Exerciții derivaţi halogenaţi

1. Indicaţi structura compuşilor halogenaţi care prin hidroliză în mediu bazic formează compuşii:

1, 3-dihidroxibutan;

1, 2-dihidroxipropan

1, 4-dihidroxibutan

1, 2, 3-trihidroxipropan

1, 2-dihidroxipropan

1

O

CH3–C–COOH

O

CH3–C–COOH

O

CH3–C–CH═O OHOH

CH2–C≡C–CH2

CH3–CH–COOH

OH

O

CH3–C–CH2OH OHOH

CH2–H2C–C H–CH3

O

CH3–C–COOH OH

CH2–C≡C–CH=O

O

CH3–C–CH=O

CH3–CH–COOH

OH

2. Completaţi ecuaţiile următoarelor reacţii:

a. iodură de secbutil (NaOH/alcool)

b. bromură de metil + amoniac

c. 1,3-dicloro-2-metil-3-pentenă + NaCN

d. 2-cloro-3,4-dimetil 1-pentenă + magneziu

e. 1,1,2,4,4-pentacloro butenă-2 + H2O(mediu bazic)

f. clorură de izobutil + amoniac

g. 1,2-dicloro-3,4-dimetil hexena-1 + amoniac

h. clorură de benzil + H2O(mediu bazic)

i. 1-iodo-propan + Mg

j. 1-bromo-2-cloro-3,4-dimetil hexena-1 + amoniac

k. clorură de benziliden + H2O(mediu bazic)

l. 1-iodo-propena+ Mg

m. 2-cloro-3,4-dimetil 1-pentenă + magneziu

n. 1,1,2,4,4-pentacloro butenă-2 + H2O(mediu bazic)

o. clorură de izobutil + amoniac

p. 2-cloro butan in prezenta de NaOH in alcool

q. 1,2-dicloro-3,4-dimetil hexena-1 + amoniac

r. clorură de benzil + H2O(mediu bazic)

s. 1-iodo-propan + Mg

t. cloroetan in prezenta de NaOH in alcool

u. iodură de secbutil (NaOH/alcool)

v. bromură de metil + amoniac

w. 1,3-dicloro-2-metil-3-pentenă + NaCN

2

O

CH3–C–CH═O OHOH

CH2–C≡C–CH2

x. 1,1-dicloropropan + H2O (NaOH)

y. 1,2-dibromo-3,4-dimetil hexan + NaCN

z. o-cloro toluen + H2O(mediu bazic)

aa. 1-bromo-butan (sol alcoolică de NaOH)

bb.1-bromo-2-cloro-3,4-dimetil pentan + NaCN

cc. 1,1,2,4,4-pentacloro 2-butenă + H2O (mediu bazic)

dd.clorură de izopropil (NaOH mediu alcoolic)

3.

a. Dintre izomerii compusului cu formula moleculară C5H9Cl indicaţi câte unul pentru fiecare tip de reactivitate şi scrieţi reacţia cu benzenul.

b. Dintre izomerii compusului cu formula moleculară C4H7I indicaţi câte unul pentru fiecare tip de reactivitate şi scrieţi reacţia de hidroliza pentru acestia.

c. Dintre izomerii compusului cu formula moleculară C8H9Cl ( compus cu nucleu aromatic) indicaţi câte unul pentru fiecare tip de reactivitate şi scrieţi reacţia cu magneziul.

d. Dintre izomerii compusului cu formula moleculară C4H7Br indicaţi câte unul pentru fiecare tip de reactivitate şi scrieţi reacţia cu amoniacul.

e. Dintre izomerii compusului cu formula moleculară C5H9Cl indicaţi câte unul pentru fiecare tip de reactivitate şi scrieţi reacţia cu benzenul.

f. Dintre izomerii compusului cu formula moleculară C8H9Br indicaţi câte unul pentru fiecare tip de reactivitate şi scrieţi reacţia cu acetilura monosodica.

g. Dintre izomerii compusului cu formula moleculară C4H7Br indicaţi câte unul pentru fiecare tip de reactivitate şi scrieţi reacţia cu acetilura monosodica.

h. Scrieţi şi denumiţi izomerii cu formula moleculară C5H10Cl2. Câţi dintre

aceştia dau cetone la hidroliză.

