ebook 'eserciziario di chimica organica
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Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �1
E S E R C I Z I A R I O D I
C H I M I C A O R G A N I C A P R I M A E D I Z I O N E
D O T T . AT Z E N I M A N U E L E
Esercizi di Chimica Organica
P R E S E N TA Z I O N E Mi chiamo Manuele Atzeni, insegno Chimica Organica e questo ebook di soli esercizi nasce dall’esigenza per lo studente di avere un testo su cui potersi cimentare per capire come approciarsi con gli esercizi di nomenclatura, stereochimica e reazioni chimiche, che sono argomenti di esame nelle facoltà scientifiche e/o nei test a numero chiuso.
In questo libro, trovate solo le domande agli esercizi (una volta stampato potete usarlo per scivere le risposte, negli spazi vuoti), per vedere le risposte potete cliccare nei link che trovate all’inizio di ogni capitolo, le pagine delle risposte hanno la stessa numerazione che trovate in questo ebook per agevolarvi la ricerca dell’esercizio di cui volete vedere la risposta.
Vi ricordo che prima di cimentarvi negli esercizi, è necessario conoscere bene gli argomenti di studio, che potete trovare anche nelle lezioni nel mio canale YOUTUBE (Visualizza il canale e iscriviti), sempre suddivisi per capitoli, per evitare confusioni, lasciatemi i commenti nei video se qualcosa non la riuscite a capire, mentre se avete capito tutto lasciatemi un like e iscrivetevi al canale per essere aggiornati su tutti i nuovi video che verranno pubblicati di esercizi o su argomenti di teoria.
Essendo la prima pubblicazione, ed avendo inserito migliaia di esercizi (nonostante abbia controllato ogni esercizio scrupolosamente) è possibile, che qualche esercizio possa contenere degli errori, per questo vi chiedo qualora troviate esercizi in cui pensate ci siano degli errori, di inviarmi una mail all’indirizzo [email protected], di modo che dopo qualche giorno dalla segnalazione verrà pubblicata una revisione in cui saranno corretti tutti gli errori commessi.
Dott. Atzeni Manuele �2
Esercizi di Chimica Organica
I N D I C E E S E R C I Z I D I N O M E N C L AT U R A C O N I G R U P P I F U N Z I O N A L I :
Dalla molecola al nome “Alcani” 7 Dal nome alle molecola “Alcani” 10 Dalla molecola al nome “Alcani cilcici” 11 Dal nome alle molecola “Alcani ciclici” 11 Dalla molecola al nome “Alogeno alcani” 12 Dal nome alle molecola “Alogeno alcani” 13 Dalla molecola al nome “Alcheni” 13 Dalla molecola al nome “Alchini” 15 Dal nome alla molecola “Alchini” 17 Dalla molecola al nome “Aromatici” 18 Dal nome alla molecola “Aromatici” 19 Dalla molecola al nome “Alcoli” 20 Dal nome alla molecola “Alcoli” 21 Dalla molecola al nome “Eteri ed epossidi” 22 Dal nome alla molecola “Eteri ed epossidi” 23 Dalla molecola al nome “Tioli e tioeteri” 24 Dal nome alla molecola “Tioli e tioeteri” 25 Dalla molecola al nome “Ammine” 26 Dal nome alla molecola “Ammine” 27 Dalla molecola al nome “Aldeidi e chetoni” 28 Dal nome alla molecola “Aldeidi e chetoni” 29 Dalla molecola al nome “Acidi carbossilici” 30 Dal nome alla molecola “Acidi carbossilici” 31 Dalla molecola al nome “Alogenuri acilici” 32 Dal nome alla molecola “Alogenuri acilici” 33 Dalla molecola al nome “Anidridi” 34 Dal nome alla molecola “Anidridi” 35 Dalla molecola al nome “Ammidi” 36 Dal nome alla molecola “Ammidi” 37 Dalla molecola al nome “Esteri” 38 Dal nome alla molecola “Esteri” 39 Dalla molecola al nome “Nitrili” 40 Dal nome alla molecola “Nitrili” 41 Dalla molecola al nome “Eterocicli” 42 Dal nome alla molecola “Eterocicli” 43 Dalla molecola al nome “Bicicli” 44Dal nome alla molecola “Bicicli” 45 Dalla molecola al nome “Spirani” 46 Dal nome alla molecola “Spirani” 47 Dalla molecola al nome composti misti 48 Dal nome alla molecola composti misti 50
Link alle soluzioni degli esercizi di nomenclatura
Dott. Atzeni Manuele �3
Esercizi di Chimica Organica
E S E R C I Z I S U L L A S T E R E O I S O M E R I A : •Molecole con un centro chirale:
- Configurazione R/S su cuneo pieno e tratteggiato Dalla molecola al nome e configurazione 54 Dal nome e configurazione alla molecola 56
- Configurazione R/S su Fisher Dalla molecola al nome e configurazione 58 Dal nome e configurazione alla molecola 60
•Molecole con due centri chirali: - Configurazione R/S su cuneo pieno e tratteggiato
Dalla molecola al nome e configurazione 62 Dal nome e configurazione alla molecola 64
- Configurazione R/S su Fisher Dalla molecola al nome e configurazione 66 Dal nome e configurazione alla molecola 68
•Configurazione E/Z Dalla molecola al nome e configurazione 70 Dal nome e configurazione alla molecola 72
•Configurazione Cis/Trans Dalla molecola al nome e configurazione 74 Dal nome e configurazione alla molecola 76
Link alle soluzioni degli esercizi sulla stereochimica
E S E R C I Z I S U L L E R E A Z I O N I C H I M I C H E : Alcani 80 Alcheni 82 Alchini 85 Benzene 87 Alcoli ed epossidi 90 Aldeidi e Chetoni 93 Acidi carbossilici e derivati 96 Alogenuri alchilici 99
Link alle soluzioni degli esercizi sulla stereochimica
Dott. Atzeni Manuele �4
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �5
E S E R C I Z I
D I
N O M E N C L AT U R A
Esercizi di Chimica Organica
In questo capitolo, trovate gli esercizi di nomenclatura dei gruppi funzionali; ho pensato di dividere la nomenclatura in due parti: nella prima parte sono presenti gli esercizi in cui dalla molecola dovete assegnare il nome IUPAC, mentre nella seconda parte, quelli in cui dal nome dovete riuscire a disegnare la molecola, tutte le molecole sono divise per gruppo funzionale. Nell’ultima parte di questo capitolo invece trovate gli esercizi sulle molecole con i diversi gruppi funzionali, in questo caso dovete fare attenzione a capire quali sono i gruppi funzionali prioritari per poter assegnare il giusto nome alla molecola, la giusta numerazione e l’ordine alfabetico. In quest’ultima parte quindi, trovate una simulazione di quello che potrà essere il vostro compito in classe o un esame universitario. In questo ebook sono presenti solo le domande agli esercizi (una volta stampato potete usarlo anche per scivere le risposte, negli spazi liberi), per vedere le risposte basta cliccare al seguente link (risposte agli esercizi), le pagine delle risposte hanno la stessa numerazione che trovate in questo ebook per agevolarvi la ricerca. Vi ricordo che prima di cimentarvi negli esercizi, è necessario conoscere bene le regole della nomenclatura, che potete trovare anche nelle lezioni nel mio canale YOUTUBE (Visualizza il canale e iscriviti), sempre suddivisi per gruppi funzionali, per evitare confusioni. Essendo la prima pubblicazione, ed avendo inserito migliaia di esercizi (nonostante abbia controllato ogni esercizio scrupolosamente) è possibile, che alcuni possano contenere qualche piccolo errore, per questo vi chiedo qualora troviate esercizi in cui pensate ci siano degli errori, di inviarmi una mail all’indirizzo [email protected], di modo che dopo qualche giorno dalla segnalazione verrà pubblicata una revisione in cui saranno corretti tutti gli errori commessi.
