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XVIII Curso de Prova de Vinhos
Elaborado por Goreti Botelho, ESAC-IPC 1
“Os aromas dos vinhos – dos fundamentos químicos ao nariz do provador/consumidor”“Os aromas dos vinhos – dos fundamentos químicos ao nariz do provador/consumidor”
Goreti Botelho
Escola Superior Agrária de Coimbra
PARTE 1 - Aromas dos vinhos
Estação Vitivinícola da Bairrada & DRAP Centro
XVIII Curso de Prova de Vinhos13 a 17 de maio de 2013
Anadia, 14 Maio de 2013
TEMAS A ABORDARTEMAS A ABORDAR
Parte 1. Aromas nos vinhos (ponto de vista químico, bioquímico e enológico)
Parte 2. Compostos responsáveis por qualidade
Parte 3. Compostos responsáveis por defeitos
Parte 4. Métodos instrumentais acoplados à detecção humana aplicados ao estudo do aroma dos vinhos (GC-O, demonstração)
O Flavour do VinhoO Flavour do VinhoO que é o flavour dum vinho?
• Definição pessoal: “Conjunto de sabores, sensações olfactivas e sensações trigeminais que o vinho transmite ao consumidor, resultante dos diferentes compostos químicos voláteis, semi-voláteis e não voláteis”.
De onde resulta?
• De uma longa sequência bioquímica e tecnológica, com uma origem e composição complexa.
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XVIII Curso de Prova de Vinhos
Elaborado por Goreti Botelho, ESAC-IPC 2
O aroma dos vinhosO aroma dos vinhosCompostos Odorantes
- compostos voláteis
- baixo peso molecular
- famílias químicas muito diversas
Compostos Odorantes
- compostos voláteis
- baixo peso molecular
- famílias químicas muito diversas
Compostos não odorantes
Limiar de detecçãoquantidade mínima do estímulo sensorial necessário paraprovocar uma sensação
Limiar de identificação/reconhecimentoquantidade mínima do estímulo sensorial que permite aidentificação da sensação
50% dos elementos de um grupo de provadores
Descritor de aromaO aroma do composto é relacionado com um aroma conhecido (ex. frutos, flores, especiarias etc.)
Algumas definições…
Potencial de aroma Potencial de aroma
• Substâncias odorantes (livres e voláteis)
• Precursores não voláteis e não odorantes (glicosídeos, derivados de cisteína, etc.)
• Compostos odorantes ou não, que podem dar origem a outros compostos odorantes (terpenóides, norisoprenóides em C13)
Classificação dos Aromas dos VinhosClassificação dos Aromas dos Vinhos
• Aromas varietais ou primários
• Aromas pré-fermentativos
• Aromas de fermentação ou secundários
• Aromas de estágio ou envelhecimento
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XVIII Curso de Prova de Vinhos
Elaborado por Goreti Botelho, ESAC-IPC 3
Principais famílias químicas a abordar…Principais famílias químicas a abordar…
• Compostos terpénicos
• Norisoprenóides em C13
• Pirazinas
• Ésteres
• Álcoois
• Ácidos
• Lactonas
• Compostos carbonílicos: aldeídos e cetonas
• Compostos sulfurados
• Fenóis voláteis
Aroma varietal Aroma varietal
• Compostos terpénicos • Provém da uva• Biossíntese natural na planta
• Susceptíveis de serem odorantes:
- monoterpenóides (C10)
- sesquiterpenóides (C15)
Compostos terpénicosCompostos terpénicos
rosa alfazema
lilás
limão
tília
LDS 0,4-0,5 / 0,13
LDS 0,11
LDS 0,05-0,10
LDS 0,4-0,5
LDS 0,018
LDS (mg/L)
Origem dos norisoprenóides em C13Origem dos norisoprenóides em C13
• UVAS precursores não voláteis carotenóides
glicosídeos
• VINHO hidrólise dos precursores (catalisado ou não por enzimas)
• Evolução dos vinhos (ex.: TDN, vitispirano, β-damascenona)
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XVIII Curso de Prova de Vinhos
Elaborado por Goreti Botelho, ESAC-IPC 4
violeta
eucalipto
tabaco
LDS ng/L
120 em água / 800 em sol. Hidroálcoólica
800
---
Quanto é afinal um nanograma (ng)?
