egy új szerves molekula előállítása és jellemzése
TRANSCRIPT
![Page 1: Egy új szerves molekula előállítása és jellemzése](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052607/588c64c31a28ab96218b739a/html5/thumbnails/1.jpg)
Egy új szerves
molekula előállítása
és jellemzéseELŐADJA: SZABÓ RENÁTA ÉS OROSZ MÁTÉ
Témavezetőink: Ábrányi-Balogh Péter, Sóvári Dénes
![Page 2: Egy új szerves molekula előállítása és jellemzése](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052607/588c64c31a28ab96218b739a/html5/thumbnails/2.jpg)
Izokinolin származékok - miért?
Papaverin
(S)-szalszolinol
Mákgubó
Kakaóbab
• Simaizom-görcsoldó hatás
US20030333591, 2002
• Antidepresszáns
• CB2 receptorra hat
• Autoimmun
betegségek
• Reumás ízületi
gyulladás
• Karcinómás fájdalom
2
![Page 3: Egy új szerves molekula előállítása és jellemzése](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052607/588c64c31a28ab96218b739a/html5/thumbnails/3.jpg)
Hogyan állítottuk elő az új szerves
molekulát?
I. lépés: N-acilezés
• Extrahálás vízzel, 1 M HCl-oldattal, 5%-os Na2CO3-tal, majd ismét vízzel
• Szárítás MgSO4-tal
• Szűrés
• Bepárlás
• Vékonyréteg-kromatográfiával ellenőrizzük a reakció végbemenetelét
• Termelés: R= -H : 94% , R= -OCH3 : 81%
3
![Page 4: Egy új szerves molekula előállítása és jellemzése](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052607/588c64c31a28ab96218b739a/html5/thumbnails/4.jpg)
Hogyan állítottuk elő az új szerves
molekulát?
II. lépés: Gyűrűzárás foszforoxikloriddal
• Bepárlás• Maradék szerves oldószer eltávolítása dietil-éterrel, közben szűrés• Hidroklorid-só bontása tömény nátrium-karbonát oldattal• Extrahálás• Szárítás
• Termelés: R= -H : 97%, R= -OCH3 : 85%
4
![Page 5: Egy új szerves molekula előállítása és jellemzése](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052607/588c64c31a28ab96218b739a/html5/thumbnails/5.jpg)
Hogyan állítottuk elő az új szerves
molekulát? III. lépés: Újabb acilezés, -kötés áthelyeződése
• Kevertetés: 1 óra
• Ellenőrzés: Vékonyréteg-kromatográfia
• Flash kromatográfia
• Termelés: R= -OCH3 : 82%
• 5. vegyület termelése: 80%
5
![Page 6: Egy új szerves molekula előállítása és jellemzése](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052607/588c64c31a28ab96218b739a/html5/thumbnails/6.jpg)
Hogyan állítottuk elő az új szerves
molekulát?
• Kevertetés 1 órán keresztül
• Flash kromatográfia
• Vékonyréteg-kromatográfiával ellenőrizzük a reakció
végbemenetelét
• Termelés: R= -OCH3 : 82%
• 5. vegyület termelése: 80%
6
![Page 7: Egy új szerves molekula előállítása és jellemzése](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052607/588c64c31a28ab96218b739a/html5/thumbnails/7.jpg)
Hogyan állítottuk elő az új szerves
molekulát?
IV. lépés: Izomerizáció
NMP= N-metilpirrolidinon
7
• 250 °C-on melegítés olajfürdő fölött bombacsőben
• Flash kromatográfia
• Termelés: R= -H : 18%, R= -OCH3 : 56%
![Page 8: Egy új szerves molekula előállítása és jellemzése](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052607/588c64c31a28ab96218b739a/html5/thumbnails/8.jpg)
8
![Page 9: Egy új szerves molekula előállítása és jellemzése](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052607/588c64c31a28ab96218b739a/html5/thumbnails/9.jpg)
Biológiai teszt az előállított
vegyületeinkkel9
GSH, cisztein részlettel
6-es vegyületünk GSH=tesztvegyület
A kannabinoid receptor tartalmaz ciszteint
A cisztein kötődik-e a 4-es vegyületünkhöz?
50
55
60
65
70
75
80
85
90
95
100
0 10 20 30 40 50 60 70 80
An
ya
gm
en
nyis
ég
[%
]
Idő [h]
Anyagmennyiség változása az idő függvényében
Monometoxi
Dimetoxi
![Page 10: Egy új szerves molekula előállítása és jellemzése](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052607/588c64c31a28ab96218b739a/html5/thumbnails/10.jpg)
Kutatómunkánk összefoglalása
4 lépéses szintézis: izokinolin-származékokat
állítottunk elő
Fontos tanulság: a savas és bázikus közeg hatása a
termékekre
Biológiai teszt: a 4. vegyületünk 70 óra alatt alig
szívódott fel, gyógyszer hatóanyagaként alkalmatlan
10
![Page 11: Egy új szerves molekula előállítása és jellemzése](https://reader034.vdocuments.net/reader034/viewer/2022052607/588c64c31a28ab96218b739a/html5/thumbnails/11.jpg)
Köszönjük! 11