Εσπερινό Γυμνάσιο Λύκειο...

Εσπερινό Γυμνάσιο-Λύκειο Λευκωσίας Παπαστεργιου Αθανάσιος Σχολική Χρονιά 2019-2020ΣΤ΄ Φ.Ε.

ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ

Οινόπνευμα (αιθανόλη): CH3CH2OH

Οξικό οξύ: CH3CΟOH

Υγραέριο ( προπάνιο, βουτάνιο):

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3

Ακετυλοσαλικυλικό οξύ: C9H8O4

Άμυλο (πολυσακχαρίτης):

(C6H10O5)v

1

http://www.google.com.cy/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwiJsvSk4e3PAhXDtBoKHWGvDLAQjRwIBw&url=http://www.fimes.gr/2014/08/aspirini-xriseis/&psig=AFQjCNEyWyk3hx4e4F6g0oIeOiziiiAReA&ust=1477203299690784


ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ

Τι μελετά η Οργανική Χημεία;

Η Οργανική Χημεία είναι ο κλάδος της χημείας που μελετά

τις ενώσεις του άνθρακα, C, με εξαίρεση ............................

.............................................................................................

.............................................................................................

.............................................................................................

.............................................................................................

.............................................................................................

...............................................................................................

Η ανόργανη χημεία ασχολείται με σχεδόν όλα τα στοιχεία ενώ η οργανική μόνο με ένα!!!

Γιατί οι οργανικές ενώσεις μελετούνται χωριστά από τις ανόργανες ενώσεις;Για διευκόλυνση κυρίως της συστηματικής μελέτης των οργανικών ενώσεων λόγω του: τεράστιου πλήθους τους. Το πλήθος των οργανικών ενώσεων (Ο.Ε.) που έχουν απομονωθεί ή

έχουν παρασκευαστεί στο εργαστήριο ξεπερνά σήμερα τα 12.000.000. Αντίθετα ο αριθμός των ανόργανων ενώσεων είναι περίπου 1.000.000.

και των κοινών χαρακτηριστικών που εμφανίζουν, αφού περιέχουν άτομα C στο μόριό τους.

Ποια είναι η σημασία της Οργανικής Χημείας; Είναι η Χημεία των ενώσεων που αποτελούν την έμβια ύλη π.χ. υδατάνθρακες, λίπη,

ένζυμα, πρωτεΐνες, νουκλεϊνικά οξέα, ορμόνες, βιταμίνες.

Είναι η Χημεία των φαρμάκων, τροφίμων καλλυντικών κ.λ.π.

Οργανικές ενώσεις είναι τα συστατικά των καυσίμων π.χ. βενζίνη, πετρέλαιο.

Οργανικές ενώσεις είναι τα πλαστικά, τα ελαστικά, τα απορρυπαντικά, τα χρώματα, οι υφάνσιμες ύλες κ.α.

Ασκήσεις: 1. Δίνονται οι πιο κάτω χημικές ενώσεις: CaCO3, CH4, C6H12O6 , CO, CH3COOH, CH2=CH2, NaCl, HCOOH, C2H5OH, CO2

Να τοποθετήσετε καθεμιά από τις ενώσεις στον πίνακα που ακολουθεί.

Οργανικές ενώσεις Ανόργανες ενώσεις

CH4

C6H12O6

CH3COOH

CH2=CH2

HCOOH

CO3 CaCO3

CO

NaCl

2 CO2

2


C2H5OΗ

2. Να βρείτε το άτομο του άνθρακα, C, στον Περιοδικό Πίνακα (Π.Π.) και να απαντήσετε τα πιο κάτω.

Σε ποια κύρια ομάδα του Π.Π. ανήκει; ______________________________________

Ο ατομικός αριθμός του άνθρακα, C, είναι: ______________

Να γράψετε την ηλεκτρονική του δομή: Η.Δ. του άνθρακα, C: __________

Πόσα μονήρη ηλεκτρόνια διαθέτει στην εξωτερική του στιβάδα; __________________

Πόσους ομοιοπολικούς δεσμούς μπορεί να σχηματίσει το άτομο του άνθρακα με άλλο άτομο του άνθρακα ή με άλλα στοιχεία; _____________________________________

τα 12.000.000. Αντίθετα ο αριθμός των Α.Ε. είναι περίπου 1.000 Πού οφείλεται ο μεγάλος αριθμός των οργανικών ενώσεων;

Οφείλεται στον άνθρακα ο οποίος έχει τα εξής χαρακτηριστικά:

Διαθέτει τέσσερα μονήρη ηλεκτρόνια στην εξωτερική του στιβάδα (το τετρασθενές του άνθρακα). Γι’ αυτό μπορεί να ενωθεί με άτομα άλλων στοιχείων όπως H, O, N, S ή με άλλα άτομα άνθρακα. Έτσι, σχηματίζει απλές ενώσεις π.χ. με ένα άτομο άνθρακα ή πολύπλοκες ενώσεις π.χ. με δεκάδες δισεκατομμύρια άτομα άνθρακα.

