góp phần khảo sát thành phần hóa học lá Ô môi cassia grandis l.f họ vang...
TRANSCRIPT
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 1/67
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA SƯ PHẠM
------
------
GÓP PHẦN KHẢO SÁT THÀNH PHẦN
HÓA HỌC LÁ Ô MÔI Cassia grandis L.f
HỌ VANG (Caesalpiniaceae)
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
Ngành: Sư phạm Hóa học
CÁN BỘ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN
ThS. Ngô Quốc Luân Võ Nhẫn Hoài
Lớp Sư phạm Hóa học K35
MSSV: 2091966
Cần Thơ, 2013
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 2/67
1. LỜI CẢM ƠN
Trong quá trình thực hiện đề tài luận văn tốt nghiệp, em đã học hỏi được nhiều
kiến thức chuyên môn và kinh nghiệm bổ ích, thiết thực từ quý thầy cô và bạn bè. Với
tấm lòng tri ân sâu sắc, em xin gửi gửi lời cám ơn chân thành đến:
Thầy Ngô Quốc Luân, Bộ môn Sư phạm Hóa học - Khoa Sư Phạm, trường Đại
Học Cần Thơ. Người đã trực tiếp hướng dẫn, tận tình chỉ dạy nhiều kinh nghiệm quý
báu. Thầy đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho em trong quá trình thực hiện đề tài luận
văn.
Quý thầy cô ở Bộ môn Sư phạm Hóa học - Khoa Sư Phạm, trường Đại HọcCần Thơ và phòng Hóa Hợp Chất Thiên Nhiên - Viện Công Nghệ Hóa Học – Thành
phố Hồ Chí Minh, đã truyền đạt cho em kiến thức chuyên môn, hướng dẫn kỹ thuật
trong suốt quá trình nghiên cứu đến lúc hoàn thành luận văn tốt nghiệ p.
Các anh chị, các bạn - những người đã luôn đồng hành cùng em, giúp em thu
hái nguyên liệu, giúp đỡ, chia sẻ và góp ý cho em rất nhiều trong quá trình học tập và
thực hiện đề tài.
Cuối cùng, con xin gửi lời cảm ơn đến những người thân yêu trong gia đình đã
luôn luôn bên cạnh, động viên và giúp đỡ con vượt qua những khó khăn, vất vả trong
suốt thời gian qua.
Cần Thơ, tháng 05 năm 2013
Võ Nhẫn Hoài
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 3/67
2. MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ...................................................................................................................i
MỤC LỤC ...................................................................................................................... ii
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN ...................................... v
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1......................................vi
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2.................................... vii
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT ....................................................... viii
DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ ................................................................................ix
DANH MỤC CÁC BẢNG .............................................................................................. x
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC .......................................................................................xi
LỜI MỞ ĐẦU ................................................................................................................. 1
Chương 1: TNG QUAN ............................................................................................... 2
1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY Ô MÔI ....................................................................... 3
1.1.1 GIỚI THIỆU CHUNG ................................................................................ 3
1.1.1.1 KHÁI QUÁT[2, 3, 4, 5] ........................................................................... 3
1.1.1.2 MÔ TẢ[2, 3, 4, 5] .................................................................................... 3
1.1.2 NGUỒN GỐC, PHÂN BỐ VÀ SINH THÁI .............................................. 5
1.1.2.1 NGUỒN GỐC, PHÂN BỐ[2, 4] ........................................................... 5
1.1.2.2 SINH THÁI[2, 3, 4, 5] ............................................................................. 5
1.1.3 Y HỌC DÂN GIAN[1, 4]
.............................................................................. 5
1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ô MÔI ............................................................ 6
1.2.1 TÁC DỤNG DƯỢC LÝ[2, 3, 4, 8] .................................................................. 6
1.2.2 HOẠT TÍNH SINH HỌC[18,19,20,22,23,24,25,26] ................................................ 7
1.2.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC ........................................................................ 8
1.2.3.1 CÁC NHÓM HỢP CHẤT CÓ TRONG CÂY Ô MÔI[4, 8, 13, 16, 17, 18] . 8
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 4/67
1.2.3.2 CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA
HỌC CÂY Ô MÔI[4, 8, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17,18] ....................................................... 8
Chương 2: THC NGHIỆM ......................................................................................... 21
2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ .............................................. 22
2.1.1 NGUYÊN LIỆU ........................................................................................ 22
2.1.1.1 THU HÁI NGUYÊN LIỆU .............................................................. 22
2.1.1.2 XỬ LÝ MẪU NGUYÊN LIỆU ....................................................... 22
2.1.2 HÓA CHẤT .............................................................................................. 22
2.1.3 THIẾT BỊ .................................................................................................. 23
2.2 CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU[6, 7] ................................................... 23
2.2.1 PHƯƠNG PHÁP CHIẾT .......................................................................... 23
2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ ....................................................................... 23
2.2.2.1 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ BẢN MỎNG ....................................... 24
2.2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ CỘT ..................................................... 24
2.2.3 PHƯƠNG PHÁP PH .............................................................................. 25
2.2.3.1 PH 1H-NMR .................................................................................. 25
2.2.3.2 PH 13C-NMR ................................................................................. 25
2.2.3.3 PH HSQC VÀ HMBC ................................................................... 25
2.3 ĐỊNH TÍNH SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ Ô MÔI[7] ......... 26
2.3.1 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT ALCALOID ...... 26
2.3.2 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT COUMARINE .. 27
2.3.3 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT FLAVONOID ... 27
2.3.4 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT GLYCOSYDE .. 27
2.3.5 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT SAPONIN DA
VÀO CHỈ SỐ TẠO BỌT ....................................................................................... 28
2.3.6 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT STEROID .......... 29
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 5/67
2.3.7 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT TANIN .............. 29
2.3.8 KẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH ............................................................................ 30
2.4 CÔ LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO THÔ ............................................................ 32
2.4.1 ĐIỀU CHẾ CÁC CAO THÔ .................................................................... 32
2.4.2 CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL
ACETATE .............................................................................................................. 34
2.4.3 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE ............. 34
2.4.4 TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE ........ 36
Chương 3: KẾT QUẢ VÀ KIẾN NGHỊ ....................................................................... 42
3.1 KẾT QUẢ CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ ............................................................. 43
3.2 KẾT LUẬN .................................................................................................... 44
3.3 KIẾN NGHỊ .................................................................................................... 44
TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................................. 45
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 6/67
3. NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
1. Cán bộ hướng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
2.
Tên đề tài: Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)
3. Sinh viên thực hiện: Võ Nhẫn Hoài MSSV: 2091966
Lớp Sư phạm Hóa học – Khóa 35
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: .............................................................
.....................................................................................................................................
Những vấn đề còn hạn chế: ..........................................................................
.....................................................................................................................................
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
Cần Thơ, ngày tháng năm 2013
Cán bộ hướng dẫn
Ngô Quốc Luân
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 7/67
4. NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1
1. Cán bộ hướng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
2.
Tên đề tài: Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)
3. Sinh viên thực hiện: Võ Nhẫn Hoài MSSV: 2091966
Lớp Sư phạm Hóa học – Khóa 35
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: .............................................................
.....................................................................................................................................
Những vấn đề còn hạn chế: ..........................................................................
.....................................................................................................................................
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
Cần Thơ, ngày tháng năm 2013
Cán bộ phản biện 1
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 8/67
5. NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2
1. Cán bộ hướng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
2.
Tên đề tài: Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)
3. Sinh viên thực hiện: Võ Nhẫn Hoài MSSV: 2091966
Lớp Sư phạm Hóa học – Khóa 35
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: .............................................................
.....................................................................................................................................
Những vấn đề còn hạn chế: ..........................................................................
.....................................................................................................................................
