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Semana 21
COMPUESTOS CARBONILOS
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Aldehídos y cetonas se caracterizan por Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo:tener el grupo:
Carbonilo Carbonilo
El cuál está formado así: doble enlace El cuál está formado así: doble enlace carbono = oxígenocarbono = oxígeno
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El nombre ALDEHÍDO deriva de las dos palabras, “Alcohol” , “DesHIdrogenaDO”.
ALDEHÍDOS
ALCOHOL
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La fórmula general de los aldehídos es
El grupo aldehído posee un carbonilo terminal y siempre se encuentra unido a un Hidrógeno. El radical puede ser alquilo o arilo.
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NOMENCLATURA COMÚN
Se nombran de acuerdo a los nombres comunes de los ácidos carboxílicos a los que se convierten por oxidación y terminan con la palabra ALDEHÍDO.EJ. Formaldehído porque da orígen al Ácido Fórmico (ver cuadro siguiente)
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ALDEHÍDOS (COMÚN)
FORMALDEHÍDO
ACETALDEHÍDO
PROPIONALDEHÍDO
BUTIRALDEHÍDO
VALERALDEHÍDO
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UIQPA1- La OO terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más larga que incluye el grupo funcional (—CHO )se cambia por AL Metanoo Metanal al OctanOctano Octan Octanalal
2- Sustituidos: al grupo funcional se le asigna la posición 1 a efectos de enumerar los posibles sustituyentes.
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3. Los sustituyentes se nombran en órden alfabético.4. Al final se da el nombre del aldehído dando el nombre del alcano de la cadena mas larga con la terminación al.
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ALDEHIDOS AROMÁTICOS
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Su fórmula general es:
Donde R y R’ pueden ser grupos alquiloy/o arilo.
CETONAS
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NOMENCLATURA COMÚN:
Se nombran en órden de complejidad ó alfabético a los radicales unidos al grupo funcional, terminando con la palabra CETONA.
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1- Al nombre del alcano del que derivan se le da la terminación ONA. (propano-- propanona)2- La posición de la función carbonilo se da por el número de Carbono en el cuál se encuentra (al numerar se debe tratar de dejar el número mas pequeño a éste carbono), y esto se hace a partir de cinco carbonos o sea de la pentanona. 3-pentanona3- En cetonas ramificadas los sustituyentes se dan en orden alfabético y por último el número del carbono en el que se encuentra el grupo funcional y luego el nombre de la cetona (que se lo da la cadena principal con la terminación ONA) .
UIQPA
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complejidad
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En los aldehídos y cetonas existen intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Propiedades Físicas
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Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes ; pero mas altos que los éteres.
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Aldehídos:Aldehídos:
Casi todos son LÍQUIDOS excepto: formaldehído (gas). Los miembros inferiores tienen olor desagradable. Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancias muy agradables ej.. olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc-
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Cetonas:
Los miembros inferiores de la serie son líquidos, incoloros y tienen olor suave.Los compuestos carbonilos (aldehídos o cetonas), de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad y son menos densos que el agua.
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La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos: Adición
OxidaciónReducción
Propiedades Químicas
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1. Adición de agua 1. Adición de agua Aldehídos y Cetonas forman Hidratos carbonílicos
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2.Adición de 2.Adición de un mol de un mol de alcoholalcohol AldehídosHemiacetalCetonas Hemicetal
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3. Adición de 3. Adición de exceso de alcohol exceso de alcohol y catalizador ácido,y catalizador ácido, losproductos inestables o intermediarios forman
productos estables.Aldehídos forman ACETALES
Cetonas forman CETALES
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4. Condensación 4. Condensación con 2,4 -dinitrofenilhidracina
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+ H2O
Cetona + 2,4-DNFH Hidrazona + Agua
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5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos)5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos) Con KMnO4
CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH
Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata)
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