Dott. Atzeni Manuele �6
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �7�1
CH3CH�CH�CH3 CH3CH�CH�CH�CH�CH3 CH3CH�CH�CH�CH�CH�CH�CH�CH3
CH3CH CH�CH3
CH3
Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCANI
CH�CH CH CH�
CH3
CH3 CH3
CH�CH3
CH�CH CH�CH�
CH�
CH3 CH3
CH3
CH�CH
CH�CH�
CH
CH3
CH�
CH3
CH�CH3
CH3
CH3 CH�CH�CH�
CH CH�CH�CH�
CH�CH3
CHCH3CH�
CH3
CH CH� CHCH3
CH3CH3
CH3CH CH� CH CH� CH� CH� CH
CH3
CH3CH3
CH3
CH� CH� CH� CH3
CH3 C CH CH� CH CH3
CH3
CH3
CH� CH� CH3
CH� CH3
CH3 CH� CH�C CH� CH�
CH3
CCH3
CH3CH3
CH�CH3 CH3CH�CH�C CH�CH�C CH3
C
H
CH3CH3
HCH�CH3
H
CCH3
CH3
CH�CH CH3
CH3
H CH3CH� CH CH�
CH3
CH3 CCH3
CH3
CH3
CH� CHCH�
CH� CH3
CH3
CH3 C CH� CH CH CH� CHCH3
CH� CH3
CH3
CH� CH3
CH3
CH3
CH3 CH� C C CH� CH3
CH3
CH3 CH3
CH�CH�CH3
Assegnare il nome ai seguenti ALCANI a partire dalla molecola
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �8
�2
Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCANI
Esercizi di Chimica Organica
U Dott. Atzeni Manuele �9
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Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ALCANI�a�partire�dal�nome
Propano Pentano Ottano
4�5-dietilnonano 4-isopropileptano
5-terz-butilnonano 4-terz-butil-3�5-dimetileptano
4�4-diisobutil-2�6-dimetileptano
4-isopropil-2�4�5-trimetileptano 2�2�3�3�7�7-esametilottsno
Disegnare le molecole dei seguenti ALCANI a partire dal nome
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �10�4
Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCANI
CH3C CH2
CH3
CH3
CHCH3
CH3
CH3 C
CH3
CH3
CH2 CH2 CHCH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
Assegnare il nome ai seguenti ALCANI a partire dalla molecola
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �11�5
Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCANI�CICLICI
CH3CH3 CH3
CH3
CHCH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CHCH3
CH3CH2CH
CH3
CH3
Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ALCANI�CICLICI�a�partire�dalnome
1,1,2-trimetilciclobutano 4-etil-1,1-dietilcicloottano 1-isopropil-3-metilpropilciclopentano
ciclobutileptano 4-butil-1,1-dietilcicloottano 4-t-butil-1,1-dietilcicloesano
Assegnare il nome ai seguenti ALCANI CICLICI a partire dalla molecola
Disegnare le molecole dei seguenti ALCANI CICLICI a partire dal nome
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �12�6
Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALOGENO�ALCANI
CH2CH2F Br CCH3
CH3
CH3
Br
CH3 CH CH CH2 CH3
I
CH2 CH2 Cl
CH2 Br
Cl
CH3
Cl
CH3
CH3
I
C CH2
BrCH3
CH3 CH CHCH3
CH3
Cl
CH3CHI
CHCH
CH3
CH
CH2CH2
CH2CH3
CH3Cl
CH3CH2
CHCH2
Br
CH2CH2
CH3
CH3 CHCH2
CH3
Cl
CH3CH
CH3CH2 CH
ClCH2 CH3
CH3 CH3
Br
CH3CH3
CH3CCH3 CH2 CH
ClCH2 CH2
CH3Cl CH3 I
CH3
CH3Br
I
F
CH3
Br
CH3CH3
CH3
I
Cl
Assegnare il nome ai seguenti ALOGENO ALCANI a partire dalla molecola
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �13
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Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ALOGENO�ALCANI
2,3-dicloro-4-metilesano bromuro�di�isopropile 1,1-dicloro-2-metilcicloesano
4-cloro-2-pentano 1-bromo-5-etil-7-fluoro-2-ottane cloruro�di�etile
3-bromo-4-cloroottano 11-bromo-7-cloro-1-ciclodecano 2-bromo-4-fluoroesano
Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCHENI
CH2 CHCH2 CH2 CH3 CH3 CH2 C
CH2
CH2CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH
CH3
CH3
CH3CH3
CH2
CH2 CHCH2CH CH3
CH2
CH
CH
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
Disegnare le molecole dei seguenti ALOGENO ALCANI a partire dal nome
Assegnare il nome ai seguenti ALCHENI a partire dalla molecola
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �14�8
CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3 CH3
CHCH2
CCH
CH3
CH3 CH2
CH3
CH3
CH
CCH2CH3
CHCH3
CH3
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �15
�9
BrCH2 CH CH CH2 CH
CH2
CH2 CH CH3
F
CH3
CH3 CH CH Cl
CH2 CH
Br
Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCHINI
CH3 CH
CH3
CH2 C C CH3
CH C CH2 CH2 CH3
CH3 C C C
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
C C CH2
CH3
BrCH2 CH CH CH2 CH
CH2
CH2 CH CH3
F
CH3
CH3 CH CH Cl
CH2 CH
Br
Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCHINI
CH3 CH
CH3
CH2 C C CH3
CH C CH2 CH2 CH3
CH3 C C C
