IntroduccinNOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO:Epxido de Menadiona // FtiocolNMERO DE INTENTO:3er IntentoALUMNOS:EQUIPO:PROFESOR:Cruz Soberanes Miguel Alejandro4CGonzalez Monter Carlos4CGilbertoRivera HernndezSelene4CGonzlezVillanuevaOBSERVACIONES PREVIAS (Si las hay)PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMAOBJETIVOSHIPTESIS A PROBAR

* Emplear HCl en lugar de* Si usamos una arcilla cida en lugar de H2SO4,Ftiocol (Apertura del Epxido)Para nuestra apertura de epxido, debemoscido sulfrico.obtendremos el ftiocol de igual forma.saber si el equipo encargado de sintetizarlo* Recristalizar en la mnima cantidad de MeOHlo logr despus de 8 das de reposo.* Si recristalizamos con la cantidad mnima deo buscar un mejor disolvente de reaccin.En caso de no ser as, es necesario llevar a * Reducir los costos de experimentacin, asmetanol, agregando un exceso pequeo de* Agregar mayor cantidad de epxido.cabo la sntesis del epxido de menadionacomo su impacto al medio ambiente.este, lograremos obtener el 2-hidroxi-3-y posteriormente, llevar a cabo la apertura.(Aplicando principios de la Qumica Verde)metilnaftaleno-1,4-diona.

El perxido de hidrgeno es un compuesto * Si empleamos perxido de hidrgeno al 30%,Formacin del Epxidooxidante, y su reactividad se debe al enlace* Llevar a cabo una reaccin de epoxidacin.obtendremos el epxido de menadiona.entre los dos oxgenos y los pares libres de los* No utilizar perxido a otra concentracin.mismos. Por lo tanto, al ser altamente* Obtener un epxido a partir de una olefina y* Si llevamos a cabo la reaccin A + B -> C, reactivo, puede formar epxidos, en presenciaperxido de hidrgeno en un medio alcalino.basndonos en el procedimiento planteado,de un doble enlace, es decir, un alqueno.obtendremos el epxido de menadiona.

Clculos

FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGNICA IV.

Punto de Fus (C)106-0.43P.M. (g/mol)172.1834.014740188.17942R.E. (g/mol)172.1834.014740188.17942m (g)0.5-0.40.5V (mL)-4--d (g/mL)-1.135--n (mol)0.00290.040.00490.0027React. Lim.00.002

FORMATO PARA RENDIMIENTO TERICO DE ORGNICA IV. HCLPunto de Fus144 1P.M. (g/gmol)188.1794298.08188.17942R.E. (g/gmol)188.1794298.08188.17942m (g)0.5-0.3V (ml)-6 mL-d (g/ml)-1.98-h(mol)2.657*10-30.12111.594*10-3r h145.5770.6React. Lim

R. Previos

IdentificadorResultados globalesDiseo experimentalREACTIVOSControl de procesoVariosEvaluacinSemestreIniciales Carrera QO (1, 2,3 4)Horario Lu a Vi A(8-12), B(12-16) o C(16-20)Fecha ao/mes/da# Intento# Equipo mesa derecha o izquierdaJefePf reportado +/ -Apariencia producto edo fisico, forma cristalina y/o colorPf obtenido +/ -Pf mixto vs std si o no% RendimientoHIPOTESISHiptesis probada si o noDisolvente Mecanismo probable inico o por radicalesReactivos y orden de adicin a) b) c) d)Cantidad de reactivo g o mL$ de cada reactivoObservaciones de calidad de reactivoTamao de proceso en moles de reactivo limitanteTemperatura de procesopH de procesotiempos de: a) reflujo, b)ebullicin c) reposo en minDisolvente de CCF y Rf $ Total del procesoOtrosTipsCita protocolo (Pag web Secc QO,Ruben S, Avila, otro, (modificacin personal))Imgenes Si o NoPuntaje maxCalificaEPOXIDO DE MENADIONA2015-IQQ.O. IVVi B8/22/1411VSergio94 1cristales blancos89 294 1/ 89 280%El peroxido de hidrgeno es el reactivo clave para la formacin del epxido; es por eso que a mayor porcentaje de concentracin de perxido de hidrgeno menor ser el volumen empleado para la formacin del anillo de 3 miembrosEtanol para la menadionaInicoa) H2O2 + NaOH, b) Etanol- + Menadionaa) 4ml+ 0.2 g b) 15ml + 0.5gH2O2 $69/L NaOH $20/Kg Menadiona $500/Kg Etanol $20/LLos reactivos se encontraban en buenas condicionesa) 0.002922 C1220 min de reaccionAcetato de etlo/Etanol (75:25)$2.28Modificar el disolvente de cromatografiaManual de Laura Gomez Anzalo2-hydroxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione2015-IQQ.O. IVVi B8/23/141VSergio124 2Polvo fino caf amarillento144 1136 1 / 144 160%Metanol para el Epxido de menadionaInicoa) Epxido de medadiona b) H2SO4 c) Metanol + H2SO4a) 0.5 g b)6 mL c) 12 mL + 0.4 mLb) 1L $ 786 c) 1L $ 143a) Ligera tonalidad rosada b) El cido totalmente contamindado (apariencia color negro) c) Normala) 2.657*10-3 mol0 a 4 C015 min de reaccinAcetato de etlo/Etanol (75:25)$6.74Manual de Laura Gomez Anzalo1

