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日本化学会中国四国支部  

平成 25 年度  鳥取地区化学講演会  プラス  

Seminar on Green Sustainable Chemistry in Tottori (2013-2)

 

日時：2013年10月25日（金）   13：20〜17：00  

場所：鳥取大学大学院工学研究科大講義室  

鳥取市湖山町南4-101  

主催   日本化学会中国四国支部  

主催   鳥取大学グリーン・サスティナブル・ケミストリー  

(GSC)研究センター  

 

 

 

 

 

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プログラム  

 

開会挨拶   センター長   伊藤  敏幸  

 

13:30-14:  30:  座長   伊藤  敏幸  

Peter  Wasserscheid   （フリードリヒ・アレクサンダー大学エアラン

ゲン＝ニュンベルク  教授）  

「   Ionic   Liquid   Thin   Films   in   Catalysis-   Fundamental  

Aspects  and  Applications」  

 

14:30-15:30：座長   片田  直伸  

秋山   隆彦（学習院大学理学部化学科  教授）  

「 Recent   Progress   in   the   Chiral   Phosphoric   Acid  

Catalyzed  Reactions」  

 

15:30-15:40   休憩  

 

−−＜鳥取地区化学講演会＞−−  

15:40-16:40：座長   南条  真佐人  

吉田   勝（産業技術総合研究所  ナノテクノロジー・材料・製造分野研究

企画室長）  

「  Gels  and  Photoresponsive  Compounds  As  Novel  

Smart  Materials」  

 

 

閉会  

 

 

 

 

 

 

 

 

3

Takahiko Akiyama Takahiko Akiyama was born in Kurashiki, Okayama, Japan, in 1958. He received his PhD in 1985 from the University of Tokyo. After working at the Shionogi Research Laboratories, Shionogi & Co., Ltd, as a research chemist, he was appointed as an Assistant Professor at Ehime University in 1988. He worked with Professor Barry M. Trost as a visiting scholar at Stanford University in 1992-1993 and moved to Gakushuin University as an Associate Professor in 1994. He has been a Professor of Chemistry at Gakushuin University since 1997. He is the recipient of the Chemical Society of Japan Award for Creative Work (2009), Daiichi-Sankyo Award for Medicinal Organic Chemistry (2009), and Nagoya Silver Medal (2012). His current research interests are development of new and useful synthetic methodologies based on the design of novel chiral Brønsted acid catalysts as well as the utilization of transition metal catalysts.

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Recent Progress in the Chiral Phosphoric Acid Catalysis

Takahiko Akiyama Department of Chemistry, Faculty of Science, Gakushuin University,

1-5-1 Mejiro, Toshima-ku, Tokyo, 178-8588, Japan E-mail: takahiko.akiyama@gakushuin.ac.jp

URL: http://www-cc.gakushuin.ac.jp/~940020/akiyama_site/ Abstract

Development of efficient chiral catalyst constitutes an important area in the fields of organic chemistry. We synthesized chiral cyclic phosphoric acid 1, starting from (R)-BINOL, and demonstrated its catalytic activity in the nucleophilic addition and cycloaddition toward imines.1 We wish to discuss recent progress in the chiral phosphoric acid catalyzed reactions.

Enantioselective reduction of ketimines constitutes an important method for the preparation of amines in optically pure form. We have found that benzothiazoline proved to be efficient hydrogen donor in combination with chiral phosphoric acid in the transfer hydrogenation of ketimines to furnish the corresponding amines with high to excellent enantioselectivities.2

Multi-substituted chiral biaryls were obtained with excellent enantioselectivity by enantioselective bromination of Cs-symmetric biaryls by use of N-bromophthalimide.3

1) a) Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566-1568. b) Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744-5758.

2) Zhu, C.; Akiyama, T. Org. Lett. 2009, 11, 4180-4183. b) Zhu, C.; Akiyama, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1846–1850. c) Henseler, A.; Kato, M.; Mori, K.; Akiyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8180–8183. d) Saito, K.; Akiyama, T. Chem. Commun. 2012, 48, 4573-4575.

