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QUÍMICA ORGÁNICAI:REPRESENTACIÓN,
GRUPOSFUNCIONALES Y
NOMENCLATURAGENERAL DECOMPUESTOSORGÁNICOS
VERONICA ISABEL PINZÓN
MDCN - DOCENTE LFMN
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CADENAS DE CARBONOCadenas abiertas o alifáticas
Cadenas lineales
Cadenas ramificadas
Cadenas cíclicas
Alicíclicas Aromáticas Heterocíclicas
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CLASIFICACIÓN DE CARBONOS
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REPRESENTACIONES DE LASMOLÉCULAS EN QUÍMICA ORGÁNICA
Tipos de fórmulas
Fórmula Molecular
C2H6O C
4H10
Fórmula Estructural
EsqueletoDesarrollada Condensada
CH3 –CH OH– CH2 – CH3H – C – C – C – C – H
H H H H
H OH H H
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COMPUESTOS ORGÁNICOS
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GRUPOS FUNCIONALES
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GRUPOS FUNCIONALES YNOMENCLATURA
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PRIORIDAD DE GRUPOSFUNCIONALES
Función Nom.grupo
Grupo Nom.(princ.)
Nom.(secund)
Ácidocarboxílico
carboxilo R–COOH ácido …oico
carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de…ilo
…oxicarbonil
Aida aido R–CO!R’R aida aido
!itrilo nitrilo R–C≡! nitrilo ciano (incluye C)
Alde"ído carbonilo R–CH#O …al $oril (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alco"ol "idroxilo R–OH …ol "idroxi
%enol $enol –C&H'OH …$enol "idroxi$enil
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PRIORIDAD DE GRUPOSFUNCIONALES
Función Nom.grupo
Grupo Nom.(princ.) Nom(sec)
Aina (riaria)
(secundaria) (terciaria)
Aino
R–!H*
R–!HR’R–!R’R’’
…ilaina
…il…ilaina…il…il…ilaina
aino
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr+ etilénico al,ueno C#C …eno …en
Hidr+ acetilénico al,uinoC≡
C…ino
-no (sufijo) !itrocouestro !itro R–!O* nitro… nitro
Haluro "al./eno R–0 0… 0
Radical al,uilo R– …il …il
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NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS PREFIJOS SEGÚN EL NÚMERO DE CARBONOS
Ejemplos
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GRUPOS ALQUÍLICOS O RADICALES
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Reglas IUPAC para nombrar (alcanos) 1. Encuentre y nombre la cadena continua más
larga de carbonos. 2. Identifique y nombre los grupos unidos a estacadena. 3. Numere la cadena empezando por el extremomás próximo a un sustituyente.4. Designe la localización de cada gruposustituyente por el apropiado número y nombre. 5. Construya el nombre, listando los grupos enorden alfabético.
Los prefijos di, tri, tetra etc., usados paradesignar varios grupos iguales, no se consideranen la ordenación alfabética.
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EJEMPLOSCompuesto:
Nombre:
Compuesto:
Fórmula:
3-metilhexano
3,4-dicloro-4-etil-5-metilheptano
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Reglas IUPAC para la nomenclatura de Alquenos
1. El sufijo -enoindica un alqueno o cicloalqueno.2. La cadena principal debe incluir los dos átomos de carbonounidos por el doble enlace.
3. La cadena principal debe ser numerada por el extremo máspróximo al doble enlace. Si la insaturación está en el centro dela cadena se empieza a numerar por el extremo que tenga máspróximo un sustituyente.
4. El más pequeño de los números asignados a los átomos deldoble enlace se utiliza para indicar la posición de lainsaturación. Si hay más de un doble enlace el compuesto esdenominado dieno, trieno,..
5. En los cicloalquenos a los carbonos del doble enlace se lesasigna los números 1 y 2. El número 1 puede ser determinadopor la regla de los sustituyentes.
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1.- (CH3)2C=CHCH2C(CH3)3 2.- (CH3CH2CH2)2C=CH2
3.- (C2H
5)
2C=CHCH(CH
3)
2 4.- CH2=C(CH
3)CH(CH
3)C(C
2H
5)=CH
2
¿Cuál es el nombre de los siguientes alquenos?
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Reglas IUPAC para la Nomenclatura de Alquinos
1. El sufijo -ino indica alquino o cicloalquino.
2. La cadena principal debe contener a los dos carbonos unidos por eltriple enlace.3. La cadena principal debe ser numerada desde el extremo máspróximo al triple enlace. Si el triple enlace está situado en el centro dela cadena se aplica la regla de los sustituyentes. 4. El menor número de los carbonos unidos por triple enlace debe ser
usado como localizador de la insaturación. 5. Si están presentes varios enlaces múltiples, cada uno debe tenersu localizador. Los dobles enlaces preceden a los triples en los nombresIUPAC, pero la cadena debe ser numerada a partir del extremo quetenga más próximo un enlace múltiple sea cual sea su naturaleza. 6. A causa de su carácter linear, los anillos que pueden acomodar untriple enlace deben tener al menos diez carbonos. En los cicloalquinossimples los carbonos unidos por el triple enlace son numerados con el 1y el 2. El número 1 se determina por la proximidad de lossustituyentes.
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Ejemplos alquenos y alquinos
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ISOMERÍA Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmulamolecular, pero diferente estructura o ubicación de sus átomos,por ello existen varios tipos.
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ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Isomería de cadena
Isomería de posición
Isomería de función
Son isómeros que difieren entre sí en que sus
átomos están unidos de diferente forma
- No todos los grupos están unidos a los mismos centros-Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas comoquímicas
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ISOMERÍA DE CADENA
¿Cuántos isómeros tiene el butano?
¿Cuántos isómeros tiene el pentano?
Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos losátomos de carbono entre sí para formar una cadena
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ISOMERÍA DE POSICIÓN
Hay dos isómeros estructurales conla fórmula molecular C
3H7Br
Del alcohol con fórmula molecular C4H9OH se obtienen:
Dos isómeros de posición Dos isómeros de cadena
Los isómeros de posición difieren en las posiciones que ocupan susgrupos en la estructura carbonada
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En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de
isomería de posiciónFórmula molecular C
7H8Cl
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ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Fórmula molecular C3H6O
2-propen-1-ol
Los isómeros de función difieren en sus grupos funcionales- La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales
distintos
Fórmula molecular C3H6O2
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ESTEREOISOMERÍA
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La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en
el espacio alrededor de enlaces sencillos
ESTERE!S"#ERS $N%R#&$!N&LES
SON ESTEREOISOMEROS NOAISLABLES POR SEPARADO ATEMPERATRA AMBIENTE O
PRO!IMA A ELLA
La "arrera energ#tica a superar parala intercon$ersion es "a%a
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EN&NT!#ERS
DOS ESTEREOIS&MEROS SON ENANTIOMEROS 'ANDONO ES LA IMA(EN EN EL ESPE)O DEL OTRO
Son im*genes especulares no superponi"les
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'!&STER!S#ERSSON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS
no no es la imagenen el espe%o del otro
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REFERENCIAS
GRACIAS!
McMurry, J. 2008. Química Orgánica. 7° edición.Learning Editores. Meico.
!"#$. 20%&. Módu'o de (uímica orgánica.