENTI
ARANCIO LIMONE MANDARINO
cold pressed
deterpenato
cold pressed
deterpenato
cold pressed
deterpenato
Idrocarburi tot. 98.81 83.10 95.28 74.43 98.35 87.88
Carbonilici tot. 0.44 6.05 3.39 20.85 0.4 2.45
Alcoli tot. 0.37 10.65 0.39 3.16 0.59 6.65
Esteri tot. - - 0.66 1.06 - -
Metil-N-metil antranilato
- - - - 0.52 2.52
Composti ossigenati
0.81 16.70 4.44 25.07 1.51 11.62
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CARATTERISTICHE CHIMICHE E FISICHE DEL D-LIMONENE
PESO SPECIFICO 0.8398-0.8433 INDICE DI RIFRAZIONE 1.4713-1.4721 ROTAZIONE OTTICA 25°C +95.5-98,9 ALDEIDI (%) 0.47-1.5 ESTERI (%) 0.07-2.46 RESIDUO (%) 0.03-0.79
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“PULP-WASHING”
(Recupero di solidi solubili dalle polpe effettuato in un “multistage” processo)
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SCHEMA DELLE QUATTRO FASI DI UN PROCESSO DI PULPWASHING
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PULP Multistage process Pulp washed Fiber
Pulp-wash(6-8 °Brix)
Evaporator
Pulp-wash concentrate(50-65 °Brix)
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RIDUZIONE DELLA VISCOSITÀ MEDIANTE ENZIMI
POLPE+ACQUA
1-3 ore a 30-40 °C
Pastorizzazione(90°C)
Pulp-washing
Enzima pectolitico
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Pectinesterase
Poligalatturonase
pectoliase
MISCELE DI ENZIMI UTILIZZATI
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MODI DI AZIONE DEGLI ENZIMI PECTOLITICI
O
OH
OH
O
O
O
OH
OHO
OH
OH
O
O
O O-
O OH
O O-
O
OH
OHO
OH
OH
O
O
O O
O OH
CH3
O
OH
OH
O
O
O
OH
OHO
OH
OH
O
O
O O-O O-
O OH
O O-
O
OH
OHO
OH
OH
O
O
O O
O OH
CH3
O
OH
OH
O
O
O
OH
OH
O O-
O OH
OHO
OH
OH
O
O
O
OH
OH
O O-O O-
O OH
OH
O
OH
OH
O
O
O
OH
OHO
OH
OH
O
O O-
O OH
O O-
OH
O
OH
OH
O
O
O
OH
OHO
OH
OH
O
O O-O O-
O OH
O O-
OH
O
OH
OH O
OH
HO O
OH
OH O
OH
HO
O
OH
OHO
OH
OH
O
O
O
O OH
CH3
HO O
OH
OHO
OH
OH
O
O
O
O OH
CH3
HO
+ R R +
+
Endo-Polygalacturonase
Random
Endo-Pectolyase
Random interiormethoxyl group
Exo-Polygalacturonase
Terminal
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SCHEMA PER LA PRODUZIONE DI UN ESTRATTO DI ARANCE ROSSE
SUCCO O PULP WASH
ULTRAFILTRAZIONE
ADSORBIMENTO SU RESINA
H2O + EtOH1% AC. CITRICO ELUIZIONE
DISTILLAZIONE EtOH
SPRAY - DRYING
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SCHEMA DELL’IMPIANTO DI ESTRAZIONE DEI PRINCIPI ATTIVI DAL SUCCO O “PULP-WASH” DI ARANCE ROSSE
GRUPPO FRIGO
SU
CC
OIN
E
NT
RA
TA
SUCCO ESAUSTO
ACQUA - ALCOOL
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COMPOSIZIONE CHIMICA DELL’ESTRATTO STANDARDIZZATO DI ARANCE ROSSE (ROE)
ANTOCIANINE 3,0 % FLAVANONI 9,0 % ACIDI IDROSSICINNAMICI 2,0 % VITAMINA C 6,0 %
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EFFETTO PROTETTIVO DEL R.O.E. SULLA PELLE DOPO ESPOSIZIONE A RADIAZIONI UV-B
Studi in vitro e in vivo hanno dimostrato che i radicali liberi sono coinvolti nel processo infiammatorio della pelle (eritema) causato dalla esposizione a radiazioni UV-B
La valutazione dell’effetto fotoprotettivo da radiazioni UV-B sulla pelle costituisce un mezzo per determinare l’attività antiossidante di un composto utilizzato in un formulato cosmetico
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VARIAZIONE DELL’INDICE DI ERITEMA
0
5
10
15
20
25
30
35
40
0 20 40 60 80
tempo (h)
ΔEI
control TOC ROE
Bonina F. et al. – Int. J. Cosm. Sci., 1998
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VALUTAZIONE DELLO STRESS OSSIDATIVO IN SOGGETTI DIABETICI
Il Diabete Mellito è associato ad un elevato livello di stress ossidativo
La produzione di radicali liberi causa danni ai tessuti di alcuni organi.