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
C C CH2
CH3
Assegnare il nome ai seguenti ALCHINI a partire dalla molecola
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �16
�10
CH3
CH
CH3
C C CH
CH3
CH3
CH3 CH2
CH
CH2CH3
C C CH
CH2CH3
CH
CH3
CH3 CH3 CH2 CH2 CH
CH CH2
C C CH2 Cl
Cl
Br
CHCH
CH
C
CH2
Cl
F CH
CH2
CCH3
CH
CHCH
CH3
CC
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH
CH2
C
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH C C CH2
CH3
CH3
C CH
CH3
CH2 C C
CH3
CH3
C CH
CH3
CH3
CHCH3
CH3
CCH
C C CH3
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �17�11
Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ALCHINI�a�partire�dal�nome
1,6-eptadiino 1-ciclodecino 5-isopropil-3-ottino
4-cloro-2-pentino bromoacetilene 4-bromo-7-cloro-1-ciclodecen-5-ino
4-terz-butil-5-decino 3-metilciclononino 3-etil-5-metil-1,6,8-decatriino
2,2,5,5-tetrametil-3-esino 3,5-eptadienino 3,4-dimetilciclodecino
3-(1-metilpropil)-1-eptino 5-terz-butil-2-metil-3-ottino 1-(2-metilcilopentil)acetilene
Disegnare le molecole dei seguenti ALCHINI a partire dal nome
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �18�12
Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�COMPOSTI�AROMATICI
Cl
Br
Cl
Cl
Br
Cl OH NH2
Cl
O
Br
I
F
SH
Assegnare il nome ai seguenti COMPOSTI AROMATICI a partire dalla molecola
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �19
�13
Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�COMPOSTI�AROMATICI
a�partire�dal�nome
4-cloro-1,2-dietilbenzene isopropilbenzene p-xilene
1,2-dimetilbutilbenzene 3-metilanilina 1-cloro-3-etilbenzene
4-nitrofenolo 3-metossitoluene 4-terzbutiltoluene
4-iodo-2-metilfenolo 2,5-dicloroanilina 1,2,4-triclorobenzene
2-bromo-5-metossi-4-nitrofenolo 4-etil-3-metilfenolo
Disegnare le molecole dei seguenti COMPOSTI AROMATICI a partire dal nome
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �2 0
�14
Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALCOLI
CH3 CH CH� CH�
CH3
OH CH3 CH CH� OHBr
CHOH
CH3
CH3CH�
CCH
CH�CH�
CH3
OHCH�
CH3
CHOHCH3
CH3 CH CH CH3
OH
Cl
CH3 CH C CH3
CH3
CH3OH OH CH3
OHCH3
ClCH3
CH�CH3
OH
OH
Cl
OH CHCH3
CH3
OH
OH
Br
OHCH3
CH
CH3
CH�
CH3
OH
Assegnare il nome ai seguenti ALCOLI a partire dalla molecola
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �21
�15
Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ALCOLI�a�partire�dal�nome
2,3,4,5,6-pentaclorofenolo 3-esen-2-olo
1-ottin-3-olo 2-metil-2-propil-1,3-propandiolo 3-metilpentanolo
7,7-dimetil-4-ottanolo 2-terzbutil-3-metilcicloesanolo 5-metil-4-propil-3-eptanolo
3-cloro-1.2-propandiolo 5-(metilpropil)-1-otten-7-in-3-olo 4-benzil-3-eptanolo
2,6-dimetilfenolo o-(2-idrossietil)fenolo 6-(bromometil)-5-iodo-2-metil-3-decanolo
Disegnare le molecole dei seguenti ALCOLI a partire dal nome
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �2 2
�16
Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ETERI�ed�EPOSSIDI
OO
O
O
O
O
O
O
Br
O O
O
CH3CHCH�
CH3
OCH�CH3 CH3OCH�CH�O CH3
CH3CH� CH� CH CH�
OCH3 C
CH3
C
CH3
CH3
O
CH� CH
CH�O
CH CH�
OCH�
CH3
Assegnare il nome ai seguenti ETERI ed EPOSSIDI a partire dalla molecola
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �2 3
�17
Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ETERI�ed�EPOSSIDI�a�partire�dal�nome
1-(2-propossietil)ciclopentene 3�cloro-1,2-epossicicloesano
1,2-epossi-1,3,3-trimetilcicloesano 3-etil-1-etossieptano propossi�butano
3-etossipentano difeniletere cicloesil�ciclopentil�etere
4-allil-2-metossifenolo 1-cloro-3-fenossibenzene 1-cicloesil-1,2-epossi-2-metilpropano
2,3-epossi-2,4,4-trimetilpentano 2-cloroetil�butil�etere
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �2 4
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Assegnare�il�nome�dei�seguenti�TIOLI�e�TIOETERI�a�partire�dalla�molecola
CH3 C
CH3
CH3
CH�
SHSH
CH�CH�
SHCH3
CHCH
CH�SH
Cl
SHO
CH3
C CH3CH3
CH3
SH SH
CH�CH3
CH3
CH�S
CH3
CH3
SCH
CH3
CH�
CH3
SCH�
CH3
SHS
SH
Br CH3
C
CH
CH3
Cl
CH3
SH
CH3
CHCH�
CH3
SCH�
CH�
CH3
SCH3
S
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �2 5
�19
Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�TIOLI�e�TIOETERI�a�partire�dal�nome
3-metilpentiolo 2-clorocicloesantiolo etiltiopropano
1-fenil-2-propantiolo 3-metilpentiolo 1-bromo-2-nitropropantiolo