c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
d. Kết luận, đề nghị và điểm:
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
Cần Thơ, ngày tháng năm 2013
Cán bộ phản biện 2
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 9/67
6. DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
1H-NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ proton)
13C-NMR : Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ hạt nhânCarbon 13)
BuOH : Buthan-1-ol (CH3CH2CH2CH2OH)
C : M : Chloroform : Methanol
CSB : Chỉ số tạo bọt
đđ : Đậm đặc
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Transfer
DPPH : α,α-diphenyl-β-picrylhydrazyl
EtOAc : Ethyl acetate(CH3COOC2H5)
EtOH : Ethanol (C2H5OH)
g : gram
H : E : n-Hexan : Ethyl acetate
HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correelation
HSQC : Heteronuclear Single Quantum Coherence
kg : kilogram
MeOH : Methanol (CH3OH)
m : mét
ml : mililít
mp : melting point (Nhiệt độ nóng chảy)
MPLC : Medium Pressure Liquid Chromatography (Sắc ký cột trung áp)
nm : nano mét
PĐ : Phân đoạn
R f : Retention factor
TLC : Thin Layer Chromatography (sắc ký bản mỏng)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 10/67
7. DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ
Hình 1.1: Cây ô môi ........................................................................................................ 3
Hình 1.2: Cành và lá ô môi .............................................................................................. 4
Hình 1.3: Hoa ô môi ........................................................................................................ 4
Hình 1.4: Trái ô môi ........................................................................................................ 5
Hình 2.1: Lá ô môi khô và bột lá ô môi......................................................................... 22
Hình 2.2: Ngâm dầm ..................................................................................................... 32
Hình 2.3: Lọc ................................................................................................................. 32
Hình 2.4: Máy cô quay chân không .............................................................................. 32
Hình 2.5: Chiết .............................................................................................................. 32
Hình 2.6: Cột sắc kí sử dụng cho cao EtOAc ................................................................ 34
Hình 2.7: Máy sắc ký cột MPLC sử dụng cho phân đoạn EE ....................................... 37
Hình 2.8: Chất CGLE01 ................................................................................................ 40
Hình 2.9: TLC của chất CGLE01 .................................................................................. 38
Hình 2.10: Máy đo nhiệt độ nóng chảy Electrothemal 9100 (UK) ............................... 39
Hình 2.11: Máy sắc ký cột MPLC sử dụng cho phân đoạn EE5 ................................... 39
Sơ đồ 2.1: Quy trình điều chế các cao thô từ lá ô môi .................................................. 33
Sơ đồ 2.2: Sơ đồ sắc ký cột cổ điển cao EtOAc ............................................................ 35
Sơ đồ 2.3: Sơ đồ sắc ký cột phân đoạn EE .................................................................... 37
Sơ đồ 2.4: Sơ đồ sắc ký cột phân đoạn EE5 .................................................................. 40
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 11/67
8. DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1: Một số hợ p chất trong cây ô môi đã đượ c cô lậ p ............................................ 8
Bảng 2.1: Độ ẩm lá ô môi .............................................................................................. 26
Bảng 2.2: K ết quả định tính các nhóm hợ p chất trong lá ô môi .................................... 30
Bảng 2.3: K ết quả quá trình sắc ký cột cổ điển cao EtOAc .......................................... 36
Bảng 2.4: K ết quả sắc ký cột MPLC phân đoạn EE ...................................................... 37
Bảng 2.5: K ết quả sắc ký cột MPLC phân đoạn EE5 .................................................... 40
Bảng 3.1: So sánh hợ p chất CGLE01 vớ i Aloe emodin ................................................ 43
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 12/67
9. DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1: Hình ảnh định tính các hợ p chất trong lá ô môi ........................................... 48
Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR của Aloe emodin .................................................................... 51
Phụ lục 3: Phổ
13
C-NMR của Aloe emodin ................................................................... 52
Phụ lục 4: Phổ HMBC của Aloe emodin....................................................................... 53
Phụ lục 5: Phổ HSQC của Aloe emodin ........................................................................ 54
Phụ lục 6: Phổ IR của hợ p chất CGLE01 ...................................................................... 55
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 13/67
10. LỜI MỞ ĐẦU
LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Thực vật không chỉ là nguồn cung cấp dinh dưỡng cho con ngườ i mà còn là
những phương thuốc chữa bệnh hết sức quý giá. Từ lâu, nhiều cây thuốc quý đã được
nhân dân sử dụng để chữa những bệnh thông thường như: chảy máu, sốt, đau răng, đau
lưng, táo bón, tiêu chảy, côn trùng đốt, rắn cắn, bò cạp cắn... được lưu truyền từ đời
này sang đời khác và trở thành những phương thuốc cổ truyền.
Trong những năm gần đây, việc nghiên cứu và phát triển các dượ c phẩm mớ i từ
các nguồn nguyên liệu thiên nhiên đã trở thành xu hướng chung của thế giới và đangđóng góp mạnh mẽ vào các lĩnh vực điều tr ị chống ung thư, chống nhiễm khuẩn,
chống viêm, điều chỉnh miễn dịch và các bệnh về thần kinh,....
Theo thống kê, trên thế giới có khoảng 250.000 loài thực vật bậc cao, phần lớn
trong số này chưa được khảo sát. Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, được
thiên nhiên ưu đãi, xếp hạng thứ 16 trên thế giới về sự phong phú và đa dạng với hơn
12.000 loài thực vật bậc cao khác nhau. Đây là một lợi thế lớn trong việc nghiên cứu
hóa học các hợp chất thiên nhiên.
Cây ô môi có tên khoa học là Cassia grandis L.f, thuộc họ Vang là loài cây rất
quen thuộc với người dân miền Nam Việt Nam. Ô môi không chỉ là một loại cây độc
đáo của vùng đồng bằng sông Cửu Long mà còn là một vị thuốc bổ. Tuy nhiên, những
công trình nghiên cứu về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của loài cây
này chưa được công bố nhiều trên thế giới cũng như ở Việt Nam.
Với tinh thần đó, đề tài Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi
Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) được chọn là phù hợp với tình hình
thực tế hiện nay, mong muốn góp một phần nhỏ vào việc nghiên cứu các hợp chất có
nguồn gốc thiên nhiên và sớm đưa cây ô môi thành một vị thuốc có giá trị, nâng cao
hiệu quả kinh tế của loài thực vật quen thuộc này.
MỤC TIÊU ĐỀ TÀI
- Khảo sát định tính sơ bộ thành phần hóa học của lá ô môi.
- Cô lập được một hợp chất tinh khiết trong lá ô môi.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 14/67
1. Chương 1: TÔNG QUAN
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 15/67
1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY Ô MÔI
1.1.1 GIỚ I THIỆU CHUNG
1.1.1.1
KHÁI QUÁT[2, 3, 4, 5]
Tên khoa học: Cassia grandis L.f
Giới: Thực vật (Plantae)
Ngành: Hạt kín (Angiospermatophyta) hay ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)
Lớp: Hai lá mầm (Dicotyledoneae) hay lớp Ngọc lan (Magnoliopsida)
Bộ: Đậu (Fabales)
Họ: Đậu (Fabaceae)
Phân họ: Vang (Caesalpiniaceae)
Chi: Cassia
Loài: C.grandis L.f
Tên gọi khác: cây cốt khí, cây quả canh ki na Việt Nam, bò cạp nước, bò cạp đỏ,
mạy khuốm (dân tộc Tày).
1.1.1.2 MÔ TẢ[2, 3, 4, 5]
Cây gỗ trung bình, vỏ thân nhẵn, thân cao 10–20 m, phân cành lớn, mọc ngangthẳng, những cành non có lông màu rỉ sắt, cành già màu nâu đen.
Hình 1.1: Cây ô môi
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 16/67
Lá kép lông chim với 8 - 20 đôi lá phụ dạng thuôn dài 7– 12 cm, rộng 4– 8 cm,
tròn cả hai đầu, có phủ lông mịn, màu xanh bóng, gân rõ.
Hình 1.2: Cành và lá ô môi
Cụm hoa nở rộ khi lá rụng, dạng chùm dài mang hoa lớn, xếp thưa, màu hồng
đậm, thõng xuống. Hoa màu hồng tươi mọc thành chùm ở những kẽ lá đã rụng.
Hình 1.3: Hoa ô môi
Trái hình trụ dẹt dài 40– 60 cm, cong như lưỡi liềm, đường kính 3– 4 cm, có
khoảng 50-60 ô, mỗi ô chứa một hạt dẹt màu vàng cứng, quanh hạt có cơm màu nâu
đen, vị ngọt, mùi hắc. Trái được phân chia thành 50-60 ngăn phân cách nhau bởi
những lớp màng mỏng, màu trắng nhạt, mỗi ngăn chứa một hạt dẹt, hạt bọc bởi cơm
mềm, đặc sền sệt, màu nâu đỏ hay nâu đen, vị ngọt, lúc tươi có vị hơi chua.
Trái ô môi khi chín, hái xuống để càng lâu thì càng tăng vị ngọt. Khi để lâu trái
chín, hạt khô long ra, lúc lắc trái có tiếng kêu. Vỏ trái màu đen, có gân nổi ôm tròn
từng khía.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 17/67
Hình 1.4: Trái ô môi
1.1.2
NGUỒN GỐC, PHÂN BỐ VÀ SINH THÁI
1.1.2.1 NGUỒN GỐC, PHÂN BỐ[2, 4]
Ô môi có nguồn gốc ở Nam Mỹ. Cây được trồng nhiều ở vùng nhiệt đới như
Campuchia, miền Nam - Việt Nam, Malaysia, đảo Java - Indonesia và Papua Niu
Guinê.
Ở Việt Nam, cây được trồng nhiều nhất ở các tỉnh miền Đông và Tây Nam Bộ, ít
hơn ở miền Trung và rất hiếm ở miền Bắc. Cây ô môi mọc hoang, rải rác khắp đồng
bãi, ven bờ sông, sau này chủ yếu được trồng để lấy bóng mát và lấy trái.
1.1.2.2 SINH THÁI[2, 3, 4, 5]
Cây trồng từ hạt ở các tỉnh phía Nam sau 3 – 4 năm đã bắt đầu có hoa, cho trái.
Cây thụ phấn nhờ gió và côn trùng. Hoa nở rộ vào tháng 2 – 5, lá rụng vào đầu
mùa khô, lá và vỏ ô môi có thể thu hái quanh năm, đặc biệt vào mùa thu, có thể dùng
tươi hay phơi khô.
Mùa trái từ tháng 6 đến tháng 10.Hạt nhiều, tỷ lệ nảy mầm cao (60 – 80%).
1.1.3 Y HỌC DÂN GIAN[1, 4]
Lá, vỏ rễ, cơm và hạt trái ô môi có tác dụng nhuận tràng. Trái ô môi dùng sống
chữa táo bón, liều 4 – 6g có tác dụng nhuận tràng, 10 – 20g gây tẩy.
Chữa trị đau thấp khớp: 50g vỏ ô môi , 100g dây đau xương, 100g cốt toái bổ,
30g nhục quế ngâm trong 1 lít rượu 30 – 400 trong 15 – 20 ngày dùng để chữa trị đau
thấp khớp với liều dùng từ 30 – 60 ml, mỗi ngày hai lần.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 18/67
Rượu ô môi: được dân gian dùng để chữa đau lưng, đau xương. Khi quả ô môi
đã chín, người ta hái quả về, bỏ vỏ, bỏ hạt, chỉ lấy cơm ngâm rượu. Một trái ô môi có
thể ngâm với 500 ml rượu 25-300 trong 15-20 ngày là dùng được, nhưng càng để lâu
càng tốt. Ngày uống hai lần, mỗi lần một chén nhỏ trước bữa ăn.