EPOXIDO DE MENADIONA2015-IQQ.O. IVVi B9/5/1422VFernandaFtiocol: 155140%Al hacer reaccionar el epxido de Menadiona con cido sulfrico, utilizando muy poca cantidad de reactivo, obtendremos FtiocolS, pero con un rendimiento demasiado bajo.InicoLos reactivos se encontraban en buenas condicionesTemp: entre 0 a 5CpH:1 Tiempo: 12 min

Recristalizar con la menor cantidad de metanol o buscar un mejor disolvente para esta.Manual de Laura Gomez Anzalo2-hydroxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione2015-IQQ.O. IVVi B9/5/1422CMairanoInicoa) Ligera tonalidad rosada b) El cido totalmente contamindado (apariencia color negro) c) Normal80CNo utilizar perxido de Hidrogeno a cualquier otra concentracin ya que se utiliza demasiado volumen el cual tiene que ser evaporado.Manual de Laura Gomez Anzalo

MecanismoMECANISMO DE REACCINPASO DE LA REACCINIMAGENInteraccin::: Perxido de Hidrgeno-Hidrxido de SodioFormacin del Epxido de MenadionaApertura del Epxido de Menadiona

Diagrama de FlujoDIAGRAMA DE FLUJOFORMACIN DEL EPXIDO DE MENADIONAAPERTURA DEL EPXIDO DE MENADIONA

CuestionarioPreguntaRespuesta1Mencionar en qu consiste la Adicin de MichaelLa reaccin de Michael consiste en el ataque nuclefilo de un enolato de aldehdo o cetona al carbono de un ,-insaturado. El producto final de esta reaccin pertenece a la familia de los 1,5-dicarbonilos.

2Investigar la Actividad Biolgica de los EpxidosGeneralmente se utilizan como abrasivos, materiales de friccin, textil, fundicin, fundicin, filtros, lacas y adhesivos,as como lanas minerales, impregnaciones, espumas, polvo de moldeo, etc.Lavitamina K3omenadiona pertenece al grupo de lasvitaminasliposolublesy es un agente muy importante en lacoagulacin sangunea, tambin contribuye en la produccin de glucgeno a partir de la glucosa heptica y puededesempear cierta interaccin en la formacin de los huesos y en la prevencin de la osteoporosis.

3Discutir cmo ocurre la Apertura de Epxidos en Medio cidoLos oxiranos o epxidos son compuestos altamente sensibles frente a reactivos electrofilicos y nucleofilicos,por lo que una de las reacciones ms importantes de estos sistemas es la apertura del anillo heterociclico. Debido aque los sistemas de 3 anillos estn fuertemente tensionados, su reactividad es muy alta y la catalisis cida ayudaa que el anillo del epxido se abra. Esto proporciona un mejor grupo saliente (un alcohol) en el atomo decarbono que sufre el ataque nucleofilico. Esta catalisis es especialmente importante si el nucleofilico es debil,como en el caso del agua o un alcohol. El nucleofilo ataca principalmente al atomo de carbono mas sustituido, ya que se propone la formacion de un carbocation ms estable.

T. Residuos

ResiduoTipoTratamiento1Mezcla de EtOH-AguaDisolventeDejar evaporar el EtOH guadarlo2NaOHMedio de reaccinConfinar, medir pH y neutralizar3H2SO4 Medio de reaccinConfinar, medir pH y neutralizar4MetanolDisolventeDejar evaporar el EtOH guadarlo

Bibliografa

Autores(ao)Ttulo EdicinEditorialCiudadPasPaginasTema1Gilchrist T. L.1995Qumica Heterocclica2a.Addison-Wesley IberoamericanaEstados Unidos de Amrica2Paquette Leo A2011Fundamentos de qumica heterocclicaLimusaCiudad de MxicoMxico3McMurry J.2001Qumica Orgnica5aInternational Thomson EditoresCiudad de MxicoMxico4Wade, L.G 2012 Qumica Orgnica7a Prentice-Hall HispanoamericanaMxico5Penires, G. et.al.XManual de Experimentos en Qumica HeterocclicaXUNAMCiudad de MxicoMxico15-26