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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA

REA DE TECNOLOGA

PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA

DEPARTAMENTO DE QUMICA

PREPARADURAS QUMICA ORGNICA I UNIDAD I: ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

1. IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

1.1) Rodee con un crculo los grupos funcionales de las siguientes estructuras:

a) d)

b)

e)

c)

1.2) Muchos compuestos naturales contienen ms de un grupo funcional. Identifique

los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos:

a) La penicilina es un antibitico natural.

b) La dopamina es el neurotransmisor cuya deficiencia se manifiesta en la

enfermedad de Parkinson.

c) La tiroxina es la principal hormona de la tiroides.

d) La testosterona es una hormona sexual masculina.

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2. FRMULAS ESTRUCTURALES

2.1) Para las siguientes estructuras de Lewis represente las frmulas estructurales

condensadas y lineoangulares correspondientes:

H H H H

a) HCCOCCH

H H H H

H H

b) HCCOH

H H

H O H H

c) HCC CH

H H H

H H

d) H C N C H

H H H

H H H H

e) H C C C C H

H H H H

H

f) H C C N

H

H O

g) H C C O H

H

H H H H

h) HCCC CCCH

H H H H

H H H O

i) HCCCCH

H H H

NOTA: Recuerde que en la frmula estructural condensada no se muestran todos

los enlaces individuales. En estas estructuras cada tomo central se representa

junto a los tomos a los que esta enlazado. Los tomos enlazados a un tomo

central con frecuencia se escriben a continuacin del tomo central (CH3CH3 en

lugar de H3C CH3). Adems si hay dos o ms grupos idnticos, se puede utilizar

un parntesis y un subndice para representar a todos estos grupos. Los electrones

no enlazantes raramente se muestran en esta estructura.

2.2) Represente la frmula estructural semidesarrollada y lineoangular para las

siguientes frmulas estructurales condensadas:

a) CH3(CH2)3CH(CH3)2

b) (CH3)2CHCH2Cl

c) CH3CH2COCH2CH2

d) CH3CH2CHO

e) CH3CH2Cl

f) CH3COCN

g) (CH3)3CCOOH

h) (CH3CH2)2CO

i) CH3C(Ph)CHCH3

j) CH2CHCH2Br

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2.3) Represente las frmulas estructurales condensadas correspondientes a las

siguientes estructuras lineoangulares:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

NOTA: Se debe tomar en cuenta que en las frmulas estructurales lineoangulares

no se simbolizan los tomos de hidrgeno, pero es de suponer que cada tomo de

carbono posee la cantidad suficiente de tomos de hidrgeno para que el total de

sus enlaces sea cuatro.

3. HIBRIDACIN

3.1) Prediga la hibridacin, geometra y ngulos de enlace en todos los tomos a

excepcin del hidrgeno.

a) 2-buteno (CH3CH = CHCH3)

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b) CH2 = NCH3

c) Etileno (CH2 = CH2)

d) Acetileno (CH= CH)

e) Acetaldehdo (CH3CHO)

f) Acetonitrilo (CH3 C = N: )

g) Dixido de carbono (CO2)

h) ter dimetlico (CH3-O-CH3)

i) Cianuro de hidrgeno (HCN)

j) Trimetilamina (CH3)3N

k) Ozono (O3)

l) Propileno (CH3CH=CH2)

4. ISOMERA

4.1) Cul de los compuestos siguientes tiene isomera cis-trans? Represente los

ismeros cis y trans de los compuestos que tengan isomera geomtrica.

a) CHF=CHF

b) F2C=CH2

c) CH2=CH-CH2-CH3

d) CHCH3

e) CHCHCH3

f)

CHCH3

4.2) Establezca la relacin que hay entre los pares de estructuras siguientes. Las

posibles relaciones son las siguientes:

1) mismo compuesto

2) ismeros constitucionales

3) ismeros cis-trans

4) no ismeros

a) b)

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c)

d) CH3CH2CHCH2CH3 y CH3CH2CHCH2CH2CH3

CH2CH3 CH3

e) f)

g)

f)

g)

h)

i) j)

5. PROPIEDADES FSICAS

5.1) Para los siguientes compuestos de diferentes familias prediga el orden decreciente

de acuerdo al criterio que se pida y explique el porqu de dicho orden:

a) Propano (CH3CH2CH3), ter dimetlico (CH3OCH3) y alcohol etlico (CH3CH2OH);

de acuerdo a su punto de ebullicin.

b) Compuestos del inciso (a); de acuerdo a su punto de fusin.

