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Ethanol und seine Verwandten - die Chemie der Alkohole

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6 RAAbits Realschule Chemie März 2014

1 von 30Organische Verbindungen 3. Die Chemie der Alkohole (Kl. 9/10)VII/A

Ethanol und seine Verwandten – die Chemie der Alkohole

Beitrag und Illustrationen von Peter Baumgartner, Freiburg

Alkohol ist für viele Schüler eine ge-heimnisvolle und zumeist verbotene Substanz. Obwohl in ihrem sozialen

Umfeld dauernd präsent, wissen die Schüler kaum mehr, als dass Alkohol eine Flüssigkeit ist, die betrunken macht.

In dieser Unterrichtseinheit erforschen die Schüler in einfachen und spannenden Expe-rimenten die Eigenschaften von Ethanol und Glycerin und lernen den Aufbau von Alkohol-molekülen kennen. Anhand des Wissens über den Bau der Moleküle deuten die Schüler die spezifischen Eigenschaften der Alkohole. Au-ßerdem lernen sie die Nomenklaturregeln für Alkohole kennen und können damit sowohl einwertige als auch mehrwertige Alkohole be-nennen.

Das Wichtigste auf einen Blick

Klasse: 9/10

Dauer: 6 Stunden (Minimalplan: 4)

Kompetenzen: Die Schüler …

• könnenmitExperimentenEigenschaftender Alkohole ermitteln.

• kennenMolekülaufbauundNomenklaturein- und mehrwertiger Alkohole.

• können beobachtbare Eigenschaften derAlkohole in chemischer Fachsprache er-klären.

Versuche:

• DieEthanolrakete(LV)

• Ethanolbrennt(LV)

• EthanolundseineEigenschaften(SV)

• Wasser, Ethanol und Benzin – lässt sichdasmischen?(SV)

• ElektrischeLadungvonEthanol(SV)

• Glycerin–einFrostschutzmittel?(SV)

Übungsmaterial:

• Ethanolkreuzundquer

• DasEthanolmolekül–wieistesaufgebaut?

• Alkohol-Trimino

• Jetztweißich’s!–Alkohole

• DrehscheibeAlkohol

Alkohol kann man trinken – oder etwa nicht? Hierlernen Ihre Schüler, dass Alkohol nicht gleich Alko-hol ist.

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Alle Versuche auch

als Kurzfilm auf CD!

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Was Sie zum Thema wissen müssen

Was versteht man unter Alkoholen?Alkohole sind chemisch gesehen eine Gruppe von Kohlenwasserstoffen, die eine oder mehre-re Hydroxygruppen (OH-Gruppen) enthalten.DieKohlenstoffatome,dieeineHydroxygruppebesitzen, sind entweder mit einem weiteren Kohlenstoffatom oder/und mit Wasserstoffato-men verbunden.

AlkoholemiteinerHydroxygruppesindeinwertig und werden nach dem verwandten Alkan und der Endung -ol benannt (allgemeine Summenformel CnH2n+1OH). Befinden sich mehrere HydroxygruppenimMolekül(mehrwertige Alkohole), wird deren Stellung im Molekül durch Nummerierung und Nennung der Anzahl vor der Endung -ol angegeben (z. B. Propan-1,2,3-triol).

Die bekanntesten einwertigen Alkohole sind Methanol und Ethanol. Bekannte mehrwertige Alkohole sind die süßen Alkohole Glycol (Ethan-1,2-diol), Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Sorbit(Hexanhexol).FürSchülerversucheeignetsichdashygroskopische(wasseranziehen-de) Glycerin, da es ungiftig ist, den Gefrierpunkt von Wasser in Minusgrade verschiebt und denSchülerinnenundSchüler*imAlltagoftbegegnet(VerwendunginCremes,alsLebens-mittelzusatz etc.).

Eigenschaften von EthanolEthanol,auchTrinkalkoholgenannt,istderbekannteste Alkohol. Ethanol ist flüssig, brennbar und– imGegensatz zuMethanol – fürdenChemieunterrichtbesonders interessant,daesrelativ ungiftig ist. Es ist aktuell in aller Munde wegen seiner Verwendung als Treibstoff. Für diemeistenVersuchekannderbilligeBrennspiritusverwendetwerden,derzu96%ausEtha-nol besteht. Brennspiritus ist von der Branntweinsteuer befreit, aber mit Stoffen vergällt und damit ungenießbar gemacht.

