flavonoid (1).ppt

Upload: sesi-winarni

Post on 25-Feb-2018

292 views

Category:

Documents


3 download

TRANSCRIPT

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    1/15

    FLAVONOID

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    2/15

    Biogenesis berasal dari kombinasi antara jalur

    shikimat dan jalur asetat-mevalonat.

    Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di

    alam.

    Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan

    sebagian zat warna kuning. Kerangka dasar terdiri atas 1 atom karbon yang

    membentuk susunan !"-!#-!".

    1

    2

    3

    A

    B

    1,3-diarilpropana

    flavonoid

    1

    2

    3

    A

    B

    1,2-diarilpropana

    isoflavonoid

    12

    3

    A

    B

    1,1-diarilpropana

    neoflavonoid

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    3/15

    $stilah flavonoid berasal dari kata flavon yang

    merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak

    dan lazim ditemukan %selain flavonol, antosianidin&. 'lavon mempunyai kerangka (-fenilkroman.

    Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang

    terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.

    Klasifikasi 'lavonoidO

    1

    2

    3

    A

    B

    4

    C

    2-fenilkroman

    O

    flavan

    O

    OH

    katecin(flavan-3-ol)

    O

    OH

    OH

    leukoantosianidin(flavan-3,4-diol)

    O

    dihidrocalkon

    O

    calkon

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    4/15

    O

    O

    flavanon

    O

    O

    OH

    flavanonol

    O

    O

    flavon

    O

    O

    OH

    flavonol

    O

    garam flavilium

    + O

    OH

    antosianidin

    +O

    O

    CH

    auron

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    5/15

    $soflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan

    dalam beberapa jenis tumbuhan.

    )agam isoflavonoid*

    O

    OOH

    ROH

    isoflavon

    R = H daidzeinR = OH genistein

    O

    OMeO

    O

    pterokarpan

    pterokarpin

    O

    O

    R

    O

    R

    O

    OMe

    OMe

    kumestan

    R = H rotenonR = OH amorfigenin

    O

    OR2

    R1

    O

    OH

    R3

    rotenoid

    R1=R3=H R2=OH kumestrolR1=R3=OH R2=OMe medelolakton

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    6/15

    )agam neoflavonoid*

    4-arilkumarin

    R1=R2=H dalbergin

    R1=OH R2=OMe melanein

    dalergion

    4-metoksidalbergion

    O

    OH

    MeO O

    R1

    R1

    OMeO

    O

    asam s mat

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    7/15

    iosintesis fla!onoid

    asam s mat

    O

    OH

    OH

    O

    "Co#

    OH

    OH

    O O

    "Co#

    "Co#

    O O O

    +

    O

    "Co#

    OOO

    OH

    #

    kondensasi #

    O

    OH

    OHOH

    OH

    OH

    OHstilben

    OH

    O

    arilbenzofuran

    $alkonO

    OH

    OOH

    OH

    fla!on

    OHCOOH

    OH

    OH

    OH

    OHO

    OH OH

    O OOH

    OH

    OHaril kumarin

    benzofenon

    O

    OHO

    OH OH

    santon

    OH

    OH

    O

    OH

    OOH

    OH

    C%

    &O'

    OOH

    OH

    O

    OH

    O

    OH

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    8/15

    Ciri struktur favonoid

    +ugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada

    posisi dan dari inin /.

    O

    OHOH

    OH

    OH

    floretin

    O

    OOH

    OH

    OH

    apigenin

    O

    OOH

    OH

    OH

    OH

    kaemferol

    OOH

    OH

    OH

    OH

    OH

    epikate$in

    OOH

    OH

    OH

    OH

    pelargonidin

    +

    O

    OH O

    CH

    OH

    OH

    sulfuretin

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    9/15

    !"#A$ #%A&'('")

    ersifat asam se(ingga dapat larut dalam

    basa)

    Merupakan sen*aa polar karena memiliki

    se,umla( gugus (idroksil)

    "ebagai antibakteri

    "ebagai antioksidan

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    10/15

    Reaksi favon dan

    favonol la!on dan fla!onol dengan asam mineral

    meng(asilkan garam fla!ilium *ang berarna)

    .aram tersebut dengan basa meng(asilkan kembali

    fla!onoid semula)

    .ugus fungsi oksigen pada posisi %/ 0/ 4 dapat

    meningkatkan stabilitas ion fla!ilium)

    O

    O

    OH

    R

    R= H fla!on

    R=OH fla!onol

    HCl

    2aOH

    OH

    O

    OH

    R

    +

    Cl*-

    1 2

    3+

    4

    .

    2/

    3/

    4/

    +/

    /

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    11/15

    Reaksi favon dan

    favonol Reduksi gugus keton *ang selan,utn*a disertai

    diperlakukan dengan asam mineral/ akan di(asilkan

    garam fla!ilium)

    O

    O

    OH

    R

    R= H fla!on

    R=OH fla!onol

    O

    OH

    R

    +

    Cl*-

    12

    3

    +

    4

    .

    2/

    3/

    4/

    +//

    1) 3i#lH4

    2) HCl

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    12/15

    Reaksi favon dan

    favonol .ugus metoksi pada posisi % bila dipanaskan

    dengan H akan mengalami demetilasi/ diikuti

    penataan ulang dan resiklisasi/ *ang disebut

    penataan ulang 5essle*-Moser)

    O

    O

    OH

    R

    OMe

    OMe1

    2

    3+

    4

    2/

    3/

    4/

    +//

    H4

    O

    OH

    R

    OH

    OH OOH

    - MeOH

    O

    OH

    R

    OH

    OH O

    OH

    +

    +H4

    O

    O

    OH

    R

    OH

    OH

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    13/15

    Reaksi favon dan

    favonol ila $in$in mengandung gugus fungsi oksigen

    pada posisi 2/ maka dapat ter,adi penataan ulang

    5essle*-Moser)

    O

    O

    ROMe

    OMe2/

    H4

    - MeOH

    O

    R

    OH OOH

    OH

    +

    H4

    O

    O

    R

    OH

    OH

    O

    R

    OH O

    OH

    OH

    +

    2/

    2/

    +

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    14/15

    "dentifikasi dan "solasi #lavonoid

    dentifikasi la!onoid6

    7romatografi

    "pektrofotometri

    89-9is)

    solasi la!onoid 6

    dilakukan dengan

    metode C(arau:-;aris)

  • 7/25/2019 flavonoid (1).ppt

    15/15

    solasi la!onoid

    solasi la!onoid dapat dilakukan dengan

    metode C(arau:-;aris) erikut adala(

    ta(apann*a61)Maserasi

    2)Metode C(arau:-;aris