Ngoài ra, cơm trái ô môi còn được dùng để làm thuốc bổ, giúp ăn ngon miệng,
giúp kích thích tiêu hóa, nhuận tràng, chữa kiết lỵ, tiêu chảy với liều dùng 5-15g. Lấy
1 kg cơm và hạt ô môi nấu với 1 lít nước rồi nghiền nát, lọc lấy nước và cô cách thủy
đến thành cao.
Trị lở ngứa da, lang ben, hắc lào (lác): Lá ô môi tươi rửa sạch, giã nát vắt lấy
nước, xát vào nơi hắc lào, lang ben, trị lở ngứa da. Cũng có thể chế rượu lá ô môi với
tỷ lệ 1:5 (dùng rượu 25 – 300) để bôi ngoài.
Ngoài ra vỏ cây ô môi được dùng đắp lên nơi rắn cắn và bò cạp cắn.
1.2 CÁC NGHIÊN CỨ U VỀ CÂY Ô MÔI
1.2.1 TÁC DỤNG DƯỢ C LÝ[2, 3, 4, 8]
Tính chất kháng oxi hóa của lá Cassia grandis L.: năm 2009, M.K.Meena,
Kal peshGaur, M.L.Kori, C.S.Sharma, R.K.Nema, A.K.Jain, C.P.Jain nghiên cứu thấyrằng hoạt tính kháng oxi hóa của lá Cassia grandis L. phụ thuộc vào dịch chiết.
Quá trình thực nghiệm với các dịch chiết ether dầu hỏa, chloroform, methanol,
butylated hydroxyl toluene và khả năng cắt đứt gốc tự do hydroxyl, superoxide, nitric
oxide, DPPH.
Nguyên liệu và phương pháp: hòa tan DPPH trong methanol và giữ ở nhiệt độ
250C trong 30 phút. Sau đó, lấy 1,5ml dung dịch này hòa với 1,5ml tác chất Griess
(1% sulphanilamide, 2% phosphoric acid và 0,1% napthyl ethylenediaminedichloride).
Hỗn hợp thu được sau phản ứng được đo cường dộ hấp thụ màu ở bước sóng 546nm.
Kết quả thực nghiệm:
Sự ức chế gốc tự do DPPH: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức chế cao
nhất (92,87%), kế đến là dịch chiết methanol (88,75%), làm thực nghiệm ở nồng độ
100 μg/ml.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 19/67
Sự ức chế gốc tự do nitric oxide: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức
chế cao nhất (83,54%), kế đến là dịch chiết methanol (75,72%), làm thực nghiệm ở
nồng độ 100 μg/ml.
Sự ức chế gốc tự do superoxide: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức chế
cao nhất (82,87%), kế đến là dịch chiết methanol (76,5%), làm thực nghiệm ở nồng độ
100 μg/ml.
Sự ức chế gốc tự do hydroxyl: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức chế
cao nhất (74,56%), kế đến là dịch chiết methanol (69,84%), làm thực nghiệm ở nồng
độ 100 μg/ml.
1.2.2 HOẠT TÍNH SINH HỌC[18,19,20,22,23,24,25,26]
Năm 2003, Harsha Joshi và Virendra P Karpoor nghiên cứu galactomannan hạt
Cassia grandis, chứa khoảng 50% nội nhũ gum. Polysaccharide tinh khiết có đặc điểm
như là một galactomannan tinh khiết với tỉ lệ mannose – galactose là 3,15.
Năm 2004, Juana Tillán Capó và cộng sự nghiên cứu hoạt động của Cassia
grandis trong một thử nghiệm thiếu máu sắt ở chuột, sử dụng bột khô thu được từ trái
ô môi làm chất bổ sung dinh dưỡng. Năm 2005, Emilio Montejo Cuenca và cộng sự đã nghiên cứu Cassia grandis
như một loại thuốc bổ trong dinh dưỡng của bê, chứng minh được hiệu quả của thuốc.
Năm 2007, Singh V và cộng sự đã nghiên cứu loại bỏ chì từ dung dịch nước bằng
cách sử dụng hạt gum Cassia grandis – ghép - poly(methylmethacrylate).
Năm 2008, Joscineia Kelli Clippel và cộng sự nghiên cứu thành phần, phân tích
mức độ polysaccharide lưu trữ thành tế bào và khoáng chất dinh dưỡng trong hạt
giống.
Năm 2009, MA Awal và cộng sự đã nghiên cứu hoạt động kháng khuẩn và độc
tính của chiết xuất từ lá Cassia grandis chống lại các bệnh do vi sinh vật gây ra.
Năm 2010, Sandesh R Lodha và cộng sự nghiên cứu đánh giá hiệu quả của
Cassia grandis làm giảm carbon tetrachloride – nguyên nhân gây ra nhiễm độc gan
cấp tính cho chuột bạnh và kết luận rằng chiết xuất từ Cassia grandis có đặc tính bảo
vệ gan đáng kể. Cũng trong năm này, Sandesh R Lodha và cộng sự đã đánh giá được
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 20/67
tiềm năng điều trị bệnh đái tháo đường đáng kể của Cassia grandis bằng cách sử dụng
một mô hình in-vivo trên chuột bình thường và chuột bị bệnh đái tháo đường gây ra
bởi alloxan.
1.2.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC
1.2.3.1 CÁC NHÓM HỢ P CHẤT CÓ TRONG CÂY Ô MÔI[4, 8, 13, 16, 17, 18]
Trong cơm trái có: đường, chất nhầy, tanin, saponin, calcium oxalate,
anthraglucoside, sáp, tinh dầu và chất nhựa.
Trong hạt có chứa chất béo.
Trong lá có anthraglucoside, flavonoid.
1.2.3.2 CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨ U VỀ THÀNH PHẦN HÓA
HỌC CÂY Ô MÔI[4, 8, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17,18]
Chi Cassia chứa nhiều nhóm chất anthraquinon, flavonoid, các nghiên cứu về
thành phần hóa học trên chi Cassia đã được thực hiện từ rất lâu, tuy nhiên những
nghiên cứu trên loài Cassia grandis L. thì chưa nhiều.
Các nhà nghiên cứu đã phân lập được một số hợp chất trong cây ô môi và được
thống kê sơ bộ trong bảng 1.1.Bảng 1.1: Một số hợp chất trong cây ô môi đã được cô lập
STT Hợp chất Nguồn tài liệu
1
H3C OH
O
Palmitic acid
palmitic acid
Công thức phân tử: C16H32O2
[16] Meenarani;
Kalidhar SB (1998),
Chemical Examination
of The Stems of Cassia
grandis L. Indian
Journal of
Pharmaceutical
Sciences. 1998 Jan-
Feb, 60(1), p. 59.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 21/67
Trong rễ cây
2
O
O OHOH
OCH3
1,5-Dihydroxy-8-methoxy-2,3-dimethyl
anthraquinone
1,8-dihydroxy-5-methoxy-2,3-dimethylanthracene-
9,10-dione
Công thức phân tử: C17H14O5
[4] Đỗ Huy Bích (chủ
biên) (2003), Cây thuốc
và động vật làm thuốc
ở Việt Nam, tập II, Nhà
xuất bản Khoa Học và
Kỹ Thuật, trang 495 –
496.
Trong vỏ thân
3
O
O
OCH3 OH
OH
OH
H3CO
H3CO CH3
1,3,4-Trihydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-methyl
anthraquinone
1,2,4-trihydroxy-5,6,7-trimethoxy-3-
methylanthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C18H16O8
[13] R. P. Verma, K.
S. Sinha (1994), An
Anthraquinone from
Cassia grandis Linn,
Natural Product
Letters, Volume 5,
Issue 2, pp.105-110.
4
[4] Đỗ Huy Bích (chủ
biên) (2003), Cây thuốc
và động vật làm thuốc
ở Việt Nam, tập II, Nhà
xuất bản Khoa Học và
O
O
H3CO
OH
OH
OH
OH
H3CO
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 22/67
1,3,4,5-Tetrahydroxy-6,7-dimethoxy-2 methyl
anthraquinone
1,2,4,5-tetrahydroxy-6,7-dimethoxy-3-
methylanthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C17H14O8
Kỹ Thuật, trang 495 –
496.
5
O
O
H3CO
OH
OH
OH
H3CO
OH
1,3,5,8-Tetrahydroxy-6,7-dimethoxy-2 methyl
anthraquinone
1,4,5,7-tetrahydroxy-2,3-dimethoxy-6-
methylanthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C17H14O8
[4] Đỗ Huy Bích (chủ
biên) (2003), Cây thuốcvà động vật làm thuốc
ở Việt Nam, tập II, Nhà
xuất bản Khoa Học và
Kỹ Thuật, trang 495 –
496.
Trong trái
6
O
OH
OH
HO
O
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OHH
OH
Kaempferol-3-O- -D-mannopyranosyl (1->4)-O-
[10] Srivastava YS,
Gupta PC. (1981), A
new flavonol glycoside
from seeds of Cassia
grandis L., Planta
Med. 1981 Apr; 41(4),
pp. 400-402.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 23/67
-D-glucopyranoside
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(5,7-
dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-3-
yloxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-
2H-pyran-3-yloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-
2H-pyran-3,4,5-triol
Công thức phân tử: C27H32O15
7
O
O
H3CO
OH
OH
OH
O
H
H OH
H
OH
H
OH
H
O
OH
1,2,4,8-Tetrahydroxy-6-methoxy-3 methyl
anthraquinone-2-O-β-D-glucopyranoside
1,4,5-trihydroxy-7-methoxy-3-methyl-2-
((2S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-
(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-
yloxy)anthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C22H22O12
[12] Ibadur Rahman
Siddiqui, Mithiles
Singh, Dipti Gupta
và Jagdamba (1993),
Anthraquinone-O-β-D-
Glucosides from
Cassia Grandis,
Natural Product
Letters, Volume 2,
Issue 2, 1993, Pages
83-90.
