estudio isomeri a

7/23/2019 Estudio Isomeri A

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Isomera


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Ismeros

Son sustancias diferentes que tienen la misma composicin y , por tanto, la

mismo frmula molecular y la misma masa molecular.

Se diferencia en la manera en la que estn unidos los tomos que

forman las molculas

No son superponibles y tienen el mismo nmero de tomos de cada tipo

C5H12 C5H12

pentano dimetilpropano


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Tipos de isomera

Ismeros estructurales

Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferente, ya que en ellos los

tomos estn unidos entre s de forma diferente

Son molculas muy diferentes tanto en sus propiedades fsicas como

qumicas

No todos los grupos estn unidos a los mismos centros

Estereoisomera

Los tomos estn unidos en el mismo orden dentro de las molculas ystas se diferencian por la disposicin espacial de los tomos

Son molculas muy parecidas entre s tanto en sus propiedades fsicas

como qumicas

Todos los grupos estn unidos a los mismos centros pero difieren en el

orden en el espacio


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Isomera de estructura

Isomera de cadena

Isomera de posicin

Isomera de funcin

Estereoisomera

Isomera geomtrica

Isomera ptica


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Isomera de cadena

La presentan las sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente

en la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado

Pentano

C5H12

Dimetilpropano

2-metilbutano

Frmula molecular comn


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Isomera de posicin

Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren

nicamente en la situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto

carbonado.

1-bromopentano

2-bromopentano

C3H7Br

Frmula molecular


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1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno

1-propanol 2-propanol

C8H10

Frmula molecular

Frmula molecular

C3

H7

O


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Isomera de funcin

Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan

distinto grupo funcional

propanal propanona

C3H6O

Frmula molecular


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2-hidroxipropanal cido propanioco

C3

H6

O2

Frmula molecular


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Isomera geomtrica

Se origina por no ser posible la rotacin libre alrededor del eje de un

enlace.

Los grupos de tomos se colocan en el espacio de diferente modo en

torno a un doble enlace, o cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en

tomos de carbono distintos

Es caracterstica de sustancias que presentan un doble enlace

carbono-carbono y de ciertos compuestos cclicos

Los ismeros geomtricos se caracterizan por:

Ser iguales en cuanto que tomos estn unidos a que otros tomos

Diferente orientacin espacial de los tomos


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Hay dos tipos de ismeros geomtricos:trans

cis

en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de

carbono afectados por la imposibilidada de giro seencuentran situados en distinta regin del espacio con

respecto al plano que contiene al enlace carbono-

carbono.

Forma cis en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de

carbono afectados por la imposibilidad de giro se

encuentran situados en una misma regin del espacio

con respecto al plano que contiene al enlace carbono-

carbono

Forma trans


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cis trans

plano de referencia

1,2dimetil - Ciclopropano


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cis-2-buteno trans-2-buteno


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2-metil-propeno

No presentaisomera geomtrica

Doble enlace


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Isomera ptica

Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano

de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.

Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se

denomina actividad ptica.


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Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina

dextrgiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levgiro.

Las molculas quirales presentan actividad ptica.

La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la

mayora de los compuestos biolgicos son quirales.

Para que una sustancia presente actividad ptica debe tener, por lo menos,

un carbono quiral (asimtrico)

cuando est unido a 4 sustituyentes distintos

Una molcula es quiralcuando no presenta ningn elemento de simetra

(plano, eje o centro de simetra).


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Los 4 sustituyentes son iguales Los 4 sustituyentes son distintos

Presentar actividad ptica

No Quiral Quiral


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Las imgenes en un espejo de objetos quirales no se pueden superponer

No quiral (presenta plano desimetra) Quiral


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Las imgenes no superponibles en un espejo de una molcula quiral se

denominan

enantimeros


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Un tomo de carbono enlazado slo a tres grupos diferentes no es quiral.


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Alanina

1-bromo-1cloroetano


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Diastereoismeros

Para que dos molculas sean diastereoismeros es necesario que al

menos tengan dos centros quirales..

Son molculas que se diferencian por la disposicin espacial de los

grupos, pero que no son imgenes especulares

Un tipo de diastereoismeros son los ismeros geomtricos

(alquenos cis y trans)

En uno de los centros los sustituyentes estn dispuestos igual en

ambas molculas y en el otro deben cambiar


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La relacin que existe entre los estereoismeros que no son imgenes

especulares es la diastereomera, es decir, son diasteremeros entreellos.


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Compuesto meso


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Mezcla racmica: mezcla equimolar de enantimeros (50% R, 50% S).Uno de los enantimeros de la mezcla gira el plano de polarizacin de la

luz el mismo ngulo pero en sentido contrario que el otro enantimero,

de ello se deduce que la mezcla en igual proporcin de ambos

enantimeros no muestra rotacin ptica y es por tanto pticamente

inactiva.


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Dr. Pedro Antonio Garca Ruiz Profesor titular Universidad de Murcia

Agradecimientos:

Dr. Carlos Antonio Rus Alonso Depto. de Qumica orgnica Facultad de Qumica

UNAM

Ing. Pablo A. Araujo G Escuela de Ingeniera Qumica Universidad Central del

Ecuador

Y a todos los que publican en la Web sus trabajos


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