garam ion diazonium klmpk 10
TRANSCRIPT
SRI RAHAYUNURHASNI
NURMALA SARI MANRAERWIN WIYANTO
PIUS PASERU TATAMAILAUJEANE MELYANTI MATUTU
KRISNANOPIA MINGGU MANAN
Reaksi Pembentukan Ion Diazonium, Reaksi Ion-Ion Diazonium, dan Reaksi-
Reaksi dimana Nitrogen Dilepaskan
.
Garam ion diazonium merupakan garam yang tidak stabil. Garam ini hanya berupa senyawa transisi dalam memodifikasi benzena dalam sintesis senyawa aromatik.
Secara historis, garam diazonium telah dikembangkan sebagai
perantara penting dalam sintesis organik zat warna dan senyawa
aromatik lainnya.
Amina primer bereaksi dengan asam nitrit
(HONO) dalam larutan asam untuk memberikan ion diazonium. Mekanisme reaksi
dapat dituliskan sebagai berikut :
Ar N N CN Ar N N CN
1. Reaksi Nukleofilik pada Nitrogen Meskipun ion diazonium berada bersama anion-stabil
dalam larutan (yaitu dari asam kuat) seperti klorida, bisa juga berada bersama anion-kurang stabil (yaitu dari asam lemah).
Kelompok penting nukleofilik yang bereaksi dengan ion diazonium terdiri dari inti aromatik kuat melepaskan elektron-
substituen seperti kelompok -O- dalam ion phenoxide :
O N N Ar O
H
N N
Ar
HO N N
Ar
2. Reaksi SN1
Ion diazonium mengurai pada pemanasan ke kation aril dan
nitrogen. Kation aril sangat reaktif dan cepat diserang oleh nukleofil di sekitarnya. Oleh karena itu reaksi
dalam larutan encer mengarah pada pembentukan fenol :
Reaksi garam ion diazonium melalui
mekanisme SN1 terjadi seperti
mekanisme di bawah ini:
Nukleofil yang lebih kuat menggantikan nitrogen melalui mekanisme adisi eliminasi seperti yang dijelaskan
sebelumnya.
3. Reaksi Adisi-Eliminasi Seperti yang telah dijelaskan sebelumnya, yaitu reaksi SN2 tidak mungkin terjadi pada senyawa aromatik.
4. Reduksi Satu ElektronIon diazonium adalah subjek dalam
reduksi satu elektron dengan pembentukan sebuah aril radikal dan
gas nitrogen.
tembaga (I) sering digunakan sebagai agen pereduksi satu
elektron. Aril radikal sangat reaktif dan mampu memisahkan ligan dari
ion logam transisi (reaksi sandmeyer) atau sebuah atom hidrogen dari ikatan kovalen
1. Penggantian oleh gugus hidroksil
Ketika garam diazonium dipanaskan dengan air maka dihasilkan fenol dengan mekanisme SN1.
2. Pengantian oleh gugus halogen
Floro aromatik dapat dihasilkan menggunakan reaksi scheimann. Garam diazonium pada pelarut cair ditambahkan asam Floroborat, menghasilakan diazonium floroborat kemudian menjadi florobenzen.
3. Penggantian oleh gugus siano
Reaksi ini dapat dihasilkan melalui reaksi sandmayer mengunakan tembaga(I) sianida pada larutan KCN.
. Garam ion diazonium merupakan senyawa yang tidak stabil dan merupakan
senyawa transisi dalam mensintesis baik senyawa aromatik maupun senyawa
pewarna tekstil (azo dyes). Hal ini dikarenakan struktur ion
diazonium yang bermuatan
KESIMPULAN
Na ON
OH
HON
O
H
H2ON
OH2O
ON
OR
H
ON
O
H
R
ROH
N O
N O
R NH2
N
NR
H H
OH
N
H
NR
OH
H
N
H
NR
OH2 R N N-H2O