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PARAMETERS OF OXIDATIVE STRESS IN THE DIABETIC PATIENTS
Thiol groups (μmol/L)
Subjects (n) inclusion 2 months
No-stress (15) 304 ± 55 390 ± 67 **
Borderline (10)
333 ± 69 418 ± 58 **
Stress (8) 193 ± 85 315 ± 75 **
Bonina F. et al. - Diab. Nutr. Metab., 2002
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ATTIVITÀ BIOLOGICA DELLE ANTOCIANINE
Review
Rapisarda P., Bellomo S.E., Intrigliolo F.
ANTHOCYANINS IN BLOOD ORANGES: COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY
Recent Res. Devel Agricultural & Food Chem., 2001, 217-230.
• Attività antiossidante in vitro ed in vivo• Attività antiinfiammatoria• Protezione della mucosa gastrica• Attività “antiaging”
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![Page 25: PRODOTTI DERIVATI DALLA TRASFORMAZIONE DELLE ARANCE Succo 390kg Oli essenziali 3 kg Aroma 1 kg Polpa 30kg Scorza 576kg 1000kg arance](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062701/5542eb4c497959361e8b9fc2/html5/thumbnails/25.jpg)
RECUPERO DELLE POLPE
![Page 26: PRODOTTI DERIVATI DALLA TRASFORMAZIONE DELLE ARANCE Succo 390kg Oli essenziali 3 kg Aroma 1 kg Polpa 30kg Scorza 576kg 1000kg arance](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062701/5542eb4c497959361e8b9fc2/html5/thumbnails/26.jpg)
Blending con F.C.O.J.
Blending con N.F.C.
Blending con bevande
UTILIZZAZIONE DELLE POLPE
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PASTAZZO
![Page 28: PRODOTTI DERIVATI DALLA TRASFORMAZIONE DELLE ARANCE Succo 390kg Oli essenziali 3 kg Aroma 1 kg Polpa 30kg Scorza 576kg 1000kg arance](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022062701/5542eb4c497959361e8b9fc2/html5/thumbnails/28.jpg)
PERCENTUALI DI OGNI SINGOLO DERIVATO OTTENUTO DALLA
TRASFORMAZIONE DEGLI AGRUMI
35-40% SUCCO 02-05% OLIO ESSENZIALE 60-65% “PASTAZZO”
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FRUTTI DI AGRUMI AVVIATIALLA TRASFORMAZIONE
~ 1.000.000 ton.
QUANTITÀ DI “PASTAZZO”PRODOTTO
~ 600.000-650.000 ton.
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COMPOSIZIONE DEL PASTAZZO
Acqua
•Polisaccaridi•Oligosaccaridi•Acidi organici•Sostanze minerali•Amminoacidi•Proteine•Vitamine•Carotenoidi•Flavonoidi•Limonoidi •Alcaloidi
~ 15%
~ 85%
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COMPOSIZIONE DEI RESIDUI SOLIDI DI LAVORAZIONE DI AGRUMI (ARANCE)
Sostanza secca (%)
Proteine (%)
Fibre (%)
Grassi (%)
Ceneri (%)
SCORZE 18.5 1.2 2.2 1.8 0.7
SCORZE PRESSATE
28.5 2.01 4.4 2.6 1.4
SCORZE ESSICCATE E MACINATE
88.3 6.5 12.4 2.9 5.9
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PRODUZIONE DI SCORZE ESSICCATE
SCORZE macinazione pressatura essiccazione
MELASSA
Ca(OH)2
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SCHEMA IMPIANTO ESSICCAMENTO SCORZE