Έχει μικρό σχετικά μέγεθος, οπότε τα κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων συγκρατούνται ισχυρά, επειδή είναι κοντά στον πυρήνα του ατόμου του άνθρακα και γι’ αυτό σχηματίζει σταθερούς ομοιοπολικούς δεσμούς.

Τα άτομα του άνθρακα έχουν τη δυνατότητα να συνδεθούν μεταξύ τους με απλό, διπλό ή τριπλό δεσμό, όπως φαίνεται πιο κάτω:

Απλός δεσμός

3


Διπλός δεσμός

Τριπλός δεσμός

ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝΛόγω του μεγάλου αριθμού των οργανικών ενώσεων η μελέτη τους διευκολύνεται σε μεγάλο βαθμό με την ταξινόμησή τους.

Ταξινόμηση ενώσεων με κριτήρια:

Μορφή της ανθρακικής αλυσίδας Είδος δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα Χαρακτηριστική ομάδα στο μόριο της ένωσης

1. Μορφή της ανθρακικής αλυσίδας (διάταξη ανθρακικής αλυσίδας).

ανοικτή ανθρακική αλυσίδα ανοικτή ανθρακική αλυσίδα ευθύγραμμη διακλαδισμένη κλειστή ανθρακική αλυσίδα

2. Δεσμός μεταξύ ατόμων άνθρακα Δίνονται οι πιο κάτω χημικές ενώσεις: Η Η H H

ΗC CΗ ΗC=CΗ ΗC C=O HC≡CH

Η Η Η Η H

Με βάση ποιο κριτήριο μπορούμε να κατατάξουμε τις πιο πάνω οργανικές ενώσεις;

4

ΑΚΥΚΛΕΣ(ΑΛΕΙΦΑΤΙΚΕΣ)

ΚΥΚΛΙΚΕΣ

ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ

Εσπερινό Γυμνάσιο-Λύκειο Λευκωσίας Παπαστεργιου Αθανάσιος Σχολική Χρονιά 2019-2020ΣΤ΄ Φ.Ε. ...........................................................................................................................................................................

...........................................................................................................................................................................

Κορεσμένες ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις, στα μόρια των οποίων τα άτομα του ____________ συνδέονται με άλλα άτομα του ____________ μόνο με _______________ δεσμούς.

Π.χ. : ..................................................................................................................................................................

Ακόρεστες ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις, στα μόρια των οποίων τα άτομα του _____________

συνδέονται με άλλα άτομα του ____________ με ____________ ή _____________ δεσμό.

Π.χ. : .................................................................................................................................................................

ΆσκησηΝα κατατάξετε τις ενώσεις 1 - 6 σε κορεσμένες και ακόρεστες τοποθετώντας √ στην κατάλληλη κατηγορία.

3. Ταξινόμηση οργανικών ενώσεων σε μικρότερες ομάδες - Χαρακτηριστικές ομάδες / Ομόλογες σειρές

Χαρακτηριστική ομάδα Ομόλογες σειρές Δεσμός μεταξύ ατόμων C

Υδρογονάνθρακες

(περιέχουν μόνο άτομα C και Η)

Αλκάνια(άκυκλοι κορεσμένοι)

Αλκένια

(άκυκλοι ακόρεστοι)

μόνο απλοί δεσμοίμεταξύ των ατόμων του Cπ.χ. CH3CH2CH3

υπάρχει ένας διπλός δεσμός μεταξύ των ατόμων του Cπ.χ. CH2=CHCH3

5

Α/Α Κορεσμένη Ακόρεστη123456


Αλκίνια

υπάρχει ένας τριπλός δεσμός μεταξύ των ατόμων του Cπ.χ. CΗ≡CCH3

Αλκοόλες

(περιέχουν άτομα C και Η, και ένα άτομο Ο ενωμένο με ένα άτομο Η)

Αλκοόλες

(άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς)

-O-H το Ο είναι ενωμένο με Η

π.χ. CH3CH2CH2OH

Αλκάνια είναι οι ______________, ________________ υδρογονάνθρακες με _________δεσμούς ανάμεσα στα άτομα του _______________.

Αλκένια είναι οι ______________, _____________ υδρογονάνθρακες με _____ ___________ δεσμό ανάμεσα στα άτομα του ______________.

Αλκίνια είναι οι ____________, _____________ υδρογονάνθρακες με _____ ___________ δεσμό ανάμεσα στα άτομα του __________.