8
O
O
OCH3 OH
OH3CO
H3CO
H
H OH
H
OH
H
OH
H
O
OH
1-hydroxy-6,7,8-trimethoxy anthraquinone-3-O-β-
D-glucopyranoside
[12] Ibadur Rahman
Siddiqui, Mithiles
Singh, Dipti Gupta
và Jagdamba (1993),
Anthraquinone-O-β-D-
Glucosides from
Cassia Grandis,
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 24/67
8-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6-((2S,3S,4R,6R)-3,4,5-
trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-
yloxy)anthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C23H24O12
Natural Product
Letters, Volume 2,
Issue 2, 1993, Pages
83-90.
9
O
O
OCH3
OH3CO
H
H OH
H
OH
H
OH
H
O
OH
CH3
6,8-dimethoxy-2-methyl anthraquinone-3-O-β-D-
glucopyranoside
1,3-dimethoxy-7-methyl-6-((2S,3S,4R,6R)-3,4,5-
trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-
2-yloxy)anthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C23H24O10
[12] Ibadur Rahman
Siddiqui, Mithiles
Singh, Dipti Gupta
và Jagdamba (1993),Anthraquinone-O-β-D-
Glucosides from
Cassia Grandis,
Natural Product
Letters, Volume 2,
Issue 2, 1993, Pages
83-90.
10
O
HHO
OH
OH
OH
O
O
H
HO
OHO
O
O
H
HO
OHOH
Galactomannans
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-
dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-
2H-pyran-3-yloxy)-6-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-
trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-
[17] Harsha Joshi và
Virendra P. Kapoor,
Cassia grandis Linn. F.
seed galactomannan:
structural and
crystallographical
studies, Carbohydrate
Research (2003)
Volume: 338, Issue:
18, pp. 1907-1912.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 25/67
yloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
Công thức phân tử: C19H34O16
11
OHO
OOH
OH
OH
Luteolin
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy
chromen-4-one
Công thức phân tử: C15H10O6
[10] Lê Đỗ Huy (2012),
Luận văn tốt nghiệp
“Góp phần khảo sát
thành phần hóa học trái
ô môi Cassia grandis
L.f Họ Vang
(Caesalpiniaceae)”, Trường đại học Cần
Thơ.
Trong lá
12
O
O OHOH
OH
Aloe emodin
1,8-dihydroxy-3(hydroxy-methyl)-anthraquinone
1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-
dioneCông thức phân tử: C15H10O5
[11] Wandee
Gritsanapan, Bamrung
Tantisewie and
Vichiara Jirawongse
(1984), Chemical
Constituents of Cassia
Timorensis and Cassia
Grandis, J. Sci. Soc.
Thailand, 10(1984), pp. 189-190.
13 N O
OCH3
H3CO
H3CO
Kokusaginine
[14] Valencia E,
Madinaveita A,
Bermejo J, Gonzalez
A, Gupta MP (1995).
Alkaloids from Cassia
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 26/67
(4,6,7-trimethoxyfuroquinoline)
4,6,7-trimethoxyfuro[2,3-b]quinolineCông thức phân tử: C14H13 NO4
grandis. Fitoterapia
1994; Vol 66, No.5;
pp. 476-477.
14
N
N
Fabioline (1,1'-bipiperidine)
1,1'-bipiperidine
Công thức phân tử: C10H20 N2
[14] Valencia E,
Madinaveita A,
Bermejo J, Gonzalez
A, Gupta MP (1995).
Alkaloids from Cassia
grandis. Fitoterapia
1994; Vol 66, No.5;
pp. 476-477.
15
O
OH
OH
OH
OH
HO
Catechin
(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol
Công thức phân tử: C15H14O6
[15] A. G. González, J.
Bermejo, E. Valencia,A new C6-C3
compound from Cassia
grandis L., Planta
Medica (1996)
Volume: 62, Issue: 2,
pp: 176-177.
16 O
O
OCH3H3CO
HO
OH
OCH3
OH
[15] A. G. González, J.
Bermejo, E. Valencia,
A new C6-C3
compound from Cassia
grandis L., Planta
Medica (1996)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 27/67
Centaureidin
5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one
Công thức phân tử: C18H16O8
Volume: 62, Issue: 2,
pp: 176-177.
17
O
O OCH3
CH CH2
Myristicin
6-allyl-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole
Công thức phân tử: C11H12O3
[15] A. G. González, J.
Bermejo, E. Valencia,
A new C6-C3
compound from Cassia
grandis L., Planta
Medica (1996)
Volume: 62, Issue: 2,
pp: 176-177.
18
CHO
OCH3
O
O
Trans-3-methoxy-4,5-methylene-
dioxycinnamaldehyde
(E)-3-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-
yl)acrylaldehyde
Công thức phân tử: C11H10O4
[15] A. G. González, J.
Bermejo, E. Valencia,
A new C6-C3
compound from Cassia
grandis L., Planta
Medica (1996)
Volume: 62, Issue: 2, pp: 176-177.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 28/67
19
CHO
OH
OH
2,4-Dihydroxybenzaldehyde
2,4-dihydroxybenzaldehyde
Công thức phân tử: C7H6O3
[15] A. G. González, J.
Bermejo, E. Valencia,A new C6-C3
compound from Cassia
grandis L., Planta
Medica (1996)
Volume: 62, Issue: 2,
pp: 176-177.
20
CHO
OCH3H3CO
OCH3
2,4,6-Trimethoxybenzaldehyde
2,4,6-trimethoxybenzaldehyde
Công thức phân tử: C10H12O4
[15] A. G. González, J.
Bermejo, E. Valencia,
A new C6-C3
compound from Cassia
grandis L., Planta
Medica (1996)
Volume: 62, Issue: 2,
pp: 176-177.
21
CHO
OCH3
OCH3H3CO
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde
3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
Công thức phân tử: C10H12O4
[15] A. G. González, J.
Bermejo, E. Valencia,
A new C6-C3
compound from Cassia grandis L., Planta
Medica (1996)
Volume: 62, Issue: 2,
pp: 176-177.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 29/67
22
H
HO
H H
H
Beta-sitosterol
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-
2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-
1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Công thức phân tử: C29H50O
[15] A. G. González, J.
Bermejo, E. Valencia,
A new C6-C3
compound from Cassia
grandis L., Planta
Medica (1996)
Volume: 62, Issue: 2,
pp: 176-177.
23 O OHOH
HO OCH3
Emodin-9-anthrone
1,3,8-trihydroxy-6-methoxyanthracen-9(10H)-one
Công thức phân tử: C15H12O5
[16] Meenarani;
Kalidhar SB (1998),
Chemical Examination
of The Stems of Cassia
grandis L. Indian
Journal of
Pharmaceutical
Sciences. 1998 Jan-
Feb, 60(1), p. 59.
24
O
OH
OH
OH
HO
[8] Đào Huy Phong
(2011), Luận văn Thạc
sĩ Hóa Học “Nghiên
cứu thành phần hóa học
lá ô môi Cassia grandis
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 30/67
(-)-Epiafzelechin
(2R,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triolCông thức phân tử: C15H14O5
L.
Họ Vang
(Caesalpiniaceae)”,
Trường Đại học
Cần Thơ.
25
O
OH
OH
OH
HO
OH
(-)-Epicatechin
(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol
Công thức phân tử: C15H14O6
[8] Đào Huy Phong
(2011), Luận văn Thạc
sĩ Hóa Học “Nghiên
cứu thành phần hóa học
lá ô môi Cassia grandis
L.
Họ Vang
(Caesalpiniaceae)”,
Trường Đại học
Cần Thơ.
26
O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
Quercitrin
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-
((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-
methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4H-chromen-4-
one
[8] Đào Huy Phong
(2011), Luận văn Thạc
sĩ Hóa Học “Nghiên
cứu thành phần hóa học
lá ô môi Cassia grandis
L.
Họ Vang
(Caesalpiniaceae)”,
Trường Đại học
Cần Thơ.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 31/67
Công thức phân tử: C21H20O11
Khối lượng phân tử: 448.38
27
O
O
OH
OH
HO
OH
OO
OH
OH
OH
HO
Isoquercitrin
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-
((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-
(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4H-
chromen-4-oneCông thức phân tử: C21H20O12
[8] Đào Huy Phong
(2011), Luận văn Thạc
sĩ Hóa Học “Nghiên
cứu thành phần hóa học
lá ô môi Cassia grandis
L.
Họ Vang
(Caesalpiniaceae)”,
Trường Đại học
Cần Thơ.
28
OOH
HO
H3CO
OH
OH
2,3,2 -Trihydroxy-6 -methoxy-4 -hydroxymethyl
benzophenone
(2,3-dihydroxyphenyl)(2-hydroxy-4-
(hydroxymethyl)-6-methoxyphenyl)methanone
Công thức phân tử: C15H14O6
[8] Đào Huy Phong
(2011), Luận văn Thạc
sĩ Hóa Học “Nghiên
cứu thành phần hóa học
lá ô môi Cassia grandisL.
