estructura y funciÓn de los lÍpidos
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ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LOS
LÍPIDOS
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Sustancias
⚫ poco solubles en soluciones acuosas,
y
⚫ solubles en solventes no polares
Una definición
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funciones biológicas de los lípidos
• componentes de membranas celulares
• almacenamiento de energía
• cofactores enzimáticos; vitaminas
• transportadores de electrones
• aislantes térmicos, eléctricos y mecánicos
• pigmentos que absorben luz
• hormonas
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Ácidos grasos
Ácidos (mono)carboxílicos de cadena larga (≥ 8 C).Cadenas lineales.
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ión estearato
ión oleato
cabezapolar
cola hidrocarbonada
hidrofílico
hidrofóbico
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Láurico n-Dodecanoico 12:0 44.2
Mirístico n-Tetradecanoico 14:0 53.9
Palmítico n-Hexadecanoico 16:0 63.1
Esteárico n-Octadecanoico 18:0 69.6
Araquídico n-Eicosanoico 20:0 76.5
Behénico n-Docosanoico 22:0 81.5
Palmitoleico cis-9-Hexadecenoico 16:1c9 0
Oleico cis-9-Octadecenoico 18:1c9 16
Linoleico cis,cis-9,12-Octadienoico 18:2c9,12 5
Linolénico todo-cis-9,12,15-Octatrienoico 18:3c9,12,15 -11
Araquidónico todo-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoico 20:4c5,8,11,14 -50
Nombrecomún
Nombresistemático
Abreviatura Punto defusión (ºC)
Ácidos grasos
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Las propiedades físicas de lo ácidos grasos dependen del largo de la cadena y del número de insaturaciones.
Por ejemplo:largo de la cadena: más larga →mayor punto de fusión.número de insaturaciones: mayor número →menor punto de fusión
¿Cómo se explica esto?
Lo que se observa más frecuentemente:- las cadenas tienen número par de carbonos- cuando tienen dobles enlaces, la configuración es cis.
Ácidos grasos
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punto de fusión
esteárico 18:0 69,6 °C
oleico 18:1 cΔ9 13,4 °C
elaídico 18:1 t Δ9 43 °C
¿Cómo explicamos la diferencia de punto de fusión entre el ác. elaídico y el ác. oleico?
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Ácidos grasos esenciales
En humanos (y otros animales), hay dos ácidos grasos que son imprescindibles, pero el organismo no tiene las vías metabólicas que permiten su síntesis.Hay que obtenerlos de los alimentos.
Ác. linoleico18:2 cisΔ9,12
Ác. alfa-linolénico18:3 cisΔ9,12,15
La “antigua” notación, que usa el alfabeto griego, asigna la última letra (omega, ω) al último C de la cadena (sin importar la longitud de esta).Esta manera de notación todavía se usa para indicar la posición de las insaturaciones, por ejemplo ω-6, ω-3, “ácidos grasos omega 3”.
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Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas(también llamadas anfifílicas)
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AIRE
AGUA
Las moléculas anfipáticas pueden disponerse en monocapas
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Formación de micelas
Molécula anfipáticacon una solacola hidrofóbica
Región hidrofílica
Región hidrofóbica
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Triacilgliceroles(grasas y aceites)
Algunas funciones de los triacilgliceroles
Almacenamiento de energía.
Aislamiento térmico.
Protección mecánica.
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C H2 O
C H O
C H2 O
H
H
H
Glicerol
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C H2 O
C H O
C H2 O
H
H
H
Glicerol
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C H2 O
C H O
C H2 O
C
O
R1
C
O
R2
C
O
R3
Triacilglicerol
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Triacilglicerol
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Saponificación
Reacción de hidrólisis en medio alcalino de algunos lípidos.
Origen de la palabra: proceso para hacer jabón
Lípidos saponificables.
La saponificación (hidrólisis) de los triacilgliceroles dan como productos glicerol y ácidos grasos.
Se usa para producción de biodiesel.
Muchos lípidos de membrana también dan esta reacción (saponificables).
(pizarrón)
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CerasUna cera es un éster formado por un alcohol de cadena larga y un ácido graso
CH3(CH2)28CH2OH Triacontanol
CH3(CH2)14COO- Palmitato
CH3(CH2)28CH2--O--C--(CH2)14CH3
O
Triacontanilpalmitato
Ejemplo, un componente de la cera de los panales de abejas.