3-metiltiocicloesantiolo 2-ciclopentiletantiolo 1-etiltio-2-etossietano
4,4-dimetil-2-penten-1-tiolo 3-fenil-2-butantiolo 3-cloro-1-metossibut-2-ene-2-tiolo
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �2 6�20
3Assegnare�il�nome�alle�seguenti�AMMINE�a�partire�dalla�maolecola
CH3CH CH3
NH�NH� NH�
CH3 CH CH� CH CH3
NH� CH3
CH3 NH CH� CH� CH3 CH3 N CH� CH� CH3
CH3
NH
NHCH3 N CH
CH3
CH� CH3 N
CH3
CH3
NH�
Cl
N
OCH3
NH�
NH�
CH3
CH3 C C CH CH3
NHCH3
NH�NH�
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �2 7
�21
Disegnare�le�molecole�delle�seguenti�AMMINE�a�partire�dal�nome
N,N-dimetilpentanammina N-(2-metilpropil)anilina 4-metossianilina
2-cloro-3,4,6-trimetilottanammina N-etilcicloesanammina 1-cloro-2-metossietilammina
N,2-dimetil-4-nitroanilina N-metilciclopentanammina N-etil-2-pentanammina
2-esen-3-ammina 3-fluoro-2-cicloesenammina N,2,3-trimetilbutan-2-ammina
3-ciclopropil-2-penten-2-ammina 3-ciclobutil-4-cloro-5-nitroanilina
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �2 8
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Assegnare�il�nome�alle�seguenti�ALDEIDI�e�CHETONI�a�partire�dalla�molecola
CH3CH
CH
O
CH3
CH�
CH CH
OCH
O CH�CH�
CH�CH�
CHO
CH3 CH CH C
CH3CH3
O
CH3
O
O
O
O O O
CHO
CH�CH3
OH
O
CH3 CCH�CH CH3
O CH3
CH3CH
CH3
CH�C
O
CH
CH3
CH�CH3
O
O
CH�CH3OCH3 C
O
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �2 9�23
Disegnare�le�molecole�delle�seguenti�ALDEIDI�e�CHETONI�a�partire�dal�nome
propanale 2-fenil-3-pentanone 2-bromociclopentanone
ciclobutancarbaldeide benzaldeide 1-ammino-2-propanone
3-metilbutanale 4-cloro-2-pentanone fenilacetaldeide
2,2-dimetilcicloesancalbaldeide 1,3-cicloesandione
bromo-2-propanone 2-fenil-3-metilbutanale butandiale
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �3 0
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Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ACIDI�CARBOSSILICI�a�partire�dalla�molecola
CH3 C
CH3
CH3
CH� C
O
OHO
OH
O
OH
Cl
O OHO
OHNO�
COOH
OH
Br
O
COOHHOOC
COOH
COOH
O
OH
NO�
Et
COOHO
OH
CH� C
CH3
C
ClCl O
OH CH C CH CH3
C
OOH
CH3CH
CH3 CH3
COOH
BrOCH3
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �31�25
Disegnare�la�molecola�dei�seguenti�ACIDI�CARBOSSILICI�a�partire�dal�nome
Acido�2-bromobutanoico Acido�2,3-dimetilpentanoico Acido�3,3,4-trimetilpentanoico
Acido�2-isopropil
ciclobutancarbossilico
Acido�3,4-dietilcicloesan
carbossilico
Acido�4-cloro-
3-fenileptanoico
Acido�m-idrossibenzoico Acido�4-etil-2-propilottanoico Acido�trifenilacetico
Acido�eptandioico Acido�4-etil-2-propilottanoico Acido�2-esen-4-inoico
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �3 2
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Assegnare�il�nome�IUPAC�ai�seguenti�ALOGENURI�ACILICI�a�partire�dalla�molecola
CH3CH�CH�C
O
ClCOClCH3 C
O
CH� CH
ClC
O
Cl CH�CH�CH� C
O
Cl
C C
COCl
Cl
H3CO
CH�CH3
C
O
BrCl
O
COCl
O
Cl
O
Cl
O
Cl
O
Cl
S
O
Cl
OH
OCl
NH�
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �3 3
�27
Disegnare�i�seguenti�ALOGENURI�ACILICI�a�partire�dal�nome�
Cloruro�di�2-clorobutanoile Bromuro�di�3-metilesanoileCloruro�di�
2-bromocicloesancarbonile
Cloruro�di�2-etilpentanoileCloruro�di�4-idrossi-
3-(idrossimetil)-3,6-eptandienoile
Bromuro�di�
3-benzil-4-pentenoile
Bromuro�di�3-idrossi-
2-metilbenzenoile
Cloruro�di�2-ammino-
2-metil-3-ossopentanoile
Cloruro�di
2-fenil-3-isopropil-
4-mercaptoeptanoile
Cloruro�di�2-bromo-
3-etilciclobutancarbonile
Bromuro�di�5-metil-
3-mercaptocicloesancarbonile
Cloruro�di�2-osso-
3-metilpentanoile
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �3 4
�28
Assegnare�il�nome�alle�seguenti�ANIDRIDI�a�partire�dalla�molecola
CH3CH�
CO
O
C
O
CH�CH3
CH3
CO
CCH�
CH3O
O
C
O
OC
O
CH�CH3
C
O
OC
O
CH3CH�
C
O
OC
O
CH�
Cl
CH3
CO O
C
O
CH�CH3
C
O
OC
O
CHCH
CH3
NH�
Cl
Cl OC
O C
CH3
O
CH�
CH3
C
O
OC
O
CH�CH3
C
O
OC
O
CH�CH�CH
CH3
CH�Br Cl
C
O
OC
O
CH
CH3
CH3CH3
C
O
CH� OC
O
CH
CH�CH3
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �3 5
�29
Disegnare��le�molecole�delle��seguenti�ANIDRIDI�a�partire�dal�nome
Anidride�acetico�formica Anidride�butirricaAnidride�ciclobutan
�ciclopentancarbossilica
Anidride�2-bromo
propan�pentanoica
Anidride�
2-nitrociclobutan�benzoica� Anidride�propanoica
Anidride�
4-metossipentan�esanoica
Anidride�
2-bromoacetico�2-pentenoica