Họ Vang
(Caesalpiniaceae)”,
Trường Đại học
Cần Thơ.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 32/67
29
OHO
OH
O
O
OH
O
OH
OH
OH
Afzelin
5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-
[2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-
yl]oxychromen-4-one
Công thức phân tử: C21H20O10
[9] Nguyễn Thị Khánh
Chi (2012), Khóa luận
tốt nghiệp cử nhân Hóa
Học “Khảo sát thành
phần hóa học của cao
ethyl acetate lá ô môi
Cassia grandis L.f
Họ Vang
(Caesalpiniaceae)”,
Trường đại học SP
thành phố Hồ Chí
Minh.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 33/67
2. Chương 2: THC NGHIỆM
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 34/67
2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ
2.1.1 NGUYÊN LIỆU
2.1.1.1
THU HÁI NGUYÊN LIỆU
Mẫu lá ô môi được thu hái ở huyện Chợ Gạo, tỉnh Tiền Giang.
Thời gian thu hái: tháng 11/2012.
2.1.1.2 XỬ LÝ MẪU NGUYÊN LIỆU
Mẫu nguyên liệu được rửa sạch, loại bỏ phần sâu bệnh, sau đó sấy lại ở nhiệt độ
50 - 600C. Lá ô môi sau khi sấy khô được vò nát thành bột nhuyễn.
Đây là nguyên liệu dùng trong đề tài.
Hình 2.1: Lá ô môi khô và bột lá ô môi
2.1.2 HÓA CHẤT
- Ethanol 960
- n-Hexan
- Ethyl acetate
- Methanol
- Chloroform
- Na2SO4 khan
- H2SO4 đđ
- Các thuốc thử định tính
- Silica gel (230-400 mesh)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 35/67
2.1.3 THIẾT BỊ
-Becher các loại -Bình ngâm mẫu -Bình sắc ký
-Erlen các loại -Giá ống nghiệm -Bình phun xịt thuốc thử
-Ống đong các loại -Pipette Pasteur -Máy sấy, tủ sấy, tủ hút
-Lọ thủy tinh 50ml -Pipette nhựa -Máy cô quay chân không
-Đũa thủy tinh -Giấy lọc, túi vải -Bình cô quay các loại
-Phễu thủy tinh - Nồi đun cách thủy -Cân phân tích GR-200
-Vi quản -Bếp điện -Cân kỹ thuật GM 612
-Ống nghiệm -Lưới amiăng -Cột sắc ký các loại
-Bình long -Muỗng nhựa, inox -Bản silica gel 60 F254
2.2
CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨ U[6, 7]
2.2.1
PHƯƠNG PHÁP CHIẾT
Chiết là phương pháp dùng dung môi để tách lấy một chất hay một nhóm cácchất từ hỗn hợp cần nghiên cứu. Trong đề tài này sử dụng phương pháp chiết ngâm
dầm. Kỹ thuật này không đòi hỏi thiết bị phức tạp, có thể dễ dàng thao tác với một
lượng lớn mẫu lá cây.
Ngâm nguyên liệu trong một bình chứa thủy tinh hoặc bằng thép không gỉ, có
nắp đậy. Rót dung môi vào bình cho đến ngập bề mặt của nguyên liệu. Giữ yên ở nhiệt
độ phòng để dung môi xuyên thấu vào cấu trúc tế bào thực vật, hòa tan các hợp chất tự
nhiên. Sau đó, lọc dung dịch chiết qua giấy lọc thu được dịch chiết, đem chưng cất
chân không dưới áp suất kém thu được cao chiết. Rót tiếp dung môi vào bình chứa
nguyên liệu, chiết thêm một số lần nữa cho đến khi chiết kiệt mẫu.
2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ
Sắc kí là phương pháp tách, phân li, phân tích các chất dựa vào sự phân bố khác
nhau của chúng giữa pha động và pha tĩnh.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 36/67
2.2.2.1 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ BẢN MỎNG
Sắc ký bản mỏng hay còn được gọi là sắc ký phẳng chủ yếu dựa vào hiện tượng
hấp thu, trong đó pha động là một dung môi hoặc hỗn hợp dung môi, di chuyển qua
một pha tĩnh là một chất hấp thu trơ như: silicagel hoặc oxit alumin.
Pha tĩnh được tráng thành một lớp mỏng, đều, phủ lên một nền phẳng như tấm
kiếng, nhôm hoặc plastic.
Bình sắc ký là chậu, hũ, lọ,...bằng thủy tinh, có nắp đậy để bão hòa hơi hệ dung
môi. Pha tĩnh là một lớp silica gel mỏng khoảng 25 nm phủ lên bề mặt một tấm nhôm
phẳng.
Mẫu cần phân tích thường là hỗn hợp gồm nhiều chất với độ phân cực khác
nhau. Sử dụng khoảng 1 l dung dịch mẫu với nồng độ loãng 2 – 5%, nhờ một vi quản
để chấm mẫu thành một điểm gọn trên pha tĩnh, ở vị trí phía trên cao hơn một chút so
với mặt thoáng của chất lỏng đang chứa trong bình.
Pha động là dung môi hoặc hỗn hợp các dung môi di chuyển chầm chậm dọc
theo tấm bản mỏng và lôi kéo mẫu chất đi theo nó. Dung môi di chuyển lên cao nhờvào tính mao quản. Mỗi thành phần của mẫu chất sẽ di chuyển với vận tốc khác nhau,
đi phía sau mức dung môi. Vận tốc di chuyển này tùy thuộc vào hiện tượng hấp thu
của pha tĩnh và tùy vào độ hòa tan của mẫu chất trong dung môi.
2.2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ CỘT
Sử dụng phương pháp sắc ký cột hấp thu.
Pha động là chất lỏng, pha tĩnh là chất rắn (hạt rắn nhuyễn, mịn, có tính trơ). Ở
phương pháp này, các chất của hỗn hợp sẽ hấp thu lên bề mặt của pha tĩnh. Các chất
khác nhau sẽ có những mức độ hấp thu khác nhau lên pha tĩnh và chúng cũng phụ
thuộc vào tính chất của pha động. Kết quả là trong quá trình pha động di chuyển qua
pha tĩnh, chúng sẽ tách nhau ra.
Sự hấp thu xảy ra là do sự tương tác lẫn nhau giữa các phân tử phân cực, do sự
tương tác giữa những phân tử có mang những nhóm phân cực đối với pha rắn là chất
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 37/67
rất phân cực. Trong sắc ký cột hấp thu, pha rắn thường là những hạt silica gel có mang
nhiều nhóm –OH trên bề mặt nên đây là pha tĩnh có tính rất phân cực.
2.2.3
PHƯƠNG PHÁP PHÔ
Sử dụng phương pháp phổ để có thể xác định cấu trúc của một hợp chất hữu cơ.
2.2.3.1 PHÔ 1H-NMR
Cho thông tin về các proton 1H có trong phân tử. Các thông số của phổ 1H-
NMR cho biết độ dịch chuyển hóa học, hình dạng tín hiệu và hằng số tương tác (J)
spin – spin giữa các proton không tương đương kế cận nhau sẽ cho các kiểu ghép vân
phổ (tín hiệu bội), cường độ tích phân của tín hiệu thể hiện số lượng proton tương ứng
với tín hiệu đó.
2.2.3.2 PHÔ 13C-NMR
Cho thông tin về khung carbon của phân tử. Các tín hiệu phổ 13C- NMR xuất
hiện trong khoảng thang chia độ rộng (0 – 250 ppm) (có thể đến 600 ppm cho trường
hợp đặc biệt) nên các tín hiệu tách rõ ràng, mũi đơn dễ quan sát. Mỗi loại carbon trong
hợp chất hữu cơ có độ dịch chuyển hóa học khác nhau. Dựa vào độ dịch chuyển hóa
học của carbon trong phổ 13C- NMR, có thể dự đoán được loại carbon và liên kết củacarbon đó.
Phổ 13C- NMR DEPT cũng là một dạng phổ 13C- NMR, thực hiện đồng thời cả 2
phổ 1H-NMR và 13C- NMR. Kỹ thuật này cho các tín hiệu carbon gắn với 1 ,2 hoặc 3
hydro.
2.2.3.3 PHÔ HSQC VÀ HMBC
Khảo sát hạt nhân 1H ghép cặp với 13C.
Phổ HSQC cho tín hiệu của carbon gắn trực tiếp vào proton, nghĩa là tương tác
ngang qua 1 nối hóa trị.
Phổ HMBC cho biết tương tác xa, ngang qua 2 hoặc 3 nối hóa trị và không xuất
hiện tín hiệu tương tác ngang qua 1 nối hóa trị.
2.3 XÁC ĐỊNH ĐỘ ẨM NGUYÊN LIỆU
Lấy 100g lá ô môi tươi, làm khô trong tủ sấy ở nhiệt độ 50- 60oC đến khối
lượng không đổi.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 38/67
Cân lại và tính độ ẩm theo công thức sau:
Trong đó: A : độ ẩm (%)
mt : lượng cân mẫu tươi (g)
mk : lượng cân mẫu khô (g)
Kết quả tính độ ẩm là cơ sở lựa chọn phương pháp ly trích, chiết tách, lập và
tính hiệu suất các quá trình.
Sau 3 lần thực hiện, kết quả được trình bày ở bảng 2.1
Bảng 2.1: Độ ẩm lá ô môi
Lần 1 Lần 2 Lần 3
Khối lượng mẫu khô (g) 16,30 16,40 16,45
Trung bình (g) 16,38
Độ ẩm A (%) 83,62
Vậy độ ẩm lá ô môi nguyên liệu là 83,62%.
2.3 ĐỊNH TÍNH SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ Ô MÔI[7]
2.3.1 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢ P CHẤT ALCALOID
Cân 5g bột khô ngâm với 80ml HCl 1% trong 4-6 giờ.
Lọc lấy dịch trong làm mẫu thử.
Thuốc thửnBouchardat: 2,5g I2, 5g KI, 10ml H2O.
Tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1ml dịch mẫu, nghiêng ống nghiệm và nhỏ từ từ
từng giọt đến hết 1ml các thuốc thử theo thành ống nghiệm, lắc đều, để yên và quan
sát.
Thuốc thử Bouchardat: Cho kết tủa màu nâu hoặc vàng đậm là dương tính.
(%) .100t k
t
m m
A m
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 39/67
2.3.2 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢ P CHẤT COUMARINE
Đun hoàn lưu 5g bột mẫu trong 50ml EtOH 95% trong 30 phút. Lọc lấy dịch
trong làm mẫu thử.
Thuốc thử: 0,5ml dung dịch NaOH 10%, vài giọt HCl đđ, 12ml H2O, 2ml dung
dịch Na2CO3 10%.
Tiến hành:
- Phản ứng mở vòng lacton: Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 2ml dịch thử,
thêm vào 1 trong 2 ống 0,5ml dung dịch NaOH 10%. Đun cả hai ống trên bếp
cách thủy đến sôi, lấy ra để nguội, thêm vào mỗi ống 4ml H 2O. Nếu chất lỏng
trong ống có kiềm trong hơn ống không kiềm có thể xem là dương tính. Tiếp
tục đem acid hóa ống có kiềm với vài giọt HCl đđ, nếu dung dịch đang trong
suốt lại xuất hiện vẩn đục hoặc kết tủa thì đó là dấu hiệu dương tính.
- Phản ứng diazo hóa: Lấy 2ml mẫu vào ống nghiệm, thêm vào 2ml dung
dịch Na2CO3 10% và 4ml H2O. Nếu dung dịch trong ống chuyển sang màu đỏ
thẫm là dương tính.
2.3.3
KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢ P CHẤT FLAVONOIDĐun hoàn lưu 5g bột mẫu trong 50ml EtOH 95% trong 30 phút. Lọc lấy dịch
trong làm mẫu thử.
Thuốc thử: HCl đđ + bột Mg + alcol isoamylic, dung dịch (CH3COO)2Pb bão
hòa, dung dịch FeCl3 1%.
Tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1ml dịch mẫu, thêm vài giọt HCl đđ, sau đó cho
một ít bột Mg vào và lắc đều. Thêm từ từ từng giọt alcol isoamylic, để yên quan sát
nếu thấy xuất hiện vòng màu hồng hay dung dịch có màu tím thì có flavonoid trong
mẫu.
Dung dịch mẫu tạo kết tủa màu xanh lục đen với dung dịch FeCl 3 1%, kết tủa
trắng với dung dịch (CH3COO)2Pb bão hòa.
2.3.4 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢ P CHẤT GLYCOSYDE
Lấy 10g bột khô loại các chất không phân cực bằng PE. Tiếp theo chiết với EtOH
50%. Dịch lọc được loại tạp chất bằng (CH3COO)2Pb cho đến khi không còn trầm
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 40/67
hiện. Sau đó loại (CH3COO)2Pb dư bằng Na2SO4 bão hòa. Cô cạn dịch lọc được cao
glycosyde thô. Hòa tan cao này bằng EtOH 90% và lấy dung dịch này làm mẫu thử.
Thuốc thử:
- Tollens: 1ml dung dịch AgNO3 10% + 1ml dung dịch NaOH 10% + từ từ
từng giọt dung dịch NH4OH 25%.
Fehling: Khi sử dụng thì trộn hai dung dịch sau lại với nhau.
Dung dịch A: 40g CuSO4.5H2O + H2O, định mức vừa đủ 1 lít.
Dung dịch B: 200g KNaC4H4O6.4H2O + 150g NaOH + H2O, định mức vừa
đủ 1 lít. Tiến hành: Lấy 1ml mẫu thử, cho vào từng giọt cho đến hết 1ml các thuốc thử.
- Thuốc thử Tollens: Nếu thấy xuất hiện kết tủa màu bạc là dấu hiệu dương
tính.
- Thuốc thử Fehling: Đun sôi ống nghiệm trên đèn cồn trong 1 phút. Nếu
thấy xuất hiện kết tủa màu đỏ là dương tính.
2.3.5 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢ P CHẤT SAPONIN
D A VÀO CHỈ SỐ TẠO BỌTChỉ số tạo bọt của saponin là độ loãng của nguyên liệu bằng nước để có chiều cao
bọt 1cm sau khi lắc trong ống nghiệm có kích thước xác định, tiến hành trong điều
kiện quy định.
Cách tiến hành: Cân 1g bột dược liệu cho vào erlen 500ml chứa sẵn 100ml nước
sôi. Tiếp tục đun cho nước trong erlen sôi trong 30 phút nữa. Lọc, để nguội, thêm nước
cất cho đến 100ml. Lấy 10 ống nghiệm có chiều cao 16cm, đường kính 16mm. Cho
vào các ống nghiệm lần lượt 1, 2, 3, 4, 5,..., 10ml dịch lọc. Thêm nước cất vào mỗi ống
cho đủ 10ml. Bịt miệng ống nghiệm rồi lắc theo chiều dọc của ống trong 15 giây. Mỗi
giây lắc 2 lần. Để yên trong 15 phút. Sau đó đo chiều cao các cột bọt.
Chỉ số bọt được tính theo công thức:
CSB = 100.(10/i)
Trong đó: CSB: Chỉ số tạo bọt.
i: ống nghiệm thứ i có cột bọt cao 1cm.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 41/67
Nếu cột bọt trong các ống nghiệm thấp dưới 1cm (tức chỉ số tạo bọt dưới 100) thì
coi như không có saponin.
2.3.6
KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢ P CHẤT STEROID
Cân 1g bột khô, cho vào 20ml CHCl3 và ngâm trong 2 giờ. Sau đó lọc lấy dịch
trong là mẫu thử.
Thuốc thử:
- Salkowsky: 1ml H2SO4 đđ
- Libermann-Burchard: 20ml (CH3CO)2O, 1ml H2SO4 đđ
Tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1ml dịch mẫu, nghiêng ống và nhỏ từ từ từng
giọt đến hết 1ml các thuốc thử theo thành ống nghiệm. Để yên, quan sát.
- Thuốc thử Salkowsky: Nếu dung dịch có màu đỏ đến nâu đỏ là dương tính.
- Thuốc thử Libermann-Burchard: Nếu thấy xuất hiện một vòng ngăn cách
giữa hai lớp chất lỏng có màu từ hồng đến xanh lá là dương tính.
2.3.7 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢ P CHẤT TANIN
Cân 5g bột khô, đun sôi với 100ml nước cất trong 10 phút. Lọc lấy dịch trong
làm mẫu thử. Thuốc thử: - Dung dịch (CH3COO)2Pb: Pha đến bão hòa trong nước.
- Dung dịch FeCl3: Pha nồng độ 1% trong nước.
Tiến hành: Lấy 2ml dung dịch lọc, thêm 2-4 giọt dung dịch thuốc thử.
- Dung dịch (CH3COO)2Pb: Nếu thấy xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt là dấu
hiệu dương tính.
- Dung dịch FeCl3: Nếu dung dịch chuyển thành màu xanh đen hoặc lục đen
(do tạo phức) là dấu hiệu dương tính.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 42/67
2.3.8 K ẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH
Kết quả định tính được tổng hợp và trình bày trong bảng 2.2.
Bảng 2.2: Kết quả định tính các nhóm hợp chất trong lá ô môi
STT HỢP CHẤT THUỐC THỬ HIỆN TƯỢNG KẾT
LUẬN
1 ALCALOID Bouchardat Kết tủa nâu ++
2 COUMARINEPhản ứng mở vòng lacton Không có hiện tượng -
Phản ứng diazo hóa Không có hiện tượng -
3 FLAVONOIDFeCl3 Kết tủa xanh lục ++
(CH3COO)2Pb Kết tủa trắng ++
4 GLYCOSYDETollens Kết tủa màu bạc ++
Fehling Kết tủa đỏ +
5 SAPONIN Tạo bọt CSB > 100 ++
6 STEROIDSalkowsky Dung dịch nâu đỏ ++
Libermann-Burchard Vòng màu xanh ++
7 TANIN(CH3COO)2Pb Kết tủa vàng nhạt +++
FeCl3 Dung dịch xanh đen +++
Chú thích:
- : Âm tính
+ : Dương tính
++ : Dương tính rõ
+++ : Dương tính rất rõ
Qua khảo sát sơ bộ thành phần hóa học hữu cơ, trong lá ô môi có sự hiện diện
của các hợp chất: steroid, flavonoid, alcaloid, saponin, tanin, glycosyde.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 43/67
Các thành phần khác như: acid hữu cơ, carotenoid...vẫn chưa được khảo sát.
Phần hình ảnh định tính được trình bày ở phần Phụ lục 1: Hình ảnh định tính
các hợp chất trong lá ô môi.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 44/67
2.4 CÔ LẬP HỢ P CHẤT TỪ CAO THÔ
2.4.1 ĐIỀU CHẾ CÁC CAO THÔ
Bột lá ô môi (7.6 kg) được trích với 30 lít ethanol 960 bằng phương pháp ngâm
dầm, lọc bỏ bã, phần dịch chiết được cô loại dung môi dưới áp suất kém thu được cao
EtOH dạng sệt có khối lượng 1200g.
Đem cao EtOH chiết lần lượt với các dung môi theo thứ tự độ phân cực tăng
dần: n-hexan, EtOAc.
Lọc lấy phần dịch tan sau khi chiết với 25 lít n-Hexan đem cô loại dung môi
dưới áp suất kém thu được cao n-Hexan có khối lượng 609g.
Phần không tan trong n-hexan tiếp tục được chiết với 20 lít EtOAc. Lọc lấy
phần dịch tan sau khi chiết, đem cô loại dung môi dưới áp suất kém thu được cao
EtOAc có khối lượng 279g.
