Download - Reaksi Dan Pembuatan Asetamida
Praktikum kimia Organik 1, 2014
Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida
REAKSI DAN PEMBUATAN ASETAMIDA
Edi Siswanto, Aisyah, Atventus Reno, Ayu Fitri, Dessy Amma N.A, Diana Rose,
Nurhayatun Nafsiyah, Sarina, Towiyah, Yoga Pratama, Viana Sari
ABSTRAK
Asetamida adalah senyawa turunan amina yang memiliki rumus molekul
CH3CONH2. Pembuatan asetamida dapat dilakukan dengan mereaksikan etil asetat
dengan amonia pekat menggunakan prinsip destilasi. Prinsip dari destilasi adalah
pemisahan dua larutan yang memiliki perbedaan titik didih, sehingga dalam percobaan
ini akan diperoleh asetamida dan etanol. Titik didih asetamida lebih tinggi
dibandingkan titik didih etanol sehingga dalam percobaan ini destilat yang dihasilkan
adalah etanol dan asetamida masih tertinggal di dalam labu destilasi. Asetamida yang
dihasilkan berwarna bening, tidak berbau dan berupa padatan pada suhu kamar.
Kata kunci: amina, asetamida, destilasi, titik didih
I. PENDAHULUAN
Amida merupakan turunan asam
karboksilat tidak reaktif yang golongan
senyawanya banyak terdapat di alam.
Salah satu senyawa turunan amida adalah
asetamida dengan rumus molekul
CH3CONH2 dan memiliki bau yang
menyengat. Penggunaan asetamida sangat
banyak digunakan terutama di
laboratorium penelitian. Asetamida
biasanya sangat diperlukan sebagai
pelarut maupun pereaksi dan sebagai zat
penstabil peroksida. Kebutuhan akan
senyawa asetamida di Indonesia dari
setiap tahunnya akan semakin meningkat
walaupun harganya tergolong mahal. Hal
ini terjadi karena semakin banyak
penelitian tentang sintesis berbagai
bahan-bahan organik (Pudjaatmaka,
2002).
Proses pembuatan asetamida dapat
dilakukan dengan cara mereaksikan
larutan etil asetat dengan larutan amonia
pekat sehingga menghasilkan asetamida
dan etanol. Pembuatan asetamida dapat
dilakukan dengan menggunakan metode
destilasi yang berdasarkan perbedaan titik
didih dari kedua larutan sehingga larutan
yang memiliki titik didih lebih rendah
akan menguap terlebih dahulu.
Bedasarkan pemaparan tersebut,
asetamida tergolong larutan yang penting
dalam proses sintesis bahan-bahan
organik, sehingga memerlukan
pembuatan asetamida untuk mengemat
Praktikum kimia Organik 1, 2014
Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida
pengeluaran biaya dalam proses sintesis
tersebut. Oleh karena itu, percobaan
tentang reaksi dan pembuatan asetamida
sangat penting untuk dilakukan.
II. METODOLOGI
2.1 Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakam dalam
percobaan ini adalah batang pengaduk,
bulb, botol semprot, corong buncher,
erlenmeyer, gelas beaker, heat mantle,
kondensor, plat KLT, seperangkat alat
destilasi stainless steel dan termometer.
Bahan-bahan yang digunakan dalam
percobaan ini adalah amonia, etil astat
dan kalsium klorida.
2.2 Rangkaian Alat
Gambar 2.1 Rangkaian Alat
Pembuatan Asetamida
2.3 Prosedur Kerja
Adapun pembuatan asetamida
dimulai dengan mencampurkan 44 gram
(49 mL) etil asetat dengan 90 mL amonia
pekat (sp.gr. 0,88) kedalam labu destilasi
250 mL. Kemudian dipasang gabus /
karet di leher labu dan tutup lengan
samping. Setelah itu dibiarkan campuran
dengan sesekali dikocok sampai
homogen. Pasang labu untuk distilasi di
lemari asam, tetapi melampirkan lengan
sisi labu filter ke perangkat untuk
mengabsorbsi amonia yang terlibat pada
bagian pertama destilasi. Setlah itu
destilasi segera untuk mencegah
kehilangan produk karena hidrolisis
asetamida sampai temperature mencapai
170oC-180oC. Hentikan aliran kondensor
liebig ketika temperature mencapai
135oC. Biarkan cairan dalam ;abu sampai
dingin dan tuangkan saat masih cair ke
dalam labu destilasi 100 mL kering yang
melekat ke kondensor udara, digunakan
beaker gelas sebagai penerima. Cairan
memeadat saat dingin dan meleleh pada
79oC-80oC setelah melewati
pecahanporselin, sehingga diperoleh
asetamida murni dengan berat 25 gram.