Anidride�
ciclopentanoica
Anidride�acetica Anidride�formica Anidride�acetico�formica
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �3 6
�30
Assegnare��il�nome��alle��seguenti�AMMIDI�a�partire�dalla�molecola
CH3CH�
CH�CH�
CO
NH�
C
NH�
O CH�CH�
CH�
CH�C
O
NH�
H�NOC
SH
CONH�
OHC
CCH
C
OO
CH3 NHCH3
BrCH3
CO NH
C
O
NH CH3CH3
Cl
Cl
NH�
C
O
NH� CH3CH
Br
CH�C
O
NHCH3
C
O
NH�CH C CH�
CH� C
N
O
CH3
CH3
CH�C
NH�
NH�
O
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �3 7
�31
Disegnare�le�molecole�delle�seguenti�AMMIDI�a�partire�dal�nome
N-etil-N-metilbutanammide 2-(p-bromofenil)acetammide 2,2-dimetilesanammide
m-benzoilbenzammide N-metilcicloesan
carbossammide
4-ciclopentil-N-isopropil-
5-esenammide
6-fenil-4-idrossi-2-metossi
eptanammide3-(2-bromociclopentil)-
2-butenammide
3-ciclopropil-2-ammino
propanammide
2-ciano-4-benzil-
2-esenammide
N-etil-N-metil-2-ciclopropen
carbossammideN-isopropil-2-propil
pentanammide
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �3 8
�32
Assegnare�il�nome�ai�seguenti�ESTERI�a�partire�dalla�molecola
CH3
C O
CH3
O
CH3O
CH2CH
OH
C
O
OCH2
CH3
OC
O
CH3
NO2
CH3CH2
OC
O
CH2CH
Br
CH2NH2
CH3CH2
OC
O
CC
CH3
C
O
OCH2
CH3
Br
NCH3CH3
C
O
OCH3
OC
O
CH2
CH2CH3
COOCH2CH3F
CH3
COOCH�CH3)2
O
O
O
O
O
O
OH
O
O
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �3 9�33
Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�ESTERI�a�partire�dal�nome
3-ossopentanoato�di�etile 1-metilcicloesan
carbossilato�di�metile2-ciclobutencarbossilato�
di�etile
Formiato�di�isopropile Acetato�di�vinile3-mercaptobutanoato�
di�isopropile
4-fenil-5-metossi
pentanoato�di�metile2-secbutilesanoato
�di�cicloesile
2-metil-3-propil-
3-eptenoato�di�propile
5-cicloesil-4-cloro-6-metil-
4-ottenoato�di�metile
3-ammino-8-osso-6-propil-
4-nonenoato�di�ciclopentile
3-clorobutanoato
�di�ciclobutile
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �4 0
�34
Assegnare�il�nome�ai�seguenti�NITRILI�a�partire�dalla�molecola
CH3CH
CH3
CN
CN
CN
O
OH
CN
Cl
CN
O
CNS
CHO
N
N
SHOH
N
NH�
F
CN
CN
OHClCN
NH�
Cl
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �41
Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�NITRILI�a�partire�dal�nome
3-metilpentanonitrile m-clorobenzonitrile 2-ciclobutencarbonitrile
2-ammino-3-cloro-4-
eptenonitrile2-metiltio-3-fenil
cicloesanonitrile2,4-dimetil-2-cloro
pentanonitrile
1-bromo-2-ciclobuteno
nitrile3-cloro-2-idrossi
benzonitrile
3-metilammino-4-osso
pentanonitrile
3-metilpentanonitrile
p-nitrobenzonitrile
3-metilpentanonitrile
2-idrossimetilesanonitrile
3-metilpentanonitrile3-metilpentanonitrile3-metilpentanonitrile
3-bromo-2-cloro-
2-pentenonitrile
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �4 2
Assegnare�il�nome�ai�seguenti�ETEROCICLI�a�partire�dalla�molecola
N
OH
S
NH�
F
O
SH O
N
OHF
CHO
NH
N
S O
O C6H5
NH� FN
N F
OH
N
S
NH�
S
NOH
NH
NH� NH�
S
NH
OHBr
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �4 3
Disegnare�le�moleocle�dei�seguenti�ETEROCICLI�a�partire�dal�nome
5-metilpiridin-3-olo 2-vinilpirrolo 5-metiltiofen-3-tiolo
acido�5-cloropiran-
2-carbossilico
5-fenil-4-metilfuran-
3-ammina
2-etilimidazol-
4-olo
5-metiltiopiperidin-3-one1,3-tiazin-5-carbossilato
�di�etile1,3-ditiol-2,4-diol
2-fluoro-4-nitropirrolo5-ammino-1,3-ossazin-
6-onepirrolidin-2,4-diolo
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �4 4
Assegnare�il�nome�ai�seguenti�BiCICLI�a�partire�dalla�molecola
OH
NH�
O
OH
Br
SH
O
O
NH�
SH
SH
O
COOEt CHO
NC
SH
O Br
F
OH
OHCOH
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �4 5
Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�BICICLI�a�partire�dal�nome
2-amminobiciclo[3.2.1]octan-6-olo
5-cloro-6-mercaptobiciclo[2.1.1]esan-2-one
2-ammino-3-clorobiciclo[2.2.1]eptane-7-tiolo
6-ammino-9-metiltiobiciclo[3.2.2]nonan-2-carbaldeide
Acido�7-Idrossi-3-metil-9-mercaptobiciclo[3.3.3]undecan-2-carbossilico
6-ammino-2-fluoro-8-metil-4-nitrobiciclo[3.2.2]nonan-3-olo
8-idrossi-7-mercaptobiciclo[3.2.1]octan-2-carbossilate�di�etile
6-ammino-8-metilbiciclo[3.2.1]octan-2-olo
bicIclo[3.1.1]eptano
4-fluoro-5-formIlbicIclo[2.2.1]eptan-2-carbonitrile
Acido�2-mercaptolbiciclo[3.2.1]octan-6-carbossilico
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �4 6
Assegnare�il�nome�ai�seguenti�SPIRANI�a�partire�dalla�molecola