6. Ventola aspirazione fumi caldi e prodotto
7. Secondo ciclone e apparato riempimento sacchi
1. Bruciatore2. Fornace riscaldamento aria3. Entrata prodotto da essiccare4. Essiccatore rotativo5. Primo ciclone
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ESTRAZIONE DEI PIGMENTI CAROTENICI(DA SCORZE ESSICCATE)
SCORZEESSICCATE
macerazione filtrazione distillazione
filtrazione
OLIO ESSENZIALEad alto contenuto
carotenico
essiccazioneestratto
Olio essenziale
solventesolvente
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ANALISI TIPICA DI MELASSA
Brix (%) 72.0 K (%) 1.1
Saccarosio (%) 20.5 Ca (%) 0.8
Zuccheri riducenti (%) 23.5 Na (%) 0.3
Zuccheri totali (%) 45.0 Mg (%) 0.1
Umidità (%) 29.0 Fe (%) 0.04
Proteine (%) 4.1 P (%) 0.06
Grassi (%) 0.2 Mn (%) 0.002
Fibre (%) 0 Cu (%) 0.003
Ceneri (%) 4.7 SiO2 (%) 0.004
Glucosidi (%) 3.0 B (%) 0.0006
Pentosani (%) 1.6 Niacina (ppm) 35
Pectina (%) 1.0 Riboflavina (ppm) 11
Acidi volatili (%) 0.04 Acido pantotenico (ppm) 10
pH 5.0 Viscosità (25 °C) 2000
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Enzimi Alcool Acido lattico D-limonene
MELASSA
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TRE TIPI DI LIMONOIDI PRESENTI NEGLI AGRUMI
O O
O O
O
O
O
O
OAc O
O
O
O
O
OO
O O
O O
O
O
COOH
O
glucosio
Limonina Nomilina
Limonina-17-O-glucoside
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DISTRIBUZIONE DI LIMONOIDI E LIMONODIDI GLUCOSIDI IN ALCUNI
SOTTOPRODOTTI
LIMONOIDI LIMONOIDI GLUCOSIDI
SEMI 0,5 – 1,0 % (d.w.) 0,6 – 0,9 % (d.w.)
MELASSA (11,8 °Brix) 100 – 150 (ppm) 320 – 556 (ppm)
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PROPRIETÀ BIOLOGICHE DEI LIMONOIDI
E LIMONOIDI GLUCOSIDI
Attività anticancro
Lam, L. et al. – American Chemical Society, Washington D.C. - 1994b, 209 – 219.
Miller, E.G. et al. – American Chemical Society Simposium series 758, Washington D.C. - 2000, 132 - 144.
Attività “antifeedant”
Bentley, M.D. et al. – J. Agric. Food Chem., 1990, 38, 1400.
Len, Y.B. et al. – Physiol. Entomol., 1990, 15, 37
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PROCESSO DI ESTRAZIONE DI LIMONOIDI E LIMONOIDI GLUCOSIDI DA SEMI
SEMI
ESTRAZIONE(Esano)
OLIO
LIMONOIDI GLUCOSIDI
ESTRAZIONE(CH2Cl2)
LIMONINANOMILINA
ESTRAZIONE(MeOH)
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EXTRACTION PROCESS OF LIMONOID AND LIMONOID GLUCOSIDES
PEEL RESIDUE
MOLASSES
RESIN ADSORPTION TREATMENT
EXTRACT SOLUTION
SC-CO2 TREATMENT
LIMONOID LIMONOID GLUCOSIDE
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IMPIANTO PILOTA DI ESTRAZIONE CON FLUIDI SUPERCRITICI (SCFE) SU MATRICE SOLIDA
1. Pompa;2. Scambiatore di calore; 3. Estrattore; 4. Scambiatore di calore; 5. Separatore ciclonico; 7. Immissione CO2; 8. Condensatore della; 9. Introduzione ; 10. Inserimento cosolvente.