III. HASIL DAN PEMBAHASAN
3.1 Data Pengamatan
NoNm Pelakuan Pengamatan
1 Dicamppurkan
44 gram etil
asetat dengan
0.88 gram
Etil asetat =
44 gram, 49
mL
Amonia pekat
Praktikum kimia Organik 1, 2014
Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida
amonia pekat = 90 mL, 0.88
gram
2 Dipasang gabus
dileher labu dan
ditutup lengan
sampingnya
3 Dibiarkan dan
sesekali dikocok
hingga homogen
4 Dipasang labu di
lemari asam
5 Destilasi segera
hingga
temperatur
170oC-180oC
6 Dihentikan aliran
kondensor ketika
suhu 135oC
7 Dibiarkan cairan
dalam labu
dingin dan
dituangkan
dalam labu
destilasi 100 mL
yang melekat ke
kondensor
3.2 Pembahasan
Cara yang umum digunakan dalam
pembuatan asetamida adalah melalui
dehidrasi garam ammonium dengan cara
destilasi. Asam asetat berlebih biasanya
ditambahkan sebelum pemanasan untuk
mencegah hidrolisis dari ammonium
asetat dan pelepasan ammonia yang
selanjutnya dipindahkan ke labu destilat
untuk didestilasi fraksional pelan. Cara
kedua adalah dengan melakukan
pemanasan asam atau garam amoniumnya
dengan urea pada reaksi 120 oC asam
karbamat yang terbentuk segera akan
terurai menjadi karbon dioksida dan
ammonia yang membentuk garam
ammonium dengan asam yang tidak
beraksi yang akan menghasilkan amida.
Cara yang ketiga adalah cara yang
diguankan dalam percobaan ini, yaitu
amonolisis ester yang analog dengan
hidrolisis pada reaksi yang mirip.
Amida merupakan turunan asam
karboksilat yang paling tidak reaktif.
Amida sangat polar dan membentuk
ikatan hidrogen yang kuat. Salah satu
turunan amida adalah asetamida.
Asetamida merupakan senyawa amida
alifatis dengan rumus molekul
CH3CONH2 (Hart dkk, 2003;
Pudjaatmaka, 2002).
Pembuatan asetamida dalam
percobaan ini dilakukan dengan cara
mereaksikan etil asetat dan amonia pekat
dengan menggunakan metode destilasi.
Menurut (Walangare dkk, 2013) destilasi
merupakan suatu perubahan cairan
Praktikum kimia Organik 1, 2014
Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida
menjadi uap dan uap tersebut didinginkan
kembali menjadi cairan. Sebelum
didestilasi, terlebih dahulu etil asetat
sebanyak 49 mL dan 90 mL amonia pekat
dicampurkan selama semalaman. Hal ini
dilakuka agar reaksi antara etil asetat dan
amonia pekat dapat berlangsung secara
optimal karena reaksi antara etil asetat
dan amonia berlangsung lambat.
Persamaan reaksi yang terjadi antara etil
asetat dan amonia yaitu:
CH3COOCH2CH3 + NH3 →
CH3CONH2 + CH3CH2OH
Berdasarkan persamaan reaksi di atas
dapat diketahui bahwa reaksi antara etil
asetat dan amonia pekat akan
menghasilkan asetamida dan etanol.
Setelah dicampurkan selama semalaman,
kemudian dilajutkan dengan Refluks
adalah proses mempercepat reaksi dengan
jalan pemanasan pada titik didih tertentu,
selama waktu tertentu, tetapi tidak akan
mengurangi jumlah zat yang ada.
Sedangkan destilasi adalah suatu
metode pemisahan bahan kimia
berdasarkan perbedaan titik didih atau
kercepatan menguap. Dalam penyulingan
kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang
memiliki titik didih lebih rendah akan
menguap lebih dahulu. Lau dirangkai
peralatan destilasi beserta kondensornya.
Kemudian beberapa batu didih dan
campuran amonia dan etil asetat
dimasukkan ke dalam labu destilasi. Batu
didih yang ditambahkan berfungsi agar
tidak terjadi bumping atau letupan-
letupan ketika larutan dipanaskan.
kemudian campuran etil asetat dan
amonia didestilasi dengan segara untuk
mencegah kehilangan produk karena
hidrolisis asetamida. Campuran etil asetat
dan amonia pekat didestilasi sampai
temperatur mencapai 170° −180℃.
Etil asetat dan amonia ketika
didestilasi akan menghasilkan gas
sehingga gas yang dihasilkan ini dialirkan
ke dalam erlenmeyer yang berisi padatan
CaCl2 untuk menangkap gas tersebut.
Setelah didestilasi sekitar 3 jam, terdapat
destilat yang berupa etanol sehingga
asetamida yang masih berbentuk cairan
masih terdapat dalam labu destilasi. Hal
ini dapat terjadi karena titik didih etanol
lebih rendah dari pada asetamida dalam
entuk cairan. Titik didih etanol yang
dimaksud adalah 78,4 ℃ dan titik didih
asetamida adalah 221,23 ℃ (Daintith,
1994).
Mekanisme antara etil asetat dan
amonia yang terjadi dalam percobaan ini
yaitu :
Praktikum kimia Organik 1, 2014
Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida
O
CCH3 O C2H5
O-
C+
CH3 O C2H5
: :
..
..
: :
..
.. + H N
H
H..
