Farmacognosia

FarmacognosiaMgter. Valentn Murillo TorresReg. 1418

QUE ES FARMACOGNOSIA?

Conocimiento de las materias primas de origen biolgico que el farmacutico o la industria farmacutica emplea en la preparacin de medicamentos.

Seydler en 1815, en su obra Analecta de Pharmacognostica, la define como la Ciencia que estudia el conocimiento completo de las drogas medicinalesMedicamentos simples Medicamentos compuestos

definicin aceptada: El estudio de la composicin y los efectos de los principios activos y sustancia naturales de origen vegetal y animal.

Farmacognosia involucra el estudio de las drogas,

La farmacognosia tiene como metas:1- Determinar el origen sistemtico de la especie (vegetal o animal), de la cual procede la droga.2- Establecer las caractersticas morfoanatmicas, tanto microscpicas y macroscpicas, como organolpticas, que permitan la caracterizacin de la droga.

3- Investigar los mtodos ptimos de produccin de las drogas tanto a pequea como a gran escala: - cultivo, mejora, - recoleccin, - conservacin, - extraccin de los principios activos, - entre otros.

4- Establecer la composicin qumica de la droga desde el punto de vista:- cualitativo y - cuantitativo, - sobretodo lo que se refiere a los principios activos.

5- Obtener extractos de la droga que contengan los principios activos.

6- Controlar la calidad de las drogas buscando mtodos para comprobar los contenidos requeridos de principios activos, asegurando la ausencia de ciertos productos txicos y evitando adulteraciones y falsificaciones.

7- Establecer las propiedades farmacolgicas de las drogas, es decir, su actividad.

8- Investigar nuevos principios activos que puedan constituir un punto de partida para el diseo de nuevos frmacos en el futuro.

Ciencias AdjuntasAqu colaboran:La etno-farmacognosia (conocimiento popular de la farmacognosia)La qumica hemi-sinttica (sntesis de sustancias a partir de otras conocidas)La quimiotaxonoma (relacin entre los tipos de sustancias qumicas encontrados en un ser vivo y su clasificacin taxonmica).

El termino farmacognosia ha sido recientemente definido como una ciencia molecular que explora las relaciones de estructura-actividad que ocurren naturalmente con una droga potencial

Farmacoergasia: - cultivo - recoleccin - conservacin del material biolgico

Tambin estudiaPlantas que han dejado de tener inters teraputicoLas plantas alucingenas que han contribuido al estudio de entidades patolgicas mentales (Morfina), Plantas consideras como txicas y cuyo conocimiento es necesario precisamente por las intoxicaciones (a dosis convenientes, estas especies puedan ser tiles en teraputica)

Drogas utiles en confeccin farmacutica - las hojas de belladona - raz de quina - rizoma de Ruibarbo - raz de sbila - hojas de cscara sagrada - hoja de digitalis

Concepto de DrogaIMPORTANCIA DE LA FARMACOGNOSIA

El reino biolgico sigue siendo una fuente potencial en la bsqueda de nuevas drogas y principios activos con aplicacin teraputica.

1803- un farmacutico alemn Serturner aisl morfina de Opio (Papaver somniferum), el primer principio activo, pero esto fue identificado por Derosne en 1801.

raz de ipecacuanahojas de Senflores de camomilahojas de clavo rojopartes areas de equincea

ASPECTOS GENERALES DEL ESTUDIO DE PRODUCTOS NATURALESSobre todo en el XIX, con los profundos cambios en el conocimiento cientfico, se logra el aislamiento de los primeros cidos orgnicos: - oxlico, - lctico, - tartrico - ctrico(buscar su importancia)

1821- Pelletier y Caventou aislaron estricnina y brucina de Semillas de Nuez vmica; cinconina, quinina de Cinchona sp., emetina de Cephaelis ipecacuanha.

Runge, con el descubrimiento de la cafena de Coffea arabica

EN 1830 Leroux logra aislar la salicina

Robiquet descubre la amigdalina

Hoy da, el 25 % de todos los medicamentos prescritos son derivados de plantas y el 60 % de todos los medicamentos son de origen natural

DefinicionesPrincipios Activos Sustancias pura responsables de la actividad biolgica que posee la droga

Frmaco Todo compuesto que puede tener utilidad para prevenir, curar, mitigar o diagnosticas enfermedades

MedicamentoProducto que, cualquiera que sea su origen est preparado para su inmediata administracin en una organismo enfermo (Humano o animal). inyectables de morfina

Sustancia Medicamentosa Sustancia cualquiera que sea su origen, que tras recibir la forma farmacutica y dosificacin adecuada, se convierte en un medicamento (pulverizado de raz de valeriana)

FUENTES DE OBTENCIN DE DROGAS

Los productos naturales sus anlogos y derivados representan la mayora de todos los frmacos empleados en la teraputica Vegetales, Animales, el Mar Productos Biotecnolgicos

Productos BiotecnolgicosMicroorganismos terrestresMicroorganismos marinosorganismos terrestres Org. MarinosProductos diseados por tcnicas de recombinacin del DNA (Anticuerpos monoclonales, enzimas).

Las plantas adems, poseen otros constituyente - carbohidratos - protenas - lpidos

Metabolitos secundarios de las plantas Algunas sustancias responsables de: - La coloracin - aromas de flores - aroma del fruto principal funcin en la mayora de las plantas es de mecanismo de defensa.

Estudio de los Productos Naturales o Metabolitos SecundariosDeterminacin estructural: La fitoqumica permite aislar e identificar y caracterizar la estructura qumica de los principios activos de numerosas plantasActividad Biolgica : Es una parte importante en la bsqueda y desarrollo de nuevos frmacos.

Para el estudio de los Productos Naturales es necesario conocer:Clasificacin, fraccionamientobiognesis, purificacinmtodos generales de extraccin.Pruebas preliminares de identificacin.Mtodos generales de separacin

CLASIFICACIN DE LOS PRODUCTOS NATURALESCompuestos obtenidos del Metabolismo primario: - Glcidos (monosacridos) - Polisacridos - Lpidos - Enzimas - Hetersidos Cianogenticos - Glucosinolatos

TERPENOS - Monoterpenos 10C -Sesquiterpenos 15C - Diterpenos 20C -Sesterterpenos 25C -Triterpenos 30C -Tetraterpenos 40C -Politerpenos nC

COMPUESTOS FENLICOS Fenoles Sencillos, - Taninos cidos Fenlicos, - Quinonas Cumarinas, - Naftoquinonas Lignanos, - Antraquinonas Flavonoides - Xantonas, Derivados de floroglucinol etc

COMPUESTOS NITROGENADOS - Alcaloides, - Pseudo-alcaloides, - falsos alcaloides

LOS TERPENOIDESLOS ACEITES ESENCIALES Arrastre de vapor (mtodo ms utilizado)Caracteristicas: - propiedades fsicas en comn - olor caracterstico, - son pticamente activos - sus ndices de refraccin son elevados - su rotacin especfica suele ser un dato valioso para su identificacin

poseen aspectos oleosos se evaporan cuando se exponen al aire (aceites volatiles)

Otros usos de aceites esencialesPerfumeracomo fuente de materia primaEl citral, por ejemplo, obtenido del limn se ha usado para sintetizar Vitamina A. Los monoterpenos y sesquiterpenos formados por unin de unidades de isopreno (5 carbonos) constituyen los principales componentes de los Aceites Esenciales.

FenilpropanoSon otro de los constituyentes anetol eugenol la asarona. Ellos se suelen tener una distribucin restringida en las familias de plantas:

Lamiceas, Asterceas, Rutceas, Laurcea, Magnoliceas y Mirtceas.

Ejemplos: Aceite de hojas de menta y eucalipto; las flores de jazmn, rosas; races de vetiver; rizomas de jengibre; corteza de canela, tallos del alcanforero, sasafrs; frutos de hinojos, ans; semillas de mostaza, flores de matricaria, sumidades (hojas tiernas) de tomillo, lavanda, romero

Actividad antimicrobiana aceite de limn, timol eucalipto alcanfor geraniol

Actividad Antiespasmoltica tomillo, melisa, mastranto, albahaca, manzanilla, menta, romero

Actividad Irritante: ans estrellado (aceite carminativo), eucalipto incrementa la capacidad pulmonar Actividad anestsica: hinojo

inhibidores de agregacin plaquetaria melisa clavo nuez moscada

Actividad Antiinflamatorias camomila o manzanilla

PrecaucinEl eucaliptol presente en muchas preparaciones farmacutica es un inductor del metabolismo heptico de ciertos medicamentos

Los efectos biolgicos de estos agentes son variados y dependen de la naturaleza de las modificaciones en el esqueleto de antraceno.(***)

Un grupo de antraquinonas entre las que se destacan la antralina, quinalizarina, crisarolina, dantron y emodina son conocidos agentes mutagnicos en clulas de mamferos (Brown, 1980). Otros poseen efecto genotxico, complejante del DNA.

Efectos txicosDerivados de fenilpropano efectos cancerignicoEfectos en el Sistema Nervioso Central Aparato respiratorio CardiovascularEfectos teratognicos Abortivos

Adems, la antralina y cisarobina son conocidos como promotores de tumores.

Y es muy conocido el efecto citotxico y mutagnico de las quinonas.

Antraquinonas en forma de glicsidos (Sensidos) las encontramos en plantas como Sen

Derivados de hidroxiantraceno llamados Cascarsidos A, presente en la Cscara Sagrada en forma de extracto y tabletas (Rhamnud prusiana).

Las drogas vegetales que contienen antraquinonas poseen segn la dosis acciones variables como colagogas, laxantes o purgantes.

Las 1,8-dihidroxiantraquinonas son los principios activos de drogas laxantes como: El sen, El ruibarbo, La, cscara sagrada La penca zbila.

Para la accin catrtica se requiere que la antraquinona posea:A- dos grupos hidroxilos en C-1 y C-8, B- Un grupo metilo, hidroximetileno o carboxilo en C-3, C- un grupo hidroxilo o metoxilo en C-6.cuya frmula es C14H8O4Usado como tintura de cabello

Las antraquinonas tambin se encuentran presentes en Alkanna tinctoria, la cual es usada como anti diarreico en lugar de laxante, posiblemente debido a la presencia de taninos.

LOS DERIVADOS DE LAS ANTRAQUINONAS TIENEN ACCIN:LaxantePurganteCatrticotil en tratamiento de estreimiento

Se ha reportado la sntesis de antraquinonas como agentes anti cancergenos potenciales - La droga Hierba de San Juan, Hypericum perforatum usada como antidepresivo, Otra accin biolgica es la accin antimictica, como por ejemplo algunos compuestos tipo entrona

FLAVONOIDES

Es el trmino genrico con que se identifica a una serie de metabolitos secundarios de las plantas.

Son sintetizados a partir de una molcula de fenilalanina y 3 moleculas de malonil-CoA, a travs de lo que se conoce como "va biosintticas de los flavonoides",

Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y tambin en algunas algas Charophyta

Funciones en las plantas

Proteccin ante la luz UV.Los flavonoides incoloros suelen acumularse en las capas ms superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos.

Defensa ante el herbivorismo

Algunos flavonoides como los taninos, protegen a las plantas generando sabores desagradables para los herbvoros, principalmente amargos, o texturas que pueden resultar desagradables para los herbvoros, que se ven estimulados a elegir otras plantas

Estructura de la flavona

Regulacin del transporte de la hormona auxina.Las Plantas mutantes se deben a un crecimiento irregular debido a una deficiencia en el transporte de auxina a travs de la planta. Probablemente esa deficiencia se deba a la ausencia de ese Flavonoides en la planta mutante.

Tricetina: Presente en el polen de algunas mirtceas, y tambin en las podocarpceasApigenina: Presente en muchas plantas como la camomila, (Matricaria recutita) o el espino blanco (Crataegus laevigata), da un color marrn marfileo a las flores si se presenta sola.

Luteolina: De color amarillo, que incluso sirve para teir lana y otros tejidos, para lo cual se ha empleado la Retama de los tintoreros (Genista tinctoria).

Caracteristicas FlavonoidesLos flavonoles: Suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores. Los ms importantes son tresQuercetina: Es el flavonol amarillo del polen de muchas fagceas

(frmula molecular: C15H10O7) es un flavonol que se encuentra presente en altas concentraciones tanto en frutas como en verduras. Es el flavonoide ms abundante y el ms habitual en la dieta humana, destacando por su elevada actividad antioxidante. A partir de l se obtienen otros flavonoides, como la naringenina o la rutina.

kercetina

Miricetina: Presente en la uva; y kaempferol, est presente en las inflorescencias y las protege de la luz ultravioleta. Reducen riesgo de cancer pankreatico

Fisetina: Es un flavonol que se extrae de la planta del gnero Amphipterygium.

ESTRUCTURA DE LA MIRECITINA

ESTRUCTURA DE LA FISETINA

. Hay tres flavandioles caractersticosLeucocianidina: Presente en algunas plantas, como en el pltano, o en el murdago criollo (Ligaria cuneifolia);Leucopelargonidina: Presente como tal en cierta concentracin en la alfalfa de secano (Medicago truncatula).Leucodelfinidina: Que es activa en el castao de indias (Aesculus hippocastanum).

estructura base de los flavonoides tiene el esqueleto de una chalcona, y la accin de la enzima isomerasa la convierte

PROPIEDADES DE LOS FLAVONOIDESPropiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser tremendamente eficaces en el tratamiento del cncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las clulas cancerosas. Se ha probado contra el cncer de hgado

Propiedades cardiotnicas: tienen un efecto tnico sobre el corazn, potenciando el msculo cardaco y mejorando la circulacin. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide quercetina

Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que stos no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina

Propiedades antitrombticas: la capacidad de estos componentes para impedir la formacin de trombos en los vasos sanguneos posibilita una mejor circulacin y una prevencin de muchas enfermedades cardiovasculares.

Disminucin del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la concentracin de colesterol y de triglicridos.

Proteccin del estmago: ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el kaempferol, tienen propiedades antiulcricas al proteger la mucosa gstrica.