3) Mori, K.; Ichikawa, Y.; Kobayashi, M.; Shibata, Y.; Yamanaka, M.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3964–3970.

O

OPO

X

X

O

H

1

R1 R2

NHPMP

S

HN

Ar

Ar CF3

HN PMP

95-98% eeAr CO2Me

HN PMP

93-99% eeAr CH3

HN PMPH2

95-98% ee

R1 R2

N PMP+

1

+

HO OHR3O

OR2

R1

HO OHR3O

OR2

R1

Br

N

O

O

Br1

80-91%, 82-98% ee

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Masaru Yoshida Masaru Yoshida was born in Ofunato, Iwate, Japan, in 1966. He received his B. Sc. in 1989 and Dr. Sc. in 1994 from Tohoku University under the direction of the Professor Hideki Sakurai. After that, he joined National Institute of Chemical and Materials Research (NIMC) as a Research Scientist (In 2001, NIMC was reorganized to be National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)). He joined Professor Jean M. J. Fréchet’s group at UC Berkeley as a Visiting Scholar in 2002-2004 with a financial support of the JSPS fellowship. During 2006-2007, he worked for Council for Science and Technology Policy, Cabinet Office as an inspector. In 2008, he was promoted to be Group Leader in Nanotechnology Research Institute in AIST. In 2013, he moved on to be Director of Research Planning Office for Nanotechnology, Materials and Manufacturing in AIST. In 2013, he received Commendation for Science and Technology by the Minister of Education, Culture, Sports, Science and Technology due to the discovery of the photochemically reversible liquefaction and solidification phenomena of single compounds under isothermal conditions. His research interest is in “smart” materials including gels, polymers and liquid crystals with stimuli-responsibility.

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Gels and Photoresoponsive Compounds as Novel Smart Materials

Masaru Yoshida Research Planning Office for Nanotechnology, Materials and Manufacturing,

National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST), Central 2, 1-1-1 Umezono, Tsukuba, Ibaraki 305-8568, JAPAN

E-mail: masaru.yoshida@aist.go.jp

Abstract We have investigated linear oligomeric and

polymeric electrolytes with both ammonium and benzamide backbones can undergo physical gelation as ionic gelators.1 Herein, we report a novel ionic gel-forming polyelectrolyte that efficiently and specifically works for the ionogel preparation using a variety of ionic liquids.2 It is a polymer with N,N′- (trans-cyclohexane-1,4-diyl)dibenzamide linkages as the key structural moieties and is shown as CDBA6·X in Chart 1, where X represents a monoanion that is either chloride, bis(trifluoromethanesulfonyl)amide (TFSA), or bis(fluorosulfonyl)amide (FSA). It was found that CDBA6·X specifically led to the formation of a variety of physical gels of ILs at concentrations that are lower than that of the conventional gelators. We also report novel photoreactive molecular systems based on stilbene and azobenzene, including photochemically tunable dispersant for carbon nanotubes in aqueous solution3 and the first example of photochemically reversible liquefaction and solidification of single compounds under strictly isothermal conditions.4,5

1) M. Yoshida, N. Koumura, Y. Misawa, N. Tamaoki, H. Matsumoto, H. Kawanami, S. Kazaoui and N. Minami, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11039-11041. 2) J. Nagasawa, H. Matsumoto, M. Yoshida, ACS Macro Letters 2012, 1, 1108-1111. 3) Y. Matsuzawa, H. Kato, H. Ohyama, D. Nishide, H. Kataura, M. Yoshida, Adv. Mater. 23, 3922-3925 (2011). 4) Y. Norikane, Y. Hirai, M. Yoshida, Chem. Commun. 2011, 47, 1770-1772. 5) H. Akiyama, M. Yoshida, Adv. Mater. 2012, 24, 2353-2356.

