REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIKOLEH :ABRAHAM, S.Pd., M.Si.

BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI? Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih Memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk memutuskan Ikatan. Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara : Pemutusan heterolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan ion-ion. Contoh : A : B A+ + :B - atau A : B :A- + B+

Pemutusan homolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan radikal bebas. Contoh : A : B A. + B.

JENIS PEREAKSI, YAITU : a. Pereaksi elektrofil (E+) : pereaksi yang bermuatan positif, asam Lewis dan sebagai oksidator (penerima elektron). Contoh : H2O, HNO3 / H2SO4 b. Pereaksi nukleofil (Nu:-) : pereaksi yang bermuatan negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan elektron). Contoh : H2O, NH3 c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl . dan Br .

BEBERAPA REAKSI UMUM DALAM KIMIA ORGANIK A. B. C. D. E. F. Reaksi Substitusi : reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain Reaksi Adisi : reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal Reaksi Eliminasi : reaksi pengeluaran dua buah gugus dari ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap. Reaksi Oksidasi : penambahan atom oksigen atau berkurangnya atom hidrogen Reaksi Reduksi : penambahan atom hidrogen atau berkurangnya atom oksigen Reaksi Polimerasi : Perubahan monomer menjadi polimer oleh radikal bebas atau kation.

REAKSI-REAKSI ALKENA & ALKUNA1. Adisi Hidrogen Halida (HX)A. adisi hidrogen halida pada alkena taksimetris berlaku hukum Markovnikov, yakni kation akan mengadisi pada ikatan rangkap sedemikian rupa sehingga dihasilkan karbokation yang lebih stabil

H3C

H C CH2B.

+

H Cl

slow H3C

H C

CH3

+

Cl

fast

H3C

CH Cl

CH3

adisi pada diena terkonjugasiH C CH2 + H Cl H2C C H H C CH3 H2C C H H C CH3+ Cl

H2C

C H

H2C HC CH

CH3 Cl Cl

H2 C C H

H C CH3

hasil adisi 1,2

hasil adisi 1,4

C. adisi secara radikal bebas (anti Markovnikov)RO OR E H2 C 2RO +H BrTe rm as in i

Br + H OR H C

(Inisiasi)

Br

C H2

CH3 + Br H C

H2C

CH3

Propagasi

Br

H

+

Br

C H2

CH3

2. Hidrasi (adisi oleh H2O dengan katalis asam)C C+

H 3O +

slow

C

CH

+

H 2O

fast

H2O+ :

C

C H

+ H 3O

+

OH

:

: :

: :

C

CH

+

H2O

: :

: :

:

:

O R C C H + H2O H+ R

H R

O C karbonil CH3

CH2 C enolO

O R C enol CH2 R

O C

CH2

+

R

C CH2 karbonilH O

bandingkan denganO O H enol karbonil O

3. Adisi Halogen --------> (adisi secara anti)Br C C C C C C +

:Br:

:Br: :Br: : :

:Br : + :Br: kompleks phi

: Br:ion bromonium

ion bromida

: :

C C Br

:

4. Hidrogenasi --------> (adisi secara syn)C C + H2 Pt H H C C

H

C C

H C C H H

H H3C C C CH3 + H2 Pd-Pb H3C C C

H

2-butuna

CH3

Cis-2-butena

5. PolimerisasinROC C RO C C C C C n-1 C

+

C

C

RO

C

C

Terminasi dimerisasiRO C C C C C n-1 C C C C C C n-1 C OR

RO

C

C

C

C

C n-1

C

C

C

C

C

C n-1

C

OR

disproporsionasiH RO C C C C C n-1 C

+

C

C

C

C

C n-1

C

OR

RO

C

C

C

C

C n-1

CH

+

C

C

C

C

C n-1

C

OR