Representa 10-9 da grama (g)
Ou seja:
Nanograma é uma unidade de medida de massa do SI e é equivale ao bilionésimo da grama ... ou seja:
se 1 g = 1000000000ng
1 ng = 0,000000001g
PirazinasPirazinas• Identificadas em UVAS
e VINHOS
• Origem:
– Metabolismo dos aminoácidos
– Origem microbiana
– Reacções de Maillard
PirazinasPirazinas
batata
vegetal
pimento verde
erva
LDS (ng/L)
22---
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XVIII Curso de Prova de Vinhos
Elaborado por Goreti Botelho, ESAC-IPC 5
Ésteres – sua origemÉsteres – sua origem
UVAS• pouco representativos (antranilato de metilo, cinamato de
etilo)
VINHOS• actividade metabólica das leveduras (fermentação)
esterificações químicas catalisadas por enzimas
• fenómenos físico-químicos durante a evoluçãoesterificações químicas não catalisadas por enzimas
ÉsteresÉsteres
Acetato de etilo
Hexanoato de etilo
Octanoato de etilo
Acetato de feniletilo
Lactato de etilo
Cinamato de etilo ou acetato de hexilo
160; 30 em água; 40 em sol. hidroalcoólica
0,24 sol. hidroalcoólica; 0,9 em cerveja
0,70 sol. hidroalcoólica; 3,8 em cerveja
---
---3,5 em cerveja
LDS mg/L
/ Leite azedo
nota picante, verniz, cola
ÁlcooisÁlcoois
• Etanol
Constituinte muito abundante
Resulta da fermentação alcoólica dos açúcares do mosto
Papel importante na solubilização de compostos fenólicos e compostos de aroma
ÁlcooisÁlcoois
• Outros álcoois
Álcoois superiores
Os que possuem mais de 2 átomos de carbono Resultam da actividade metabólica das leveduras
Álcool isobutílico exemplo: 2 e 3-metil-1-butanol
Biossíntese dos aminoácidos
Degradação dos aminoácidos por mecanismo de Ehrlich
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XVIII Curso de Prova de Vinhos
Elaborado por Goreti Botelho, ESAC-IPC 6
Álcoois aromáticosÁlcoois aromáticos
Álcool benzílico Álcool feniletílico ou 2-feniletanol
ÁlcooisÁlcoois
herbáceo
Rosa / mel
Álcool benzílico
Álcool feniletílico
Doce, floral
LDS (mg/L)4 em cerveja; 4,8 em água
15 em cerveja; 6,7 em água
13 em água; 0,07 em água
---
10 em sol. etanólica
ÁcidosÁcidos Ácido acético
acetil-CoA ouoxidação do acetaldeído
Restantes ácidos:
- produtos intermediários da biossíntese lipídica
- ou desaminação dos aminoácidos seguida pela descarboxilação dos oxoácidos homólogos
Ex.: ác. isobutírico valinaác. isopentanóico leucina
Fórmulas Nome Comum
CH3COOH Ácido acético
CH3CH2COOH Ácido propiónico
CH3CH2CH2COOH Ácido butírico
CH3
l
CH3CHCOOH
Ácido isobutírico
CH3
l
CH3CHCH2COOH
Ácido isopentanóico
Origem dos ÁcidosOrigem dos Ácidos
vinagre
cabra
queijo
manteiga rançosa
Ácido acético
Ácido propiónico
Ácido butírico
Ácido isobutírico
LDS (mg/L)200 em sol. hidroalcoólica
---
10 em sol. hidroalcoólica
200 em sol. hidroalcoólica
3 em sol. hidróalcoólica2,20
15 em sol. hidroalcoólicaAroma doce
Ácido hexanóicoÁcido octanóicoÁcido decanóico
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XVIII Curso de Prova de Vinhos
Elaborado por Goreti Botelho, ESAC-IPC 7
LactonasLactonas
• Esterificação interna entre uma função ácida e um álcool