Ethanol ist sowohl polar als auch unpolar und mischt sich deshalb sowohl mit Wasser als auch mit (kurzkettigen) unpolaren Kohlenwasserstoffen. Die Polarität kommtvonderHyd-roxygruppe, da deren Sauerstoffatom das bindende Elektronenpaar zwischen sich und dem Wasserstoffatom zu sich heranzieht. Somit bilden sich eine negativeTeilladung am Sauer-stoffatom und eine positiveTeilladung amWasserstoffatom aus. Das Mischverhalten lässt sich also damit erklären, dass sich die polaren Wassermoleküle elektrostatisch an die gelade-neHydroxygruppeanlagern.Kurzkettige,unpolareKohlenwasserstoffe,wiez.B.Wundbenzin(einGemischausüberwiegendPentanundHexan),könnensichdagegenamunpolarenRestdesEthanolsanlagern.InVersuchenermittelndieSchülernebenderMischbarkeitdieDichte (0,79 g/ml) und die Siedetemperatur(78,3°C)vonEthanol.

Herstellung von EthanolHefepilze benötigen Zucker für ihren Stoffwechsel und erzeugen bei dessen Abbau unter Luftabschluss (anaerob) Kohlenstoffdioxid und Ethanol. Da Ethanol die Hefepilze ab einerKonzentrationvon17%abtötet,erhältmanhöhereKonzentrationennurdurchDestillation. WerdenalsRohstoffeGetreide,KartoffelnoderMaisverwendet,mussderenStärkevordereigentlichen Alkoholproduktion in Zucker umgewandelt werden.

IneinemalternativenVerfahrenkannEthanolausWasserundEthensynthetisiertwerden.

* Im weiteren Verlauf wird aus Gründen der besseren Lesbarkeit nur „Schüler“ verwendet.

Vorschläge für Ihre Unterrichtsgestaltung

Voraussetzungen der LerngruppeZur erfolgreichen Bearbeitung dieser Unterrichtseinheit sollten die Schüler die homologe Rei-he der AlkanemitNamenkennen.Siesolltenwissen,dasssichaufeinanderfolgendeVerbin-dungen jeweilsumeineCH2-Gruppe unterscheiden und dass in den zunehmenden Ketten-längen der Moleküle die Änderung der Eigenschaften begründet ist. ZumVerständnis der

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PolaritätderHydroxygruppesolltendieSchülerdiechemischen BindungstypenunddieTen-denz mancher Elemente, Elektronen stärker anzuziehen und polare Strukturen auszubilden, kennengelernt haben. Die Schüler sollten außerdem im Umgang mit dem Molekülbaukasten geübt sein.

Aufbau der UnterrichtseinheitAls motivierender Einstieg in die Einheit stehen Ihnen zweiVarianten zurVerfügung: Eineeinfache,auseinerleerenPET-GetränkeflaschehergestellteEthanolrakete(Variante1)sorgtfür einen spektakulären Start in diese Einheit. Mit der Farbfolie M 1(Variante2)erhaltendieSchülerersteInformationenzumThema„Alkohol“undbringeneigenesVorwissenein.DerLehrerversuch „Ethanol brennt“, bei dem Ethanol entzündet wird, demonstriert den Schü-lern, dass Ethanol leicht entzündlich ist.

In den Schülerversuchen M 2 und M 3 werden die Dichte und der Siedepunkt von Ethanol ermittelt. Das Arbeitsblatt M 4 und das Kreuzworträtsel M 5 dienen dazu, den Schülern nahe-zubringen, wie Ethanol hergestellt und verwendet wird.

Mithilfe des Schülerversuchs M 6 erfahren die Schüler mehr über die Mischbarkeit von Etha-nol, Wasser und Benzin. Arbeitsblatt M 7 leitet die Schüler dazu an, das Ethanolmolekül mit dem Molekülbaukasten nachzubauen und sich so dessen Struktur zu verinnerlichen. Über den Schülerversuch M 8findendieSchülermehrüberdaselektrostatischeVerhaltenvonEthanol,WasserundWundbenzinheraus.Sieerfahren,dassdieOH-Gruppepolarist.

Die Schüler lernen weitere Alkohole kennen und üben mithilfe des Arbeitsblattes M 9 deren Nomenklatur. Das Trimino M 10 dient zur Übung der Nomenklatur von Alkoholen. Als weite-rer Alkohol wird das Glyceringenauerbetrachtet.HierzudientArbeitsblatt M 11 und mit der Versuchsanleitung M 12 wird seine Eignung als Frostschutzmittel getestet.

Alternative AlleVersuchesindaufderCD als Filmegespeichert.DieVideoserleichternIhreVorbereitungundkönnen–fallsSieauszeitlichenodersonstigenGründennichtzurDurchführungimUnterrichtkommen–denSchülernvorgeführtwer-den. So kann auch das brennende Ethanol als Film gezeigt werden.