 

Chart 1. Structure of CDBA6·X

Figure 1. Photographs of a 50 g/L

CDBA6·TFSA/[EMI][TFSA] ionogel. The gel size

is 6 × 6 × 18 mm.

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鳥取大学GSCセミナーの歴史    

○第1回（Seminar  on  Green  and  Sustainable  Chemistry  in  Tottori），日本化学会・グリ

ーンケミストリー研究会（17th  Green  Chemistry  Forum）と共催，平成20年12月10日，

とりぎん文化会館（鳥取県民文化会館）小ホール,  講師3名，出席者187名  

講師：上村明男（山口大学大学院医学系研究科  教授），「プラスチックの化学リサイクルに向けた

新しい方法」  

講師：丹羽   幹（鳥取大学大学院工学研究科  教授），「Yゼオライトのブレーンステッド酸性質発

現と触媒活性」  

講師：萩原久大（新潟大学大学院自然科学研究科  教授）「イオン液体固定化触媒（SILC）とグリ

ーンケミストリー」  

講師：  Professor  TECK  PENG  LOH（Nanyang  Technological  University,（Singapore））

“Ionic  Liquids  as  Green  Solvents  &  Catalysts  for  Organic  Synthesis”  

 

○第2回（Seminar  on  Green  and  Sustainable  Chemistry  in  Tottori  2009  (1)）（科研費，

特定領域研究「イオン液体の科学」，触媒学会，石油学会と共催），Ｈ21年11月14日，工学

研究科大講義室，講師13名，出席者167名  

講師：Professor  Douglas  MacFarlane(  Monash  Univ.,  Australia)”  Ionic  Liquids  and  

Global  Sustainability”  

講師：Dr.  Asako  Narita  (Kyoto  University,  Japan)  “Ionic  Liquid-modified  Inorganic  

Nanoparticles  and  their  Biomedical  Applications”  

講師：Dr.  Hideo  Midorikawa  (Asahi  Kasei  Chemicals  Corp.,  Japan),  “Environmental  

Friendly  Process  for  Producing  Cyclohexanol  from  Benzene  by  Using  Heterogeneous  

Catalysts”  

講 師 ： Dr.   Kazu   Okumura   (Tottori   Univ.,   Japan),   “In   situ   X-ray   Absorption  

Spectroscopic  Study  of  Highly  Dispersed  Pd  Species  Active   in   the  Suzuki-Miyaura  

Reactions”  

講師：Professor  Toshiyuki   Itoh  (Tottori  Univ.,  Japan),  “Iron  Salt-catalyzed  One-Pot  

Nazarov  Cyclization  /  Michael  Reaction  of  Pyrrole  Derivatives  

講師：Professor   Bohari   M.   Yamin   (Univ.   Kebangsaan,   Malaysia),   “Structural   and  

Complexation  Studies  of  Fluorophenylthioureas”  

講師：Dr.  Hyunjoo  Lee  (KIST,  Korea),”  Alkyl  Polyfluoroalkyl  Imidazolium  Ionic  liquids:  

Synthesis  and  Characterization”  

講師：Dr.  Hisashi  Shimakoshi  (Kyushu  Univ.,  Japan),  “Bio-related  Tetrapyrrole  Catalyst  

with  Ionic  Liquid”  

講 師 ： Professor   Kenji   Takahashi,   (Kanazawa   Univ.,   Japan),”   ormation   of  

Anhydrosugars  from  Cellobiose  in  Ionic  Liquids”  

講師：Dr.  Mayumi  Nishida   (Koei  Chemical  Co.  Ltd.,   Japan),  ”  The  Development  of  

Koei’s  Ionic  Liquids”  

講師：Professor  Seiji  Suga,  (Okayama  Univ.,  Japan),  ”  Electroorganic  Synthesis  Using  

Micro  Reaction  Systems”  

講師：Professor  Toshio  Fuchigami   (Tokyo   Institute  of  Technology,   Japan),”  Highly  