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c) Compuestos de inciso (a); de acuerdo a su solubilidad en agua.

d) Butano (CH3CH2CH2CH3), 1-buteno (CH2 = CHCH2CH3) y 1-clorobutano

(CH3CH2CH2CH2Cl); de acuerdo a su punto de ebullicin.

e) Compuestos del inciso (d); de acuerdo a su solubilidad en agua.

f) 2-hexanona (CH3COCH2CH2CH2CH3) y 2-hexanol (CH3CHOHCH2CH2CH2CH3); de

acuerdo a su punto de ebullicin.

g) Clorociclohexano (CH2(CH2)4CHCl), ciclohexanol (CH2(CH2)4CHOH y 4-

metilciclohexanol (CH2CH2CHClCHOH); de acuerdo a su solubilidad en agua.

5.2) Para los siguientes compuestos pertenecientes a la misma familia, prediga el

orden creciente de acuerdo al criterio que se pida y explique el porqu de dicho orden:

a) Hexano (CH3(CH2)4CH3) , octano (CH3(CH2)6CH3) y decano(CH3(CH2)8CH3) ;

de acuerdo a su punto de ebullicin.

b) Octano, (CH3)3C C(CH3)3 y CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH3; de acuerdo a su

punto de ebullicin.

c) Compuestos del inciso (b); de acuerdo a su punto de fusin.

Br

d) Bromuro de isopropilo (CH3CHCH3), bromuro de sec-butilo

Br

(CH3CHCH2CH3), y bromuro de n-butilo (CH3CH2CH2CH2Br),; de acuerdo a su

punto de fusin.

e) Compuestos del inciso (d); de acuerdo a su punto de ebullicin.

f) Cloruro de isopropilo y bromuro de terc-butilo; de acuerdo a su punto de

ebullicin.

g) 1-hexanol y ciclohexanol; de acuerdo a su solubilidad en agua.

5.3) Cuando se agita agua (H2O) con hexano (C6H14), los dos lquidos se separan en

dos fases. Diga que compuesto se encuentra en la fase superior y cual en la inferior.

Cuando se agita agua con cloroformo (CCl4), se obtiene un sistema similar en dos

fases. Nuevamente, diga que compuesto se encuentra en cada fase. Explique la

diferencia entre los dos experimentos.

5.4) Cul de los siguientes compuestos puros pueden formar enlaces de hidrgeno?,

Cules pueden formar enlaces de hidrgeno con el agua?

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a) (CH3CH2)2NH

b) (CH3CH2)3N

c) CH3CH2CH2OH

d)(CH3CH2CH2)2O

g) CH3COCH3

e) CH3(CH2)3CH3

h) CH3CH2COOH

f) CH2 CH CH2CH3

i) CH3CH2CHO

5.5) La dimetilamina (CH3)2NH tiene una masa molecular de 45 y un punto de ebullicin

de 7.4C. La trimetilamina (CH3)3N, tiene una masa molecular ms alta (59) pero un

punto de ebullicin ms bajo (3.5C). Explique esta aparente discrepancia.

5.6) El dixido de azufre tiene un momento dipolar de 1.60 D. El dixido de carbono

tiene un momento dipolar de cero, a pesar de que los enlaces C O son ms polares

que los enlaces S O. Explique esta aparente contradiccin.

5.7) El ter dietlico y el 1-butanol son ismeros y su solubilidad en agua es parecida; sin

embargo, sus puntos de ebullicin son muy diferentes. Explique por qu estos dos

compuestos tienen propiedades de solubilidad similares, pero puntos de ebullicin muy

diferentes.

CH3CH2 O CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 OH

Dietil ter, pe= 35C 1-butanol, pe=118C

8.4 mL se disuelven en 100 mL de agua 9.1 mL se disuelven en 100 mL de agua