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O que você deve saber sobre
As interações intermoleculares e a polaridade das moléculas exercem grande influência nas propriedades físicas dos compostos orgânicos. Conhecer o caráter ácido ou básico dos compostos orgânicos é fundamental, pois possibilita prever uma série de reações orgânicas utilizadas nos laboratórios e nas indústrias.
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I. Polaridade dos compostos orgânicos
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Obs.: ligações de hidrogênio ocorrem entre átomos de elementos que apresentam grande diferençade eletronegatividade (O e H, N e H e F e H). Ácidos carboxílicos apresentam polaridade acentuada,devido à presença do grupo carboxila (COOH) na sua estrutura.
II. Principais funções orgânicas e suas polaridades
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“Semelhante tende a dissolver semelhante”.
Hidrocarbonetos Compostos apolares de pequena solubilidade em água (polar)e grande na gasolina (apolar)
Álcoois Moléculas com uma parte apolar (cadeia carbônica) e outra polar. Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade em água
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III. Solubilidade dos compostos orgânicos
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Intensidade da força intermolecular Tamanho da molécula (massa molecular) Para moléculas com o mesmo tipo de interação intermolecular, quanto maior a cadeia carbônica, maior o ponto de ebulição
IV. Ponto de ebulição
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Presença de ramificações na cadeia carbônica
Para moléculas de massa molecular semelhante, quanto mais extensa a cadeia carbônica (menor número de ramificações),maior o ponto de ebulição
IV. Ponto de ebulição
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Presença de ramificações na cadeia carbônica
IV. Ponto de ebulição
Para moléculas de massa molecular semelhante, quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, maior o ponto de ebulição
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Ácidos carboxílicos
Quanto maior a tendência de um ácido a ionizar e quanto maior o valor da (Ka), mais forte ele é.
V. Acidez na química orgânica
Os ácidos carboxílicos, quando ionizam, liberam o íon H+ do grupo carboxila.
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Alterando a força de um ácido carboxílico
A presença de espécies químicas de alta eletronegatividade (— F, —Cl, —Br, —I —NO2, —OH, —CN, —SO3H) enfraquece a ligação O—H, aumentando sua acidez.
A presença de grupos de átomos com baixa eletronegatividade (— CH3, —CH2 —CH3, —CH2 —CH2 —CH3) fortalece a ligação O—H, diminuindo sua acidez.
V. Acidez na química orgânica
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Apresentam caráter ácido, pois podem liberar o íon H+.
Fenóis e álcoois
V. Acidez na química orgânica
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A amônia (NH3) é um composto inorgânico, gasoso,que reage com água, dando origem a íons OH-.
VI. Basicidade na química orgânica
As aminas apresentam comportamento básico.
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(Unesp)Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que asoutras três? Justifique a resposta em termos de estruturae forças intermoleculares.
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RESPOSTA:
RESPOSTA:As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma massa molecular), e a que possui menor força intermolecular terá menor ponto de ebulição. A única amina que não estabelece ligação ou ponte de hidrogênio (força intermolecular forte)é a trimetilamina; portanto, esta tem menor ponto de ebulição.
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(Uerj) Um dos métodos de obtenção de ácido etanoico está esquematicamente mostrado a seguir:
a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação,escreva a estrutura de um isômero plano em função.
b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118 °C e 78 °C, apresente duas justificativas para essa diferença.
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RESPOSTA: O ponto de ebulição do ácido etanoico é maior em função de ter: maior massa molecular; maior polaridade (interações dipolo--dipolo mais intensas), formando ligações por pontes de hidrogênio (que não existem no caso do éter dimetílico).
RESPOSTA:
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(UFG-GO)Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol,uma substância hidrossolúvel, como representado a seguir:
a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno?
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RESPOSTA: Devido à presença dos grupos OH, o catecol é uma molécula polar e, portanto, solúvel em H2O, que também é polar
(o catecol forma pontes de H com a água).
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b) Explique por que, à temperatura ambiente e a 1 atm,o oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido.
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RESPOSTA: O estado de agregação de um sistema depende principalmente do tipo de ligação intermolecular e da massa molecular. Quanto mais intensa a ligação intermolecular e quanto maior a massa molecular, maior a agregação entre as moléculas.Catecol apresenta ligações de hidrogênio (LH). O2 e benzeno
apresentam Forças de Van der Waals (FVW). Massa molecular do catecol > massa molecular do benzeno > massa molecular do O2. PE (LH) > PE (FVW)
Então: PE do catecol > PE do benzeno > PE do O2.
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(UFPA)O dimetiléter tem seu peso molecular igual a 46 e o ponto de ebulição igual a -25 °C. O álcool etílico (etanol) tem o mesmopeso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto, igual a 78,3 °C.
Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e,através delas, explique a grande diferença dos seus pontos de ebulição.
Observação: A fórmula molecular para ambos os compostos é C2H6O.
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RESPOSTA:
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(UFSM-RS)A questão a seguir refere-se a uma visita de Gabi e Tomás ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa escolar.Convidamos você a esclarecer as dúvidas de Gabi e Tomás sobre a Química no supermercado. Tomás portava um gravador e Gabi,uma planilha com as principais equações químicas e algumas fórmulas estruturais. Na seção de “frutas e verduras”, Tomás comprouespinafre, alegando necessitar de vitamina E para combater a anemia, enquanto Gabi preferiu frutas cítricas, devido à vitamina C.Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas vitaminas quanto à solubilidade em gorduras (lipossolúveis)e à solubilidade em água (hidrossolúveis), observando as estruturas
Com base nessas estruturas, é correto afirmar que:
a) ambas são lipossolúveis.b) ambas são hidrossolúveis.c) a vitamina C é hidrossolúvel, e a E é lipossolúvel.d) a vitamina C é lipossolúvel, e a E é hidrossolúvel.e) ambas são insolúveis.
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RESPOSTA: C
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(UEPG-PR)As moléculas de sabões e outros detergentes apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e gruposhidrofóbicos, que não têm afinidade com a água.
Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes.
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RESPOSTA:Soma: 02 + 08 + 16 = 26
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