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Aminoácidos: Estructura y propiedades
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¿Qué son los aminoácidos?
Los aminoácidos son compuestos orgánicos que se combinan para formar proteínas.
Los aminoácidos y las proteínas son los pilares fundamentales de la vida.
Trumbo P, Schlicker S, Yates AA, Poos M; Food and Nutrition Board of the Institute of Medicine, The National Academies. Dietary reference intakes for energy, carbohydrate, fiber, fat, fatty acids, cholesterol, protein and amino acids. J Am Diet
Assoc. 2002;102(11):1621-1630.
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Cuando las proteínas se digieren o se descomponen, los aminoácidos se acaban. El cuerpo humano requiere de muchos aminoácidos para:
Descomponer los alimentos.Crecer.Reparar tejidos corporales.Llevar a cabo muchas otras funciones
corporales.Trumbo P, Schlicker S, Yates AA, Poos M; Food and Nutrition Board of the Institute of Medicine, The National Academies. Dietary reference intakes for energy, carbohydrate, fiber, fat, fatty acids, cholesterol, protein and amino acids. J Am Diet Assoc. 2002;102(11):1621-1630.
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Importancia biomédica
Los L-a-aminoácidos y sus derivados participan en funciones celulares tan diversas como la transmisiones nerviosa y la biosíntesis de porfirinas, purinas, pirimidas y urea.
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Estructura
Un grupo amino (- NH2): son los grupos funcionales comunes que contienen nitrógeno. Los grupos amino son básicos, y frecuentemente llegan a ser ionizados por la adición de un ion de hidrógeno (H +), formando grupos amino positivamente cargados (- NH3+).
Un grupo carboxilo (COOH): tiene grupos carbonilo y carboxilo en el mismo átomo de carbono, dando como resultado nuevas propiedades
Un grupo R ( cadenas laterales)Carbono α
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Estructura
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Variación de la formula general de un aminoácido.
Un Zwitterion puede actuar como acido (donador de protones) o base (aceptor de protones), los compuestos con esta propiedad se conocen como anfolitos.
PH Acido PH Neutro PH Básico
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Punto Isoeléctrico, curva de valoración y pK
El pH característico en el que la carga eléctrica neta es cero y se designa como pI.
pK: Es el pH en el cual las concentraciones del donador de protones (ácidos) y el aceptor de protones (bases) son iguales.
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Grupos IonizablesLa cadena R de algunos aminoácidos contiene grupos ionizables
• Carboxílico (COO-): Acido glutaminico y aspartico
• Amino (NH3+): Lisina, arginina e histidina
• Sulfidrilo (SH): Cisteína• Fenol (OH): Tirosina
• pKa COOH = pK1
• pKa NH3 = pK2• pK R = pK3
pKa = -log(Ka)
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PROPIEDADES DE LOS AMINOÀCIDOS
El código genético especifica 20 L-a-aminoàcidos
De los mas de 300 aminoácidos que existen de manera natural, 20 constituyen las unidades monómero de proteínas .
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Propiedades
Los aminoácidos pueden tener carga neta: Según la característica del –R los aminoácidos se pueden agrupar en polares, polares
sin carga, polares con carga positiva y polares con carga negativa.
AMINOACIDOS APOLARES: que se caracterizan porque su –R es una cadena alifática.
Debido la naturaleza alifática en el –R no se generan zonas electronegativas o electropositivas. Cuando forman parte de las proteínas esos – R tienden a alejarse del medio acuoso e interaccionar entre sí en zonas internas de la molécula.
Alanina (Ala) Valina (Val) Leucina (Leu) Isoleucina (Ile) Prolina (Pro) Fenilalanina (Phe) Tirosina (Tyr) Triptófano (Trp)
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Propiedades
AMINOACIDOS POLARES SIN CARGA: son aquellos que tienen posibilidades de tener asimetría en la distribución de las cargas, por la presencia de un átomo de O ó N. Como consecuencia el –R presenta regiones polares que permiten que se formen puentes de hidrógeno con otros – R polares.
Glicina (Gly) Asparragina (Asn) Glutamina (Gln) Cisterna (Cys) Serina (Ser) Treonina (Thr) Metionina (Met)
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Propiedades
AMINOACIDOS POLARES CON CARGA: presentan un grupo adicional ácido o base en el - R. Los aminoácidos ácidos, (aspartato y el glutamato) tienen grupos - R cargados negativamente a pH 7.0por la presencia del grupo -COOH en el radical. A su vez los aminoácidos básicos, que contienen uno o más –NH2 en el radical, tienen - R cargados positivamente a pH 7.0.
Cargas positivas : Lisina (Lys) Arginina (Arg) Histidina (His)
Cargas negativas: Ácido aspártico(Asp) Ácido glutámico (Glu)
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Propiedades
La solubilidad de aminoácidos refleja su carácter iónico
Los grupos funcionales cargados de aminoácidos aseguran que solvatados con facilidad por- y, así son solubles en- solventes polares como el agua y el etanol, pero son insolubles en solventes no polares, como benceno, hexano o éter.
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Grupos
Los grupos a-R determinan las propiedades de aminoácidos
Los grupos R cargados de aminoácidos básicos y acìdicos estabilizan confortaciones proteicas especificas por medio de interacciones iónicas o puentes salinos.
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Grupos
Los grupos funcionales dictan las reacciones químicas de los aminoácidos
La reacción de mayor importancia de los aminoácidos es la formación de enlace péptido
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Grupos
La secuencia de aminoácidos determina la estructura primaria
El numero y el orden de todos los residuos aminoácidos en un polipéptido constituyen su estructura primaria
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Grupos
Algunos péptidos contienen aminoácidos poco comunes
Otro pèptidos pueden contener aminoácidos no proteicos, derivados de los aminoácidos proteicos, o aminoácidos ligados por un enlace peptidico atípico. (glutamato amino terminal del glutatión)
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Grupos
Los péptidos son polielectrolitosEn el enlace peptidico esta no cargado a cualquier pH, por
ende, la formación de péptidos a partir de aminoácidos esta acompañada de perdida neta de una carga positiva y una negativa por cada enlace peptidico formado.
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Grupo
El enlace pèptidico tiene carácter de doble enlace parcial
Aunque los péptidos se escriben como si un enlace único enlazara los átomos carboxilo a y nitrógeno a, este enlace de hecho muestra carácter de doble enlace parcial:
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Esenciales
Esenciales:o Isoleucinao Leucinao Lisinao Metioninao Fenilalaninao Treoninao Triptofano
o Valinao Histidinao Arginina
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No esenciales
o Ácido Aspárticoo Cisteínao Ácido Glutámicoo Glutaminao Glicinao Prolina
o Tirosinao Serinao Alaninao Asparagina