Hình 2.2: Ngâm dầm Hình 2.3: Lọc
Hình 2.4: Máy cô quay chân không Hình 2.5: Chiết
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 45/67
Sơ đồ 2.1: Quy trình điều chế các cao thô từ lá ô môi
- Trong luận văn này chúng tôi chỉ khảo sát cao EtOAc.
Cao EtOH 960 (1200 g)
- C hiết với n-Hexan
- Cô cạn dung môi
Sấy ở 50-600C, vò nát
- Chiết 7.6 kg bột khô với etanol 96 0
- Cô cạn dung môi
Bột khô (8,6 kg)
Mẫu lá
ô môi tươi
Khảo sát
định tính sơ bộ
thành phần
Xác định độ ẩm
nguyên liệu
- Chiết với EtOAc
- Cô cạn dung môi
- Sắc ký cột
- Sắc ký bản mỏng
- Kết tinh lại
Xác định cấu trúc hóa học, nhận danh.
Sản phẩm
Cao EtOAc ( 279 g) Phần
không tan
trong EtOAc
Cao n-hexan (609 g) Phần không tan trong n-Hexan
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 46/67
2.4.2 CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢ P CHẤT TRONG CAO ETHYL
ACETATE
2.4.3
CÔ LẬP CÁC HỢ P CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE
Tiến hành sắc ký cột cổ điển.
Các thông số cột:
600g silica gel 230 – 400 mesh
Kích thước cột 90 x 600 (mm x mm)
Khối lượng mẫu 279g
Hệ dung môi giải ly: n-Hexan – EtOAc (H : E) với các tỉ lệ thay đổi theo hướng
tăng dần độ phân cực (từ H:E = 75:25 đến 100% EtOAc…).
Theo dõi quá trình sắc ký cột bằng sắc ký bản mỏng (TLC), hiện vết bằng cách
phun xịt dung dịch H2SO4 10% trong EtOH và hơ nóng trên bếp điện. Các phân đoạn
giống nhau trên TLC được gom chung lại thành các phân đoạn.
Hình 2.6: Cột sắc kí sử dụng cho cao EtOAc
Quá trình thực hiện được tóm tắt trong sơ đồ 2.2.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 47/67
S ơ đ ồ 2 .
2 : S ơ đ ồ s
ắ c k ý
c ộ t c
ổ đ i ể n c a o E t O A c
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 48/67
Bảng 2.3: Kết quả quá trình sắc ký cột cổ điển cao EtOAc
Phân đoạn Hệ dung môi giải ly Kiểm tra với TLC Khối lượng (g)
EA H:E = 75:25 Không thấy vết <0,01
EB H:E = 75:25 Vệt mờ 0.68
EC H:E = 75:25 Vệt mờ 1.27
ED H:E = 50:50 Vệt kéo dài 2.36EE H:E = 50:50 3 vết chính 6.85
EF H:E = 50:50 Vệt kéo dài 5.41
EG H:E = 25:75 Nhiều vết 7.16
EH H:E = 25:75 Nhiều vết 10.21
EI H:E = 25:75 Nhiều vết mờ 3.69
… …
2.4.4 TINH CHẾ CÁC HỢ P CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE
- Phân đoạn EE có xuất hiện chất kết tinh dạng bột vô định hình, màu cam, tan
hoàn toàn trong EtOAc.
Kết quả TLC của phân đoạn EE nhận thấy có 3 vết, trong đó có một vết chính
màu vàng. Tiếp tục tiến hành sắc ký cột phân đoạn EE với máy sắc ký cột MPLC. Các thông số cột:
150g silica gel 230 – 400 mesh
Kích thước cột 40 x 400 (mm x mm)
Khối lượng mẫu 6.85g
Tốc độ dòng 15 ml / phút
Hệ dung môi giải ly: chloroform – methanol (C : M) tỉ lệ 90:10
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 49/67
Hình 2.7: Máy sắc ký cột MPLC sử dụng cho phân đoạn EE
Sơ đồ 2.3: Sơ đồ sắc ký cột phân đoạn EE
Bảng 2.4: Kết quả sắc ký cột MPLC phân đoạn EE
Phân đoạn Khối lượng (g) Kết quả kiểm tra với TLC
EE1 0.02 Vệt mờ
EE2 0.52 Nhiều vết
EE3 3.86 1 vết tròn màu vàng → CGLE01
EE4 0.17 Vệt mờ
EE5 1.08 2 vết chính
EE6 0.24 Vệt mờ
Tổng cộng 5.89
PHÂN ĐOẠN EE
6.85 g
EE1
0.02 g
EE2
0.52 g
EE3
3.86 g
EE4
0.17 g
EE5
1.08 g
EE6
0.24 g
C:M = 90:10
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 50/67
Hiệu suất thu hồi cột sắc ký: %99.85%10085.6
89.5 x H
Nhận xét:+ Phân đoạn EE3 có xuất hiện chất kết tinh. Sau đó, phân đoạn này được rửa
nhiều lần với hỗn hợp H:E tương đương 70:30, thu được chất kết tinh hình kim
màu cam, có khối lượng là 2.4g. Kí hiệu là CGLE01.
Kết quả kiểm tra với TLC hiện màu bằng dung dịch H2SO4 (10%)/EtOH (hấp
thu UV ở bước sóng 254 nm):
Giải ly bằng hệ CHCl3 100% cho vết tròn màu vàng có R f = 0.15
Giải ly bằng hệ CHCl3 – MeOH 9:1 cho vết tròn màu vàng có R f = 0.51
Giải ly bằng hệ CHCl3 – MeOH 80:20 cho vết tròn màu vàng có R f = 0.71
CGLE01 tan hoàn toàn trong EtOAc, có điểm tan chảy được đo trên máy
Electrothemal 9100 (UK), mao quản không hiệu chỉnh: 2250C.
Hình 2.8: Hợp chất CGLE01 Hình 2.9: TLC của chất CGLE01
C=100% C:M=90:10 C:M=80:20
R f =0.15 R f =0.51 R f =0.71
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 51/67
Hình 2.10: Máy đo nhiệt độ nóng chảy Electrothemal 9100 (UK)
+ Phân đoạn EE5 có xuất hiện chất kết tinh dạng bột vô định hình màu
vàng nhạt. Kiểm tra bằng TLC, hiện màu bằng dung dịch H2SO4 10% trong
EtOH cho 2 vết chính: vết màu tím có R f = 0.5, vết màu nâu có R f = 0.38, hệ
dung môi giải li CHCl3:CH3OH (80:20)
Tiếp tục tiến hành sắc ký cột phân đoạn EE5 với máy sắc ký cột MPLC.
Các thông số cột:
150g silica gel 230 – 400 meshKích thước cột 20 x 400 (mm x mm)
Khối lượng mẫu 1.08g
Tốc độ dòng 5 ml / phút
Hệ dung môi giải ly: chloroform – methanol (C : M) tỉ lệ 80:20
Hình 2.11: Máy sắc ký cột MPLC sử dụng cho phân đoạn EE5
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 52/67
Sơ đồ 2.4: Sơ đồ sắc ký cột phân đoạn EE5
Bảng 2.5: Kết quả sắc ký cột MPLC phân đoạn EE5
Hiệu suất thu hồi cột sắc ký: %7.78%10008.1
85.0 x H
Phân đoạn Khối lượng (g) Kết quả kiểm tra với TLC
EE5a 0.01 Vệt mờ
EE5b 0.13 Vệt kéo dài
EE5c 0.34 2 vết chính
EE5d 0.22 Vệt kéo dài
EE5e 0.15 Vệt mờ
Tổng cộng 0.85
PHÂN ĐOẠN EE5
1.08 g
EE5a
0.01 g
EE5b
0.13 g
EE5c
0.34 g
EE5d
0.22 g
EE5e
0.15g
C:M = 80:20
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 53/67
Nhận xét:
Phân đoạn EE5c thấy xuất hiện chất kết tinh dạng bột vô định hình màu
vàng nhạt. Kiểm tra bằng TLC, hiện màu bằng dung dịch H2SO4 10% trong
EtOH vẫn cho 2 vết chính: vết màu tím có R f = 0.5, vết màu nâu có R f = 0.38,
hệ dung môi giải li CHCl3: CH3OH (80:20).
Tiếp tục tiến hành sắc kí điều chế phân đoạn EE5c bằng máy chấm sắc
kí tự động với 6 bản TLC kích thước 10x10 cm, hệ dung môi giải ly là
C:M=80:20. Cạo phần silicagel cho vết màu tím và màu nâu thành hai phần
riêng biệt. Hòa tan lại phần chất tan bằng methanol, lọc bỏ silicagel bằng màng
lọc, thu được dung dịch chứa chất tan. Nhưng khi cô loại dung môi để thu lại
chất kết tinh thì mẫu chất đã bị hỏng, không thu được chất kết tinh.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 54/67
3. Chương 3: KẾT QUẢ VÀ KIẾN NGHỊ
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 55/67
3.1 K ẾT QUẢ CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ
- Từ 279g cao EtOAc, đã tiến hành sắc ký cột tách được 09 phân đoạn và vẫn đang
tiếp tục tiến hành sắc kí cột.
- Tinh chế phân đoạn EE thu được một chất tương đối tinh khiết ký hiệu là
CGLE01.
