Download - Radicales Estructura y reactividad
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RadicalesEstructura
y reactivida
d
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Introducción
Ruptura heterolítica:
Ruptura homolítica:
1900
Amarillo
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Introducción
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Introducción
1929
2 2
1911
t = 8·10-3 s
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Estabilidad, detección y estructura de radicales
Carácter s de menor a mayor
Estabilidad relativa
PlanoPiramidal
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Estabilidad, detección y estructura de radicales
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MayoritarioMinoritario
Estabilidad, detección y estructura de radicales
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Reacciones de radicales
• Reacciones unimoleculares (fragmentación, reordenamiento, etc.)
• Reacciones bimoleculares entre radicales (dimerizaciones, dismutaciones, etc.)
• Reacciones bimoleculares entre radicales y moléculas (adiciones, desplazamientos, abstracciones, etc.)
Reacciones de radicales
Adición
Reordenamiento
Halógenos
HBr
Polimerizaciones
OtrasSustitución Halogenación
Sustitución aromática
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Reacciones redox
Termolisis
Reacciones de radicales: Formación
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Fotolisis
Reacciones de radicales: Formación
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Reacciones de radicales: Formación
AIBN (azoisobutironitrilo)
Peróxido de benzoilo
Ejemplos
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Reacciones de radicales: Adiciones
• Adición de halógenos
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Reacciones de radicales: Adiciones
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Reacciones de radicales: Adiciones
•Adición de HBr
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Reacciones de radicales: Adiciones
• Polimerizaciones
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•Otras adiciones:
Reacciones de radicales: Adiciones
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Reacciones de radicales: Adiciones
Reducción de Birch
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Reacciones de radicales: Adiciones
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Reacciones de radicales: Reordenamiento
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Reacciones de radicales: Sustituciones
…o adición/abstracción:
Facilidad de ataque:
Primario Secundario Terciario
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Reacciones de radicales: Sustituciones
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Reacciones de radicales: Sustituciones
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Birradicales
500ºC
17%
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Birradicales
Birradicales de Schlenk-Brauns
n Birradical
3 8%
4 15%
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Birradicales
Teranteno
Birradical de Yang Birradical de Coppinger
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Conclusiones
• La mayoría de las reacciones de radicales se llevan a cabo en fase gas.
• Las reacciones de los radicales no se ven influenciadas generalmente por una posible catálisis ácida o básica.
• Las reacciones de los radicales no se ven influenciadas generalmente por la polaridad del disolvente.
• Así como en el caso de cationes o aniones, los radicales no se ven influenciados generalmente por efectos electrón atractor o electrón dador de los sustituyentes.
• Las reacciones de los radicales son a menudo precedidas por un periodo de inducción en el cual son objeto de inhibición.
• Las reacciones de los radicales son frecuentemente reacciones en cadena.
• Las reacciones de los radicales no conllevan generalmente un reordenamiento del esqueleto carbonado.
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Gracias por vuestra
atención