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Fundación EducacionalColegio de los SSCC
-Manquehue-
Depto. De CienciasPofesores: Magdalena Loyola
Sergio AndrésNivel: III° CCNN/CCSS
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OBJETIVOS:
- Diferenciar compuestos orgánicos e inorgánicos valorando suimportancia en la naturaleza.
- Describir las investigaciones científicas que dieron origen aldesarrollo de la química orgánica.
- Explicar las propiedades del carbono que hacen posible laexistencia de una gran variedad de moléculas orgánicas.
QUÍMICA ORGÁNICA
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¿QUÉ SON LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS?
Orgánica = organismo
Teoría Vitalista: “Los seres vivos tienen una energía llamada fuerzavital; no pueden sintetizarse compuestos orgánicos en ellaboratorio”.
Hasta los inicios del siglo XIX los compuestos orgánicos erandefinidos como aquellos provenientes de organismos vivos, y losinorgánicos como aquellos que se obtenían principalmente deminerales.
INTRODUCCIÓN
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Friedrich Wöhler: Sintetizó la úrea El químico alemánFriedrich Wöhler (1800–1882), en 1828 demostróque la teoría de la fuerzavital era errada.Esto puso fin a la TeoríaVitalista.
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Síntesis de úrea
INTRODUCCIÓN
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Y entonces… ¿qué son las moléculas orgánicas?
La química inorgánica sería entonces el estudio de compuestosformados por el resto de los elementos, distintos al carbono. (salvoexcepciones)
En la actualidad, la química orgánica es el estudio de loscompuestos de carbono.
INTRODUCCIÓN
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¿Qué son las moléculas orgánicas?
R: Son aquellas que tienen principalmente átomos de Carbono yde Hidrógeno. Provienen de organismos vivos, aunque puedensintetizarse en el laboratorio.
INTRODUCCIÓN
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¿El CO2 también es una molécula orgánica?
??
No; el CO2 es una molécula inorgánica, la cual se incorporaa las biomoléculas a través de la fotosíntesis, y seregenera a través de la respiración celular.
INTRODUCCIÓN
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Las moléculas que componen el petróleo también son orgánicas,pues derivan de organismos fósiles.
INTRODUCCIÓN
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Fuentes naturales de obtención de carbono
Gas Natural
Mezcla de gases ligeros que se encuentra generalmente
en los yacimientos de petróleo. Compuesto principalmente
por metano (CH4).
PetróleoMezcla de hidrocarburos con pequeñas cantidades de
oxígeno, azufre, nitrógeno y trazas de algunos metales.
Líquido viscoso, oscuro y de menor densidad que el
agua.
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Petróleo
La refinación del petróleo es un proceso que incluye el fraccionamiento y
transformaciones químicas del petróleo para producir derivados comercializables.
Refinación de petróleo
Destilación
Fraccionamiento Conversión
Isomerización
y alquilación.
Cracking
térmico y
catalítico.
Mezclado
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Petróleo
Destilación fraccionada
Nº de átomosde carbono
Fracción
C1 – C4 Gas combustible.
C5 – C12 Gasolina, combustible de automóviles.
C12 – C16 Keroseno o parafina líquida.
C15 – C18 Gasoil o fuel oil. Combustible de calderas o plantastermoeléctricas. Diésel.
C18 – C20 Aceites lubricantes.
C20 o más Parafina, ceras, asfalto o bitumen.
Busca separar productos sobre la base de las diferencias en sus puntos de
ebullición. El grado de separación de los componentes del petróleo está
estrechamente ligado al punto de ebullición de cada compuesto.
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Cracking
Isomerización
Alquilación
Petróleo
Procesamiento químico
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Formas alotrópicas del carbono
Difieren en la forma en que los átomos de carbono se enlazan entre sí y conello presentan distintas propiedades físicas y químicas.
Diamantesp3 - sp3
Grafitosp2 - sp2
Fullerenosp2 - sp2
Nanotubosp2 - sp2
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• TetravalenciaHibridación permite enlazarse de uno a
cuatro átomos adicionales.
• Electronegatividad intermedia Capacidad de enlazarse con otros átomos
de carbono, produciendo cadenas.
Capacidad de enlazarse con otrosátomos, como hidrógeno, oxígeno ynitrógeno.
EL ELEMENTO CARBONO
¿Por qué el carbono puede formar una gran variedad de moléculas?