- Phổ hồng ngoại IR (KBr) của hợp chất CGLE01 có các mũi hấp thu đặc trưng:
cm-1: 1626 (C=C); 1460.19 (C-H); 1275, 1206, 1085 (C-O)
νmax (KBr), (cm-1) Chuyển động nối
1626 C=C
1460 C-H
1275 C-O
1206 C-O
1085 C-O
Do khảo sát trên cùng đối tượng là cao ethyl acetate của lá ô môi và điều kiện ly
trích tương tự nên khi so sánh các đặc tính của hợp chất CGLE01 với tài liệu tham
khảo [9] thì nhận thấy có nhiều điểm tương đồng. Kết quả so sánh được trình bày
trong bảng 3.1
Bảng 3.1: So sánh hợp chất CGLE01 với Aloe emodin
Hình dạng kết tinh
Màu sắc Kết quả kiểm tra TLCvới hệ C:M=90:10
Nhiệt độnóng chảy
CGLE01 Hình kim Màu cam R f = 0.51 225oC
Aloe emodin Hình kim Màu cam R f = 0.51 223-224oC
Kết quả so sánh cho phép chúng tôi dự đoán hợp chất CGLE01 là Aloe emodin.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 56/67
* Aloe emodin:
+ Là hợp chất anthraquinone.
+ Danh pháp IUPAC: 1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione
+ Công thức phân tử là: C15H10O5, M = 270,24 gam/mol
+ Công thức cấu tạo là:
O
O OHOH
OH
3.2 K ẾT LUẬN
- Từ 1 kg bột lá ô môi, chúng tôi đã tiến hành định tính sơ bộ thành phần hóa học
của lá ô môi. Kết quả cho thấy trong lá ô môi có sự hiện diện của các hợp chất:
alcaloid, flavonoid, glycosyde, saponin, steroid, tanin.
- Từ cao EtOAc, đã cô lập, tinh chế được một hợp chất trong loài Cassia grandis
L.f có khối lượng là 2.4g và kí hiệu là CGLE01.
3.3 KIẾN NGHỊ
- Chạy phổ NMR để giải cấu trúc, nhận danh và thử hoạt tính sinh học của hợp
chất CGLE01 đã phân lập được.
- Tiếp tục cô lập và tinh chế các phân đoạn còn lại của cao EtOAc.
- Khảo sát tiếp tục trên cao MeOH và cao BuOH để làm sáng tỏ thêm thành phần
hóa học và hoạt tính sinh học của các hợp chất có trong lá ô môi.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 57/67
4. TÀI LIỆU THAM KHẢO
TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT [1] Đỗ Huy Bích (1995), Thuốc từ cây cỏ và động vật , Nhà xuất bản Y Học, trang
389 – 390.
[2] Hoàng Thị Sản (1999), Phân loại học thực vật , Nhà xuất bản Giáo Dục, trang
136 – 137.
[3] Nguyễn Tiến Bân (chủ biên) (2003), Danh mục các loài thực vật Việt Nam, Nhà
xuất bản Nông Nghiệp, trang 737.
[4] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong,
Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn,
Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2003), C ây thuốc và động vật làm thuốc
ở Việt Nam, tập II, Nhà xuất bản Khoa Học và Kỹ Thuật, trang 495 – 496.
[5] Trần Hợp (2003), Tài nguyên cây gỗ Việt Nam, Nhà xuất bản Nông Nghiệp,
trang 504.[6] Nguyễn Kim Phi Phụng (2005), Phổ NMR sử dụng trong phân tích hữu cơ , Nhà
xuất bản Đại Học Quốc Gia TP. Hồ Chí Minh, trang 204 - 209, 340 – 347.
[7] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ , Nhà xuất
bản Đại Học Quốc Gia TP. Hồ Chí Minh, trang 80 – 147, 151 – 153, 213 – 223.
[8] Đào Huy Phong (2011), Luận văn Thạc sĩ Hóa Học “Nghiên cứu thành phần hóa
học lá ô môi Cassia grandis L. Họ Vang (Caesalpiniaceae)”, Trường Đại họcCần Thơ.
[9] Nguyễn Thị Khánh Chi (2012), Khóa luận tốt nghiệp cử nhân Hóa Học “Khảo
sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate lá ô môi Cassia grandis L.f Họ
Vang ( Caesalpiniaceae)” , Trường đại học sư phạm thành phố Hồ Chí Minh.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 58/67
[10] Lê Đỗ Huy (2012), Luận văn tốt nghiệp “Góp phần khảo sát thành phần hóa học
trái ô môi Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae)”, Trường đại học Cần
Thơ.
TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG NƯỚC NGOÀI
[11] Srivastava YS, Gupta PC. (1981), A new flavonol glycoside from seeds of Cassia
grandis L., Planta Med. 1981 Apr; 41(4), pp. 400-402.
[12] Wandee Gritsanapan, Bamrung Tantisewie and Vichiara Jirawongse (1984),
Chemical Constituents of Cassia Timorensis and Cassia Grandis, J. Sci. Soc.
Thailand, 10 (1984), pp. 189-190.
[13] Ibadur Rahman Siddiqui, Mithiles Singh, Dipti Gupta và Jagdamba (1993),
Anthraquinone-O- β -D-Glucosides from Cassia Grandis, Natural Product Letters,
Volume 2, Issue 2, 1993, pp. 83-90.
[14] R. P. Verma, K. S. Sinha (1994), An Anthraquinone from Cassia grandis Linn.
Natural Product Letters, Volume 5, Issue 2, pp.105-110.
[15] Valencia E, Madinaveita A, Bermejo J, Gonzalez A, Gupta MP (1995), Alkaloids
from Cassia grandis. Fitoterapia 1994; Vol 66, No.5; pp. 476-477.
[16] A. G. González, J. Bermejo, E. Valencia, A new C6-C3 compound from Cassia
grandis L., Planta Medica (1996) Volume 62, Issue 2, pp. 176-177.
[17] Meenarani; Kalidhar SB (1998), Chemical Examination of The Stems of Cassia
grandis L. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. 1998 Jan-Feb, 60, pp. 59.
[18] Harsha Joshi và Virendra P. Kapoor, Cassia grandis Linn. F. seed
galactomannan: structural and crystallographical studies, Carbohydrate
Research (2003) Volume 338, Issue 18, pp. 1907-1912.
[19] Juana Tillán Capó, Jorge Rodriguez Chanfrau, Juan Miguel Gómez Mirabal,
Zennia Prado (2004), Actividad antianémica de la Cassia grandis L, Rev Cubana
Farm, 38(3), pp. 1-1.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 59/67
[20] Dr. C. Emilio Montejo Cuenca, Dr. C. Melquiades, Dr. C. Orlando (2005),
Hemolizado y la canãndonga (Cassia grandis) como reconstituyente en la
desnutrición de los terneros (The use of homolyzed and Canadonga (Cassia
grandis) os reonstituent in calve’s malnutrition), Revista Electrónica de
Veterinaria REDVET, 6(9), pp. 1-7.
[21] LI Xiao-Liang, LU Ge, WANG Hao, YE Wen-Cai, ZHANG Xiao-Qi, ZHAO
Shou-Xun (2007), “Study on the Chemical Constituents of Desmodium
styracifolium (Osbeck) Merr.”, Journal of Chinese Medicinal Materials, Volume
30(7), pp. 802-805.
[22] Vannada Singh, Stuti Tiwari, Ajit Kumar Sharma, Rashmi Sanghi (2007),
Removal of lead from aqueous solution using Cassia grandis seed gum-grate-
poly(methylmethacrylate, Journal of Colloid and Interface Science, 316(2), pp.
224-232.
[23] Clippel Joscineia Kelli Clippel, Carmo, Hallan Nunes Chamondo (2008), Análise
química em órgãos de reserva de agmas herbáceas e arbóreas ocorrentes na flora do espírito Santo, Acta Botanica Brasilica, 22(4), pp. 1057-1067.
[24] MA Awal, Syed Ashrafuzzaman, E Ekramul Haque (2009), Studies on
antibacterial activity and Brine Shrimp toxic of leaf extract of Cassia grandis,
Bangladesh Journal of Medical Microbiology, 3(1), pp. 17-19.
[25] Sandesh R Lodha, Shrikant V Joshi, Bhavin A Vyas, Dr. Shailesh A Shah
(2010), Evaluation of the effectiveness of Cassia grandis (Leguminosae) in thealleviation of carbon tetrachloride – incluced acute heptatotoxicity in the rat ,
International Jounal of Drug Formulation and Research, 1(3), pp. 276-282.
[26] Sandesh R Lodha, Shrikant V Joshi, Bhavin A Vyas, Mohini C Upadhye (2010),
Assessment of the antidiabetic potential of Cassia grandis using an in-vivo
model , Original article, 1(3), pp. 330-333.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 60/67
Phụ lục 1: Hình ảnh định tính các hợp chất trong lá ô môi
1
3.a 3.b
4.a 4.b
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 61/67
5
6.b6.a
7.b7.a
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 62/67
Chú thích:
STT HỢP CHẤT THUỐC THỬ
a b
1 ALCALOID Bouchardat
2 COUMARINE Phản ứng mở vòng lacton Phản ứng diazo hóa
3 FLAVONOID FeCl3 (CH3COO)2Pb
4 GLYCOSYDE Tollens Fehling
5 SAPONIN Tạo bọt
6 STEROID Salkowsky Libermann-Burchard
7 TANIN (CH3COO)2Pb FeCl3
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 63/67
Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR của Aloe emodin
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 64/67
Phụ lục 3: Phổ 13C-NMR của Aloe emodin
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 65/67
Phụ lục 4: Phổ HMBC của Aloe emodin
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 66/67
Phụ lục 5: Phổ HSQC của Aloe emodin
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
7/26/2019 Góp phần khảo sát thành phần Hóa học lá Ô Môi Cassia grandis L.f họ Vang (Caesalpiniaceae)
http://slidepdf.com/reader/full/gop-phan-khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-la-o-moi-cassia-grandis 67/67
Phụ lục 6: Phổ IR của hợp chất CGLE01
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON