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DERIVADOS DEL ACIDO METACARBONICO

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Page 1: Expo Quimik Organica

DERIVADOS DEL ACIDO METACARBONICO

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SERIVADOS CLORADOS:

Se le conocen 2, que son:

FOSGENO ACIDO CLOROFORMICO

Es un gas muy toxico

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La urea en el organismo:

la urea se encuntra en la sangre, lipidos tisulares y en orina de los mamiferos.

Obtención y preparación de la urea:

1.- por evaporación de orina

2.-por síntesis de woehler

3.-tratando el fosfeno con amoniaco

4.-descomposicion del carbonato de amonio obteniendo el carbonato de amonio y al ultimo urea.

Page 4: Expo Quimik Organica

la ornitina fija una molécula de bióxido de carbono y una molécula de amoniaco para darnos citrulina.

La citrulina reacciona con otra molécula de amoniaco formando la arginina.

La arginina por acción de la arginasa se desdobla regenerando la ornitina y formando urea

Page 5: Expo Quimik Organica

propiedades de la urea Se presentan en prismas cuadraticos

incoloros, inodoros de sabor amargo.

Tienen reacciones neutras

Muy solubles en agua, alcol y

muy poco soluble en eter

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Papel fisiologicco de la urea Produce desechos, puede eliminar el

nitrogeno Regula el pH en liquidos tisulares Es diuretica (durante la excrecion

arrasta agua) Toxina uremica, es toxica en la sangre

en exeso

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COMPUESTOS ALICICLICOS

Page 8: Expo Quimik Organica

Se dividen en 3 grupos:

Ciclanos

Ciclenos

Ciclodienos

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ciclanos

Esqueleto de cadena cerrada homogenea y saturados por numero de atomos de carbono que forman el nucleo, estos se dividen en:

Nucleo triatomico, tetratomico, pentatonico, hexatonico, heptatonico y octatomico.

Page 10: Expo Quimik Organica

Nucleo triatomico.

Nucleo tetratomico

Nucleo pentatomico

Nucleo hexatomico

Nucleo heptatonico

Nucleo octatomico

60

90

108

20

Page 11: Expo Quimik Organica

ciclenos

Contienen en una molecula una doble ligadura, su formula general es:

Cn H2n-2 y son isomeros de alkinos

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Page 13: Expo Quimik Organica

ciclodienos

Son cuerpos ciclicos en su molecula dos dobles ligaduras y su formula general esCn H2n-4

Citaremos los ciclo-pentadienos y ciclos-hexadienos

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El ciclo-pentadieno esta entre los productos de la destilacion del carbon, las ligaduras hacen que tenga una gran reactividad quimica.

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TERPENOS

Son sustancias de excrecion, resultado del metabolismo de celulas vegetales y contituyen las esencias y resinas. Quimicamente se considera producto de la condensacion de moleculas de Isopropeno

Page 17: Expo Quimik Organica

Clasificación Hemiterpenos. Los terpenos más pequeños,

con una sola unidad de isopreno. Poseen 5 carbonos. El hemiterpeno más conocido es el isopreno mismo, un producto volátil que se desprende de los tejidos fotosintéticamente activos.

Monoterpenos. Terpenos de 10 carbonos. Llamados así porque los primeros terpenos aislados del aguarrás en los 1850, fueron considerados la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la nomenclatura.

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Sesquiterpenos. Terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenos de un monoterpeno y medio). Como los monoterpenos, muchos sesquiterpenos están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenos actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, y como inhibidores de la alimentación.

Diterpenos. Terpenos de 20 carbonos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila, en la madera del tejo ("yew"), y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma.

Page 19: Expo Quimik Organica

Triterpenos. Terpenos de 30 carbonos. Son por lo general generados por la unión cabeza-cabeza de dos cadenas de 15 carbonos, cada una de ellas formada por unidades de isopreno unidas cabeza-cola.

Tetraterpenos. Terpenos de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los tetraterpenos más prevalentes son los pigmentos carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales en la fotosíntesis.

