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Química Orgánica I 23
Química Orgánica I
Seminario
TEMA 3
1. ¿Qué compuestos de cada uno de los siguientes grupos son isómeros? ¿Qué tipo de
isómeros?
a) etilciclopropano, pentano, metilciclobutano, 2-metilbutano
b) ciclopentano, 1,1,2-trimetilciclopropano, hexano, 1,2-dimetilciclopentano, 2-
metilbutano
c) ciclohexano, 2,2-dimetilbutano, hexano, etilciclopentano, 2,3-dimetilbutano
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24 Seminario del Tema 3
2. Dibuje y nombre todos isómeros posibles de las siguientes fórmulas moleculares.
(Nombre todos salvo los compuestos cíclicos con heteroátomos en el anillo)
a) C6H6, b) C3H5N c) C4H10O d) C5H8
a)
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Química Orgánica I 25
b)
c)
d)
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26 Seminario del Tema 3
3. Dibuje los siguientes compuestos en la proyección de Newman.
a) 3,3-dimetilpentano (C2-C3)
b) 2,3-dimetilbutano (C2-C3)
c) 4-cloro-3-metil-2-pentanona (C3-C4)
d) 3,4-dimetilhexano (C3-C4)
e) 1,1,2,2-tetracloroetano
f) cis-1,2-dibromociclohexano (C1-C2 y C5-C4)
g) trans-4-metilciclohexanol (C1-C2 y C5-C4)
h) trans-3-cianociclohexanocarboxamida (C3-C4 y C1-C6)
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
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Química Orgánica I 27
4. Dibuje el diagrama de energía y señale cuál es la conformación más estable para las
proyecciones de Newman a), b), c), d), y e), del ejercicio anterior.
a)
I II III IV V VI
b)
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28 Seminario del Tema 3
I II III IV V VI
c)
I II III IV V VI
d)
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Química Orgánica I 29
I II III IV V VI
e)
I II III IV V VI
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30 Seminario del Tema 3
5. Realice un análisis conformacional de:
a) 1,1-dibromo-2-metilpropano alrededor del enlace C1-C2.
b) 2,3-dimetil-3-etilpentano alrededor del enlace C2-C3.
c) 1,2-difeniletano
d) 1-fluoro-1-yodopropano alrededor del enlace C1-C2
a)
b)
c)
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Química Orgánica I 31
d)
6. Dibuje los siguientes compuestos en la conformación de silla:
a) cis-1,2-dibromociclohexano
b) trans-4-metilciclohexanol
c) trans-1-terc-butil-2-metilciclohexano
d) trans-3-cianociclohexanocarboxamida
e) trans-1-bromo-3-aminociclohexano
f) cis-1-terc-butil-3-metilciclohexano
a)
b)
c)
d)
e)
f)
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32 Seminario del Tema 3
7. Realice un análisis conformacional de los compuestos del ejercicio 6.
a)
b)
c)
d)
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Química Orgánica I 33
e)
f)
8. Dibuje las dos conformaciones de silla de los siguientes ciclohexanos tri o
tetrasustituidos, indicando cual es la más estable:
a)
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34 Seminario del Tema 3
b)
c)
d)
e)
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Química Orgánica I 35
f)