O-
CCH3 O C2H5
N+
H
H
H
: :....
Dalam mekanisme ini pada senyawa
etil asetat, sepasang elektron ikatan pada
ikatan rangkap di atom C akan
memberikan sepasang elektronnya ke
atom O sehingga atom O kelimpahan
elektron dan atom C akan bermuatan
positif karena kekurangan elektron.
Kemudian atom N pada amonia yang
memiliki sepasang elektron bebas
menyerang atom C positif sehingga atom
N akan bermuatan positif. Sehingga
senyawa etil asetat dan amonia berikatan,
lalu sepasang elektron bebas pada atom O
dalam senyawa etil asetat menyerang
atom H pada amonia karena H
kekurangan elektron sehingga H lepas.
O-
CCH3 O+
C2H5
NH H
H
: :..
..
O
CCH3 O+
C2H5
NH H
H
: :..
..
O
CCH3 N
H2
+ C2H5OH
asetamida etanol
Kemudian sepasang elektron bebas
pada atom O negatif menyerang ikatan
tunggal pada atom C sehingga ikatannya
menjadi rangkap dua. Setelah itu
sepasang elektron menyerang atom O
positif sehingga menghasilkan asetamida
dan etanol. Setelah semua destilat
yang berupa etanol tidak lagi menetes
dari labu destilasi, peralatan destilasi
dibuka lalu produk yang masih berbentuk
cairan dipindahkan ke dalam gelas beaker
kemudian didinginkan pada suhu kamar
sampai berbentuk padatan. Hal ini
dilakukan agar dapat membuktikan
bahwa produk yang dihasilkan
merupakan asetamida atau bukan. Setelah
didinginkan, produk yang dihasilkan
Praktikum kimia Organik 1, 2014
Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida
tidak berbentuk padatan melainkan tetap
berbentuk caiaran. Hal ini berarti bahawa
percobaan ini gagal dan tidak terbentuk
asetamida. Hal ini dikarenakan gas yang
dihasilkan antara etil asetat dan amonia
menguap terlebih dahulu sehingga tidak
bereaksi dan tidak menghasilkan
asetamida.
Destilasi atau penyulingan adalah
suatu metode pemisahan bahan kimia
berdasarkan perbedaan titik didih atau
kecepatan menguap. Dalam penyulingan,
campuran zat dididihkan sehingga
menguap, dan uap ini kemudian
didinginkan kembali ke dalam bentuk
cairan. Zat yang memiliki titik didih lebih
rendah akan menguap lebih dulu
(Pratomo et al., 2013). Dengan metode
ini maka akan dapat dipisahkan dua jenis
larutan dalam suatu campuran.
Salah satu hal yang dapat
menyebabkan kegagalan dalam
melakukan destilasi untuk mendapatkan
senyawa murni asetamida yaitu belum
bereaksinya etil asetat dengan amonia.
Hal ini sangat beralasan mengingat
sulitnya untuk memastikan apakah reaksi
sudah berakhir atau belum sehingga
destilasi dapat dilakukan. Belum
selesainya reaksi akan menyebabkan
terbentuknya asetamida sedikit dan
destilat dari hasil destilasi merupakan
amonia. Hal ini akan menyebabkan tidak
terlihatnya pergerakan noda pada plat
KLT jika cairan pada labu destilasi di
dibandingkan nilai Rf -nya dengan
asetamida standar dengan cara KLT.
IV. PENUTUP
4.1 Simpulan
Simpulan yang dapat diberikan
dalam percobaan ini pembuatan
asetamida dapat dilakukan dengan cara
mereaksikan etil asetat dengan amonia
menggunakan prinsip destilasi sehingga
menghasilkan asetamida yang berbentuk
padat pada suhu kamar.
4.2 Saran
Saran yang bisa diberikan dalam
percobaan selanjutnya adalah dilakukan
dilakukan pengujian tentang asetamida
menggunakan katalis H+ sebagai
pendeteksi keberadaan logam berat.
DAFTAR PUSTAKA
Daintith, J.,1994,”Oxford: Kamus
Lengkap Kimia”, Rineka Cipta,
Jakarta.
Hart, D.J dan Graine, L.C, 2003,”Kimia
Organik”, a.b: Suminar Achmadi,
Erlangga. Jakarta.
Pudjaatmaka, A.H, 2002,”Kamus Kimia”,
Balai Pustaka, Jakarta.
Praktikum kimia Organik 1, 2014
Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida
Syukri, S., 1999,”Kimia Dasar”,
Erlangga, Jakarta.
Walangare, K.B.A, Lumenta, A.S.M dan
Sugiarso. J.O, 2013,”Rancang
Bangun Alat Konversi Air Laut
Menjadi Air Minum Dengan Proses
Destilasi Sederhana Menggunakan
Pemanas Elektrik”, Jurusan Teknik
Elektro, Fakultas Teknik,UNSTRAT,
Manado.
Praktikum kimia Organik 1, 2014
Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida
LAMPIRAN
I. Dokementasi
Praktikum kimia Organik 1, 2014
Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida
II. Jurnal