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OBJETIVO:
- Clasificar los diferentes tipos de átomos de carbono en diversasmoléculas orgánicas.
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
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Tipos de átomos de Carbono
Según su
hibridación
sp3
sp2
sp
Según el número de átomos de
carbono enlazados a sí
Primario
Secundario
Terciario
Cuaternario
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
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sp3
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según su hibridación
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CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según su hibridación sp2
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CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según su hibridación sp
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FORMAS DE REPRESENTACIÓN MOLECULAS ORGÁNICAS
Fórmula Molecular Fórmula Desarrollada Fórmula Semidesarrollada Fórmula de Lineas
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Ejercicio:Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas de acuerdo a suhibridación:
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según su hibridación
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*El hidrógeno se clasifica de acuerdo al carbono al que se encuentraunido.
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según el número de átomos de carbono unidos directamente
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CH3-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CH-CH3
CH3CH3-CH2-CH3
Ejercicio:Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas en primarios,secundarios, terciarios o cuaternarios:
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según el número de átomos de carbono unidos directamente
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CH3-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CH-CH3
CH3CH3-CH2-CH3
CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Según el número de átomos de carbono unidos directamente
Ejercicio:Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas en primarios,secundarios, terciarios o cuaternarios:
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OBJETIVOS:
- Diferenciar moléculas orgánicas de acuerdo a los criterios:alifática-alicíclica/aromática, lineal/ramificada,saturada/insaturada.
- Clasificar hidrocarburos en alcanos, alquenos y alquinos, yexplicar sus propiedades.
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
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ACTIVIDADES:
- Clasificar moléculas orgánicas de una lista, de acuerdo a loscriterios mencionados.
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
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Son compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno.
HIDROCARBUROS
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Hidrocarburos
Cadenas Alifáticas
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cadenas Cíclicas
Alicíclicas
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromáticas
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Lineales o ramificados
Saturados o insaturados
Lineales o ramificados
Saturados o insaturados
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1. Lineal o Ramificada
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Cadenas Alifáticas
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CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
2. Saturada o Insaturada
Cadenas Alifáticas
Alcanos Alquenos Alquinos
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1. Saturada o Insaturada
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Cadenas Cíclicas
Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos
CH3
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CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Cadenas Cíclicas
3. Aromática o Alicíclica
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Cuánto enlaces sigma y pi, y clasifique de acuerdo al tipo de cadena e insaturacionespresentes
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OBJETIVO:
- Nombrar las distintas moléculas orgánicas según sunomenclatura IUPAC.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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ACTIVIDADES:
- Indagar sobre las propiedades de alcanos, alquenos y alquinos.
- Aplicar la nomenclatura de hidrocarburos en moléculasproblema.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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La gran cantidad y variedad de compuestos orgánicos, sumado a lamultiplicidad de nombres que podía recibir un mismo compuesto, llevóa un grupo de químicos representantes de diferentes países a reunirseen 1892, por primera vez, a crear un “lenguaje universal” paradenominar moléculas orgánicas (y también compuestos inorgánicos).
Este organismo regulador se ha denominado IUPAC (Internacional Unionof Pure and Applied Chemistry), grupo que se reúne periódicamentepara crear y revisar las normas que conforman la nomenclaturasistemática de los compuestos químicos.
La primera regla de nomenclatura da el nombre al compuesto según elnúmero de átomos de carbono que posee la cadena. Los alcanos decadena lineal constituyen la base de la nomenclatura IUPAC.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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1) N° átomos de C
N° átomos de Carbono
Prefijo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
N° átomos de Carbono
Prefijo
8 oct
9 non
10 dec
11 undec
12 dodec
13 tridec
20 eicos
30 triacont
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.Para nombrar un compuesto orgánico se requiere conocer:
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Alcanos: ano
Alquenos: eno
Alquinos: ino
C C
C C
C C
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
Cadena Principal
Radical o sustituyente
Radical o sustituyente
3) Identificar la cadena principal
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ALCANOS: CnH2n+2
Propiedades y Aplicaciones:
• Uso principal: combustibles.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
• De 1 a 4 carbonos por molécula son gases.
• De 5 a 16 átomos de carbono por moléculas son líquidos.
• Los que tienen más de 16 átomos de carbono por molécula
son sólidos.
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ALCANOS: CnH2n+2
Propiedades y Aplicaciones:• La densidad de los alcanos líquidos es
menor que la del agua. Los alcanos sonmoléculas no polares y prácticamenteinsolubles en agua, por lo que flotan enella.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
• Los alcanos disuelven muchas sustancias orgánicas Apolares, comolas grasas, los aceites y las ceras.