Αλκοόλες είναι οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν στο μόριό τους τη χαρακτηριστική ομάδα του ___________________________ .

Μοριακός και Συντακτικός Τύπος μιας οργανικής ένωσηςΟ Μοριακός Τύπος (Μ.Τ.) μιας Ο.Ε. δείχνει το είδος και τον ακριβή αριθμό των ατόμων των στοιχείων στο μόριο της ένωσης, π.χ. C5H12

Ο Συντακτικός Τύπος (Σ.Τ.) μιας Ο.Ε. δείχνει το είδος και τον ακριβή αριθμό των ατόμων των στοιχείων στο μόριο της ένωσης, καθώς και τον τρόπο σύνδεσης των ατόμων στο μόριο της ένωσης στο επίπεδο. Π.χ.

Σ.Τ.

Συμπτυγμένος Σ.Τ. CH3CH2CH2CH2CH3 ……………………………………………….

Σημείωση: Στην πράξη συνήθως χρησιμοποιούνται οι συμπτυγμένοι συντακτικοί τύποι.

Εμπεδωτικές Ασκήσεις1. Το προπάνιο έχει μοριακό τύπο C3H8. Να γράψετε τον συντακτικό του τύπο.

6


2. Να γράψετε τους μοριακούς και τους συντακτικούς τύπους των Ο.Ε. που περιέχουν:

Μοριακός τύπος Συντακτικός τύπος

(α) δύο άτομα C και έξι άτομα Η .......................................... .......................................................

(β) δύο άτομα C και τέσσερα άτομα Η .......................................... .......................................................

(γ) δύο άτομα C και δύο άτομα Η .......................................... ........................................................

(δ) δύο άτομα C, έξι άτομα Η και ένα Ο .................................... .........................................................

Ασκήσεις1. Από τις πιο κάτω χημικές ενώσεις να κυκλώσετε τις οργανικές ενώσεις.

Ι. CH3CH2Br ΙΙ. Na2CO3 ΙΙΙ. C6H6 IV. H2CO3 V. CCl4 VI. CH3OH VII. KHCO3

VIII. CH3CN IX. CH3COONa

2. Να χαρακτηρίσετε τις ακόλουθες Ο.Ε. ως κορεσμένες ή ακόρεστες:

Ι. CH3CH2CH=CH2 ΙΙ. HC≡CH ΙΙΙ. CH2=CHCH3 ΙV. CH3C=O V. CH3C≡CCH3

CH3

3. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω οργανικές ενώσεις ως άκυκλες ευθύγραμμες, άκυκλες διακλαδισμένες ή κυκλικές.

I. CH3CH2CH2OH II. III. IV.

V. CH3CH2CH2CH2CΗ2OH

4. Δίνονται πιο κάτω οι ακόλουθες οργανικές ενώσεις Α-Η:

Α. CH3CH2CH2CH3 Β. CH3CH=CH2 Γ. CH3CH2CHCH2CH3 Δ. CH2=CHCH2CH2OH

CH3

Ε. CH3C≡CH ΣΤ. CH3CH2CH2CH2OH Ζ. CH3C=CHCH3 Η. CH3C≡CCH2CH3

CH3

(α) Να κατατάξετε τις πιο πάνω Ο.Ε. σε κορεσμένες ή ακόρεστες.

Κορεσμένες: .........................................................................................................................................

Ακόρεστες: ...........................................................................................................................................

(β) Να τις κατατάξετε σε αλκάνια, αλκένια, αλκίνια και αλκοόλες. 7

Εσπερινό Γυμνάσιο-Λύκειο Λευκωσίας Παπαστεργιου Αθανάσιος Σχολική Χρονιά 2019-2020ΣΤ΄ Φ.Ε. Αλκάνια: .............................................................. Αλκίνια: ..................................................................

Αλκένια: ............................................................. Αλκοόλες: ..............................................................

5. Δίνονται οι Μ.Τ. των ακόλουθων Ο.Ε.: Α. C3H6 Β. C5H10 Γ. C3H7OH Δ. C3H4

(α) Να γράψετε από ένα πιθανό συντακτικό τύπο των πιο πάνω οργανικών ενώσεων.

(β) Να δηλώσετε σε ποια χαρακτηριστική ομάδα ανήκουν (αλκάνια, αλκένια, αλκίνια ή αλκοόλες).

ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ - Διεθνές Σύστημα IUPAC

1. Οργανικές ενώσεις χωρίς διακλάδωση στην ανθρακική αλυσίδα Το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας μιας Ο.Ε. προκύπτει από το συνδυασμό τριών συνθετικών. Τα συνθετικά δίνονται στον ακόλουθο πίνακα.

