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UNIDAD 17
ALCOHOLES
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Objetivos
Reconocer el grupo funcional de los alcoholes. Determinar la estabilidad de una molécula de un alcohol. Reconocer las propiedades físicas y químicas de los
alcoholes. Dibujar estructuras o identificar estructuras aplicando las
reglas de nomenclatura IUPAC. Explicar los mecanismos de reacción de alcoholes. Explicar los mecanismos de formación de alcoholes en las
reacciones de adición electrofílica. Completar o predecir reacciones y síntesis.
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http://www.brookscole.com/cgi-brookscole/course_products_bc.pl?fid=M20b&product_isbn_issn=0534389996&discipline_number=12
“Chemistry at work”
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Propiedades y EstructuraTienen el grupo funcional -OH (grupo hidroxilo) enlazado a un átomo de carbono con hidridación sp3.
Se excluyen los:
-OHFenoles = -OH enlazado a un anillo aromático
C = C
OHEnoles= -OH enlazado a un carbono vinílico
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Propiedades y Estructura
Tienen una geometría similar a la del agua.
El enlace R-OH es aproximadamente tetraedral ( aprox. 109°)
Tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de igual número de carbonos.
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Propiedades y Estructura
Forman puentes de hidrógeno
Se disocian en soluciones acuosas para donar un protón (H+) al agua
R- OH + H2O R-O- + H3O+
Puentes de hidrógeno entre alcoholes y agua
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Propiedades y Estructura
Son débilmente ácidos y débilmente básicos.
Ocurren de forma natural y tiene muchos usos industriales y farmacéuticos.
En general son tóxicos.
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Alcoholes más comúnes
Etanol Solvente industrial Aditivo para combustible Uso antiséptico Industria de bebidas alcohólicas
Fermentación de grano (vodka,ginebra, whiskey) (15-50% alcohol por volumen)
Fermentación de azúcares ( cerveza, vinos, rones, brandy, cognac) ( 5- 80% alcohol por volumen
http://www.intoxm/about_alcohol_sp.as
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Alcohol isopropílico (rubbing alcohol 70%)Glicol de etileno (antirefrigerante)
Citronellol (aceite aromático en las rosas y geranios)
OHOH
CH3OH
CH3 CH3
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Mentol Colesterol
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CO + 2H2 CH3OH
MetanolEs importante en la industrua químicaSe le conoce como alcohol de madera ya
que se puede preparar calentando madera en ausencia de aire.
400 C
ZnO/Cr
•Se usa como materia prima para preparar formaldehido y ácido acético
http://www.intoxm/about_alcohol_sp.as
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NomenclaturaSe selecciona la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo funcional –OH que le dará el nombre a la cadena.El nombre llevará el sufijo –ol.Se comienza a enumerar por el extremo más cercano al grupo funcional.Se identifica con números la posición del grupo funcional –OH.Si la cadena tiene ramificaciones o sustituyentes, estos se nombran en orden alfabético.
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NomenclaturaAlcoholes con varios grupos –OHDioles (glicoles en el sistema común)Trioles (gliceroles en el sistema
común
De la molécula tener más de un grupo funcional como un alqueno o alquino, se le dará prioridad al alcohol, pero se nombra el otro grupo y la posición que éste ocupa.(CH3)2C=CHCH(OH)CH3 4-metil-3-penten-2-ol
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CH3CH2CH2OH
metanol alcohol metílico
IUPAC COMÚN
etanol alcohol etílico
CH3OH
1- propanol alcohol n-propílico
CH3CHCH3
OH
2- propanol alcohol isopropílico
CH3CH2OH
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PrácticaCH3
OH
CH3 CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3OH
CH3
OHOH
CH3
OH CH3
OH
CH3 CH3
CH3
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Práctica
Dibuje e identifique, utilizando las reglas IUPAC, los ocho (8) alcoholes isoméricos con fórmula C5H12O.
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Preparación de Alcoholes
1. Reacción de Sustitución Nucleofílica
RX + -OH R-OH + X-
Orden de reactividad de los haluros:
3 > 2 > 1 > CH3X
(CH3)3-C-Br NaOH (ac) (CH3)3- C-OH + NaBr
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-Cl NaOH (ac) -OH + NaCl
CH3CH2CH2BrNaOH (ac)
CH3CH2CH2OH
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2. Formación de dioles (Hidroxilación)
C CC C
HO OHadición syn
OsO4
NaHSO3
1.
2.
CH3
CH3
OH
OH
Se obtiene diol vecinal (glicol).
1.OsO4 /piridina
2.NaHSO3
CH3CH=CHCH3
1.OsO4
2.NaHSO3
OH OHCH3CH-CHCH3
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3. Hidratación de alquenos Oximercuración (oxidación)
C C Hg(OAc)2
H2O
NaBH4
Es una adición Markovnikov (H en el Carbono menos sustituido)
adición syn
OH H
- C – C –
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Hidratación de alqueno: Oximercuración
Hg(OAc)2
H2ONaBH4
OH
H
CH3CH=CHCH3
1.Hg(OAC)2 / H2O
2.NaBH4
H OH
CH3CH-CHCH3
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4. Hidratación de alquenoHidroboración (oxidación)
Es una adición anti Markovnikov: el H irá al C más sustituido.