• Además, son moléculas que rara vez reaccionan, esto es, tienenpoca afinidad a las reacciones químicas, de ahí su nombre(parafinas = poca afinidad).
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ALCANOS
Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre
1 metano 7 heptano 13 tridecano
2 etano 8 octano 20 eicosano
3 propano 9 nonano 21 heneicosano
4 butano 10 decano 22 docosano
5 pentano 11 undecano 23 tricosano
6 hexano 12 dodecano 30 triacontano
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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ACTIVIDAD1. Cada grupo dispondrá de la imagen de unamolécula orgánica la que deberán analizar a la luzde los conceptos recién estudiados. Deberánescribir las características que pueden identificarde la molécula analizada en la columna conectar.(5 minutos)
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2. Recibirán una reseña con las reglas asociadasal nombramiento de hidrocarburos, en conjuntodeben leerla e intentar con esa informaciónnombrar la molécula asignada. En la columnaextender anotarán el nombre asignado y lasrazones que justifican su elección. (10 minutos)
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3. Recibirán una hoja con alternativas denombres de los cuáles uno es el correcto.Deberán discutir en grupo, escoger cuál es elcorrecto y comparar este nombre escogido con elnombre asignado anteriormente. A partir de estacomparación en la columna desafiar registren lasdificultades y/o consideraciones a la hora denombrar compuestos orgánicos.(5 minutos).
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4. Luego de esto, junto con su grupo deberánrotar y analizar las moléculas de los compañerosindicando sugerencias en cualquiera de las trescolumnas si les parece necesario. (5 minutos encada grupo)
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SUSTITUYENTES O RADICALES MÁS COMUNES
metil
etil
propil
isopropil
butil
secbutil
isobutil
terbutil
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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Ahora tú.Nombra el siguiente alcano
NOMENCLATURA ALCANOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
4,5-dietil -2,7-dimetil octano
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EJERCICIOS
NOMENCLATURA ALCANOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
5 – secbutil – 4 – etil – 2 – metilnonano 2,2,4 – trimetilpentano
6 – secbutil – 3,5,7 – trimetildecano
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Propiedades y Aplicaciones:
• Al igual que los alcanos, los alquenos y los alquinos son insolubles en agua y flotan en ella.
• Los alquenos abundan en la Naturaleza. Los frutos y verduras enproceso de maduración despiden la hormona etileno, que causamaduración.
ALQUENOS: CnH2n y ALQUINOS CnH2n-2
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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Propiedades y Aplicaciones:
• Los alquenos y los alquinos experimentan un mayor número dereacciones químicas que los alcanos. Estos compuestos presentangeneralmente reacciones de adición, y por lo tanto es posiblesaturarlos de átomos de hidrógeno.
• Una de las características más excepcionales de estas moléculas esque se puede adicionar unas a otras para formar moléculas grandesllamadas polímeros.
ALQUENOS: CnH2n y ALQUINOS CnH2n-2
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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Propiedades y Aplicaciones:
• El acetileno (CHCH) se usa en soldaduras por su alto punto defusión.
• Además se usa como materia prima en ácido acético, cauchos yplásticos.
ALQUENOS: CnH2n y ALQUINOS CnH2n-2
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayorcantidad de insaturaciones, no importando si es o no la más larga.
2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a lainsaturación. El doble enlace tiene prioridad sobre el triple enlace.
NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en ordenalfabético), considerando el número del carbono que soporta elradical.
4. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para lacadena principal (prefijo y sufijo), teniendo en cuenta, la parte mediacorrespondiente a la regla para los alquenos o alquinos. Indicar connúmero el o los carbono(s) que poseen la insaturación.
NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
butil
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butil
3-butil-2-octeno
propil
3-propil-1,4 hexadiino
NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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NOMENCLATURA DE ENINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Los hidrocarburo que contienen dobles y triples enlaces, se llaman eninos , los criterios asociados para su denominación son los siguientes:
1. Se considera como cadena principal la que contiene el mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -en-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dien-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -en-diino
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NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Hept-5-en-1-inoHept-1-en-6-ino
Nona-5,7-dien-1-ino Deca-3,7-dien-1,5-diino
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EJERCICIOS: Nombra los siguientes alquenos y alquinos.
NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
4 – metil – 1,3 – pentadieno
1 – hexino
2 – hexino
3 – hexino
1,5 – hexadieno
1,4 – hexadieno
1,3 – hexadieno
3,7 – dimetil – 1,3,5,7 – nonatetraeno
2,5 – dimetil – 3 - hexino
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Propiedades y Aplicaciones:
Cadenas cíclicas con enlaces simples.
Son hidrocarburos saturados cuyo uso principal en la industria escomo solventes (como el ciclohexano). Los ciclos con menoscarbonos son gases, como el ciclopropano que se utiliza comoanestésico.
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
CICLOALCANOS CnH2n
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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Propiedades y Aplicaciones:
Cadenas cíclicas con enlaces dobles.
Uso como solventes, y aplicaciones microbicidas y fungicidas.
1-metil-ciclobuteno ciclohexeno
CICLOALQUENOS CnH2n-2
CH3
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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Propiedades y Aplicaciones:
Cadenas cíclicas con enlaces triples.
Uso como solventes, y aplicaciones microbicidas y fungicidas.
CICLOALQUINOS CnH2n-4
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
3 etil - ciclooctinoCH2CH3
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REGLAS NOMENCLATURA CICLOS
1. Se parte numerando la cadena partiendo desde la insaturación oel radical.
2. A continuación se numera eligiendo el radical más cercano. Siestán iguales, se elige por orden alfabético.
3. Cuando hay un radical que tiene más de 4 carbonos, el ciclopasa a ser un sustituyente.
CH3
CH3
CH3
Cl
Br
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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REGLAS NOMENCLATURA CICLOS
1. Se parte numerando la cadena partiendo desde la insaturación oel radical.
2. A continuación se numera eligiendo el radical más cercano. Siestán iguales, se elige por orden alfabético.
3. Cuando hay un radical que tiene más de 4 carbonos, el ciclopasa a ser un sustituyente.
1
23
1,2-Dimetilciclopropano 1-Bromo-3-cloro-2-metilciclopentano
CH3
CH3
CH3
Cl
Br
1
2
3
4
5
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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EJERCICIOS: Nombra los siguientes ciclos.
NOMENCLATURA CICLOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
3 – etil – 5 – metilciclohexeno
5 – metil – 1,3 – ciclohexadieno
metilciclopentano ciclohexino
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Hidrocarburos cíclicos con al menos un grupo bencénico o “anilloaromático”.
Benceno Naftaleno
Piridina
Antraceno
Fenantreno
AROMÁTICOS CnH2n-6
:
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Dobles enlaces conjugados
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Propiedades y Aplicaciones:
También llamados arenos, se les dice aromáticos porque tienendiferentes aromas.
Entre los más importantes se encuentran todas las hormonas yvitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos loscondimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos comonaturales.
AROMÁTICOS CnH2n-6
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Compuestos orgánicos cíclicosconjugados, con alta estabilidaddebido a la deslocalizaciónelectrónica en enlaces π.
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Propiedades y Aplicaciones:
El benceno es un líquido incoloro ymuy inflamable de aroma dulcealtamente cancerígeno, con unpunto de ebullición relativamentealto.
Se utiliza como punto de partidapara manufacturar otros productosquímicos usados en la fabricación depolímeros, detergentes,medicamentos y pesticidas.
AROMÁTICOS CnH2n-6
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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REGLAS NOMENCLATURA AROMÁTICOS
1. Si el núcleo bencénico es cadena principal, se llamabenceno. Si es un radical (sustituyente) se llama fenil.
3-fenilpentano 2-fenil-2-buteno 2-fenilbutano
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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REGLAS NOMENCLATURA AROMÁTICOS
2. Cuando están enlazados dos radicales al anillo, existen tres isómeros de posición:
• Grupos unidos en carbonos 1,2 determinan el isómero orto.
• Grupos unidos en carbonos 1,3 determinan el isómero meta.
• Grupos unidos en carbonos 1,4 determinan el isómero para.
1,2 – dihidroxifenolorto hidroxifenol
1,4 – dihidroxifenolpara hidroxifenol
1,3 – dihidroxifenolmeta hidroxifenol
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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REGLAS NOMENCLATURA AROMÁTICOS
3. Cuando están enlazados más de dos radicales al anillo, estosrecibirán los números localizadores más bajos y senombrarán por orden alfabético.