• UVAS - pouco representativas (furaneol, homofuraneol)
LactonasLactonascereja
coco, amêndoa
morango
garrafa
frutos secos
4-etoxicarbonil- -butirolactona
-nonatalactona
furaneol
solerona
sotolon
LDS (mg/L)0,4
0,065
---
1,6
0,010
Compostos carbonílicos: aldeídos e cetonas
Compostos carbonílicos: aldeídos e cetonas
Estrutura Nome do Composto
CH3CHO Acetaldeído
CH3(CH2)4CHO Hexanal
CH3(CH2)6CHO Octanal
CH3CH2COCH3 Butanona
CH3CHOHCOCH3 Acetoína
CH3COCOCH3 Diacetilo
Compostos carbonílicosCompostos carbonílicos
Diacetilo
leite
Amêndoa amarga /cereja
Manteiga / couve fermentada
Acetoína
Benzaldeído
LDS (mg/L)
---
4,5-12 em vinhos
---
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XVIII Curso de Prova de Vinhos
Elaborado por Goreti Botelho, ESAC-IPC 8
Compostos sulfuradosCompostos sulfurados• Alguns existem nas uvas (tióis) aroma varietal
• Outros existem naturalmente no vinho sulfureto de dimetilo (DMS)
• Mas outros resultam de anomalias defeitos olfactivos
• Metabolismo das levedurasSO4
2- SO32- S2-
• Reacções do sulfureto de hidrogénio:
METIONINACISTEÍNA
Compostos sulfuradosCompostos sulfuradosAcetato de 3-mercaptohexanol
3-mercaptohexano-1-olMaracujá / toranja
Giesta
Alho-porro cozido
Café torrado
citrinos
4-mercapto-4-metilpentano-2-ona
3-mercapto-3-metilbutano-1-ol
2-furanometanotiol
4-mercapto-4-metilpentano-2-ol
LDS (ng/L)2,3-4,2
60
0,8
1500
0,4
55
Compostos sulfurados resp. por defeitoCompostos sulfurados resp. por defeito
Sulfureto de hidrogénioBis (2-hidroxietil)dissulfido
2-mercaptoetanol
2-[[(metiltio)metil]tio]etanol
3-(metiltio)-1-propanol
Ovos podres
alho
Couve-flor
Batata crua
LDS (mg/L)0,0010,001
1,0-10
0,1-1,0
---
Fenóis voláteisFenóis voláteis
• Nas uvas (em pequenas quantidades)
• Na actividade das leveduras e das bactérias lácticasEx. 4-etilfenol e 4-etilguaiacol
• Hidrólise dos precursores glicosídicos (em pequenas
quantidades)
• Conservação dos vinhos em madeira (em ambiente oxidativo)
Formação de vinilfenóis em vinhos brancos:
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XVIII Curso de Prova de Vinhos
Elaborado por Goreti Botelho, ESAC-IPC 9
Fenóis voláteisFenóis voláteis
Especiarias
Fumo / queimado
medicamento
Cavalo / estrebaria
Tinta / “fenólico”
Vanilina4-vinil-2-metoxifenol
Eugenol
4-metil-2-metoxifenol4-etil-2-metoxifenol
m-cresol2-metoxifenol
4-etilfenol
Fenol
LDS (mg/L)0,32-0,4
0,38-0,44
0,1-0,5
0,065
0,07-0,15
0,38
0,075-0,095
1,1-1,2
25-35
Roda dos Aromas (Ann Noble, 1990)Roda dos Aromas (Ann Noble, 1990)
Roda dos Aromas (Ann Noble, 1990, modificada)Roda dos Aromas (Ann Noble, 1990, modificada)
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XVIII Curso de Prova de Vinhos
Elaborado por Goreti Botelho, ESAC-IPC 10
Exemplos de sites interactivos…Exemplos de sites interactivos…
http://www.sograpevinhos.eu/aromas
http://www.infovini.com/classic/pagina.php?codPagina=17&subPag=33&flash=1
AgradecimentoAgradecimento
Agradeço à colega e amiga Paula Coutinho a cedência de alguns diapositivos com estruturas químicas de compostos voláteis que constam desta apresentação.