OH
NH�O
NH�
F
SH
Cl
OH
COOH
CN
OHCl
Br
NH�
CONH�
O
CHO
Cl
FCOCl
NO� Cl
OHC OH
OCH3
OH
SH
OH Br
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �4 7
Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�SPIRANI�a�partire�dal�nome
1-amminospiro[2.5]
octan-6-tiolo
8-metilspiro[3.4]
octan-6-olo
6-etilspiro[4.5]
dec-7-en-2-one
2-cloro-3-metilspiro[4.5]
decan-8-tiolo
8-clorospiro[4.4]
nonan-1,7-diammina
6-etossispiro[3.4]
octan-1-carbaldeide
1,3-diidrossispiro[3.4]
octan-6-carbossammide
1-bromo-9-metilspiro[4.5]
decan-7-olo
5-ammino-1-clorospiro[2.3]
esane-4-tiolo
5-cloro-8-etilspiro[5.5]
undecan-2-carbossilato�di�etile
1-bromo-5-nitro-6-isopropil
spiro[2.4]eptano
7-propil-5-mercaptospiro
[3.4]�oct-2-enolo
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �4 8
Assegnare�il�nome�alle�seguenti�strutture�MISTE�a�partire�dalle�molecole
OH
NH�
Cl
CHO
COOEtF
Cl
OH
NO�
O
CN NH�
S
O
Cl
OH
O
OEt
SH
Cl Cl
H5C6C�H5
OHO
O
N
Cl
O
NH�
F
NH�
OHC
OH
O
NH�
SH
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �4 9
SHOH
Cl
NH�
COOH
CNSH
O
O
F
OH
Br
NH�
S
Cl
CHO
OH
OH
NH�
O
OHF
NH
SHCl
NH�
OHC
COOHNH�
OH
O
O�N
O
NH�
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �5 0
Disegnare�le�molecole�dei�seguenti�gruppi�funzionali�MISTI�a�partire�dal�nome
3-(amminoetil)ciclopentanolo 5-ammino-3-(2-aminopropil)esane-2-tiolo
2-(1-bromoetil)-5-metossies-2-enale
5-cloro-3-mercaptoes-2-en-2-olo
4-nitro-2-isopropilanilina
3-fluorofuran-2,4-diammina
2-bromo-1-etossipropantiolo
4-cloro-�,�-dimetil-3-ossopentanammide
4-[1-metil-3-(metiltio)butil]ciclopent-2-ene-1-carbaldeide
2-ammino-5-mercaptobenzonitrile
4-[1-ciclobutil-1-metossimetil]-3-metilesanoate�di�metile
4-[isopropilammino]pent-2-en-2-olo
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �51
Acido�5-(clorocarbonil)-4-etilept-4-enoico
4-ammino-3,5-dinitrofenolo
2-(1-metil-4-idrossibutil)ciclopentanolo
3-mercaptocicloes-2-enone
4-(metilammino)buta-1,3-dien-1,3-diolo
5-[1-bromo1-idrossimetil]ept-5-en-3-one
4-amminofuran-2-olo
9-cloro-5-fluorobiciclo[4.3.2]undecan-7-one
6-ammino-2-cloro-5-etil-4-ossoept-5-enammide
2-ciano-4-etil-6-fluorobenzoato�di�etile
4-(2-ammino-3-metilcicloprop-2-enill)pentan-2-one
2-bromo-5-(bromometil)-4-etil-6,6-dimetilepta-1,3-diene
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �5 2
E S E R C I Z I
D I
S T E R E O C H I M I C A
Esercizi di Chimica Organica
In questo capitolo, trovate gli esercizi di stereochimica; ho pensato di dividere la stereochimica in quattro parti: nella prima parte sono presenti le molecole con un centro chirale (sia con cuneo pieno e cuneo tratteggiato, sia su Fischer) nella seconda parte invece sono presenti molecole con due centri chirali (anche in questa sezione trovate molecole con cuneo pieno e tratteggiato e su Fischer), nella terza parte invece trovare le molecole in cui dovete assegnare la configurazione E e Z, infine nella quarta parte troverete la sezione in cui dovete assegnare la configurazione Cis e Trans alle molecole cicliche. In tutte le quattro sezioni ci saranno due pagine in cui dal nome e configurazione dovete riuscire a disegnare la molecola, e altre due pagine invece in cui dalla molecola dovete riuscire ad assegnare il nome e configurazione. In questo ebook sono presenti solo le domande agli esercizi (una volta stampato potete usarlo per scivere le risposte, negli spazi liberi), per vedere le risposte basta cliccare al seguente link (risposte agli esercizi), le pagine delle risposte hanno la stessa numerazione che trovate in questo ebook per agevolarvi la ricerca. Vi ricordo che prima di cimentarvi a svolgere gli esercizi, è necessario conoscere bene le regole della nomenclatura, che potete trovare anche nelle lezioni del mio canale YOUTUBE (visualizza il canale e iscriviti). Essendo la prima pubblicazione, ed avendo inserito migliaia di esercizi (nonostante abbia controllato ogni esercizio scrupolosamente) è possibile, che alcuni possano contenere qualche piccolo errore, per questo vi chiedo qualora troviate esercizi in cui pensate ci siano degli errori, di inviarmi una mail all’indirizzo [email protected], di modo che dopo qualche giorno dalla segnalazione verrà pubblicata una revisione in cui saranno corretti tutti gli errori commessi.