1-cloro-2-etil-3-metilbenceno
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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EJERCICIOS
NOMENCLATURA AROMÁTICOS
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
1 – etil – 2 – metilbencenoo – etilmetilbenceno
1 – etil – 3 – metilbencenom – etilmetilbenceno
1 – etil – 4 – metilbencenop –etilmetilbenceno
1,4 – dietil-2-metilbenceno
3 – fenil – 2 – penteno
1 – etil – 2 – fluor-5-metil-benceno
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OBJETIVOS:
- Identificar la estructura de las diferentes funciones orgánicas yexplicar sus propiedades, valorando su importancia encompuestos de la vida diaria.
- Aplicar la nomenclatura de los grupos funcionales en moléculasorgánicas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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ACTIVIDADES:
- Identificar la estructura de diferentes funciones orgánicas en laestructura de un fármaco.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS:
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Ácido carboxílico
Éster
Amida
Aldehído
Cetona
Ácido fórmico en las hormigas
Aroma que desprende el plátano
Proteínas del huevo
Aroma que desprenden las almendras
Acetona, solvente y quitaesmalte
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FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS:
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Alcohol
Amina
Éter
Halogenuro
Bebidas alcohólicas
Olor que se desprende del cigarro
Olor que se desprende de los perfumes
Cubierta de teflón
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FUNCIONES ORGÁNICAS O GRUPOS FUNCIONALES:
Existe un gran número de posibles moléculas orgánicas que noposeen solamente carbono e hidrógeno, sino que además estánconstituidas por otros átomos (heteroátomos), como por ejemplo,oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, cloro, bromo, entre otros.
Grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unido al esqueletocarbonado, que caracteriza al compuesto orgánico. Determina laspropiedades y comportamiento químico del compuesto la familia demoléculas orgánicas a la que pertenece y qué nombre tiene.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS O GRUPOSFUNCIONALES:
Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional senombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Sóloque ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional yeste determina el sufijo del compuesto. Además, la cadenaprincipal se debe numerar de tal forma que el grupo funcionalreciba el índice más bajo posible.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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OBJETIVOS:
- Identificar la estructura de halogenuros de alquilo y alcoholes yexplicar sus propiedades, valorando su importancia encompuestos de la vida diaria.
- Aplicar la nomenclatura de halogenuros de alquilo y alcoholesen moléculas orgánicas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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ACTIVIDADES:
- Nombrar y dibujar adecuadamente halogenuros de alquilo yalcoholes de acuerdo a la IUPAC.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
Son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomode carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y portanto pueden comportarse como electrófilos.
FUNCIONES ORGÁNICAS:HALOGENURO DE ALQUILO
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1. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el delhalógeno, y si hay más de uno se numeran, siempre con loslocalizadores más bajos posibles y por orden alfabético.
2. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético
2-bromo-3-clorobutano
2,2-dicloro-3-metilbutano
clorobenceno
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA HALOGENUROS DE ALQUILO
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La IUPAC acepta los siguientes nombres comunes:
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA HALOGENUROS DE ALQUILO
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EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes halogenuros.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Bromobenceno
m – bromo metillbenceno
1-Bromo-3 – etil –ciclopentano
3 – bromo – 2 – cloro hexano
1-bromo-4-metil-5-yodo-2-hexeno
2 – cloro – 2 – metilpropano
1– bromo – 2– propeno Bromociclohexano
2 – bromopropano 2 – metil – 1 – cloropropano
2,2 – dimetil – 1 – bromopropano
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
Son compuestos orgánicos con un grupo hidroxilo.
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico,solubles en el agua en proporción variable (forma puentes hidrógeno)y menos densos que ella.
FUNCIONES ORGÁNICAS:ALCOHOLES
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
Se utilizan como anticongelantes (como el etilenglicol, o etanodiol),antisépticos y solventes.
El etanol o alcohol etílico está presente en bebidas alcohólicas.
FUNCIONES ORGÁNICAS:ALCOHOLES
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1. Se nombran sustituyendo la terminación o de la cadenaprincipal, por la terminación ol.
2. Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo –OHtenga el número localizador más bajo dentro de la cadena máslarga.3. A igualdad de número localizador, se considera el más bajo paralos radicales, y a igualdad, el orden alfabético.
4-metil-2-pentanol
4-penten-1-ol
1,2,3-propanotriol (glicerina)
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA ALCOHOLES
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4. Los fenoles son derivados del benceno con un grupo – OH.
fenol meta-clorofenolorto-metilfenol
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• Cuando existen radicales conocidos se pueden nombrar con el prefijo alcohol + nombre del radical + sufijo ico.