Antiinflamatorios y analgsicos: la hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y analgsicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis.

Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y antifngicas.

Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides actan como antioxidantes, especialmente las catequinas del t verde

Aplicaciones en las plantas ornamentales y los frutos comerciales (COLORES Y FRUTOS)

Las Antocianinas: Son los pigmentos hidrosolubles presentes en el lquido vacuolar de las clulas responsables de la mayora de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas. Son constituyentes de los taninos.

Los Taninos Condensados: Son macromolculas constituidas por unidades de flavonoides llamadas antocianidina. Los taninos estn muy ampliamente distribuidos en las plantas como en el t, donde contribuyen al sabor astringente.

Las Auronas: Son responsables de la coloracin de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido que estos compuestos estn relacionados estrechamente con las chalconas, hay pocos indicios acerca de sus vas biosintticas.

Las Flavanonas: Son precursores de otros flavonoides ms complejos, pero se encuentran como tales en altas concentraciones en los ctricos. Las ms importantes son:

Naringenina: Presente en el zumo de naranja, limn o pomelo, dndole un sabor amargo.

Liquiritigenina: Presente en el regaliz.

Eriodictiol: Se presenta en el guisante actuando como quimioatrayente para interactuar con agrobacterias

ACTIVIDADES BIOLGICAS

Los flavonoides exhiben una gran variedad de actividades biolgicas, como consecuencia de su habilidad de ligarse a polmeros biolgicos (enzimas, hormonas portadoras, DNA) y a ines divalentes de metales pesados (Cobre, Zinc).

Actan como anti-oxidantes, inhibidores enzimticos, y precursores de substancias txicas (Middleton and Kandaswami, 1994).Un marcado inters por los flavonoides es su potencial como agentes quimiopreventivos del cncer ( gnesis y en estados de iniciacin, promocin y progresin del cncer) y agentes anticncer.

Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en: Propiedades cardiotnicasPropiedades anticancerosasFragilidad capilarPropiedades antitrombticas (Hammamelis Virginiana)Disminucin del colesterol

Proteccin del estmagoAntiinflamatorios y analgsicos: AntimicrobianosPropiedades antioxidantes

Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras pero las concentraciones ms importantes se pueden encontrar en el brcoli,la soja, el t verde y negro, el vino, y tambin se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales.

TANINOS Y/O POLIFENOLESLos taninos son sustancias amorfas, no cristalizables, compuestos fnolicos soluble en agua, alcohol, que tienen alto peso molecular; Ellos dan usualmente reacciones para fenoles, precipitan alcaloides, gelatina y otras protenas.

Adems, se combinan con protenas de la piel de animales, previenen su putrefaccin y lo convierten en cuero

Son sustancias que se detectan cualitativamente por la "prueba de taninos"(Goldbeast skin ) y cuantitativamente por absorcin en el estndar polvo de piel (Hide Powder).

PROPIEDADES MEDICINALES Y BIOLOGICAS. (taninos)

Han sido usado tradicionalmente como astringentes e internamente para la proteccin de superficies inflamadas de boca y garganta

ha sido empleado como antdoto en casos de envenenamiento por metales pesados, alcaloides, y glicsidos

Entre algunas acciones fisiolgicas y farmacolgicas de los polifenoles tenemos:

Acciones Bactericida.2. Acciones Molusquicida.3. Acciones Antihelmntico.Antiviral4. Actividad Anti-HIV.5. Actividad Anti.HSV.

Inhibicin de Glucosil-transferasa de Streptococcus mutans.7. Inhibicin de Lipoxigenasa dependiente de peroxidacin.8. Actividad antitumor , Efecto Citotxico, inhibicin de la promocin de tumores, e inhibicin de la ornitina descarboxilasa

9. Inhibicin de xantina oxidasa y monoaminas oxidasas

NAFTOQUINONAS

Son compuestos coloreados (rojo-naranja) elaborados por plantas superiores, cierto tipo de hongos y bacterias. Ellas son extradas por arrastre de vapor en agua y en estado libre son solubles en disolventes orgnicos e insolubles en agua y solubles en soluciones alcalinas.

Estructuras de P.A mas activos

Tipos de extraccionesDiscontinua o simultanea: inmersin de toda la droga en el solvente, y la difusin del P.A. es en todas direcciones incluye varios mtodos de extraccin atendiendo la temperatura, el tiempo, y solventes utilizados

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Extraccin discontinua

Extraccin continua o progresiva:El solvente se va renovando y acta en una sola direccin, se extrae casi completamente el P.A de la planta

Busque las siguientes estructuras;

AntraquinoinasCascarosidos AQuinonasQuercetinaHesperidinaRutinaKaempferolFuranocumarinasEstilbenosAntocianidinasAuronasNarigeninaPolifenolNaftoquinonas