formulación y nomenclatura química orgánica
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Normas básicas de formulación y nomenclatura para 4º ESOTRANSCRIPT
QUÍMICA ORGÁNICA
Elena Laiglesia Ortega Curso 09-10
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En la nomenclatura de los compuestos orgánicos el número de átomos de carbono se indica mediante prefijos:
Nº de átomos de carbono
Prefijo
1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hept-
8 Oct-
9 Non-
10 Dec-
11 Undec-
Los sufijos empleados dependen del tipo de compuesto.
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FUNCIÓN GRUPO
FUNCIONAL EJEMPLO
Alcanos No tiene
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos cíclicos
No tiene
Hidrocarburos aromáticos
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Fenoles
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Aminas
Amidas
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Se denomina RADICAL al conjunto de átomos que resultaal suprimir un átomo de hidrógeno de una molécula orgá-nica. Se nombra mediante el sufijo –ilo.
RADICAL NOMBRE
CH3- Metilo
CH3-CH2- Etilo
CH3-CH2-CH2- Propilo
CH3-CH2-CH2-CH2-
Butilo
El concepto de radical permite nombrar los compuestos orgánicos con cadenas ramificadas.
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HIDROCARBUROSALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOS Presentan enlace sencillo C-C. Fórmula molecular: CnH2n+2 Se elige la cadena más larga como la principal y
se empieza a numerar por el extremo más próximo al primer sustituyente o radical. Se comienza indicando, con un número, el carbono dónde están dichos sustituyentes, nombrándolos en orden alfabético a continuación.
Si alguno de los radicales está repetido, no es necesario nombrarlo dos veces; se pueden utilizar los prefijos di- (dos), tri- (tres) o tetra- (cuatro), aunque sí es necesario colocar tantos localizadores como veces aparezca el radical. A continuación se nombre la cadena principal,
acabada en –ano.IMPORTANTE Los números y las letras se separan con guiones;
los números se separan con comas.
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ALQUENOS U OLEFINAS
Presentan dobles enlaces entre dos átomos de carbono.Fórmula molecular: CnH2n Se numera la cadena principal por el extremo más cercano al doble enlace.Se nombran en primer lugar, y por orden alfabético,los radicales que forman las cadenas ramificadas(sin la “o” final), indicando su posición mediante localizadores,y a continuación se nombra la cadena principal acaba-da en -eno .
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•Presentan triples enlaces C-C.•Fórmula molecular:CnH2n-2•Se numera la cadena principal a partir del extremo que esté más próximo al triple enlace.Se nombran los radicales igual que en los Alquenos.El nombre de la cadena principal acaba en –ino.
3-hexino
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Se nombran como derivados del benceno.Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, adjudicándoles el localizador más bajo.Sustitución en C1, C2: prefijo orto- Sustitución en C1, C3: prefijo meta-Sustitución en C1, C4: prefijo para-
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Son compuestos oxigenados que contienen en sus moléculas uno o varios grupos hidroxilo (-OH).Se obtienen ala sustituir uno o más átomos de H de los hidro-carburos por grupos hidroxilo.Se nombran empleando el sufijo –ol. Si el alcohol posee más de un grupo –OH se usan prefijos nunéricos delante del sufijo:-diol, -triol, -tetraol, etc.
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Poseen un grupo característico llamado carbonilo:
R-C=O
R
En los aldehídos uno de los radicales (R) se sustituye porun H, apareciendo el grupo en un extremo de la cadena.R-C=O
HSu nombre acaba en –al.En las cetonas el grupo carbonilo está en carbonos inter-medios.R-C=O R`Su nombre acaba en –ona.
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Son compuestos orgánicos que contienen el grupo carboxilo:-COOH.Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hi-drocarburo de número de átomos de carbono terminado en-oico.El grupo carboxilo siempre se encuentra en un extremo de la cadena.
FÓRMULA N. SISTEM. N. VULGAR
HCOOH Ác. metanoico Ác. fórmico
CH3-COOH
Ác. etanoico Ác. acético
C6H5-COOH
Ác. fenilmetanoico
Ác. benzoicoLos ácidos que tienen una cadena carbonada
larga se denominan ácidos grasos. Los más corrientes son:
- Ácido palmítico: CH3 - (CH2)14 - COOH
- Ácido esteárico: CH3 - - (CH2)16 - COOH
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Fórmula N. sistemática
N. vulgar
COOH(CH2)4COOH Àc.hexanodioico Àc. adípico
CH2=CH-COOH Àc.2-propenoico Àc. acrílico
CH3-CHOH-COOH Àc.2-hidroxipropanoico
Àc. làctico
COOH(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Àc. 9-octadecanoico
Àc.oleico
C6H5-COOH Àc. benzoico Àc. benzoico
C6H5 OHCOOH Àc. 2-hidroxibenzoico
Àc.salicílico
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Se nombran cambiando la terminación -ico del ácido por la terminación -ato y, a continuación, el nombre del alcohol en el que cambiamos la terminación -ol por -ilo.Los ésteres se forman mediante la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol. Los productos de esta reacción son el éster más agua.
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Están formadas por una molécula de amoniaco a la que se le ha quitado un átomo de hidrógeno (es decir, - NH2), por lo que el enlace sobrante puede conectarse, por ejemplo, con un radical de hidrocarburo.Dependiendo de los hidrógenos sustituidos del amoniaco, existen:aminas primarias: R-NH2aminas secundarias: R-NH-R`aminas terciarias. (R3)-NSe nombran añadiendo –amina al nombre del radical
CH3 - NH2 Metilamina
CH3 - CH2 - NH2 Etilamina
CH3 – NH- CH2-CH3Etilmetilamina
(CH3)3-NTrimetilamina
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Está formado por un grupo carbonilo en el que uno de los enlaces sobrantes está conectado a un grupo amina, es decir:
Grupo amida
Para nombrarlas se utiliza el ácido de partida eliminando “ácido”y sustituyendo –oico por –amida.
CH3 - CO - NH2 Etanamida o acetamida
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Nombre Fórmula Terminación Como
substituyente
Ac.carboxílico R-COOH -oico carboxi-
Éster R-COOR’ -oato oxicarbonil-
Amida R-CO-NH2 -amida carbamoíl-
Aldehído R-COH -al formil-
Cetona R-CO-R’ -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
Éter R-O-R’ -oxi- oxi-, oxa-
Doble enlace R=R’ -eno ...enil-
Triple enlace RR’ -ino ...inil-
Halógeno R-X fluoro-, cloro- bromo-, iodo-
Radical alquilo R-R’ -ano ...il-
ORDEN DE PREFERENCIA
Si aparecen varios grupos funcionales el orden que hay que seguir es el siguiente.
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