Ejemplo:
H3CH2C OH
H3C CH
CH3
OH
H3C
CH3
CH3
OH
H2C C
H
CH3
CH3HO
Alcohol etílico
Alcohol isopropílico
Alcohol isobutílico
Alcohol terbutílico
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Etanol o alcohol etílico
2-butanol
2-metil, 2-propanol
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
TIPOS DE ALCOHOLES
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EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes alcoholes
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Br
2,3 – dimetil – 2,4 – hexanodiol
2 – buten-1-ol
ciclodecanol
2 – metilciclohexanol
o – etil fenol
2 – pentanol
butanol
ciclohexanol 3 – bromofenolm – bromofenol
4 – bromofenolp – bromofenol
ciclopentanol 2-etil-1-buten -1- ol
2 – metilpropanol
3 – etil – 2,3 -pentanodiol
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OBJETIVOS:
- Identificar la estructura de éteres y aldehídos y explicar suspropiedades, valorando su importancia en compuestos de lavida diaria.
- Aplicar la nomenclatura de éteres y aldehídos en moléculasorgánicas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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ACTIVIDADES:
- Nombrar y dibujar adecuadamente éteres y aldehídos deacuerdo a la IUPAC.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
Compuestos orgánicos apolares, de dos cadenas carbonadas conoxígeno entre medio.
Se utilizan como solventes y anestésicos. Los de bajo peso molecularson volátiles.
El difenil éter se utiliza en perfumes.
FUNCIONES ORGÁNICAS:ÉTERES
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1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadenaprincipal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como unsustituyente.
Metoxietano Etoxietano
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA ÉTERES
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2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres comoderivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente,terminando el nombre en la palabra éter.
Etil metil éter Dietil éter
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA ÉTERES
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3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en unciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran conel prefijo oxa– seguido del nombre del ciclo.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Oxaciclopropano 2 – Bromooxaciclopentano
3 – MetiloxaciclohexanoOxaciclobutano
REGLAS NOMENCLATURA ÉTERES
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EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes éteres
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Metoximetano
Etil fenil éter
2 – metiloxaciclobutano
Fenilmetilétermetoxibenceno
Ciclohexil metil éterMetoxiciclohexano
Etil ciclohexil éterEtoxiciclohexano
Terbutil metil éter2-metil-2-metoxipropano
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
La presencia del grupo carbonilo convierte alos aldehídos en moléculas altamentepolares.
FUNCIONES ORGÁNICAS:ALDEHÍDOS
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
El metanal (formaldehído) se utiliza para preservar muestrasbiológicas.
El etanal es un metabolito del etanol, y el principal responsable de laresaca o “caña”.
El butanal se utiliza para la fabricación de aceleradores devulcanización, como resinas y plastificantes. Es una materia primapara la producción de aromas sintéticos.
FUNCIONES ORGÁNICAS:ALDEHÍDOS
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1. Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación o delhidrocarburo del que proceden, por la terminación al.
1. Generalmente no se utiliza número localizador, porque están alprincipio de la cadena.
butanal
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA ALDEHÍDOS
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3. El grupo –CHO unido a un ciclo se llama –carbaldehído. Lanumeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbonodel ciclo que contiene el grupo aldehído.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Ciclohexanocarbaldehído 3 – bromociclopentanocarbaldehído
REGLAS NOMENCLATURA ALDEHÍDOS
benzaldehído
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EJERCICIOS: Nombra los siguientes aldehídos
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
CHO – CH2 – CH2 – CHO
CH3 – CH2 – C – CHO
CH3
CH3
––
Pentanal
2,3 – dimetilpentanal
2 – ciclobutenocarbaldehído
3-octenodial
2 – bromopropanal
Butanodial
2,2 – dimetilbutanal
CHO–Ciclopropanocarbaldehído
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OBJETIVOS:
- Identificar la estructura de cetonas y ácidos carboxílicos yexplicar sus propiedades, valorando su importancia encompuestos de la vida diaria.
- Aplicar la nomenclatura de cetonas y ácidos carboxílicos enmoléculas orgánicas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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ACTIVIDADES:
- Nombrar y dibujar adecuadamente cetonas y ácidos carboxílicosde acuerdo a la IUPAC.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
Compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo funcionalcarbonilo unido a dos radicales de carbono.
