função oxigenadas e nitrogenadas
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QUÍMICA - ELDER COSTA Função oxigenadas e nitrogenadasTRANSCRIPT
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Elder Costa
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ÁCIDO CARBOXÍLICO
H3C C
O
OHCH2
H3C C
O
OHCH2 CH
CH3
É todo composto orgânico que possui
o grupo funcional
C
O
OHou COOH
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A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do
hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
H3C C
O
OHCH2 ácido propanóico
H3C C
O
OHCH2 CH
CH3
1234
ácido – 2 – metil – butanóico
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12
3
45
C C
O
OHC CH
CH2
H3C
CH3 CH3
CH3
2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetilpent – 3 – eno
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12345
2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico
6
C C
O
OHC C
CH2
C
CH3
CH3
CH3
CH3
C H HH2H3
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01) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
O nome dessa substância é:
a) butanol
b) butanona
c) ácido butanóico
d) butanoato de etila
e) butanal
BUT
CH3
– CH2
– CH2
– COOH
4 átomos de carbonoligações simples entre
átomos de carbono
AN
– COOH
grupo funcional dos
ácidos carboxílicos
ÓICO
BUTANÓICO
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02) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido
metil propanóico?
a) 5.
b) 4.
c) 3.
d) 2.
e) 1.
C C
O
OHC
C
HH3
H3
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ALDEÍDOS
São compostos que apresentam o grupo funcional
H3C C
O
HCH2
H3C C
O
HCH2 CH
CH3
C
O
Hou CHO
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A sua nomenclatura é o nome do hidrocarboneto correspondente
com a terminação “ AL “
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional
H3C C
O
HCH2 propanal
H3C C
O
HCH2 CH
CH3
1234
2 – metil – butanal
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01) O nome do composto a seguir é:
a) ácido 3 – metil butanodióico.
b) pentanal.
c) ácido pentanodióico.
d) 3 – metil butanal.
e) pentanona.
H3C C
O
HCH CH2
CH3
1234
butanal3 – metil
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02) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se:
a) 3 – fenil – 2 - metil butanal.
b) ácido 3 – fenil – 2 - metil butanóico.
c) ácido 2 – fenil – 3 – metil butanóico.
d) 2 – fenil – 3 – metil butanal.
e) 2 – fenil – 3 – metil benzeno.
12
34
H3C C
O
HCH CH
CH3
2 – fenil – 3 – metil butanal
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CETONAS
São compostos que possuem em sua estrutura o
grupo carbonila entre átomos de carbonos
H3C C
O
CH3 H3C C
O
CH3CH2 CH2
C
O
ou CO
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Pela nomenclatura IUPAC, usamos a terminação ONA
Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela extremidade
mais próxima do grupo funcional
H3C C
O
CH3 propanona (acetona)
H3C C
O
CH3CH2 CH2
12345
pentan – 2 – ona
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Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá
prioridade para a numeração da cadeia carbônica
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
12345
H3C C
O
CH3CH CH
pent en ona– 2 –– 3 –
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Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da
palavra cetona
etil – metil cetona
H3C CH2 C CH3
O
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01) O nome do composto abaixo é:
a) 3 – propil – 2 – hexanona
b) 3 – etil hexanal
c) 3 – etil – 2 – hexanona
d) 4 – etil – 5 – hexanona
e) 2 – octanona
1
2
3 4 5 6
– 2 – hexanona
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3
C O
CH3
3 – etil
hexan – 2 – ona3 – etil –
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02) (FEI – SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é
dada a seguir é:
a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona
b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona
c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona
d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona
e) 3 – sec – butil – 2 – butanona
12
3
4
5
6
H3C CH3
CH2
CH CH C
CH3
O
CH3
– 2 – hexanona3, 4 – dimetil
hexan – 2 – ona3, 4 – dimetil
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ÉSTERES
São compostos resultantes da substituição do
hidrogênio ionizável do ácido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos
Possui o grupo funcional: C
O
O –ou – COO –
H3C C
O
OCH2
CH3
H3C COOCH CH3
CH3
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Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação OATO e
citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio ionizável
H3C C
O
OCH2
CH3
H3C C
O
OCH
CH3
CH3
propanoato de metila
propanoato de metilametil
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REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL
CH3
H3C C
O
OH HO
+
OH
H3C C
O
H CH3O
+ H2O
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1) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricação
de doces, balas e refrescos, tem nome comum de
essência de morango.
Ele pertence à função:
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) álcool.
d) éster.
e) éter.