1
10
2
3
4
5 6 6
44
7
8
9
11
1010
22
33
44
55 66 66
4444
77
88
99
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COMPOSIZIONE MEDIA DI ACIDI GRASSI PRESENTI NEI SEMI DI DIVERSE SPECIE DI AGRUMI
SEMIpalmitic
opalmitoleic
ostearic
ooleico linoleico linolenico
Arancia 26-31 0.1 3-5 24-28 35-37 2-4
Limone 20-24 0.1-0.3 2-4 26-31 31-38 8-12
Mandarino
22-30 0.1-1.0 2-5 20-25 37-45 3-5
Pompelmo 26-36 0.1-0.3 1-4 18-25 32-40 3-6
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CONCENTRAZIONE DI BIOFLAVONOIDI NEL “PASTAZZO”
4 – 5 kg/ton
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ESTRAZIONE BIOFLAVONOIDI DALLE SCORZE ALL’INTERNO DEL PROCESSO DI PRODUZIONE
DI PECTINE
SCORZE MACINATE
Lavaggio con acqua calda
filtrazione
solidi liquidi
concentrazione
EssiccazioneSpray dryer
Estrazionepectina
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METODO CLASSICO PER IL RECUPERO DI ESPERIDINA
SCORZE
POLPE
MACINAZIONE ESTRAZIONE pH 11
FILTRAZIONE
FILTRAZIONE
DECANTAZIONE24-48 h
ESSICAZIONE
H2O Ca(OH)2
Acidi (pH 3)
ESPERIDINA ~ 40%
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TRASFORMAZIONI DELLA STRUTTURA DELL’ESPERIDINA IN SOLUZIONI ACQUOSE
O
OOH
OH
OMe
RuO
O
OOH
RuO-
O
OMe
-
OH
OOH
RuO
OH
OMe
OH -
H+
Esperidina
Calcone (pH 6) Calcone (forma anionica)
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FLOW SCHEME FOR THE RECOVERY OF HESPERIDIN FROM ORANGE PEEL
FRESH ORANGEPEEL
Alcaline treatment
Filtration
Neutralization
HCl Washing eluents Ca(OH)2
NaOH eluent10% EtOH
Acidification
Filtration
WasteWaters
AdsorptionDesorptionWashing
CONCENTRATIONPHASE
HESPERIDIN
ISOLATIONPHASE
EXTRACTIONPHASE
ExhaustedPeel
RecycleLiquor
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COMPARAZIONE TRA I DUE PROCESSI
Processo discontinuo Concentrazione di bioflavonoidi nell’estratto
~ 40%
1°
Processo continuo Concentrazione di bioflavonoidi nell’estratto
~ 90%
2°
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DUE IMPORTANTI POLIMETOSSIFLAVONI PRESENTI
NELLE BUCCE
O
OOMe
OMe
OMe
MeO
MeO
MeO
O
OOMe
OMe
MeO
MeO
MeO
Nobiletina Tangeretina
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POLIMETOSSIFLAVONI
Sono localizzati nelle ghiandole oleifere della buccia
Si ritrovano nell’olio essenziale con concentrazione ~ 0,2 – 0,5%
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ATTIVITA’ BIOLOGICA DEI POLIMETOSSIFLAVONI
Antinfiammatoria
Middleton E. J. et al.- Biochem. Pharmacol., 1982, 31,1449
Antitumorale
Bracke M. E. et al.- Clin. Expl. Metastasis, 1991, 9, 13
Kamdaswami C. et al.- Cancer Letters, 1991, 156, 147
Antiaggregante piastrinico
Robbins R. C.- U. S. Patent, 1975, 3, 903, 266
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POLIMETOSSIFLAVONI PRESENTI IN ALCUNI DERIVATI AGRUMARI
MELASSE(ppm)
OLI ESSENZIALI(ppm)
CERE(ppm)
NOBILETINA 729 ± 73 2710 ± 246 17656 ± 1679
SIMENSETINA 511 ± 49 399 ± 78 1953 ± 81
TANGERETINA 82 ± 6 812 ± 91 13238 ± 706
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Albedo 50-60 % Polpa 30-40 % Flavedo 5-10 % Succo 1-3 %
DISTRIBUZIONE DELLA NARINGINA NELLE DIVERSE PARTI DEL FRUTTO DI POMPELMO
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O
OH
OH
Neo-O
O
O
OH
OH
Neo-O
O
OHNeo-O
OH
COCH CH
OHOHNeo-O
OH
COCH CH
OH
Ca(OH)2
naringina naringina calcone
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O
OH
OH
Neo-O
O
O
OH
OH
Neo-O
O
OHNeo-O
OH
COCH CH
OHOHNeo-O
OH
COCH CH
OH
Ca(OH)2
H2Pd/c
naringina
naringina calcone
naringina diidrocalcone
OH
Neo-OOH
COCH2 CH2
OH
OH
Neo-OOH
COCH2 CH2
OH
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Saccarosio 1 Saccarina 330-360 Naringina diidrocalcone 330-360 Esperetina diidrocalcone glucoside 330-360 Neoesperidina diidrocalcone 1000-
1200
PROPRIETÀ DOLCIFICANTI DI DIVERSE SOSTANZE COMPARATE CON IL SACCAROSIO
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ESTRAZIONE DELLA PECTINA DA SCORZE DI LIMONE
SCORZE LAVATE O ESSICCATE
Digestione(90-100 °C/1h)
filtrazionePectinaliquida
Precipitazionepectato di Al
Pectinasolida
Neutralizzazione
Sali di alluminio
Lavaggio(acqua acida + alcool)
Lavaggio(alcool)
essiccazione
Acido pH 2 (HCl; H2SO4)
Neutralizzazione(citrato) Alcool
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SCORZE IN SALAMOIA
SCORZE CANDITE
CONFETTURE
ALTRI SOTTOPRODOTTI