Selective  Fluorination  of  Organic  Molecules  and  Macromolecules  in  Ionic  Liquids”  

講師：Professor  Junko  N.  Kondo  (Tokyo  Institute  of  Technology,  Japan),  “Crystalline  

Mesoporous  Ta2O5  Photocatalyst  for  Overall  Water  Splitting”  

 

 

○第3回（Seminar  on  Green  and  Sustainable  Chemistry  in  Tottori  2009  (2)）Ｈ21年

12月1日，工学研究科代講義室,  講師2名，出席者154名  

講師：Professor  Pedro  Lozano  (University  of  Murcia,  Spain),  “Enzymatic  Catalysis  in  

8

Ionic  Liquids  and  sc-CO2  Biphasic  Systems”  

講師：Professor  Joe  Chappell University  of  Kentucky,  USA),“Evolving  the  Catalytic    (

Specificity   of  Terpene  Biosynthetic  Enzymes  and   the  Development  of  Sustainable,  

Robust  Production  Platforms  in  Yeast  and  Plants”  

 

○第4回（2010年度GSC  in  Tottori（1））（日本化学会，第53回中国四国産学連携化学フ

ォーラムと共同開催）Ｈ22年9月20日，工学研究科大講義室，講師5名，出席者177    

特別講演：  J-E.  Bäckvall（ストックホルム大学教授）” A  Biomimetic  Approach  to  Green  Organic  Transformations”  

特別講演：  B.  K.  Mihovilovic（ウイーン工業大学教授）“Bioorganic  Chemistry  in  Sustainable  

Synthesis”  

講師：國信洋一郎（岡山大学大学院自然科学研究科  助教）「不活性結合の切断を鍵とする新規有

機合成反応の開発」  

講師：米山公啓（広島大学大学院工学研究科  助教）「安全・安価な金属触媒を活用した有機合成

反応」  

講師：依馬  正（岡山大学大学院自然科学研究科  准教授）「多重水素結合部位を有するキラル大環

状化合物の不斉識別機能」  

 

○第5回（2010年度GSC  in  Tottori  (2)）(日本化学会，触媒学会，石油学会，化学工学会と

共催)，H22年11月13日工学研究科大講義室，講師4名，出席者188名  

講師：Suk  Bong  HONG  (Pohang  University  of  Science  and  Technology,  Korea)  

“Zeolite  Syntheses  via  a  CDM  Approach”  

講師：Shinji  INAGAKI  (Toyota  Central  R&D  Labs,  Inc.,  Japan)      

“Synthesis   of   Optically   Active   Periodic   Mesoporous   Organosilicas   toward   the  

Construction  of  Artificial  Photosynthesis”  

講師：  Akira  MIYAMOTO  (Tohoku  University,  Japan)  

“Multi-level   Computational   Chemistry   Methods   for   Green   and   Sustainable  

Chemistry”  

講師：  German  SASTRE  (Instituto  de  Tecnologia  Quimica  UPV-CSIC,  Spain)  

“Synthesis  of  Octahedral  Metal  Oxides  with  Pore  Structures”  

 

○第6回（2010年度GSC   in  Tottori(3)），（第1回イオン液体討論会（イオン液体研究会）

と共催）  

平成23年1月17日,18日，とりぎん文化会館，参加者186名  

特別講演：R.  Rogers（アラバマ大学  教授，米国）“Ionic  Liquid  Solvents  for  the  Grand  

Challenge  Inherent  in  a  Biorefinery:  Extraction  and  Separation  of  Lignin,  Cellulose,  and  

Hemicellulose” 特別講演：M-J.  KOO（インハ大学  教授，韓国，韓国生物工学会会長）“Application  of  

Ionic  Liquids  in  Bioconversion  Process”  

 

