esame organolettico combustione saggi di solubilità...
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Esame organolettico • Stato fisico: legato alle caratteristiche chimico –fisiche del
composto (solido, liquido o gas)
• Solido: cristallino o amorfo
Acido acetilsalicilico amido
• Colore: dovuto alla sostanza o ad eventuali impurezze (resorcina)
• Gruppi cromofori o gruppi auxocromi
Esame organolettico
Odore
alcune categorie di composti presentano un odore caratteristico.
Es:
• Fenoli: odore pungente/nauseante
• Aldeidi e chetoni: aldeide benzoica (odore di mandorle amare)
• Acidi carbossilici: acido acetico (aceto)
• Esteri: odori gradevoli (fiori o frutta)
• Ammine: odori sgradevoli e nauseanti (alto PM)
Odori caratteristici di alcuni singoli composti: mentolo, canfora, vanillina, ecc.
Esame organolettico
Sapore: mai assaggiare!
• Zuccheri, saccarina: sapore dolce
• Alcaloidi , es. chinina: sapore amaro
• Acido glutammico: sapore carne
Esame organolettico
Serve a stabilire la natura del composto in esame
consentendo di distinguere se esso appartiene ad uno dei tre
seguenti gruppi:
• Sostanze inorganiche
• Sostanze organiche
• Sali di acidi organici
Procedura
L’appartenenza della sostanza in esame ad uno dei tre gruppi appena citati si otterrà bruciandone al bunsen una piccola quantità in un coccio di porcellana e valutando quindi il comportamento alla combustione.
In particolare il comportamento che ci si può
aspettare è il seguente:
• Le sostanze inorganiche, per effetto della combustione, possono rimanere inalterate, fondere lasciando un residuo oppure sublimare. Tali sostanze comunque non carbonizzano e qualora lascino un residuo sicuramente esso non è carbonioso (residuo bianco o colorato)
Le sostanze organiche invece, proprio perchè il loro componente principale è il carbonio, sono composti che normalmente bruciano e carbonizzano; la carbonizzazione è l’elemento fondamentale per distinguere tali sostanze da quelle inorganiche. Se la combustione viene prolungata ulteriormente dopo la
carbonizzazione, nel coccio di porcellana non resta alcun residuo;
la componente carboniosa infatti per effetto della fiamma ossidante si allontana sotto forma di CO2.
I sali degli acidi organici sono sostanze che possiamo considerare miste poiché presentano sia una componente organica che una inorganica. Il loro comportamento alla combustione presenterà quindi ambedue gli aspetti; la sostanza brucia e carbonizza per effetto della sua componente organica ma, a differenza delle sostanze organiche, prolungando la combustione oltre la carbonizzazione nel coccio resterà un residuo di ossido, carbonato o metallo proveniente dalla componente inorganica.
Oltre a questi comportamenti che sono caratteristici della
natura del composto è bene valutare, durante la
combustione, ogni altro fenomeno che si può presentare, in
quanto tali osservazioni possono essere di grande aiuto
durante il processo di identificazione.
I d e n t i f i c a z i o n e d e l l a n a t u r a d e l l e s o s t a n z e a l c o c c i o
S o s t a n z e i n o r g a n i c h e
1 ) N o n a l t e r a r s i
2 ) C a m b i a r e c o l o r e e q u i n d i r i t o r n a r e a l c o l o r e p r i m i t i v o d o p o r a f f r e d d a m e n t o
3 ) F o n d e r e e p o i r i s o l i d i f i c a r e d o p o r a f f r e d d a m e n t o c o n o s e n z a c a m b i a m e n t o d i a s p e t t o
4 ) B r u c i a r e s v i l u p p a n d o o d o r e d i z o l f o o f o s f o r o b r u c i a t i
5 ) V o l a t i l i z z a r e s e n z a b r u c i a r e n o n l a s c i a n d o r e s i d u o
S o s t a n z e o r g a n o m e t a l l i c h e o s a l i d i a c i d i o r g a n i c i
1 ) C a r b o n i z z a r e e q u i n d i l a s c i a r e u n r e s i d u o b i a n c o o c o l o r a t o p r i v o d i p a r t i c e l l e c a r b o n i o s e
S o s t a n z e o r g a n i c h e
1 ) C a r b o n i z z a r e s e n z a l a s c i a r e r e s i d u o
2 ) F o n d e r e e p o i c a r b o n i z z a r e s e n z a l a s c i a r e r e s i d u o
3 ) B r u c i a r e c o n f i a m m a c a r b o n i o s a ( f u l i g g i n o s a ) s e n z a l a s c i a r e r e s i d u o
4 ) V o l a t i l i z z a r e
Ciascuno dei gruppi (inorganiche, organiche, miste) verrà poi suddiviso in sottogruppi in base a:
Proprietà fisiche comuni
Reattività comune in opportuni
reagenti
• Le sostanze organiche sono ulteriormente suddivise in:
• Sostanze organiche non azotate
• Sostanze organiche azotate • Divideremo ulteriormente le sostanze organiche azotate
in base alla loro reattività con i reattivi degli alcaloidi
• Sostanze organiche azotate che non reagiscono con i reattivi degli alcaloidi
• Sostanze organiche azotate che reagiscono con i reattivi degli alcaloidi
SOSTANZE DA IDENTIFICARE
INORGANICHE
ORGANO-METALLICHE
ORGANICHE
ORGANICHE
NON AZOTATEORGANICHE
AZOTATE
ORGANICHE
AZOTATE
REAGISCONO CON
I REATTIVI
DEGLI ALCALOIDI
ORGANICHE
AZOTATE
NON REAGISCONO CON
I REATTIVI
DEGLI ALCALOIDI
Saggi di solubilità
Si stabiliscono nuove interazioni tra soluto e solvente, che portano alla demolizione dell’architettura del solido
“Il simile scioglie il simile”
Acqua e solventi polari solubilizzano sostanze di natura polare (legami idrogeno, interazioni dipolo-dipolo).
Sostanze lipofile in solventi apolari (forze di van der Waals, ecc.).
Sostanze solubili in acqua: verifica pH (cartina tornasole)
Aumento solubilità in acqua: salificazione (alcaloidi e acidi organici)
Solubilità e prodotto di solubilità
Definizione: a temperatura costante e all’equilibrio, in una soluzione satura di un elettrolita poco solubile, il prodotto delle conc. degli ioni (provenienti dalla dissociazione dell’elettrolita stesso) elevata ad un esponente pari al coefficiente stechiometrico della reazione di dissociazione del sale, è
costante.
Es: AgCl
Solubilità e prodotto di solubilità
AgCl (s) AgCl (aq.)
AgCl (aq.) Ag+ + Cl- (applicando la legge di azione e di massa)
Keq=
Kps=
Kps= s2
[Ag+] . [Cl-]
[AgCl(s)]
[Ag+] . [Cl-] [Ag+] = [Cl-]= s s = solubilità (moli/L)
Fenomeni visibili
•Passaggio in soluzione
•Formazione di un precipitato
•Sviluppo di una colorazione
•Sviluppo di gas/odore caratteristico
Testi suggeriti
• Principi di Analisi Farmaceutica, V. Cavrini, V. Andrisano, Società Editrice Esculapio.
• Analisi Chimico Farmaceutica, F. Savelli, O. Bruno, Ed. Piccin.
• Analisi Organica Qualitativa, Esposito, Javarone, Trogolo, La Goliardica Ed.
• Analisi Farmaceutica Qualitativa, A. Carta, M.G. Mamolo, EdiSES
• Guida pratica al riconoscimento delle sostanze iscritte nella X edizione della Farmacopea Ufficiale della Repubblica Italiana, O. Livi, A. Balsamo, Edizioni ETS, Pisa. .