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CerasAlgunas funciones• Coberturas hidrofóbicas (impermeabilización)• Almacenamiento de energía• Estructurales (y otras)
Las ceras naturales son mezclas de compuestos definidos aquí como ceras, junto con otras sustancias también muy hidrofóbicas (por ejemplo, ésteres de colesterol).
Órgano de espermaceti del cachalote.Flotación y ecolocación.Componente principal: cetilpalmitato.(Alcohol cetílico: 16 C)
Un copépodo (Crustaceae).Reserva energía en forma de ceras.
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Las ceras, ¿son saponificables?
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Lípidos de membranas
-- Fosfolípidosderivados de glicerol
ésteres: Eucariotas y Bacteriaséteres: Arqueas
derivados de esfingosina
-- Glucolípidosderivados de glicerol (galactolípidos plantas, algas)derivados de esfingosina
-- Colesterol
-- Ésteres de colesterol
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Fosfolípidos derivados de glicerol (o glicerofosfolípidos):
derivados del ácido fosfatídico
Lípidos de membrana
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C H2 O
C H O
C H2 O
H
H
H
Glicerol
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C H2 O
C H O
C H2 O
H
H
H
Glicerol
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C H2 O
C H O
C H2 O
C
O
R1
C
O
R2
P
O
O
O
H
Ácido fosfatídico
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Etanolamina
CH2 CH2 NH3+HO
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C H2 O
C H O
C H2 O
C
O
R1
C
O
R2
P
O
O
O
Fosfatidiletanolamina
CH2 CH2 NH3+
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Colina
CH2 CH2 N+(CH3)3HO
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C
C H2 O
C H O
C H2 O
C
O
R1
C
O
R2
P
O
O
O
Fosfatidilcolina
H2 CH2 N(CH3)3+
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Serina
CH2 C
H
NH3+
COO-HO
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C
C H2 O
C H O
C H2 O
C
O
R1
C
O
R2
P
O
O
O
Fosfatidilserina
H2 C
H
NH3+
COO-
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Lípidos de membranas
-- Fosfolípidosderivados de glicerol
ésteres: Eucariotas y Bacteriaséteres: Arqueas
derivados de esfingosina
-- Glucolípidosderivados de glicerol (galactolípidos plantas, algas)derivados de esfingosina
-- Colesterol
-- Ésteres de colesterol
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Comparación de membranasEucariota/Bacteria vs. Arquea
Cadena isoprenosUnión éter
Cadenas linealesUnión éster
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Lípidos de membranas
-- Fosfolípidosderivados de glicerol
ésteres: Eucariotas y Bacteriaséteres: Arqueas
derivados de esfingosina
-- Glucolípidosderivados de glicerol (galactolípidos plantas, algas)derivados de esfingosina
-- Colesterol
-- Ésteres de colesterol
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Fosfolípidos derivados de esfingosina (o fosfoesfingolípidos).
esfingosina: aminoalcohol de cadena larga
Lípidos de membrana
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ESFINGOSINA:Aminoalcohol18 carbonosFunción amino en el C2Funciones alcohol en C1 y C3Insaturación en C4
Esfingosina
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Lípidos de membrana - esfingolípidosLa unión de esfingosina con un ácido graso a través de un enlace
amida (en C2) forma una ceramida
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ESFINGOMIELINA
Fosforilcolina Ceramida
Lípidos de membrana - esfingolípidosLa unión de colina , a través de fosfodiéster, con una ceramida en el C1 forma una esfingomielina
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Lípidos de membrana
Glucoesfingolípidos
Cerebrósidos:En lugar de fosforilcolina hay un glúcido simple
Gangliósidos:En lugar de fosforilcolina hay glúcidos complejos
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Ejemplos de glucoesfingolípidos
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Esfingomielina
Fosforilcolina Ceramida
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ESFINGOLIPIDOS
GLICOESFINGOLIPIDOS:
SOBRE UNA CERAMIDA SE UNE UN CARBOHIDRATO POR ENLACE GLUCOSIDICO SOBRE EL OH EN EL CARBONO 1 DE LA ESFINGOSINA
CEREBROSIDOS GANGLIOSIDOS
1 MONOSACARIDOMAS DE 1 MONOSACARIDO
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Lípidos de membrana
Glucoesfingolípidos
Cerebrósidos:En lugar de fosforilcolina hay un glúcido simple
Gangliósidos:En lugar de fosforilcolina hay glúcidos complejos
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Ejemplos de glucoesfingolípidos
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ESTRUCTURA DE UN ESFINGOLIPIDO(MONOSIALOGANGLIOSIDO GM1)
AMIDA
ESTER
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Bicapa lipídica
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Molécula anfipáticacon doscolas hidrofóbicas
Región hidrofílica
Región hidrofóbica
Formación de bicapas
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Formación de vesículas o liposomas
interior acuoso
bicapa
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![Page 51: ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LOS LÍPIDOS](https://reader036.vdocuments.net/reader036/viewer/2022081601/62bd241aa14d5b62127a0b3b/html5/thumbnails/51.jpg)
Bruce Alberts, Alexander Johnson, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts, and Peter Walter. (2002). Molecular Biology of the Cell. 4th Ed.