○第7回（2011  Green  Sustainable  Chemistry  Seminar  in  Tottori  (1)）  

2011年12月15日（木），共通教育棟A20講義室，出席者93名，講師3名  

講師：久枝良雄  （九州大学大学院工学研究院  教授）「Bio-inspired  Catalysts  for  Degradation  

of  Environmental  Pollutants:  Lessons  from  Metalloenzyme（バイオインスパイアード触媒

の創製と環境浄化への応用）」  

講師：稲永純二  （九州大学先導物質化学研究所  教授）「Green  Asymmetric  Catalysis  with  

Diionic   Chiral   Sc-Complex   in   Ionic   Liquid:   An   Organic   Solvent-Free   Catalytic  

Asymmetric  Reaction  Process（有機溶媒フリーの不斉反応プロセスの構築）」  

講師：Suojiang  Zhang  （中国科学院(北京)教授，プロセス工学研究所長）「Hydrogen  Bonds:  

A  New  Insight  Into  Ionic  Liquids」  

9

 

○第8回（2011  Green  Sustainable  Chemistry  Seminar  in  Tottori  (2)）  

2012年2月14日（火曜），工学研究科大講義室，出席者193名，講師3名  

講師：小川   順（京都大学大学院農学研究科  教授）「Valuable  microbial  functions  pioneering  

bio-based  industry-  development  of  bio-lipid  platform  and  biotransformation  」  

講師：酒井貴志（岡山大学大学院自然科学研究科  教授）「New  and  Efficient  Catalysts   for  

Activation  of  Carbon  Dioxide  and  Epoxide  to  Produce  Cyclic  Carbonate」  

講師：Xin-Hui  Xing（中国，清華大学  教授）「Microbial  Evolution  Engineering  for  Microbial  

Strain  Improvement」  

 

○第9回（2012  Green  Sustainable  Chemistry  Seminar  in  Tottori  (1)）  

GSC研究センター設置記念講演会  

2012年10月14日（火曜），共通教育棟A20講義室，出席者152名，講師3名  

講師：奥村   和（鳥取大学大学院工学研究科  准教授）  

「Structure  and  catalysis  of  layered  NbW  oxide  catalysts  constructed  by  the  

self-assembly  of  nanofibers」  

講師：Dae  Yoon  Chi（韓国  Sogang大学  教授）  

「 New   Concept   Nucleophilic   Fluorination   Assisted   by   1H-1,2,3-Triazol-3-ium  

Triflates」  

講師：吉田  潤一（京都大学大学院工学研究科  教授）  

「空間で時間を制御する合成化学」  

 

○第10回（2012  Green  Sustainable  Chemistry  Seminar  in  Tottori  (2)）  

2012年12月3日（月曜），工学研究科大講義室，出席者156名，講師3名  

講師：Franz  Hollmann  (オランダ，Delft  工科大学  准教授)「Oxidoreductases  for  a  greener  

organic  synthesis  –  scope  and  challenges」  

講師：伊藤   伸哉（富山県立大学教授，生物工学研究センター所長）  

「Development  of  novel  biocatalysts  for  producing  chiral  compounds」  

講師：溝端   知宏（鳥取大学大学院工学研究科  准教授）  

「Elucidating  the  molecular  mechanism  of  chaperonin-  facilitated  protein  folding」  

 

○第11回（2013  Green  Sustainable  Chemistry  Seminar  in  Tottori(1)）有機合成化

学協会中国四国支部  （第69回パネル討論会）と共催  2013年6月13日（木曜），工学研究科大講義室，出席者105名，講師3名  

講師：藤井  郁雄(大阪府立大学大学院理学系研究科教授，生命環境科学域  自然科学類・学類長)

「Molecular  Basis  for  Transition-state  Stabilization  in  Catalytic  Antibodies」  

講師：宇梶  裕（金沢大学理工研究域物質化学系  教授）  

「Development  of  novel  synthetic  methods  for  heterocycles  utilizing  1,3-dipoles」  

講師：三好  徳和（徳島大学大学院教授・ソシオアーツ＆サイエンス研究部）  

「Development  and  Application  for  Unexpected  Sr-mediated  Reactions」  

 

延べ参加者1758名，講師44名