4. Rezolvati problemele de mai jos:

3

a. Un amestec format din monoclormetan şi diclormetan conţine 76,344% Cl. Se cere compoziţia procentuală de masă a amestecului

b. Prin reacţia de hidroliză a 145,5 g compus halogenat ce conţine 73,195% Cl, rezultă un acid monocarboxilic. Determinaţi formula moleculară a compusului halogenat ştiind ca are 3 atomi de carbon şi cantitatea de acid rezultată.

c. Prin reacţia de hidroliză a 126,8g compus halogenat cu 55,9% Cl rezultă aldehidă. Determinaţi formula moleculară a compusului halogenat, precizaţi denumirea acestuia şi cantitatea de aldehidă rezultată.

d. Un amestec format din bromoform şi bromură de metil conţine 92,2% Br. Se cere compoziţia procentuală de masă a amestecului.

e. Prin hidroliza unui compus monohalogenat cu masa moleculară 109 se formează alcoolul cu 34,78% oxigen în compoziţie. Care este derivatul halogenat şi care este masa de alcool formată dintr-un mol de compus halogenat.

f. Un amestec format din monoclorbenzen şi diclorbenzen conţine 38,17 % Cl. Se cere compoziţia procentuală de masă a amestecului.

g. Un amestec format din monoclormetan şi diclormetan conţine 76,344% Cl. Se cere compoziţia procentuală de masă a amestecului.

h. Un amestec format din cloroform şi tetraclorură de carbon conţine 90% Cl. Se cere compoziţia procentuală de masă a amestecului.

i. Un amestec format din bromură de benzil şi bromură de benziliden conţine 54,054% brom. Care este compoziţia procentuală a amestecului?

5.a. Din compusul halogenat ce conţine 65,04 % Br se formează o alchena cu

masa 42. Determinaţi formula moleculară a derivatului halogenat.

b. Prin reacţia de hidroliză a 145,5 g compus halogenat ce conţine 73,195% Cl, rezultă un acid monocarboxilic. Determinaţi formula moleculară a compusului halogenat ştiind ca are 3 atomi de carbon şi cantitatea de acid rezultată.

4

c. Prin reacţia de hidroliză a 126,8g compus halogenat cu 55,9% Cl rezultă aldehidă monofuncţională. Determinaţi formula moleculară a compusului halogenat, precizaţi denumirea acestuia şi cantitatea de aldehidă rezultată la un randament de 90%.

d. Prin reacţia de hidroliză a 126,8g compus halogenat cu 55,9% Cl rezultă aldehidă monofuncţională. Determinaţi formula moleculară a compusului halogenat, precizaţi denumirea acestuia şi cantitatea de aldehidă rezultată la un randament de 90%.

e. Prin reacţia de hidroliză a 126.8 g compus halogenat cu următoarea compoziţie: 37,8% C, 6,29% H şi 55,9% Cl, rezultă aldehidă monofuncţională. Determinaţi formula moleculară a compusului halogenat, precizaţi denumirea acestuia şi cantitatea de aldehidă rezultată la un randament de 80%.

f. Prin reacţia de hidroliză a 145,5 g compus halogenat cu următoarea compoziţie: 24,74% C, 2,06% H şi 73,195% Cl, rezultă un acid monocarboxilic. Determinaţi formula moleculară a compusului halogenat şi cantitatea de acid rezultată la unrandament de 65%.

6.

a. Un mol de derivat dibromurat reacţionează cu cianura de potasiu şi formează un compus ce conţine 25,93% azot. Care este formula moleculară a derivatului halogenat.

b. Prin reacţia unui mol de compus dihalogenat cu KCN rezultă 108 grame nitril şi 238 g halogenură de potasiu. Determinaţi formula moleculară a compusului halogenat.

c. Un mol de derivat dibromurat reacţionează cu cianura de potasiu şi formează un compus ce conţine 25,93% azot. Care este formula moleculară a compusului halogenat.

d. Prin hidroliza unui compus monohalogenat cu masa moleculară 109 se formează alcoolul cu 34,78% oxigen în compoziţie. Care este derivatul halogenat şi care este masa de alcool formată dintr-un mol de compus halogenat la un randament de 80%.

5