Al igual que los aldehídos, la presencia del grupo carbonilo lasconvierte en moléculas altamente polares, por lo que tienen elevadospuntos de ebullición en comparación con los hidrocarburos de masamolar semejante.
Sin embargo son menos reactivas que los aldehídos.
FUNCIONES ORGÁNICAS:CETONAS
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
La propanona o acetona, es la cetona más sencilla.
FUNCIONES ORGÁNICAS:CETONAS
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1. Se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo delque proceden, por la terminación ona.
2-butanona butanodiona
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA CETONAS
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EJERCICIOS: Nombra las siguientes cetonas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
3 – fenil – 2 – pentanona
2 – clorocicloheptanona
5 – hidroxi – 2 – hexanona
2 – hidroxciclobutanona
Ciclohexanona 3 etil – 2,5 – octanodiona
3 – hidroxi – ciclopentanona
1,3 – ciclohexanodiona
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TIPOS DE AMINAS:
Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH3), quese obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hidrógenos por radicales.Cuando es un hidrógeno el que es remplazado por un radical, seforman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias alsustituir los tres hidrógenos.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
FUNCIONES ORGÁNICAS:AMINAS
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
La metilamina tiene olor a pescado y se utiliza como materia primapara fabricar otros compuestos, y como solvente.
FUNCIONES ORGÁNICAS:AMINAS
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1. Las aminas se nombran en el siguiente orden: Radicales enorden alfabético + el nombre de la cadena principal con laterminación amina.
2. La aminas secundarias y terciarias nombrarán los radicales enorden alfabético pero con el localizador N o N,N segúncorresponda.
metilamina
N–etilfenilamina N–etil–N–metilpropilamina
REGLAS NOMENCLATURA AMINAS
3. Si hubiese varios radicales repetidos, se emplearán los prefijosdi-, tri-, etc. y la terminación amina Ej: dietilamina, trimetilamina.
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• La fenil amina lleva como nombre común ANILINA.
NH2
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EJERCICIOS: Nombra las siguientes aminas
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Ciclopentilamina
Fenilamina
Ácido 2 – aminobenzoico
3 – metilpentan – 2 – amina
N – metil – ciclohexilamina
Isopropilamina
N
NH
N
2-etil-N-metilpentilamina
N,N,2-trietil-3-metilbutilamina
N,N,2-trietil-3-metilpentilamina
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
Compuestos orgánicos con un grupo carboxilo, que consta de uncarbonilo (C = O) y un hidroxilo ( – OH).
Tienen propiedades ácidas (son ácidos débiles) y por lo tantohidrofílicos; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tiendena atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilocon lo que se debilita el enlace O – H.
FUNCIONES ORGÁNICAS:ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
El ácido acético o etanoico corresponde al vinagre
El ácido fórmico o metanoico está presente en las hormigas y lasabejas.
FUNCIONES ORGÁNICAS:ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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1. Se nombran anteponiendo al nombre del compuesto el prefijoácido, y sustituyendo la terminación o del hidrocarburo, delque proceden, por la terminación oico.
Ácido metanoico(ácido fórmico)
Ácido etanoico(ácido acético)
Ácido propanoico
Ácido propenoico
Ácido benzoico
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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2. En ciclos se nombran ácido – nombre del ciclo – carboxílico.
Ácido 3 – cloro ciclopentano carboxílico
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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EJERCICIOS: Nombra los siguientes ácidos carboxílicos
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
CH3 – CHOH – CHOH – COOH
Ácido 2- hidroxi propanoico
Ácido 3,5,7- trimetil octanoico
Ácido -2, 4- dicloro benzoico
Ácido 3 – isopropil pentanoico
Ácido 1,3 ciclo pentano dicarboxílico
Ácido – 4 – metilbenzoicoÁcido – p metilbenzoico
Ácido – 2,3 – dihidroxibutanoico
Ácido – 3 –hidroxi – 5 metilbenzoico
Ácido butanodioico
Ácido – 2 – bromo – 3 – metilpentanoico
Ácido – 3 – hidroxiciclohexanocarboxílico
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
Compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos.