Page 20: Expo Quimik Organica

Politerpenos. Los politerpenos, que contienen más de 8 unidades de isopreno, como la plastoquinona y la ubiquinona, también poliprenoles de cadena larga relacionados con las reacciones de transferencia de azúcares (por ejemplo el dolicol), y también a enormemente largos polímeros como el "rubber", usualmente encontrado en el látex.

Meroterpenos. Así se llama a los metabolitos secundarios de las plantas que tienen orígenes sólo parcialmente derivados de terpenos. Por ejemplo, tanto las citokininas como numerososfenilpropanoides contienen cadenas laterales de un isoprenoide de 5 carbonos.

Esteroides. Triterpenos basados en el sistema de anillos ciclopentanoperhidrofenantreno ("cyclopentane perhydro-phenanthrene ring system"). Buchanan et al. no los consideran terpenos.

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SERIE AROMATICA O BENCENICA

Su forma molecular es C6H6.

SE EXPRESA DE LAS SIGUIENTES FORMULAS

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Se acostumbra representar al benceno con un hexagono regular en cullos vertises se encuntra el carbono, con un hidrogeno cada uno y un sistema de 3 dobles ligaduras conjugadas

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hidrocarburos bencénicos Los hidrocarburos bencénicos o

aromáticos son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno que se caracterizan por presentar uno o más anillos de seis átomos de carbono, unidos entre sí por tres dobles enlaces y otros tres simples, alternados.

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Existen 2 tipos: Hidrocamburos bencenicos de cadena lateral aciliaca

saturada

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Hidrocarburos bencenicos de cadena lateral aciclica no saturada

Son cuerpos poseen las propiedades de los alkenos y akinos

eje.

Vinil-benseno

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DERIVADOS NITROGENADOS AROMATICOS

Amidas Las amidas proceden de sustituir el grupo OH de un

ácido por el grupo amino NH2  Las amidas se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido correspondiente por -amida; o de modo equivalente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del que procede el correspondiente ácido por el sufijo -amida.

Una amida importante es la urea, que se encuentra en la orina de los mamíferos. Se prepara industrialmente a partir de amoníaco y dióxido de carbono a una presión de entre 200 y 400 atm y una temperatura de 200 ºC. Se utiliza como fertilizante y para fabricar plásticos y adhesivos:

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Nitrilos Los nitrilos se caracterizan por tener el grupo

funcional -ciano, -C º N. Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual numero de átomos de carbono. Al grupo -C º N como sustituyente se le designa mediante el prefijociano-.

Los nitrilos son moléculas reactivas de amplia aplicación en síntesis orgánica. Por ejemplo, la hidrólisis de nitrilos en presencia de un ácido fuerte o una base fuerte da lugar a ácidos carboxílicos.

La cafeína, la nicotina, la morfina y la codeína forman una clase muy importante de aminas que se produce en algunos vegetales.

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Nitrocompuestos Los nitroderivados son compuestos cuyas

moléculas poseen el grupo funcional nitro (¿NO2). Este grupo funcional siempre se considera un sustituyente del hidrogeno, por lo que se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre del hidrocarburo, indicando con un número su posición en la cadena carbonada.

Los derivados aromáticos que poseen varios grupos nitro en la molécula se caracterizan por ser bastante inestables termodinámicamente, por lo que se utilizan como explosivos.

Page 30: Expo Quimik Organica

Aminas Las aminas son derivadas del amoníaco

NH3, mediante sustitución de átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. La sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos da lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias. Las aminas se nombran indicando el radical, o radicales, por orden alfabético, y el sufijo -amina.

Cuando el grupo funcional amina no es el prioritario, se utiliza el prefijo amino- para designar el grupo amina.

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ACIDOS SULFONICOS El ácido sulfónico es un ácido inestable

con la fórmula H-S(=O)2-OH.. El ácido sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados en los cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar sales o ésteres, denominados sulfonatos.

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FENOLES, QUINONAS Y ETERES

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FENOLES

Compuestos resultantes de la substitucion de los hidrogenos del nicleo bencenico por agrupamintos hidroxilos.

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QUINONAS

Son productos de oxidacion de

O & P difenoles.

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ETERES

Productos de la substitucion de hidrogeno de hidroxilo fenolico por radicales alkinos o arilos.

asi tendremos eteres alifatico-aromaticos y eteres aromaticos.