Download - Spektroskopi Massa
SPEKTROSKOPI MASSA
Oleh:Prof. Dr. Suyatno, MSi
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN SAINS PROGRAM PASCASARJANA
UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA2011
SPEKTROSKOPI MASSA
1. MENENTUKAN MASSA MOLEKUL RELATIF (Mr)SUATU SENYAWA ORGANIK
2. MERAMALKAN RUMUS MOLEKUL SUATU SENYAWA BERDASARKAN % INTENSITAS PEAK M+1 DAN M+2
3. MERAMALKAN STRUKTUR MOLEKUL SUATU ZAT BERDASARKAN POLA FRAGMENTASINYA
PRINSIP KERJA SPEKTROMETER MASSA
SenyawaCuplikan
UapSenyawaCuplikan
Ditembak DenganElektron Berenergi
Tinggi (70 eV) DalamVakum Tinggi
(10-5-10-6 mmHg)
Ion MolekulMengalami
Fragmentasi
(10-2-10-10 dt)
Dideteksi danDirekam pada Peta
Grafik SesuaiHarga m/z
ATURAN FRAGMENTASI STEPHENSON-AUDIER
(ATURAN ELEKTRON GENAP)
A B+
.+
+
A + B+
A + B +
A + B
A + B
AB+
+A +
+A + B
B
(Ganjil)
(Genap)
FRAGMENTASI
1. SENYAWA AROMATIK TERSUBSTITUSI MEMBERIKAN KATION BENZIL ATAU KATION TROPILINIUM (m/z = 91
2. IKATAN RANGKAP DUA (OLEFIN) CENDERUNG PUTUS PADA POSISI ALILAT.OLEFIN SIKLIS MEMBERIKAN PEMUTUSAN TIPE DIELS-ALDER RETRO
H2C R
+CH2
+
CH2
+ +
2HC CH
H2C R 2HC C
HCH2 2HC C
HCH2
++ +
+ R
R
R '
+R
+
+
R '
+
3. SENYAWA YANG MEMILIKI ATOM HIDROGEN- γTERHADAP GUGUS KARBONIL, AMINA, AMIDA, NITRIL, SULFIDA, DAN ALKOHOL MENGALAMI PENATAAN ULANG Mc LAFFERTY
+
R
H R'O
+
R CH2
OH
+
CH2
H R'
α
β
γ
4. PEMUTUSAN IKATAN TUNGGAL MENGARAH PADA PEMBENTUKAN KARBOKATION YANG LEBIH STABIL(STABILITAS KARBOKATION: 3O > 2O > 1O > METIL)
++
3HC CH2C CH3
CH3
CH3
+3HC C
CH3
CH3
CH3-CH2
5. PEMUTUSAN ALKOHOL TERJADI PADA IKATAN: C-O, C-C αβ (PEMUTUSAN α), DAN PELEPASAN H2O DARI GUGUS OH DAN Hγ
7. PEMUTUSAN KETON TERJADI PADA IKATAN C-C YANG BERDEKATAN DENGAN GUGUS KARBONIL SERTA PENATAAN ULANG Mc LAFFERTY JIKA TERDAPAT ATOM Hγ
6. PEMUTUSAN ETER TERJADAI PADA IKATAN: C-O DAN C-C αβ
8. PEMUTUSAN AMINA TERJADI PADA IKATAN C-C αβ
9. PEMUTUSAN HIDROKARBON AROMATIK
- C2H2
++
m/z = 77 m/z = 51
CH2
+
- C2H2
+
m/z = 91 m/z = 65
OH
H
H
H
H
H H
H
H
H H
HH
H H
H H
H H
H H
HH
H+
-CO
+
-H
+
m/z = 94 m/z = 66 m/z = 65
10. PEMUTUSAN HIDROKARBON ALISIKLIK
CH2
CH2
H HH
H
H
H
HH
H HH
H +
-C2H4
+
11. PEMUTUSAN EPOKSIDA (ETER SIKLIK)
O
H2CO
H2C
CH2
+-CH2O
+
SPEKTRUM MASSA n-PENTANA
SPEKTRUM MASSA 2-METIL BUTANA
SPEKTRUM MASSA s-BUTIL ISOPROPIL ETER
SPEKTRUM MASSA 2-HEKSANOL
SPEKTRUM MASSA 2-PENTANON
MANAKAH SPEKTRUM MASSA DARI ZAT BERIKUT?