FUNCIONES ORGÁNICAS:ÉSTERES
Ácido carboxílico
Alcohol Éster Agua
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
Tienen aromas característicos. Por ejemplo:
butanoato de metilo: piña
octanoato de heptilo: frambuesa
etanoato de isopentilo: plátano
pentanoato de pentilo: manzana
etanoato de octilo: naranja
FUNCIONES ORGÁNICAS:ÉSTERES
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Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del quederivan por ato, seguido de la preposición de y del nombre radicalterminado en ilo.
butanoato de etilo
benzoato de metilo
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA ÉSTERES
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EJERCICIOS: Nombra los siguientes ésteres
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Butanoato de metilo
Benzoato de butilo
4 -metil pentanoato de isopropilo
Benzoato de fenilo
Benzoato de etilo Etanoato de etilo Metanoato de metilo
3 – metilbutanoato de ciclohexilo Butanoato de terbutilo
Propanoato de ciclopropilo
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TIPOS DE AMIDAS:
Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos. Su grupofuncional resulta de sustituir el grupo hidroxilo (-OH) del grupoácido por un grupo de amino (-NH2) o, en general, por diversosradicales amino sustituidos: NHR, NRR´, donde R y R´ son radicales;se forman así, respectivamente, las amidas sencillas, las N-sustituidas y las N, N-disustituidas.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
FUNCIONES ORGÁNICAS:AMIDAS
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TIPOS DE AMIDAS:
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
FUNCIONES ORGÁNICAS:AMIDAS
Amida primariao sencilla
Amida secundariao N-sustituida
Amida terciaria o N,N-disustituida
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
Propiedades y Aplicaciones:
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidases la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos.
FUNCIONES ORGÁNICAS:AMIDAS
Forman parte de los aminoácidos, que se unenpara formar polímeros naturales, como proteínas ypéptidos.
También pueden formar polímeros sintéticos. Unejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.
Las amidas también se utilizan mucho en laindustria farmacéutica.
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1. Se nombran anteponiendo a la terminación amida el prefijo delácido del que derivan. En cambio se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo –CO–NH2 cuando el ácido dereferencia se nombra usando el sufijo –carboxílico.
2. En el caso de las amidas sustituidas, se han de nombrar todos losradicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N. Si sesustituyen los 2 Hidrógenos del NH2 se nombra así: N, N – radicales(R y R´) – amida.
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA AMIDAS
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etanamida N-metilpropanamida
N,N-dimetilpropanamida
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA AMIDAS
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NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
REGLAS NOMENCLATURA AMIDAS
Ácido 4-carbamoilhexanoico
3. Cuando hay otros grupos con mayor prioridad, las amidas se nombrananteponiendo el prefijo carbamoil.
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EJERCICIOS: Nombra las siguientes amidas
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
3 – Hidroxibutanamida
4 – Bromo – 3 – metilciclohexanocarboxamida
N-metiletanamida
Ácido 5 – carbamoilpentanoico
Ácido 5 – bromo – 4 – carbamoilheptanoico
N,N dimetilmetanamida
Bencenocarboxamida
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PRIORIDAD DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS:
PR. FUNCIÓN FÓRMULA PREFIJO SUFIJO
1 ÁC. CARBOXÍLICO - COOH carboxi - carboxílico- oico
2 ÁC. SULFÓNICO - SO3H sulfo - sulfónico
3 ÉSTER - COO - R R -oxicarbonilo
- oato de R- carboxilato de R
4 HALURO DE ÁCIDO
- CO - X haloformil - haluro de oilo
5 AMIDA - CO - NH2 carbonil - carboxamida- amida
6 NITRILO - C = N ciano - carbonitrilo- A - nitrilo
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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PR. FUNCIÓN FÓRMULA PREFIJO SUFIJO
7 ALDEHÍDO - CHO formil - carbaldehído- al
8 CETONA - CO - R oxo - ona
9 ALCOHOL - OH hidroxi - ol
10 AMINA - NH3 amino - R - amina
11 ÉTER - O - R R - oxi - R - éter
12 ALQUENO - C = C - en - eno
13 ALQUINO - C = C - in - ino
14 HALOGENURO - X halo ---
15 NITRO - NO2 nitro ---
16 RADICAL - R Nombre radical ---
NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
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ACTIVIDAD DE INDAGACIÓN
Reconociendo grupos funcionales en un laestructura de un fármaco
O
O
OHO
OHO
O
O
HO
NH
O
O
O
H3C
O
H3C
CH3
CH3
H
O
El Taxol (Paclitaxel®) es una droga utilizada enmujeres que presentan cáncer avanzado desenos o de ovarios, y es un compuestoextraído de la corteza de un arbusto del tejodel Pacífico.
Encierra en un círculo 4diferentes gruposfuncionales que presentaesta molécula e indica elnombre de cada grupofuncional.