Download - Reações dos Alcenos
![Page 1: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/1.jpg)
REAÇÕES DOS ALCENOS
Disciplina: Química Orgânica IProfa. Dra. Renata Carolina Zanetti LofranoE-mail: [email protected] 204/bloco2
![Page 2: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/2.jpg)
Adição Eletrofílica a Alcenos
![Page 3: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/3.jpg)
Adição de Haletos de Hidrogênio
![Page 4: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/4.jpg)
Qual é o produto?
![Page 5: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/5.jpg)
carbocátionmais estável
A formação do carbocátion é a etapa determinante da velocidade
![Page 6: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/6.jpg)
Estabilidades de Carbocátions
![Page 7: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/7.jpg)
Grupos alquila diminuem a concentração de carga positiva no carbocátion
![Page 8: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/8.jpg)
Deslocalização de Elétrons
Hiperconjugação resulta da deslocalização de elétrons pela sobreposição do orbital ligante com um orbital p vazio
Estabilização de carbocátion pela hiperconjugação: os
elétrons de uma ligação C-H adjacente no cátion etila se
dispersam pelo orbital p vazio
![Page 9: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/9.jpg)
Velocidade de Reação
Estado de transição mais estável
Maior velocidade de reação
![Page 10: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/10.jpg)
Em uma reação regiosseletiva um isômero constitucional é o principal ou único produto
A Regra de Markovnikov
O eletrófilo se adiciona no carbono sp2 que está ligado ao maior número de hidrogênios
![Page 11: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/11.jpg)
O cátion terc-butila é formado mais rápido sendo mais estável
Energia livre de ativação
![Page 12: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/12.jpg)
Adição de Água ao AlcenoHidratação do Propeno
![Page 13: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/13.jpg)
Adição de Álcool Catalisada por Ácido
![Page 14: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/14.jpg)
Rearranjo de Carbocátion
• Deslocamento 1,2 de hidreto
carbocátionmais estável
![Page 15: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/15.jpg)
carbocátionmais estável
Rearranjo de Carbocátion
• Deslocamento 1,2 de metila
![Page 16: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/16.jpg)
Carbocátion nem sempre rearranja…
![Page 17: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/17.jpg)
Rearranjo de Carbocátion
carbocátionmais estável
Expansão de ciclos
![Page 18: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/18.jpg)
Adição de Halogênios ao Alceno
![Page 19: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/19.jpg)
Adição de Halogênios na Presença de Água
Considere os estados de transição…
![Page 20: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/20.jpg)
Oximercuração e Desmercuraçãode Alceno
![Page 21: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/21.jpg)
Desmercuração por Redução
![Page 22: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/22.jpg)
Adição de Borano (BH3 ou B2H6)Hidroboração–Oxidação
A regra Anti-Markovnikov na formação do produto
Álcool primário
Álcool seundário
![Page 23: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/23.jpg)
adição anti-Markovnikov
adição Markovnikov
![Page 24: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/24.jpg)
Formação de Alquilboranos
![Page 25: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/25.jpg)
Adição Anti-Markovnikovde um Grupo OH
![Page 26: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/26.jpg)
Reação de Carbeno com Alceno
Carbeno
![Page 27: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/27.jpg)
Síntese do bromo-butano
![Page 28: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/28.jpg)
Geração de Radicais
![Page 29: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/29.jpg)
Adição de Radicais ao Alceno
![Page 30: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/30.jpg)
Estabilidades Relativas de Radicais Alquila
![Page 31: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/31.jpg)
Adição de Hidrogênio a Alcenos
![Page 32: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/32.jpg)
Hidrogenação Catalítica de um Alceno
![Page 33: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/33.jpg)
Energias Potenciais de Isômeros do Penteno
Estabilidades Relativas dos Alcenos
![Page 34: Reações dos Alcenos](https://reader035.vdocuments.net/reader035/viewer/2022081422/557210a6497959fc0b8d7f87/html5/thumbnails/34.jpg)
Impedimento Estérico nos Alcenos
Estabilidades relativas dos alcenos com substituintes alquila: