fenoles
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TEMA 10
COMPUESTOS FENOLICOS: FENOLES SENCILLOS Y ÁCIDOS FENOLES
•GENERALIDADES-Definición-Clasificación
•FENOLES SENCILLOS-Estructura química-Características físico-químicas-Propiedades farmacológicas-Drogas con fenoles simples
•ÁCIDOS FENOLES-Estructura química-Características físico-químicas-Propiedades farmacológicas-Drogas con ácidos fenoles
PRINCIPALES RUTAS DEL METABOLISMO SECUNDARIO
CICLO DE KREBBS
CO2isopreno
escualeno
MonoterpenosIridoidesSesqiterpenosDiterpenos
TriterpenosEsteroides
MONOSACÁRIDOSPOLISACÁRIDOS
n CO2 + n H2O (CH2O)n+n O2
LUZ
GLUCOLISIS
A. SIKÍMICO
A. CINÁMICO
Fenoles LignanosCumarinasTaninos*Flavonoides*Antocianos*
Ac PIRÚVICO AA aromáticos
ALCALOIDESProteinasDerivados
Azufrados ACETIL Co A
AA alifáticos
Poliacetatos
A. MEVALÓNICO
Antraquinonas
Lípidos A. grasos
COMPUESTOS FENÓLICOS:
VIA ACIDO SHIKÍMICO•fenoles•Cumarinas y Lignanos
VÍA DEL ACETATO •Antraquinonas•Derivados antracénicos
A. shikímico•Flavonoides•Antocianos•Taninos
MIXTA
fenoles
Fenoles simples
Ácidos fenolesDerivados del a. benzoico
Derivados del a. cinámico
A. shikímico
FENOLES SIMPLES
•Principales características:
•Suelen estar en forma de heterósidos: se hidrolizan con facilidad (inestables)•Solubles en agua y disolventes polares•Detectables en CCF con: Tricloruro de Fe y P-nitro-anilina –diazotada.
Propiedades farmacológicas:•Antimicrobianos•Antisépticos•Antioxidantes
Poco frecuentes en la naturaleza:Ericáceas, Rosáceas, etc
Distribución
Principios activos:• Heterósidos fenólicos
-ARBUTÓSIDO-METIL-ARBUTÓSIDO (6-10%)
• Taninos gálicos (ácido gálico)• Flavonoides (quercetina)• Triterpenos : A. ursólico
•Composición química
GAYUBA (Drogas con fenoles simples)
Arctostaphylos uva-ursi (L.) ERICACEAS
HOJAS
•Propiedades farmacológicas y empleos
-HOJA:Acción diurética y astringenteDesinfectante vías urinarias
FITOTERAPIA:Trastornos urinarios benignos
TOXICIDAD:-nauseas y vómitos en niños y personas sensibles
CONTRAINDICACIONES:-embarazadas y lactancia
PRECAUCIONES:
-Tratamientos inferiores a una semana , y menos de 5 veces al año
GAYUBA
-HIDROQUINONA: inhibe síntesis de melanina
INDUSTRIA FARMACEÚTICA
Hiperpigmentaciones:•Cicatrices•Cloasma•Manchas de la edad•Manchas solares
Concentraciones no superiores a 1,5-2%
En España: prohibido su uso en cosméticos (despigmentación)
•Evitar uso prolongado•Evitar exposiciones al sol
•Control de calidad de la droga
•Detección cromatográfica en el Extracto metanólico: Hidroquinona, arbutósido y ácido gálico
•La droga desecada: 8% de derivados hidroquinónicos ( arbutósido anhidro)
DROGAS CON DERIVADOS DE ÁCIDOS FENOLES
•Ácidos fenoles: compuestos orgánicos con un radical carboxílico y un grupo hidroxilo fenólico
•Ácido benzoico C6-C1
•Ácido cinámico C6-C3
• A.Salicílico. • A.Gálico
• A. Cafeico• A. P-cumárico
EXTRACCIÓN•Extracción con mezclas hidroalcohólicas•Hidrólisis posterior para obtención de geninas•Las geninas se extraen con eter etílico
CARACTERIZACIÓNSeparación por técnicas cromatográficas (CCF, HPLC CC)Detección: Cl3Fe
Vainillina sulfúricaP-nitroanilina diazotada + carbonato sódico
PROPIEDADES FARMACOLÓGICASAntimicrobianos´(antisépticos y desinfectantes)Anti-inflamatorio- analgésico lAntioxidanteColerética
OTRAS APLICACIONES en la industria:Explosivos (fenol y resorcinol)Tintes (acido gálico)Revelado fotográfico (catecol, pirogalol)
ÁCIDOS FENOLES
COMPOSICIÓN QUÍMICA Y PRINCIPIOS ACTIVOS•P.A.
Ácidos fenoles:-ACIDO CAFEICO (1%)-ACIDO CLOROGÉNICO (5 –cafeil-quínico)-CINARINA (1,5 dicafeil- quínico)
-FLAVONOIDES (1%): heterósidos del luteina y apigenina-LACTONAS SESQUITERPÉNICAS (amargo)
Otros ácidos (alcoholes) en menor cantidad:málicosuccínico lácticofumáricocítrico
*La composición del extracto acuoso es variable según sea el proceso extractivo
ALCACHOFACynara scolymus
(ASTERACEAS) HOJA
ACCIÓN FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS
Usada y reconocida como: COLERÉTICA (estimulante de la secreción biliar)
Experimental:• Cinarina: -estimula la secreción biliar en ratas-In vitro: protector de hapatocitos de rata
•Diferentes extractos:-reducción de niveles de colesterol en ratas-acción antioxidante (cultivos de hepatocitos)-reducción de niveles de colesterol y triglicéridos plasmáticos en humanos
•Uso en fitoterapia y farmacoterapia:•Numerosas especialidades (tinturas, extractos , nebulizadores, cápsulas) -Colerético-Dispepsias no ulcerosas-Irritaciones intestinales
•A. fenoles: actividad reguladora de la coleresis
No aconsejable el uso:-obstrucción vía biliares-alérgicos a Asteráceas
EF en el mercado:-CYNARO BYLINA®-MENABYL COMPLEX ®-NICOHEPATOCIN®
ENSAYOS Y CONTROL DE CALIDAD
•Análisis macro y micromorfológico de las hojas•Detección de flavonoides•Tintura alcohólica: 60% de derivados cafeicos
PRINCIPIOS ACTIVOS Y COMPOSICIÓN QUÍMICA
Aceite esencial: (1-2%)-Alcanfor-Cineol-Borneol-Alfa-pineno-Canfeno
Compuestos fenólicos:•FLAVONOIDES (luteina, diosmetol)•ACIDOS FENOLES:-cafeico-clorogénico-rosmarínico (3%) (todos derivados del ac. Cinámico)
Compuestos terpénicos:-diterpenos tricíclicos: A. carnosólico y carnosol-triterpenos:a. ursólico, oleanólico y amirinas
Rosmarinus officinalis (LAMIACEAS)
SUMIDAD FLORIDA
ACCIÓN FARMACOLÓGICA Y EMPEOS
•vía oralPropiedades coleréticas, antiespasmódicas y diuréticas
•Uso tópicocicatrizante y antiséptico
EXPERIMENTAL:In vitro:•Extracto acuoso: protector en cultivos de hepatocitos
•Aceite esencial: antibacteriano y antifúngico•A. Rosmarínico: anti-inflamatorios (en edema plantar por carragenina) en ratas
•A. Rosmarínico y diterpenos difenólicos: ANTIOXIDANTE. Superior a los sintéticos (industrias cárnicas y charcuteras)
FITOTERAPIA:•En Alemania y Francia: trastornos digestivos leves: flatulencias, digestiones lentas Diurético•En España: mas usado por vía externa:Catarros, obstrucción nasal, antirreumático (alcohol de romero)
•En industria agroalimentaria: conservante
ENSAYOS DE IDENTIFICACIÓN
CARACTERES macro y micromorfológicos:Pelos tectores glandulosos y pluricelulares ramificados
Contenido en ACEITE ESENCIAL: 15ml/Kg (Framacopea)Los constituyentes mayoritarios (en cromatografía): CINEOL y BORNEOL