Angebote zur DifferenzierungArbeitsblatt M 4findenSieaufderCDinvereinfachterVersionmitLösungswörternanstattSilben.

Im Kreuzworträtsel M 5sindeinigeBuchstabenvorgegeben.FürTüftlergibtesaufderCDeineVorlageohnedieseBuchstabenhilfen.

Das Trimino M 10könnenSienachdemVersuchM12austeilenundsonutzen,dassschnelle-reSchüleresschonbearbeiten,währendlangsamereSchülernochdenVersuchM12durch-führen.WerdasTriminonichtinderStundeschafft,solldenRestalsHausaufgabebearbeiten.

Ideen für die weitere ArbeitDasThema„Alkohol“ istmitdieserUnterrichtseinheitnochnichtausgeschöpft.DasThema„Ethanol als Treibstoff“ bietet die Möglichkeit einer Auseinandersetzung mit den sozialen Folgen („Lebensmittel imTank“). Auch dasThema „Auswirkungen des Alkohols auf den menschlichen Körper“ und „Alkoholismus“könnten–eventuellfächerübergreifendmitdemFachBiologie–behandeltwerden.

In praktischenVersuchen können die SchülerAlkohol durch Vergärung von Zuckerwasser selbst herstellen und destillieren.

Den Abschluss der Einheit bildet die Anfertigung einer Drehscheibe M 13, auf der sich die Eigenschaften verschiedener Alkohole ablesen lassen, und das Arbeitsblatt M 14, das zur Wiederholung des in dieser Einheit Gelernten dient.

Üben

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Diese Kompetenzen trainieren Ihre Schüler

Die Schüler ...

• könnenmitExperimentenEigenschaftenderAlkoholeermitteln.

• könneneinfachechemischeVersucheinderGruppedurchführen,dieErgebnissefachkun-dig reflektieren und mit theoretischen Kenntnissen verknüpfen.

• kennenMolekülaufbauundNomenklaturein-undmehrwertigerAlkohole.

• könnendieEigenschaftenvonAlkoholenunterZuhilfenahmedesMolekülbausinadäquaterFachsprache erklären.

• könnenbeobachtbareEigenschaftenderAlkoholeinchemischerFachspracheerklären.

Medientipps

FilmeAlkohole,DVD,ca.30Minuten,2011,Verleihnummer:4665525

Eine Sammlung von informativen Filmsequenzen zumThema„Alkohol“. Besondersinteressant fürdieseEinheit istderAbschnitt„AlkoholischeGärung“,derergänzendzum Arbeitsblatt M 4 gezeigt werden kann. Die restlichen Filme informieren über Etha-nol, die Alkanole und die Auswirkungen des Alkoholkonsums auf den menschlichen Körper.

Internetadressenwww.purposegames.com/game/simple-distillation-quiz

Ein interaktives Quiz, in dem es darum geht, in einer vorgegebenen Zeit die einzelnen TeileeinerDestillationsapparaturzubenennen(inenglischerSprache).

http://phet.colorado.edu/en/simulation/build-a-molecule

EineenglischeWebsite,dieeineJava-AnwendungzurVerfügungstellt,zumeinfachenErstellen virtueller Moleküle. Die einzelnen Atome werden einfach auf die virtuelle Bühne gezogen und zweidimensional zusammengebaut. Danach können die Moleküle auch dreidimensional betrachtet werden.

www.dow.com/optim/optim-advantage/physical-properties.htm

Umfassende Informationen zu den Eigenschaften von Glycerin in englischer Sprache.

www.chemieunterricht.de/dc2/r-oh/

ProfessorBlumesumfangreichesWebangebotzumThema„Alkohol“.

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Die Einheit im Überblick

·V=Vorbereitung FO=Folie AB=Arbeitsblatt·D=Durchführung SV=Schülerversuch LEK=LernerfolgskontrolleVP=Versuchsprotokoll LV=Lehrerversuch LP=Lehrerpräsentation

=ZusatzmaterialaufCD

Stunde 1–2: Eigenschaften von Ethanol

LV

·V:5min·D: 10 min

Die Ethanolrakete

1 Schutzbrille1PET-Getränkeflasche(1,5Liter)1 Streichholz an einem langem

Stock

1 Glasrohr oder Nagel1 Kunststoffregenrinne 1 Meter10 ml Ethanol oder Brennspiritus

(Film) Kurzfi lm zum Lehrerversuch „Die Ethanolrakete“

M 1 (FO) Was haben diese Dinge gemeinsam?

LV

·V:5min·D:5min

Ethanol brennt

1 Schutzbrille1 Uhrglas

1 Flasche Ethanol1 Feuerzeug

(Film) Kurzfi lm zum Lehrerversuch „Ethanol brennt“

M 2 (AB/SV)

·V:5min·D: 10 min

Ethanol – welche Dichte hat es?

2 Schutzbrillen (pro Gruppe)1 Waage

1 Messzylinder (pro Gruppe)100 ml Ethanol (pro Gruppe)

M 3 (AB/SV)

·V:5min·D:15min

Ethanol – wie hoch liegt seine Siedetemperatur?

2 Schutzbrillen (pro Gruppe)1 Stativmaterial1Teelicht(proGruppe)1Thermometer(proGruppe)

1 Streichholzschachtel (pro Gruppe)1 Stoppuhr (pro Gruppe)Siedesteinchen1Reagenzglas,ca.2cmhochge-

füllt mit Ethanol (pro Gruppe)

(Film) Kurzfi lm zum Schülerversuch M 3

M 4 (AB) Ethanol – wie wird es hergestellt?

M 5 (AB) Ethanol kreuz und quer – Vorkommen und Verwendung

Stunden 3: Der Aufbau des Ethanolmoleküls

M 6 (SV/AB)

·V:10min·D: 10 min

Wasser, Ethanol und Benzin – lässt sich das mischen?

3 Schutzbrillen (pro Gruppe)3 Pipetten (pro Gruppe)3 Stopfen (pro Gruppe)

3Reagenzgläser(proGruppe)1Reagenzglasständer(proGruppe)3ReagenzgläsermitWasser,Etha-

nol, Benzin (pro Gruppe)

(Film) Kurzfi lm zum Schülerversuch M 6

(LP) Präsentation „Ethanol liebt Wasser“

(LP) Präsentation „Erforschung des Ethanolmoleküls“

füllt mit Ethanol (pro Gruppe)

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VII/A6 von 30 3. Die Chemie der Alkohole (Kl. 9/10) Organische Verbindungen

(LP) Präsentation „Die OH-Gruppe“

M 7 (SV/AB)

·V:5min·D: 10 min

Das Ethanolmolekül – wie ist es aufgebaut?

aus dem Molekülbaukasten:

2 Kohlenstoffatome (pro Gruppe)6 Wasserstoffatome (pro Gruppe)

1 Sauerstoffatom (pro Gruppe)8Verbindungsstücke(proGruppe)

(Film) Das Ethanolmolekül im Modell

M 8 (AB/SV)

·V:5min·D: 10 min

Die OH-Gruppe unter der Lupe

3 Schutzbrillen (pro Gruppe)1 Glaspipette mit Pipettierhilfe

(pro Gruppe)1 breite Glasschale (pro Gruppe)

1Hartgummistab(proGruppe)1 Kunstfasertuch (pro Gruppe)3ReagenzgläsermitWasser,

Ethanol, Benzin (pro Gruppe)

Stunden 4–5: Mehrwertige Alkohole

(Quiz) Interaktives Quiz

(LP) Präsentation „Benennung mehrwertiger Alkohole“

M 9 (AB) Mehrwertige Alkohole

M 10 (AB) Alkohol-Trimino

Präsentation „Mindmap Glycerin“

M 11 (AB) Glycerin – ein süßer Alkohol

M 12 (SV/AB)

·V:10min·D: 10 min

Glycerin – ein Frostschutzmittel?

4 Schutzbrillen (pro Gruppe)1 Waage1 Glasstab (pro Grup-

pe) (pro Gruppe)1 Stoppuhr

(pro Gruppe)

1 hohes Becherglas (pro Gruppe)2Reagenzgläser

(pro Gruppe)2Thermometer

(pro Gruppe)

gecrushtes EisGlycerinlösungen

(20%und40%)Kochsalz

(Film) Kurzfilm zum Schülerversuch M 12

Stunden 6: Drehscheibe Alkohol

M 13 (AB)

·V:5min·D:15min

Drehscheibe Alkohol

1 Schere (pro Schüler)1Cutter(proSchüler)1 Schneideunterlage (pro Schüler)

1Locher1Rundklammer(proSchüler)

M 14 (LEK) Jetzt weiß ich’s! – Alkohole

Minimalplan

Durch Weglassen des Triminos M 10 und der Drehscheibe M 13 undVerschiebenvon Arbeits-blatt M 14 indie5.Stunde,könnenSiedieEinheitumeineStundeverkürzen.LassenSiezusätzlich den Schülerversuch M 12 weg, dann benötigen Sie für die Einheit nur vier Stunden.

Unterrichtsmaterialien in digitaler und in gedruckter Form

Auszug aus:

Das komplette Material finden Sie hier:

Ethanol und seine Verwandten - die Chemie der Alkohole

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