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Doxorubicin
Michelle Richter, Mareike Rüsseler, Philipp Rottmann, Steffen Suhr
Gruppe Y
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Doxorubicin
Michelle Richter, Mareike Rüsseler, Philipp Rottmann, Steffen Suhr 10.07.2009
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Michelle Richter, Mareike Rüsseler, Philipp Rottmann, Steffen Suhr 10.07.2009
Inhaltsangabe
1. Einleitung
2. Ursprung und Entdeckung
3. Wirkmechanismus
4. Bedeutung und Verwendung
5. Synthese
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1. Einleitung
Streptomycetenprodukt
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1. Einleitung
Streptomycetenprodukt
http://www.scharfphoto.com/fine_art_prints/archives/199901-008-Streptomyces.jpg
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1. Einleitung
Streptomycetenprodukt
Antibiotikum/ Anthracyclin
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1. Einleitung
Streptomycetenprodukt
Antibiotikum/ Anthracyclin
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1. Einleitung
Streptomycetenprodukt
Antibiotikum/ Anthracyclin
Chromophor
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1. Einleitung
Streptomycetenprodukt
Antibiotikum/ Anthracyclin
Chromophor
http://media.photobucket.com/image/adriamycin/aphillcsa/Adriamycin_20mg2.jpg
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1. Einleitung
Streptomycetenprodukt
Antibiotikum/ Anthracyclin
Chromophor
Zytostatikum
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1. Einleitung
Streptomycetenprodukt
Antibiotikum/ Anthracyclin
Chromophor
Zytostatikum
http://www.berner-international.de/media/files/1/46/152/164/1223/zytostatika_warnung.jpg
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2. Ursprung und Entdeckung
1950 Fund im Gebiet von Castel del Monte
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2. Ursprung und Entdeckung
1950 Fund im Gebiet von Castel del Monte
http://www.gabbianobeach.com/vieste_gargano/escursioni_gargano/castel-del-monte/castel-del-monte.jpg
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2. Ursprung und Entdeckung
1950 Fund im Gebiet von Castel del Monte
Isolierung von Daunorubicin
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2. Ursprung und Entdeckung
1950 Fund im Gebiet von Castel del Monte
Isolierung von Daunorubicin
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2. Ursprung und Entdeckung
1950 Fund im Gebiet von Castel del Monte
Isolierung von Daunorubicin
1960 klinische Forschung (Zytostatikum)
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2. Ursprung und Entdeckung
1950 Fund im Gebiet von Castel del Monte
Isolierung von Daunorubicin
1960 klinische Forschung (Zytostatikum) http://www.spiegel.de/img/0,1020,148422,00.jpg
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2. Ursprung und Entdeckung
1950 Fund im Gebiet von Castel del Monte
Isolierung von Daunorubicin
1960 klinische Forschung (Zytostatikum)
1969 Isolierung von Doxorubicin aus mutagener Ssp.
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2. Ursprung und Entdeckung
1950 Fund im Gebiet von Castel del Monte
Isolierung von Daunorubicin
1960 klinische Forschung (Zytostatikum)