CH3CH2CH2COOCH2CH3
ÉSTER
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02) O composto que é usado como essência de laranja
tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é:
a) butanoato de metila
b) butanoato de etila
c) etanoato de n-octila
d) etanoato de n-propila
e) hexanoato de etila
H3C C
O
O C8H17
n - octilaetanoato de
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ÉTERES
São compostos que possuem o grupo funcional
R – O – R’
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos
hidrocarbonetos
H3C O CH2 CH3
H3C O CH CH3
CH3
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A nomenclatura IUPAC é:
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte
esquema:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL
+ +OXI
H3C O CH2 CH3
–metoxi etano
ÉTER NOME DO
RADICAL MENOR
NOME DO
RADICAL MAIOR
ICO++ +
H3C O CH2 CH3
–éter metil etílico
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A nomenclatura IUPAC é:
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
HIDROCARBONETO
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL
+ +OXI
H3C – O – CH
2– CH
3
metoxi – etano
ÉTER NOME DO
RADICAL MENOR
NOME DO
RADICAL MAIOR
ICO++ +
H3C – – CH
2– CH
3
H3C – O – CH
2– CH
3H
3C – – CH
2– CH
3éter metil etílico
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ÁLCOOL
São compostos que possuem o
radical oxidrila (–OH) ligado
diretamente a um carbono saturado
C OH
OH
H3C C
CH3
CH2 CH3
H2C
H2C CH
CH
OH
CH3
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A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL
Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila, devemos
numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais próxima da mesma, e
indicar a sua posição
OH
H3C C
CH3
CH2 CH3
H3C CH2 OH OHH3C
etanol metanol
1234 2 – metil butanol– 2 –
butan2 –metil ol– 2 –
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H2C
H2C CH
CH
OH
CH3
1
23
4
butanol2 –metil ciclo
OH
H2C C
CH3
CH CH3 but2 – metil ol– 2 –en– 3 –
1234
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01) De acordo com a IUPAC, o nome do composto abaixo é:
a) 5 – metil – 2 – heptanol
b) 2 – etil – 2 – hexanol
c) 5 – etil – 2 – hexanol
d) 2 – etil – 5 – hexanol
e) 3 – metil – 5 – heptanol
OH
H3C CH
CH2
CH3CH
CH3
CH2 CH2
5 – metil – 2 – heptanol
5 – metil heptan – 2 – ol
ou
12345
6 7
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02) O monitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de
condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios,
videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem alguns
insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é:
Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar?
a) hexanol.
b) 1, 6 – hexanodiol
c) 1, 2, 3 – hexanotriol
d) 1, 2, 3, 4 – tetra – hidroxi – hexano
e) 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexano – hexol
HOH2C C
OH
CH2C OHC C123456
OH
OH OH
H H
H H
hex1, 2, 3, 4, 5, 6 – oan ol– hex
hexan – 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexol
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Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:
PRIMÁRIO
A oxidrila se encontra
em um
carbono primário
H3C C OH
H
H
SECUNDÁRIO TERCIÁRIO
CH3
H3C C OH
H
CH3
H3C C OH
CH3
A oxidrila se encontra
em um
carbono secundário
A oxidrila se encontra
em um
carbono terciário
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Pode-se também classificar os álcoois quanto
ao número de oxidrilas presentes na molécula em:
MONOÁLCOOL ou MONOL
Possui uma única oxidrila
H3C CH CH3
OH
CH2
DIÁLCOOL ou DIOL
Possui duas oxidrilas
H3C CH CH3
OH
CH
OH
TRIÁLCOOL ou TRIOL
Possui três oxidrilas
H2C CH CH3
OH
CH
OHOH
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01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
a) alicícliclo, monol, secundário.
b) aromático, poliol, terciário.
c) aromático, poliol, secundário.
d) alicícliclo, monol, primário.
e) aromático, monol, terciário.
OH
ALICÍCLICO
MONOL
SECUNDÁRIO
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02) O tetrametil butanol é um álcool:
a) primário.
b) secundário.
c) terciário.
d) quaternário.
e) nulário.
CARBONO PRIMÁRIO
butanol
C C CC
OHCH3
CH3
CH3
CH3
H
HH
H
H
H
tetrametiltetrametil butanol
ÁLCOOL PRIMÁRIO
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FENÓIS
São compostos que apresentam
a oxidrila ligada
diretamente ao anel benzênico
Sua nomenclatura considera
o grupo funcional como um radical de nome
HIDROXI
OH hidroxi – benzeno (IUPAC)
fenol (usual)
ou
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01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina,
representadas pelas fórmulas abaixo:
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio
por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que
pertencem, respectivamente, às funções:
a) álcool e fenol.
b) fenol e fenol.
c) fenol e álcool.
d) álcool e álcool.
e) fenol e enol.
