8/17/2019 Programma Chimica Organica 2013-2014

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“CORSO DI LAUREA IN: SCIENZE NATURALI”

“Chimica Organica”

“ANNO ACCADEMICO 2012-2013”

Docente: Dr.Antonella Goggiamani

Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco, Edificio di Chimica Organica, IIo

 piano, stanza 24.tel 06 49912789 (98) e-mail: antonella.goggiamani@uniroma1.it

Studenti target: 60

Livello dell’Unità: introduttivo Pre-requisiti: conoscenze di base di Chimica Generale ed Inorganica

Crediti: 6

Descrizione dei contenuti

 Richiami su alcuni concetti che si intendono già in possesso dello studente:  ibridazione, risonanza,

aromaticità, elementi base di termodinamica (ΔH, ΔG, ΔS), equilibrio chimico, elementi base di cinetica

chimica, teoria della velocità di reazione, stato di transizione.

Acidi e basi  - Acidi e basi secondo Arrhenius, Lowry-Brönsted e Lewis. Fattori che influenzano la forza

degli acidi e delle basi di Lowry-Brönsted: ibridazione, polarizzabilità, elettronegatività, effetto induttivo,

risonanza, legame a idrogeno, solvente.

Alcani e cicloalcani  - Nomenclatura, ibridazione, proprietà fisiche, struttura, isomeri di struttura,

conformazione (tensione torsionale, tensione angolare), ibridazione e angolo di legame (caso del

ciclopropano). Proiezioni di Newman. Proiezioni di Haworth. Reazioni degli alcani: alogenazione radicalica

(cenni).

Stereochimica  - Stereoisomeria. Chiralità. Centro di chiralità e centro stereogenico (o stereocentro).

Enantiomeri e diastereoisomeri. Elementi di simmetria: centro di simmetria, asse di simmetria, piano di

simmetria. Nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S (Cahn, Ingold e Prelog). Attività ottica. Racemi.

Potere rotatorio specifico. Eccesso enantiomerico. Composti con più centri di chiralità. Diastereoisomeri e

forme meso. Proiezioni di Fischer.

Alcheni  - Nomenclatura, ibridazione, struttura, proprietà fisiche, stabilità, isomeria geometrica.

 Nomenclatura E-Z per gli stereoisomeri degli alcheni. Reazioni degli alcheni: addizione di acidi alogenidrici

[ionica (carbocationi: struttura, stabilità) e radicalica (HBr)], acqua, alogeni, epossidazione (reazione con

 peracidi), idrogenazione catalizzata da metalli di transizione (Pd), ossidazione con tetrossido di osmio.

Alchini - Nomenclatura, ibridazione, struttura. Reazioni degli alchini: addizione di idrogeno catalizzata dal

 palladio (cenni), addizione di acqua catalizzata da acido solforico e sali di mercurio (cenni), acidità degli

alchini terminali.

Alogenuri alchilici – Struttura, proprietà fisiche. Nomenclatura IUPAC.

Sostituzione nucleofila alifatica (SN), nucleofilia e basicità. S N1: meccanismo, stereochimica, coppie

ioniche, fattori che influenzano la S N1 (alogenuro alchilico, gruppo uscente, nucleofilo, solvente: solventi

 polari protici, solventi polari aprotici, solventi non polari aprotici). S N2: meccanismo, stereochimica, fattori

che influenzano la S N2 (alogenuro alchilico, gruppo uscente, nucleofilo, solvente). Competizione tra S N1 e

S N2 (influenza della struttura del grupppo alchilico, del solvente, del nucleofilo). -Eliminazione. E1:

meccanismo, regiochimica (orientamento secondo Saitseff). E2: meccanismo, regiochimica.

Formazione di composto organometallici: formazione di alchilmagnesio (reazione dei reattivi di Grignard

con acqua).

Alcoli  – Nomenclatura, proprietà fisiche.  Reazioni degli alcoli: proprietà acido-base, reazione con acidialogenidrici, con cloruro di tionile e con alogenuri del fosforo (cenni); reazione con cloruro di tosile

(meccanismo di reazione e utilità sintetica), ossidazione a composti carbonili e carbossilici (meccanismo

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generale dell’ossidazione con acido cromico; utilizzo del piridinio clorocromato); disidratazione degli

alcoli.

Eteri - Nomenclatura. R eazioni degli eteri: scissione acido-catalizzata con HX.

Epossidi: nomenclatura, apertura degli epossidi (acido-catalizzata, nucleofila)

Aldeidi e chetoni  - Nomenclatura.  Reazioni di addizione:. Reazione con idruri del boro e dell’alluminio,

con alchini terminali, con i reattivi di Grignard, con acido cianidrico, acqua, alcoli.  Reazioni di addizione-

eliminazione: reazione con ammine primarie (formazione di immine) e secondarie (formazione di

enammine).

Acidi carbossilici e loro derivati - Acidi, cloruri acilici, ammidi, anidridi, esteri e nitrili. Nomenclatura.

Reattività degli acidi carbossilici, conversione nei derivati funzionali. Reattività dei composti acilici:

considerazioni generali sul meccanismo di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione. Idrolisi degli

esteri (meccanismo di reazione).

Enoli ed enolati - Tautomeria cheto-enolica in ambiente acido e in ambiente basico [fattori che influenzano

l’equilibrio cheto-enolico (legame idrogeno, coniugazione)], Condensazione aldolica, condensazione

aldolica seguita dalla disidratazione (in ambiente acido e in ambiente basico).

Composti aromatici - Aromaticità. Regola di Huckel. Composti eterociclici aromatici (piridina e pirrolo).

 Nomenclatura. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, effetto dei sostituenti (reattività

e orientamento), alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione di Friedel-Crafts, acilazione di Friedel-

Crafts.

Ammine - Nomenclatura. Chiralità. Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. 

Fenoli – Nomenclatura, acidità.

Carboidrati – Struttura. Nomenclatura. Proiezioni di Fischer. Monosaccaridi D e L. Struttura ciclica dei

monosaccaridi. Mutarotazione. Disaccaridi. Polisaccaridi.

Amminoacidi e proteine  – Struttura degli amminoacidi. Chiralità. Proprietà acide e basiche. Punto

isoelettrico. Il legame peptidico.

Competenze da sviluppare e Risultati di apprendimento attesiConoscenza delle principali classi di composti organici (nomenclatura, proprietà, reattività), dei concetti

fondamentali della stereochimica. Conoscenze di base della biochimica.

Testi consigliati

B. Botta Chimica Organica Essenziale, Edi-Ermes, 1° Ed.

in alternativa:

W. H. Brown, T. Poon “INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA” Terza Edizione, EdiSES,

 Napoli 2005

H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad “CHIMICA ORGANICA” Sesta Edizione, Zanichelli,

Bologna 2008P. Y. Bruice “ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA” Prima Edizione, EdiSES, Napoli 2007

J. McMurry “FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA” Terza Edizione, Zanichelli, Bologna 2005