Dott. Atzeni Manuele �5 3
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �5 4
Assegnare�la�configurazione�al�centro�chirale�e�il�nome�alle�seguenti�molecole
H
OH
Cl H
O OHNH�
OH
OH
OOH
HCl
O
OH
HCl
NH�
Br
O
H OH
NH�
COOMeO
F
HSH
NH
SHOH
ClH
Br
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �5 5
HOH
O Cl
SH
Cl
O
S
F
NC
H
Cl OHOH
NH�
H
SH
OH
O
H
NH� H
O
OH
SH
NH�
HCl
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �5 6
Disegnare�le�moleole�a�partire�dal�nome�con�cuneo�pieno�e�tratteggiato�
(2S)-pentan-2-olo (2R)-2-(clorometil)butanale
(3S)-3-amminopentan-2-olo
Acido�(2S)-2-fluoro-3-metilbutanoico
(3S)-4-cloro-2,3-dimetilpent-1-ene
(3S)-2-metil-3-mercaptobutanale
(1R)-1,3-dibromopropan-1-olo
(2S)-2-metil-3-(metilammino)propanonitrile
[(2R)-2-metilbut-3-inil]benzene
(2R)-3-cloro-2-etilbutanale
(2R)-2-etil-3-metilbutanammina
(2R)-�-metil-1-(metiltio)propan-2-ammina
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �57
(2R)-4-idrossi-2-methilpent-3-enale
(3S)-3-ammino-4-fluoro-1-mercapto-2-olo
Acido�(2S)-2-(idrossimetil)butanoico
(3R)-3-clorobutene (3S)-1,3-diamminobutan-1,3-diolo (1R)-1-cloroetanolo
(4R)-4-cloro-4-metiles-2-ene
(2S)-2-bromo-2-metilbut-3-in-1-olo
(2R)-2-(amminometil)but-3-enoato�di�metile
(2S)-�,2-dimetillbutanammide
(2S)-3-ammino-2-mercapto-2-olo
(3S)-3-metilpenta-1,4-diene-2-tiolo
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �5 8
Assegnare�il�nome�e�la�configurazione�su�Fischer�alle�seguenti�molecole
OHF NH�
O OHH
OH
H
O
OH
Cl
NH�
SHH
O
NH�
O
H
O
OH
OH
CN
C6H5
NH�
NH�SH
Cl
NH�H
OH
H
NH
SH
H
OH
OH
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �5 9
H
SH
O
H
NH�
O
NH�
OHH
NH�
H
OCl
SHSH
OH SH
H
O
NH�
O
F
H
O
OH
FH
Cl
NC
OH O
NH�H
O
NH�
H
O
OH
HCl
OH
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �6 0
Disegnare�le�molecole�a�partire�dal�nome�e�dalla�configurazione�con�Fischer
(2S)-2-(dimetilammino)butan-2-tiolo
(1�)-1-idrossi-1-metossipropan-2-one
(1�)-1-(metilmercapto)prop-2-en-1-ammina
(2S)-2-clorobutanoato�di�etile
(3�)-2-fluoropenta-1,4-dien-3-ammina
(4S)-5-cloro-4-metilpentan-2-one
Acido�(3�)-3-(idrossimetil)es-4-inoico
(2S)-2-metilbutandiale (3�)-4-ammino-3-fluoroesan-3-olo
(2S)-2-idrossi-3-mercaptopentanammide
(3S)-3-idrossi-3,4,4-trimetilpentan-2-one
(3S)-3-metossipent-4-en-2-olo
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �61
Acido�(2R)-3-idrossi-2-(idrssimetil)-2-(mercaptometil)butanoico
(1S)-1-ammino-2-fluoroprop-2-en-1-olo
(3S)-es-4-en-1-in-3-tiolo
(2R)-2-(amminometil)-3-ossobutanoato�di�metile
(2S)-3,3-dimetil-1-mercaptobutan-1,2-diolo
(4S)-�-metil-3-metilideneptan-4-ammina
(2S)-2-metil-1-fenilbutan-1,3-dione
(3S)-3-(idrossimetil)pentanonitrile
(2S)-2-idrossi-2-metil-4-ossobutanammide
(2S)-1-fluoropropan-1,2-ditiolo
(4R)-5-idrossi-4-(metilammino)esanonitrile
Acido�(3S)-3-cloro-2-idrossi-4-metilpentanoico
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �6 2
Assegnare�la�configurazione�ai�centri�chirali�e�il�nome�alle�seguenti�molecole
OH
F
NH�
SH
O
NH
HF
OH O
Cl
NH�OH
OH
CHOBrCN
O
OH
OH Cl
COOH
C6H5
NH
OH
EtO
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �6 3
NH�
OH
O HHOOC
CHO
NH�
OH OH
NC
NH
OH
Br
OH
OH
H5C� H
OEt
NO�
COOMe OH
O
OH
SH
H OH
F
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �6 4
Disegnare�la�molecola�a�partire�dal�nome�e�dalle�configurazioni�dei�due�centri�chirali
(1S,2R)-1-ammino-1-clorobut-3-ene-2-tiolo
(2R,4R)-4-metossiesan-2-ammina
(2R,4R)-4-mercaptopentan-2-olo
(2S,5S)-5-bromoes-3-en-2-ammina
(1S,2R)-2-bromo-1-fluoropropan-1-olo
(1S,3S)-3-amminociclopentan-1-carbaldeide
(1R,3S)-1-ammino-3-bromobutanolo
(2S,3R)-2-idrossi-2,3-dimetilbutandiale
(2S,3R)-3-ciano-2-metilbutanoato�di�etile
(1S,3R)-1,3-diamminopentan-1-tiolo
(3S,4R)-2-cicloesil-4-metilesan-3-olo
(2S,3S)-2-bromo-3,4-dimetilesano
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �6 5
(3R,4S)-3,4-diamminopenten-2-olo
(2R,3S)-2,3-dibromo-3-cloropentano
(2S,4S)-4-metossipentan-2-tiolo
(2S,3S)-3-fluorobutan-2-olo
(2S,3R)-2-cloropentan-3-tiolo
(1R,3S)-3-fluoro-1-metil-2-ossociclopentancarbonitrile
(2R,3R)-2-cloro-2,3-dimetil-3-nitro-4-ossobutanonitrile
Acido�(2R,3R)-3-idrossi-2-metilbutanoico
(2R,3R)-2-etossi-3-metilpentano
(1R,2R)-2-fluoro-1-mercaptobutanolo
(3R,4R)-4-cloro-3-idrossipentan-2-one
(3R,4S)-3,4,5-trimetilesene
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �6 6
Assegnare�la�configurazione�ai�centri�chirali�e�il�nome�alle�seguenti�molecole
HN
SH
F
H
NO�
HOHC
ClH
C6H5
COOH
Cl
HNH�
OH
NH�H
O
H
H
CN
H
O
O
H
Br
ClBr
OH
NH�
COOH H
NH�
OH H
H
S
EtOOC F
Cl
NO�H
OEtH
NH�
Br
C�H5
F
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �6 7
H
Et
HEt
F
OH H
NH�
Cl
COOH
HNC
NO�
Br
H
NO�
SHH
O
H
NH�
NH�H
F
Ph H
NO�
Cl
NH
OH
H
OHNH� H
OH
H
Br
H
OHC
Br OH
OH
O
Cl
BrH
NO�
COOCH3
HOH
Et
NH�
H
NH�
NH�
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �6 8