NAFTALENO DECALINA
OH OH
FENOL ÁLCOOL
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ENÓIS
São compostos que apresentam
a oxidrila ligada
diretamente a carbono com ligação dupla
C = C
OH
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AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou
mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos
hidrocarbonetos
N – H
I
H
H –
I
CH3
CH3 – – CH3
I
CH3
CH3 –
N – H
I
H
H –
AMÔNIA
amina primária amina secundária amina terciária
N – H
I
H
H – N – H
I
H
H –CH3 –
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A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais
NH – CH2 – CH3
I
CH3
CH3 –
NCH3 –
etil metilamina
fenil metilaminadi
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AMIDAS PRIMÁRIAS
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo
(– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2)
H3C – CH2 – C
O
OHNH2
H3C – CH – C
O
I
CH3
NH2
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H3C – CH2 – C
O
NH2
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente
propanoamida
I
CH3
H3C – CH2 – C
O
NH2
metil propanoamida
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01) Qual o nome da substância de fórmula representada abaixo?
a) 2 – metil – propil amina
b) 2 – metil – propil amida
c) pentanoamina
d) pentanoamida
e) 3 – metil butanoamida
H3C CO
NH2
CH CH2
CH3
1234
butanoamida3 – metil
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02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama:
a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida.
b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida.
c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanoamida.
d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida.
e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida.
1234
H3C C
O
NH
CH CH
CH3 CH2
CH3
oanbut amida2 – etil – N – fenil metil– 3 –
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NITRILOS
São compostos que apresentam o grupo funcional:
– C N
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome
do hidrocarboneto correspondente
etanonitriloH3C C Ξ N
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O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao
grupo funcional, antecedido da palavra cianeto
H3C C N
cianeto de metila
cianeto de vinila
H2C CH C N
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NITROCOMPOSTOS
São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,
denominado de NITRO
H3C NO
2
H3C CH
2NO
2
H3C CH CH
3
NO2
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A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida
do nome do hidrocarboneto a ele ligado
metanonitro
123
H3C NO
2
H3C CH NO
2etanonitro
H3C CH CH
2
NO2
CH3
– 2 – metil propano1 – nitro
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HALETOS ORGÂNICOS
São compostos obtidos quando
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios
H3C Br
H3C BrCH2
H3C
Br
CH CH2
CH3
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A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical
H3C Br
H3C BrCH2
metanobromo
1
etanobromo
H3C
Br
CH CH CH3
CH3
2 3 4
2 – bromo – 3 – metil butano
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A nomenclatura usual é dada com o
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado
metilabrometo de
etilabrometo de
H3C Br
H3C BrCH2
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01) O nome do composto abaixo é:
a) 2 – metil pentano.
b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.
c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.
d) 2 – cloro hexano.
e) 2, 4 – dimetil pentano.
H3C CH CH2
CH3 Cl
CH CH3
12345
pentanometil– 4 –cloro2 –
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02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:
a) brometo de n-propila.
b) brometo de isopropila.
c) 2 – metil – butano.
d) 1 – bromo – 2 – metil propano.
e) 3 – bromo – 2 – metil propano.
H3C CH CH2
CH3
Br
123
1 – bromo – 2 – metil propano
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ANIDRIDOS DE ÁCIDO
São compostos obtidos pela desidratação
intermolecular de ácidos carboxílicos
OH
C
O
R
C
O
R
OH
+ H2OANIDRIDO
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A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s) que o
originou precedido do termo anidrido
H3C C
O
H3C C
O
O
ANIDRIDO ETANÓICO
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COMPOSTOS DE GRIGNARD
É todo composto que possui RMgX
onde:
R é um radical orgânico.
X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)
BrH3C Mg
BrH3C CH
2Mg
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A IUPAC recomenda a seguinte regra:
nome do
halogenetode nome do
radicalmagnésio
brometo de metil magnésioBrH3C Mg
BrH3C CH
2Mg brometo de etil magnésio
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FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais
AMINA
NH2
C
O
CHOH
H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO
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Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:
ÁCIDO
CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL
ácido amino– 2 – propanóico
NH2
C
O
CHOH
H3C
123