Estereoquímica: es una adición syn – por el mismo lado del enlace doble.
C C C C
HHO
31. BH3 / THF
2. H2O2 /OH-
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Hidratación de alqueno: Hidroboración
BH3
THF
H2O2
OH
CH3H
OHH
CH3CH2CH=CH2
1. BH3 / THF
2. H2O2 /OH-
HCH3CH2CH-CH2-OH
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5. Reducción de grupos carbonilos
C = O [ H ]OH
CH
H representa un agente reductor
Compuesto congrupo carbonilo
alcohol
Todo compuesto con un grupo carbonilo puede ser reducido, incluyendo aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres.
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a. Reducción de aldehidos y cetonas
5. Reducción de grupos carbonilos
Agentes reductores más utilizados:
• NaBH4 en etanol borohidruro de sodio
•LiAlH4 en éter hidruro de litio y aluminio
mayor reactividad
Aldehidos [H] alcoholes primarios
Cetonas [H] alcoholes secundarios
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O
C R H
CCH3
H
O
CH
H
O
[H] OH
CR
HH
aldehido
alcohol primario
1. NaBH3, etanol
2. H3O+
1. LiALH4, éter
2. H3O+
HO – CH – CH3
H
HO – CH2H
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O
C OCH3
CH3
O
C R R’
[H] OH
CR
R’H
cetona
alcohol secundario
1. NaBH3, etanol
2. H3O+
OH
CH3 – CH-CH3
1. NaBH3, etanol
2. H3O+
OH
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b. Reducción de ácidos carboxílicos y ésteres
Agente reductor más utilizado:
• LiAlH4 en éter hidruro de litio y aluminio
El NaBH4 en etanol reduce los ésteres muy lentamente y no reduce los ácidos carboxílicos)
O
C R OR’
O
C R OH
éster o ácido carboxílico
[H]
OH
CR H
H
alcohol primario
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O
CH3CH2CH = CHCH2CH2 –C-OH1. LiALH4, éter
2. H3O+
CH3CH2CH = CHCH2CH2 –CH2OH
O
CH3CH2CH2CH2 –C-OCH3
1. LiALH4, éter
2. H3O+
CH3CH2CH2CH2 –CH2OH + CH3OH
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c. Adición de Reactivo Grignard a grupo carbonilo
Reactivo Grignard R’MgX
X = Cl, Br, o I
R = alquil, aril o vinilo primario, secundario, o terciario
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c. Adición de Reactivo Grignard a grupo carbonilo
CH
H
O1. R’MgX, éter
2. H3O+R’CH2OH alcohol
primario
O
C R H
1. R’MgX, éter
2. H3O+
OH
R – CH- R’ alcohol secundario
O
C R R”
1. R’MgX, éter
2. H3O+
OH
R – C- R’ R”
alcohol terciario
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O1. CH3MgCl, éter
2. H3O+CH3
OH
CH3 O
CH3CHCH2CH
1. - MgCl, éter
2. H3O+
CH3 OH
CH3CHCH2CH
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1. Deshidratación de un alcohol
C C
OHHácido C C
conectado a C directamente conectado a C on OH
Reacciones de Alcoholes
+ H2O
Sigue la Regla de Zaitsev: “Se obtiene el alqueno más altamente sustitído como mayor producto.”
Orden de reactividad de los alcoholes: 3 > 2 > 1
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Deshidratación de alcoholes
CH3OH H2SO4, H2O
THF, 50oC
CH3
H
OH
CH3CH2CH2CH-CH3
H2SO4, H2O
THF, 50oCCH3CH2CH=CH-CH3
+ H2O
CH3CH2CH2CH=CH2
Producto mayor
Producto en menor cantidad
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2. Oxidación de alcoholes
Agentes oxidantes más utilizados:
KMnO4
CrO3 / H3O+, acetona
Na2Cr2O7 / H3O+
PCC (clorocromato de piridina)
R-CH2OH
OH
R-CH-R
[OX] O
R- C - H
[ OX ] O
R- C - R
R3C-OH[ OX ]
No Reacciona
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2. Oxidación de alcoholes
OH Na2Cr2O7 / H3O+
= O
CH3
CH3CHCH2CH2 OH
CrO3 / H3O+
acetona
CH3 O
CH3CHCH2C-H
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Examen Final
Reacciones Capítulo 17
Teoría Cap. 17
Nomenclatura Cap. 17
Nomenclatura Cap.3,6,8 y 10
Teoría general Cap. 1,2,3,4,6,7,8,10
Reacciones básicas
50%
Examen Final