Disegnare�la�molecola�a�partire�dal�nome�e�dalle�configurazioni�dei�due�centri�chirali
(2S,3R)-2-mercaptobutan-2,3-diolo
(2S,3S)-2-bromo-3-metilpentano
(2R,3S)-3-ammino-2-cloro-3-etossi-2-metilpropanale
(2S,3S)-3-(amminometil)-2-fluoro-3-metilpentan-2-olo
(3R,4S)-3,4-dimetiesene
(3S,4S)-4-ciclopentil-3-metossipent-1-en-3-ammina
(2R,3S)-2-bromo-2-cloro-4-metilpentan-3-tiolo
(4R,5R)-5-bromo-5-(dimetilammino)-4-idrosdsi-4-mercaptoesan-2-one
(2R,3S)-2,3-diclorobutane
(2R,3R)-3-ammino-3-cloropentan-2-tiolo
(2S,3S)-3-cloro-3-fluoro-2-idrossibutanale
(2S,3S)-3-metil-2-fenilpentan-2-ammina
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �6 9
(1R,2S)-2-bromo-1-metossipropanolo
(4R,5S)-5-metilept-2-en-4-olo
Acido�(2S,3S)-2-metil-3-(metilammino)-
3-mercaptopropanoico
(1S,2R)-1,2-diammino-1-bromo-2-metossipropaolo
(2R,3R)-2-fluoro-3-(metiltio)butano
(3R,4S)-3-ammino-3-etil-5-metossi-4-metilesan-2-one
(1R,2S)-1-bromo-2-metil-2-fenilbutanolo
(3R,4R)-4-bromo-3-fluoro-2,2-dimetilesane
(2S,3S)-butan-2,3-diolo
(2R,3R)-2-(clorometil)-3-ciano-3-mercapto�butanoate�di�etile
(1S,2R)-1-etossi-2-fluoro-2-nitroetanolo
(2S,3S)-2-idrossi-2,3-dimetilpentanale
Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �7 0
Assegnare�la�configurazione�E/Z�e�il�nome�alle�seguenti�molecole
OH
NH�
SH
H
OH
Cl
OFOHC
H
OH
CH� CH�CH�OH
CH3
SH
C
C�H5
CH3
H
CH3
CH3CH3
CH�
CH
CH3
H
CH�
OH
CH3OH
H
O
NH
CN
H
SH
COOEt
HOOC
H Br
O
CH3
S
H
CH�
CH3CH3 C
CH3
F
H
CHH
NH�SH
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OH
NH�
OH
F
Cl
OH
OFOHC
H
O
NH�
CH�H
Br CH CH3
CH3
SH
OH
SH
CH3
CH�CH3
H OHNH
H Cl C6H5
NH
NH�
O
H
CH�
CH3CH3 CH�
CH�
F
Br
CH�
CH�
OH
Br
OHC
CHO
CH3CH�
H
EtOOC
SH
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Disegnare�le�molecole�partendo�dal�nome�e�dalla�configurazione�E/Z
(2�)-3-metossibut-2-enolo
(3�)-2,3-dimetil-4-mercaptoes-3-en-2-olo
(1Z)-1-(metilammino)but-1-en-2-olo
(2�)-4-cloro-3-metilpent-2-ene
(2�)-2-etilbut-2-enale
(2�)-1-cloro-2-(fluorometil)but-2-ene
(2Z)-2-(1-idrossietiliden)pent-3-inammide
(3�)-3-bromo-4-cloroes-3-ene-1-tiolo
(4�)-N,6-dimetilott-4-en-4-ammina
(2�)-2-(metossimetiliden)butanolo
(3�)-5-metilesa-1,3-diene
(1Z)-3-cloro-2-metilprop-1-ene-1-tiolo
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(1�)-1,3-diclorobuta-1,3-dien-2-ammina
(2�)-3-mercaptobut-2-enoato
(3Z)-3-idrossies-3-enammide
(3�)-3-etil-5-metiles-3-en-1-olo
(2�)-2-metilpent-2-enonitrile
(2�)-2-metil-3-mercaptoprop-2-enoato
(3Z)-5-cloro-3-etilpent-3-en-2-olo
(1Z)-1-bromo-2-metossi-N,N-dimetiletenammina
(2�)-3,4-dimetil-2-nitroes-2-ene
(3Z)-4-cloro-3-(clorometil)ept-3-ene
(3Z)-2,3-dimetiles-3-ene
Acido�(3Z)-3-etil-4-metiles-3-enoico
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Assegnare�il�nome�e�la�configurazione�CIS/TRANS�alle�seguenti�molecole�
COOHCl
CHO
OH
OH
CNSH NH2
COOEt
CHO
Br CHO
OH
O2N
Cl
BrBr MeOOC
OEt
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H5C2 COOHOH
N
SH
O OH
Cl
NH2
NH2
Me
F
NC
MeO
HO3S
C2H5
Cl
COOH
OHBr
CNi�Pr
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Esercizi di Chimica Organica
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Esercizi di Chimica Organica
Dott. Atzeni Manuele �7 8
E S E R C I Z I
S U L L E
R E A Z I O N I C H I M I C H E
Esercizi di Chimica Organica
In questo capitolo, troviamo gli esercizi sulle reazioni chimiche; le reazioni sono suddivise in gruppi funzionali, partiamo dalle reazioni degli alcani, per poi continuare con alcheni, alchini, benzene, alcoli ed epossidi, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati, alogenuri alchilici. Sono state suddivise in questo modo per aiutare lo studente a capire, e memorizzare, quali prodotti di reazione si ottenegono per ogni reagente. In questo ebook sono presenti solo le domande agli esercizi (una volta stampato potete usarlo per scivere le risposte, negli spazi liberi), per vedere le risposte basta cliccare al seguente link (risposte agli esercizi), le pagine delle risposte hanno la stessa numerazione che trovate in questo ebook per agevolarvi la ricerca. Vi ricordo che prima di cimentarvi a svolgere gli esercizi, è necessario conoscere bene le regole della nomenclatura, che potete trovare anche nelle lezioni del mio canale YOUTUBE (Visualizza il canale e iscriviti). Essendo la prima pubblicazione, ed essendoci migliaia di esercizi (nonostante abbia controllato ogni esercizio scrupolosamente) è possibile, che alcuni possano contenere qualche piccolo errore, per questo vi chiedo qualora troviate esercizi in cui pensate ci siano degli errori, di inviarmi una mail all’indirizzo [email protected], di modo che dopo qualche giorno dalla segnalazione verrà pubblicata una revisione in cui saranno corretti tutti gli errori commessi.
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