Proteínas asociadas a bicapas lipídicas
Transmembranarias Citosólicas Extracelulares
Ancladas a través de lípidosIntegrales
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Bacteriorodopsina
(Múltiples hélices )
Transporte de H+ a través de
la membrana
Hélices anfipáticas
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Porina
(Estructura de barril )
Ej.: transporte de azúcares a
través de la membrana
Las cadenas laterales hidrofóbicas apuntan hacia afuera del barril y las hidrofílicas hacia adentro
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COLESTEROL BUENO
COLESTEROL MALO
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Ciclopentanoperhidrofenentreno
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Colesterol
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Dependiendo del tipo de membrana plasmática, la cantidad de moléculas de
colesterol puede ir desde cero (ej. bacterias) o llegar a ser similar al número de
moléculas de fosfolípidos.
Hace que la bicapa sea menos deformable, y más impermeable a sustancias
hidrofílicas.
Colesterol como componente de membranas
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Derivados del colesterol:
Hormonas esteroideas:GlucocorticoidesMineralocorticoidesProgestinasAndrógenosEstrógenos
Sales biliares
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TAUROCOLATO
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acción emulsionante de una sal biliar
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EICOSANOIDES
Prostaglandinas
Prostaciclinas
Tromboxanos
Leucotrienos
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EICOSANOIDES
(prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanos, leucotrienos)
Intervienen en:
Respuesta inflamatoria (principalmente en articulaciones => artritis)
Fiebre
Regulación de la presión arterial
Coagulación de la sangre
Inducción del parto
Regulación del ciclo sueño / vigilia
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Láurico n-Dodecanoico 12:0 44.2
Mirístico n-Tetradecanoico 14:0 53.9
Palmítico n-Hexadecanoico 16:0 63.1
Esteárico n-Octadecanoico 18:0 69.6
Araquídico n-Eicosanoico 20:0 76.5
Behénico n-Docosanoico 22:0 81.5
Palmitoleico cis-9-Hexadecenoico 16:1c9 0
Oleico cis-9-Octadecenoico 18:1c9 16
Linoleico cis,cis-9,12-Octadienoico 18:2c9,12 5
Linolénico all-cis-9,12,15-Octatrienoico 18:3c9,12,15 -11
ARAQUIDÓNICO all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoico 20:4c5,8,11,14 -50
Nombrecomún
Nombresistemático
Abreviatura Punto defusión (ºC)
ácidos grasos
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PROSTAGLANDINAS
Las primeras que se conocieron fueron unos compuestos aislados a partir de semen que provocaban un estímulo de la contracción del útero y bajaban la presión arterial
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PROSTAGLANDINAS Y TROMBOXANOS
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síntesis de eicosanoides
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otros cofactores y vitaminas liposolubles
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pigmentos que aprticipan en la
fotosíntesis
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COENZIMA Q
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vitamina A
• retinal se une a opsina (una proteína) para formar rodopsina• la luz provoca cambios de cis a trans• el cambio conformacional en la rodopsina se transmite como señal eléctrica
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Lehninger
• la vitamina D es transformada en 1,25 dihidroxicolecalciferol
• hormona que interviene en la absorción del Ca en el intestino
vitamina D
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vitamina E
compuestos llamados genéricamente tocoferoles
anillo aromático sustituido y cadena isoprenoide
actúa como antioxidante
el anillo aromático reacciona con los radicales libres del oxígeno
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lipoproteínas
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digestión y transportede triacilgliceroles
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quilomicrón
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transporte de lípidos y lipoproteínas
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partícula LDL(low density lipoprotein)
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lipoproteínas