1969 Isolierung von Doxorubicin aus mutagener Ssp.
1996 Aufklärung der Synthese über Enzym Dox A
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2. Ursprung und Entdeckung
1950 Fund im Gebiet von Castel del Monte
Isolierung von Daunorubicin
OH-
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3. Wirkmechanismus
Interkallation in die DNA und RNA
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Einlagerung in die kleine Furche
3. Wirkmechanismus
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hydrophobe elektrostatische WW
3. Wirkmechanismus
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Charge-Transfer-Komplex π-π-WW
3. Wirkmechanismus
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Daunosamin polare WW mit Phosphatgruppen
3. Wirkmechanismus
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Michelle Richter, Mareike Rüsseler, Philipp Rottmann, Steffen Suhr 10.07.2009
Verdopplung des Basenabstandes
3. Wirkmechanismus
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Michelle Richter, Mareike Rüsseler, Philipp Rottmann, Steffen Suhr 10.07.2009
Einlagerung in die kleine Furche
hydrophobe elektrostatische WW
Charge-Transfer-Komplex π-π-WW Daunosamin polare WW mit
Phosphatgruppen
Verdopplung des Basenabstandes
Sehr stabiler Komplex
3. Wirkmechanismus
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3. Wirkmechanismus
Interkallation in die DNA und RNA Hemmung der Topoisomerase II
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3. Wirkmechanismus
Interkallation in die DNA und RNA Hemmung der Topoisomerase II Nucleinsäuresynthese
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3. Wirkmechanismus
Interkallation in die DNA und RNA
Bildung freier Radikale
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Michelle Richter, Mareike Rüsseler, Philipp Rottmann, Steffen Suhr 10.07.2009
3. Wirkmechanismus
Interkallation in die DNA und RNA
Bildung freier Radikale
![Page 32: Doxorubicin - chemie.tu-darmstadt.de · Michelle Richter, Mareike Rüsseler, Philipp Rottmann, Steffen Suhr 10.07.2009 Inhaltsangabe 1. Einleitung 2. Ursprung und Entdeckung 3. Wirkmechanismus](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022050715/5d4e502488c993485c8b5729/html5/thumbnails/32.jpg)
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3. Wirkmechanismus
Interkallation in die DNA und RNA
Bildung freier Radikale
DNA-Toxisch
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Michelle Richter, Mareike Rüsseler, Philipp Rottmann, Steffen Suhr 10.07.2009
3. Wirkmechanismus
Interkallation in die DNA und RNA
Bildung freier Radikale
DNA-Toxisch
Lipidperoxidierend
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3. Wirkmechanismus
Interkallation in die DNA und RNA
Bildung freier Radikale
DNA-Toxisch
Lipidperoxidierend
Membranschädigend
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3. Wirkmechanismus
Interkallation in die DNA und RNA
Bildung freier Radikale
Zelltod
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4. Bedeutung und Verwendung
Vorteile
Einsatz in Antineoplastischer Therapie
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Michelle Richter, Mareike Rüsseler, Philipp Rottmann, Steffen Suhr 10.07.2009
4. Bedeutung und Verwendung
Vorteile
Einsatz in Antineoplastischer Therapie
Gute Gewebegängigkeit
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Michelle Richter, Mareike Rüsseler, Philipp Rottmann, Steffen Suhr 10.07.2009
4. Bedeutung und Verwendung
Vorteile
Einsatz in Antineoplastischer Therapie
Gute Gewebegängigkeit
schnelle Metabolisierung über Cytochrom P450 Isoenzym
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Michelle Richter, Mareike Rüsseler, Philipp Rottmann, Steffen Suhr 10.07.2009
4. Bedeutung und Verwendung
Vorteile
Einsatz in Antineoplastischer Therapie
Gute Gewebegängigkeit
schnelle Metabolisierung über Cytochrom P450 Isoenzym
Einsatz als liposomale Darreichungsform z.B. Caelyx®
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4. Bedeutung und Verwendung
Mizellbildungsverfahren
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4. Bedeutung und Verwendung
Vorteile
Einsatz in Antineoplastischer Therapie Gute Gewebegängigkeit schnelle Metabolisierung über Cytochrom P450
Isoenzym Einsatz als liposomale Darreichungsform z.B. Caelyx® gute Verträglichkeit, leichte Dosierbarkeit
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4. Bedeutung und Verwendung
Nachteile
Keine Selektivität auf Tumorzellen
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4. Bedeutung und Verwendung
Nachteile
Keine Selektivität auf Tumorzellen
Kardiotoxizität
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4. Bedeutung und Verwendung
Nachteile
Keine Selektivität auf Tumorzellen
Kardiotoxizität
freies DXR schwer zu steuernde Therapie
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4. Bedeutung und Verwendung
Praxis
Einsatz von besser verträglichen Anthracyclinen z.B. Epirubicin ( bessere Verträglichkeit/geringere Kardiotoxizität)
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5. Synthese