SỞ GIÁO DỤC – ĐÀO TẠO VĨNH LONG

TRƯỜNG THPT VÕ VĂN KIỆT

LỚP 12C1

BÀI GI NG HÓA H C 2013Ả ỌChương 1

ESTE - LIPIT

Bài 1

ESTE

I. KHÁI NI M, DANH PHÁPỆ• Xét các phản ứng:

CH3COOH C2H5OH to, H2SO4

CH3COOC2H5 H2O

RCOOH R'OH to, H2SO4

RCOOR' H2O

Axit axetic Ancol etylic Etyl axetat

nh ngh aĐị ĩKhi thay theá nhoùm – OH ôû nhoùm – COOH cuûa axit cacboxylic baèng OR’ thì c đượ este.

Danh pháp:TTên este = ên este = Teân goác R’ + teân goác axit coù Teân goác R’ + teân goác axit coù

ñuoâi “at”ñuoâi “at”Ví dụ: CH3COOC2H5: Etyl axetat.CH2=CH-COOCH3: Metyl acrylat.C2H5COOCH3: Metyl propionat.HCOOCH3: Metyl fomiatCH3COOCH=CH2:Vinyl axetat

COOCmCn H2n+1 H2m+1

Công thức chung:- Công thức chung của este đơn chức: RCOOR’ (R là gốc hiđrocacbon hoặc H; R’ là gốc hiđro cacbon)

- Công thức chung của este no đơn chức:

Đặt x = n + m + 1, ta có CTPT là CxH2xO2 với x 2 ≥

II. TÍNH CHAÁT VAÄT LÍ

• Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.

• Không tan trong nước, nhiệt độ sôi của este thấp hơn nhiệt độ sôi của axit và ancol tương ứng rất nhiều vì không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử este.

• Ví dụ: HCOOCH3 (ts = 32oC); CH3CH2OH

(ts = 78oC); CH3COOH (ts = 118oC).

• Có mùi thơm dễ chịu.

A. CH3COOH, CH3CHO, CH3CH2O B. CH3COOH, CH3CH2OH, CH3CHO

C. CH3CH2OH, CH3COOH, CH3CHO D. CH3CHO, CH3CH2OH, CH3COOH

Câu 1: Dãy các chất sau được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là:

Câu 2: Công thức tổng quát của este tạo bởi axit no đơn mạch hở và ancol no đơn mạch hở có dạng:A. CnH2n+2O2 (n ≥ 2). B. CnH2nO2 (n ≥ 2).C. CnH2nO2 (n ≥ 3). D. CnH2n-2O2 (n ≥ 4).

Câu 3: Chất nào sau đây có tên gọi là vinyl axetat?A. CH2=CH–COOCH3 B. CH3COO–CH=CH2

C. CH3COOC2H5 D. CH2=C(CH3)–COOCH3

III. TÍNH CH T HÓA H CẤ Ọ1/ Phản ứng thủy phân trong môi trường axit

CH3-COO-C2H5 + H2O CH3-COOH + C2H5OH

- Tổng quát:

RCOOH R'OH to, H2SO4

RCOOR' H2O

0, 2 4t H SO→¬

2/ Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ

Còn gọi là phản ứng xà phòng hóa:

- Tổng quát:

OO- R' +NaOH OONa+R'OHotR C R C− → −

Ví dụ:Sản phẩm của phản ứng thủy phân metyl axetat có 3,2 gam ancol

metylic. Biết rằng hiệu suất của phản ứng này là 80 %. Khối lượng của metyl axetat đem thủy phân là bao nhiêu?

* CHÚ Ý:Khi gốc hidrocacbon của rượu trong este không no, thì thủy

phân este sẽ thu được anđehit hoặc xeton.

◦ Ví dụ:

Khi este có gốc hidrocacbon không no thì sẽ có phản ứng cộng (với H2, Br2, Cl2…) và phản ứng trùng hợp.

◦ Ví dụ:

CH3COO H2O H2SO4, to

CH3COOH C2H5COCH3C=CH2

C2H5

CH3COO H2O H2SO4, to

CH3COOH CH=CH2 CH3CHO

CH2=CH COOCH3n to, P, xt ( CH CH2)

COOCH3

n

IV. ĐI UỀ CHẾ• Đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, có axit

H2SO4 đặc làm xúc tác (phản ứng este hóa).

• Tuy nhiên có một số este được điều chế bằng phương pháp khác (ví dụ như: vinyl axetat, phenyl axetat…).

RCOOH R'OH to, H2SO4

RCOOR' H2O

CH3COOH CH CH to , xtCH3COOCH=CH2

C6H5 (CH3CO)2O CH3COOC6H5 CH3COOHOH

V. NG D NGỨ Ụ

• Dùng làm dung môi tách, chiết chất hữu cơ.

• Dùng để sản xuất chất dẻo nhưpoli(vinyl axetat), poli(metyl metacrylat), …

• Tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm,…

BÀI T P C NG CẬ Ủ Ố• Bài 1: Ứng với công thức phân tử C4H8O2 có bao nhiêu este

đồng phân của nhau?

A. 2. B. 3. C. 4 . D. 5.

• Bài 2: Hợp chất X đơn chức có công thức đơn giản nhất là CH2O. X tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với natri. Công thức cấu tạo của X là

A. CH3CH2COOH. B. CH3COOCH3.

C. HCOOCH3. D. OHCCH2OH.

• Bài 3: Một este có công thức phân tử là C4H6O2 khi bị thủy phân trong môi trường axit thu được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của X là:

A. CH2=CH- COOCH3

B. HCOOC(CH3)=CH2

C. HCOOCH=CH-CH3

D. CH3COOCH=CH2.

BÀI T P V NHÀẬ Ề• Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các este mạch hở có

công thức phân tử C3H6O2, C4H6O2 được tạo ra từ ancol và axit thích hợp.

• Bài 2: Thủy phân 8,8 g este X có công thức phân tử C4H8O2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 4,6 g ancol Y và:

A. 4,1 g muối B. 4,2 g muối

C. 8,2 g muối D. 3,4 g muối

Bài tập: 2, 3, 4, 5, 6/ Trang 7 SGK