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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

“FRANCISCO DE MIRANDA”

ÁREA DE TECNOLOGÍA

PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PREPARADURÍAS QUÍMICA ORGÁNICA I

UNIDAD I: ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

1.1) Rodee con un círculo los grupos funcionales de las siguientes estructuras:

a) d)

b)

e)

c)

1.2) Muchos compuestos naturales contienen más de un grupo funcional. Identifique

los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos:

a) La penicilina es un antibiótico natural.

b) La dopamina es el neurotransmisor cuya deficiencia se manifiesta en la

enfermedad de Parkinson.

c) La tiroxina es la principal hormona de la tiroides.

d) La testosterona es una hormona sexual masculina.

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2. FÓRMULAS ESTRUCTURALES

2.1) Para las siguientes estructuras de Lewis represente las fórmulas estructurales

condensadas correspondientes:

H H H H

a) H–C–C–O–C–C–H

H H H H

H H

b) H–C–C–O–H

H H

H O –H H

c) H–C–C C–H

H H H

H H

d) H – C – N – C – H

H H H

H H H H

e) H – C – C C – C – H

H H H H

H

f) H – C – C N

H

H O

g) H – C – C – O – H

H

H H H H

h) H–C–C–C C–C–C–H

H H H H

H H H O

i) H–C–C–C–C–H

H H H

NOTA: Recuerde que en la fórmula estructural condensada no se muestran todos

los enlaces individuales. En estas estructuras cada átomo central se representa

junto a los átomos a los que esta enlazado. Los átomos enlazados a un átomo

central con frecuencia se escriben a continuación del átomo central ( en

lugar de ). Además si hay dos o más grupos idénticos, se puede utilizar

un paréntesis y un subíndice para representar a todos estos grupos. Los electrones

no enlazantes raramente se muestran en esta estructura.

2.2) Represente la fórmula estructural semidesarrollada y lineoangular para las

siguientes fórmulas estructurales condensadas:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

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2.3) Represente las fórmulas estructurales condensadas correspondientes a las

siguientes estructuras lineoangulares:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

NOTA: Se debe tomar en cuenta que en las fórmulas estructurales lineoangulares

no se simbolizan los átomos de hidrógeno, pero es de suponer que cada átomo de

carbono posee la cantidad suficiente de átomos de hidrógeno para que el total de

sus enlaces sea cuatro.

2. HIBRIDACIÓN

2.1) Prediga la hibridación, geometría y ángulos de enlace en todos los átomos a

excepción del hidrógeno.

a) 2-buteno (C )

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b) C

c) Etileno (C )

d) Acetileno (CH= CH)

e) Acetaldehído (C

f) Acetonitrilo (C )

g) Dióxido de carbono (CO2)

h) Éter dimetílico (CH3-O-CH3)

i) Cianuro de hidrógeno (HCN)

j) Trimetilamina (CH3)3N

k) Ozono (O3)

l) Propileno (CH3CH=CH2)

3. ISOMERÍA

3.1) ¿Cuál de los compuestos siguientes tiene isomería cis-trans? Represente los

isómeros cis y trans de los compuestos que tengan isomería geométrica.

a) CHF=CHF

b) F2C=CH2

c) CH2=CH-CH2-CH3

d) CHCH3

e) CHCHCH3

f)

CHCH3

3.2) Establezca la relación que hay entre los pares de estructuras siguientes. Las

posibles relaciones son las siguientes:

1) mismo compuesto

2) isómeros constitucionales

3) isómeros cis-trans

4) no isómeros

a) b)

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c)

d) CH3CH2CHCH2CH3 y CH3CH2CHCH2CH2CH3

CH2CH3 CH3

e) f)

g)

f)

g)

h)

i) j)

4. PROPIEDADES FíSICAS

4.1) Para los siguientes compuestos de diferentes familias prediga el orden decreciente

de acuerdo al criterio que se pida y explique el porqué de dicho orden:

a) Propano (C , éter dimetílico ( y alcohol etílico ( ;

de acuerdo a su punto de ebullición.

b) Compuestos del inciso (a); de acuerdo a su punto de fusión.

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c) Compuestos de inciso (a); de acuerdo a su solubilidad en agua.

d) Butano (C , 1-buteno ( y 1-clorobutano

( ; de acuerdo a su punto de ebullición.

e) Compuestos del inciso (d); de acuerdo a su solubilidad en agua.

f) 2-hexanona (C ) y 2-hexanol (C ; de

acuerdo a su punto de ebullición.

g) Clorociclohexano, ciclohexanol y 4-metilciclohexanol; de acuerdo a su

solubilidad en agua.

4.2) Para los siguientes compuestos pertenecientes a la misma familia, prediga el

orden creciente de acuerdo al criterio que se pida y explique el porqué de dicho orden:

a) Hexano (C , octano (C y decano(C ;

de acuerdo a su punto de ebullición.

b) Octano, y ; de acuerdo a su

punto de ebullición.

c) Compuestos del inciso (b); de acuerdo a su punto de fusión.

Br

d) Bromuro de isopropilo ( , bromuro de sec-butilo

Br

, y bromuro de n-butilo ,; de acuerdo a su

punto de fusión.

e) Compuestos del inciso (d); de acuerdo a su punto de ebullición.

f) Cloruro de isopropilo y bromuro de terc-butilo; de acuerdo a su punto de

ebullición.

g) 1-hexanol y ciclohexanol; de acuerdo a su solubilidad en agua.

4.3) Cuando se agita agua con hexano, los dos líquidos se separan en dos fases. Diga

que compuesto se encuentra en la fase superior y cual en la inferior. Cuando se agita

agua con cloroformo, se obtiene un sistema similar en dos fases. Nuevamente, diga

que compuesto se encuentra en cada fase. Explique la diferencia entre los dos

experimentos.

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4.4) ¿Cuál de los siguientes compuestos puros pueden formar enlaces de hidrógeno?,

¿Cuáles pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua?

a)

b)

c)

d)

g)

e)

h)

f)

i)

4.5) La dimetilamina tiene una masa molecular de 45 y un punto de ebullición

de 7.4°C. La trimetilamina , tiene una masa molecular más alta (59) pero un

punto de ebullición más bajo (3.5°C). Explique esta aparente discrepancia.

4.6) El dióxido de azufre tiene un momento dipolar de 1.60 D. El dióxido de carbono

tiene un momento dipolar de cero, a pesar de que los enlaces C – O son más polares

que los enlaces S – O. Explique esta aparente contradicción.

4.7) El éter dietílico y el 1-butanol son isómeros y su solubilidad en agua es parecida; sin

embargo, sus puntos de ebullición son muy diferentes. Explique por qué estos dos

compuestos tienen propiedades de solubilidad similares, pero puntos de ebullición muy

diferentes.

Dietil éter, pe= 35°C 1-butanol, pe=118°C

8.4 mL se disuelven en 100 mL de agua 9.1 mL se disuelven en 100 mL de agua