8


α΄ συνθετικό (αριθμός ατόμων C)

β΄ συνθετικό(είδος δεσμού μεταξύ των

ατόμων του C)

γ΄ συνθετικό/κατάληξη(χαρακτηριστική ομάδα)

1C Μεθ- Κορεσμένη ένωση(απλός δεσμός)

-αν- Υδρογονάνθρακας(C, H)

-ιο

2C Αιθ- Ακόρεστη με 1 δ.δ.

-εν- Αλκοόλη(-ΟΗ)

-όλη

3C Προπ- Ακόρεστη με 1 τ.δ.

-ιν-

4C Βουτ-

5C Πεντ-

Παράδειγμα:

Να ονομάσετε σύμφωνα με το διεθνές σύστημα ονοματολογίας IUPAC τις πιο κάτω ενώσεις.

1. CH4 …..…...............................................

2. CH2=CH2 …..…...............................................

3. CH3CH2OH …....................................................

4. CH3CH2CH3 …..…...............................................

5. CH3C≡CH …..…...............................................

Μερικοί κανόνες ονοματολογίας1. Η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πλησιέστερα στη

χαρακτηριστική ομάδα ή πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό, αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα.

9


2. Η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού (διπλού ή τριπλού) καθορίζεται μ’ έναν αριθμό που προηγείται της συλλαβής της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού και δηλώνει τον αριθμό του ατόμου του C της χαρακτηριστικής ομάδας ή τον αριθμό του πρώτου από τα δύο άτομα C που συνδέονται με πολλαπλό δεσμό.

3. Αν η οργανική ένωση περιέχει χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλό δεσμό, η αρίθμηση αρχίζει από εκείνη την άκρη που είναι πιο κοντά στη χαρακτηριστική ομάδα.

Παραδείγματα:

Να ονομάσετε τις πιο κάτω οργανικές ενώσεις κατά IUPAC.

CH3CH=CHCH3 …………………………………………………..

CH3CH2CH2C≡CH …………………….………….………………..

10

Εσπερινό Γυμνάσιο-Λύκειο Λευκωσίας Παπαστεργιου Αθανάσιος Σχολική Χρονιά 2019-2020ΣΤ΄ Φ.Ε. CH3CH2CΗ2OH …………………….………………………………

CΗ2=CΗCΗ2CΗ2CΗ2ΟΗ .................................................................

Να γράψετε τους σ.Σ.Τ. τύπους των ενώσεων.

πεντ-2-ένιο ..................................................................................................................

βουτ-1-ίνιο .................................................................................................................

προπαν-2-όλη …………………………………………………………………………………

βουταν-2-όλη …………………………………………………………………………………

2. Ενώσεις με διακλάδωση στην ανθρακική αλυσίδα Οι διακλαδώσεις είναι υδρογονανθρακικές ρίζες και προκύπτουν από αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου από μόριο αλκανίου. Ονομάζονται αλκύλια όπως: –CH3 μεθύλιο -CH2CH3 αιθύλιο (α) Κορεσμένοι Η/C (αλκάνια)

Επιλέγουμε την μακρύτερη ανθρακική αλυσίδα. Αριθμούμε αρχίζοντας από το άκρο πιο κοντά στο οποίο βρίσκεται διακλάδωση, ώστε να προκύπτουν οι μικρότεροι δυνατοί αριθμοί. Τα ονόματα των διακλαδώσεων προτάσσονται του κυρίως

ονόματος κατά αλφαβητική σειρά.

Διακλαδώσεις στα άκρα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας ΔΕΝ ΥΠΑΡΧΟΥΝ



CH3

1. CH3CHCH2CH3 ..................................................... 3. CH3CCH3 ……………………………… CH3 CH3

2. CH3CHCH2CH3 ...................................................... CH2CH3

(β) Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες και άλλες ομάδες ενώσεων.11


Επιλέγουμε την μακρύτερη αλυσίδα και την αριθμούμε ξεκινώντας από το άκρο πιο κοντά στο οποίο βρίσκεται η χαρακτηριστική ομάδα ή ο πολλαπλός δεσμός.Η σειρά προτεραιότητας στην αρίθμηση είναι:

χαρακτηριστική ομάδα > πολλαπλός δεσμός > διακλάδωση


A σκήσεις


1. CH3CH2CH=CHCH3 ....……………………………… 4. .........................................

2. CH3CH2CH2CH2OH ……………………………… 5. CH3CHCH3 ………………………............... │ OH

3. CH3CHCH2CH=CH2 .................................................... 6. ................................. │ CH3

Να γράψετε τους Σ.Τ. τύπους των ενώσεων.

2-μεθυλοβουτάνιο

3-μεθυλοβουταν-1-όλη

12


13

Εσπερινό Γυμνάσιο Λύκειο...

Documents