fenilpropanóides

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FENILPROPANÓIDES Bruna Lorenna Dayane Izabel Emmanuela Falcão FACULDADE ASCES FARMÁCIA 5º PERÍODO Caruaru, 2011.

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Page 1: Fenilpropanóides

FENILPROPANÓIDES

Bruna Lorenna

Dayane Izabel

Emmanuela Falcão

FACULDADE ASCESFARMÁCIA – 5º PERÍODO

Caruaru, 2011.

Page 2: Fenilpropanóides

FENILPROPANÓIDES

Grupo de produtos naturais

costituídos de uma classe de compostos

fenólicos, derivados dos aminoácidos

aromáticos fenilalanina e tirosina. Com

Atividades antioxidantes,

hepatoprotetoras, anti-alérgicas e

antimicrobianas.

Page 3: Fenilpropanóides

Biossíntese dos Fenilpropanóides

Os principais precursores dos

compostos fenilpropanóidicos são o

ácido cinâmico e o ácido p-cumárico.

• Aminoácidos aromáticos

• Ácido chiquímico

Elucidado em microorganismos

• Proliferar

E. coli

E. aerogenes

Page 4: Fenilpropanóides

Fenilpropanóides Simples

Pequenas modificações estruturais em relação

aos intermediários da biossíntese dos

fenilpropanóides

• Fenilpropenos

São isolados juntamente com terpenos a partir de

óleos voláteis

Page 5: Fenilpropanóides

FLAVONÓIDES

Categorias:

Flavonas;

Flavanóis;

Flavanonas;

Flavanodiós;

Flavonóis;

Antocianidinas;

Chalconas;

Auronas;

Isoflavonóides.

Os flavonóides constituem uma importante classe de polifenóis,

presentes em relativa abundância, entre os metabólitos secundários

vegetais.

Page 6: Fenilpropanóides

FLAVONÓIDES

Funções:

Pigmentações;

Antimicrobianas (própolis);

Sinalizadora;

Produtos do estresse de metabólitos.

Page 7: Fenilpropanóides

RUTINA

Rutina + Hesperidina

Uso:

Medicamentoso: sangramento capilar e fragilidade capilar

Alimentício: suplemento alimentar

É um ramnoglicosideo do flavonóide Quercetina. É encontrada em

muitas plantas.

Page 8: Fenilpropanóides

CARDO-DE-LEITE

SILIMARINA

É constituida por varias

flavonolignanas que compreendem

principalmente a silibina.

Uso terapêutico

Princípios hepatotóxicos.

É constituído pelos frutos maduros sem papilhos do Silybum marianum

Uso:Medicamentoso: Problemas

hepáticos

Page 9: Fenilpropanóides

Capsicum

Características:

Flores: de uma a três por nó, de cor branco esverdeada e sem

manchas.

Formato e posição dos frutos: alongados; eretos.

Coloração dos frutos: verde (imaturos) e vermelho (maduros).

Pungência: picante médio a alto.

Aroma: baixo.

O Capsicum, ou pimenta-malagueta, é o fruto maduro e dessecado de

Capsicum frutescens Linné.

Page 10: Fenilpropanóides

Capsicum

Composição: Capsaicina (cerca

de 0,02%), princípio extremamente

pungente

Uso:

Como condimento no preparo de

peixes, acarajés e carnes; molhos

de pimentas e conservas, etc.

Medicamentoso: tratamento de

dor, com aplicação tópica de 4 a 5

vezes.

Obs.: Após cada aplicação do creme,

lavar bem as mãos e evitar tocar os

olhos ou mucosas.

8-metil-N-vanilil-trans-6-nonenamida

Page 11: Fenilpropanóides

Cumarina

Características Organolépticas:

ocorre como cristais prismáticos com

odor fragragrante e sabor ardente

amargo

Solubilidade: solúvel em álcool

Usos:

Como Aromatizantes

interação com substâncias

terapêuticas

Medicamentoso: anticoagulante.

Dicumarol Atua no fígado

interferindo na ação da vitamina k

A Cumarina é a lactona do ácido o-hidroxicinamico. É encontrada em alta

concentração nas sementes de cumaru.

Page 12: Fenilpropanóides

Psoralenos

São furanocumarinas fotossensibilizantes que ocorrem em

algumas famílias botânicas, nas quais são causa comum

de fototoxicidade

O metoxsaleno ou xantotoxina

Psoríase GraveVitiligo idiopático

Page 13: Fenilpropanóides

Equinacea

Referem-se ao rizoma e as raízes dessecadas

de Echinacea angustifolia De Candolle ou E.

pallida. São ervas perenes, nativas dos

estados do centro-oeste americano

• “ Purificador do sangue”

• Mordida de Répteis

• Insetos Venosos

• Doenças Malignas

• Cicatrizantes

Page 14: Fenilpropanóides

Quelina

Essa planta cresce nos países do mediterrâneo

• Espasmo Uretral

• Cólica Renal

• Coronárias

• Broncodilatador

• Antiasmático

• Antialérgico

Page 15: Fenilpropanóides

Lignanas e Neolignanas

• Papel na defesa das plantas;

• Atuam como agentes antimicrobianos e antifungícos;

• Possuem atividade antitumoral e antiviral

Page 16: Fenilpropanóides

Podofilum

• É constituído pelo rizoma e pelas raízes dessecadas de

Podophylum peltatum;

• É conhecido como mandrágora-americana;

• Contém 3,5 a 6% de uma resina cujos princípios ativos são

lignanas;

• Estimulante estomacal, sedativo

Page 17: Fenilpropanóides

Etoposídeo

• É usado como agente antineoplásico;

• Leucemias agudas;

• Linfomas Hodgkin e não-Hodgkin;

• Mecanismo de ação

Page 18: Fenilpropanóides

Taninos

• São substâncias complexas, que ocorrem como mistura de

polifenóis;

• São formados por taninos hidrolisáveis e condensados;

• Provocam a precipitação de soluções de gelatina,

alcalóides e protéinas;

• Ajudam no processo de cura de feridas, queimaduras e

inflamações;

Page 19: Fenilpropanóides

Folha de hamamélis

• Suas folhas são inodoras, mas de gosto amargo;

• Propriedades: anti-inflamatório, antioxidante, hemorróidas,problemas circulatórios;

• Pode levar a irritação gástrica e vômitos;

Page 20: Fenilpropanóides

Noz-de-galha

• Seu principal componente é o ácido tânico;

• É usada na indústria de curtumes e corantes;

• No ponto de vista medicinal tem propriedades adstringentes;

Page 21: Fenilpropanóides

Ácido tânico

• É um tanino geralmente obtido da noz-de-galha;

• Não é um composto homogêneo e único, é uma mistura de

ésteres do ácido gálico com glicose;

• É solúvel em água, álcool e acetona. E insolúvel em éter,

clorofórmio;

• Uso tópico: ulcerações menores, e envenenamento junto

com alcalóides;

Page 22: Fenilpropanóides

REFERÊNCIAS

Imagens: www.google.com/imagens

Capítulo 8

Page 23: Fenilpropanóides

OBRIGADA!!!