COMPOSICIÓN QUÍMICA
•Alcaloides pirrolizidínicos (muy poca cantidad)•Compuestos poliacetilénicos
Partes aéreas y raíces:
•Compuestos fenólicos:
• CAFEICO y derivados:-A.CLOROGÉNICO-CINARINA-A. ACHICÓRICO-EQUINACÓSIDO: glucósido del acido cafeico
•FLAVONOIDES: en poca cantidad
•Aceite esencial (1,25%)
•POLISACÁRIDOSHETEROXILANORAMNOGALACTANO
EQUINÁCEA
Echinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purpúrea) (ASTERÁCEAS)
ACCIÓN FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS
•Utilizada en FITOTERAPIA: INMUNOESTIMULANTEmuy valorada e Américacada vez más en Europa
EXPERIMENTAL:•incrementa la fagocitosis•favorece la liberación de TNF-alfa y de interferones (macrófagos y linfocitos)
•efecto anti-inflamatorio: atribuido a los polisacáridos: inhibición de enzima hialuronidasa(impide división de gérmenes)
•acción antiviral y antibacteriana: atribuida al equinacósido•Epitelizante y cicatrizante: estimula la proliferación de fibroblastos
Los Indios americanos:HeridasPicaduras de serpienteDesinfectanteAftas
•Antes de la aparición de los antibióticos:Sífilis y gonorrea
Echinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purpúrea) (ASTERÁCEAS)
Se recomienda su uso en:
Profilaxis y soporte de tratamiento en:-afecciones del tracto genitourinario y vía biliares-heridas y úlceras de difícil cicatrización-afecciones dermatológicas inflamatorias-afecciones orofaríngeas. Gripes resfriados
Efectos adversos:Carece de efectos secundarios graves Deben evitarse tratamientos de mas de 8 semanas (alcaloides: hepatotoxicidad)
Extracto : GOTAS, INYECTABLES, CÄPSULAS , POMADAS
Echinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purpúrea) (ASTERÁCEAS)
ENSAYOS DE IDENTIFICACIÖN
Aduteración posible :
•Examen micromorfológico•CLAR o CCF del extracto MeOH:
-Equinacósido-Cinarina-Achicoria
Parthenium integrifolium:CCF: ausencia de ac achicórico y presencia
de ésteres diterpénicos
COMPOSICIÓN QUÍMICA
•Compuestos fenólicos:
-Glucósidos fenólicos: (del alcohol salicílico): SALICÓSIDO: precursor del A. SALICÍLICO -Ácidos fenoles (1-11%): derivados del a. salicílico (benzoico).-SALICORTINA: muy termolábiles: salicósido
•Acción farmacológica y empleos
Propiedades analgésicas, antipiréticas y anti-inflamatorias : ácido salicílico y derivados
•Uso tradicional:-estados febriles-estados gripales-analgésico en cefaleas, dolores dentales, articulaciones
•Fitoterapia: -antirreumático (asociada a otras drogas antirreumáticas)-procesos gripales (antipirético, antiinflamatorio, analgésico)
Formas de uso: Decocción, extracto fluidos, polvo encapsulado (de la corteza)
* CONTRAINDICADO EN PACIENTES HIPERSENSIBLES A LOS SALICILATOS
SAUCESalix alba (SALICÁCEAS)
CORTEZA