hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi

Lun vn Thc s

TRNG I HC QUC GIA H NI

TRNG I HC KHOA HC T NHIN

------------

L TH THNH

XY DNG H THNG NHNG BI

THC NGHIM PHN HA HU C

HUN LUYN HC SINH GII CP

QUC GIA, QUC T

LUN VN THC S

H NI 2012

Xy dng h thng nhng bi thc nghim phn ha hu c BDHSG cp QG- QT

TRNG I HC QUC GIA H NI

TRNG I HC KHOA HC T NHIN

------------

L TH THNH

XY DNG H THNG NHNG BI THC NGHIM

PHN HA HU C HUN LUYN HC SINH GII

CP QUC GIA, QUC T

Chuyn ngnh: Ha l thuyt v Ha l

M s: 60 44 31

LUN VN THC S

HNG DN KHOA HC

PGS. TS. L Kim Long

H Ni - 2012

Lun vn Thc s

MC LC

CHNG 1. TNG QUAN ................................................................................... 1

1.1. Vn bi dng HSG trng THPT ...................................................... 1

1.1.1. V tr, vai tr ca cng tc bi dng HSG trng THPT ........................... 1

1.1.2. Nhng phm cht v nng lc cn c ca HSG ha hc ................................. 3

1.1.3. K nng cn c ca gio vin bi dng HSG ................................................ 5

1.1.4. Cng tc bi dng HSG cc trng THPT ................................................ 6

1.2. Vai tr, tc dng ca thc nghim trong dy hc v nghin cu ha hc..7

1.3. Phn thc nghim ha hc hu c trong chng trnh ph thng ............ 10

1.4. Mt s ni dung thc nghim hu c c cp trong k thi Olympiad

Ha hc Quc t................................................................................................... 14

1.5. Yu cu v phn thc nghim trong k thi Olympiad Ha hc Quc t..... 17

CHNG 2. XY DNG MT S BI TP THC NGHIM

2.1. Qui trnh xy dng bi tp thc nghim ..................................................... 21

2.2. C s l thuyt ............................................................................................. 21

2.2.1. ng ha hc phn ng ........................................................................... 21

2.2.2. S lc v phng php chun ........................................................... 28

2.2.3. S lc v phng php sc k ................................................................ 33

2.2.4. L thuyt v phn ng este ha ................................................................ 38

2.2.5. L thuyt v phn ng thy phn este ...................................................... 42

2.2.6. L thuyt v cht bo v cc ch s ca cht bo ..................................... 44

2.3. Ni dung mt s bi thc nghim bi dng HSG...................................... 46

2.3.1. Phn ng este ha .................................................................................... 46


2.3.1.1. Tng hp v tinh ch n-butyl axetat ...................................................... 46

2.3.1.2. Tng hp axit axetyl salixylic (Aspirin) ................................................ 49

2.3.1.3. Tng hp -D-Glucopyrannoz pentaaxetat ....................................... 53

2.3.2. Thy phn etyl axetat bng xc tc axit, ng hc phn ng.................... 57

2.3.3. Xc nh mt s ch s ca cht bo ........................................................ 61

2.3.3.1 Xc nh ch s axit ca cht bo ........................................................... 61

2.3.3.2. Xc nh ch s x phng ha ca cht bo ........................................... 64

CHNG 3. KT QU V THO LUN.......................................................... 68

3.1. Kt qu kho st do gio vin tin hnh ..................................................... 68

3.1.1. Nhn xt v tho lun kt qu ...................................................................... 74

3.1.2. nh gi v xut thang im nh gi ..................................................... 74

3.2. Kt qu hc sinh thc hin .......................................................................... 84

3.2.1. Nhn xt v tho lun kt qu ...................................................................... 85

3.2.2. nh gi li v thang im iu chnh ......................................................... 86

KT LUN ........................................................................................................... 82

TI LIU THAM KHO

PH LC

Ph lc 1. An ton phng th nghim

Ph lc 2. Dng c v s lp rp b dng c th nghim ca cc bi thc

hnh

Ph lc 3. Phiu bo co kt qu thc hnh

Ph lc 4. th lgC theo thi gian phn ng thy phn etylaxetat ca hc

sinh

Lun vn Thc s

DANH MC CC BNG

Trang

Bng 1.1. Cc bi th nghim ha hc hu c chng trnh THPT

c bn v nng cao 10

Bng 2.1. Phng trnh ng hc ca cc phn ng n gin mt chiu 22

Bng 3.1. Kt qu thc nghim do gio vin tin hnh 68

Bng 3.2. X l kt qu thc nghim bi 4 70

Bng 3.3. Thang im nh gi kt qu bi thc nghim 75

Bng 3.4. Bng tng hp cc gi tr chit sut etylaxetat ca hc sinh 80

Bng 3.5. Bng tng hp cc gi tr th tch butyl axetat thu c ca 80

hc sinh

Bng 3.6. Bng tng hp cc gi tr Cc (N) ca hc sinh 81

Bng 3.7. Bng tng hp cc gi tr Ct (N) ca hc sinh 82

Bng 3.8. Bng tng hp cc tham s c trng ca Ct (N) 82

Bng 3.9. Bng tng hp cc gi tr hng s tc phn ng ca hc sinh 83

Bng 3.10. Bng tng hp cc gi tr log c

c t

C

C Ctheo thi gian ca hc sinh 83


DANH MC CC HNH

Trang

Hnh 2.1. th s bin i ca lnC theo thi gian ca phn ng bc 1 24

Hnh 2.2. th s bin i ca ln(CA/CB) theo thi gian ca phn ng

bc 2 24

Hnh 2.3. th s bin i ca lnC theo thi gian (s) ca phn ng

thy phn etyl axetat trong mi trng kim 26

Hnh 2.4. Cch ly dung dch bng pipet 29

Hnh 2.5. Cc thao tc vi buret trc khi chun 30

Hnh 2.6.Cc thao tc ly dung dch vo bnh nn bng pipet 30

Hnh 2.7. Cc thao tc trong qu trnh chun 31

Hnh 2.8. Bn TLC 34

Hnh 2.9. Cc vt trn bn TLC trc khi chy. 38

Hnh 2.10. Bn TLC t trong bnh sc k 38

Hnh 3.1. th lgC theo thi gian ca phn ng thy phn etyl axetat

trong mi trng axit 72

Lun vn Thc s

DANH MC CC T VIT TT

B GD & T B gio dc v o to

HSG Hc sinh gii

IChO International Chemistry Olympiad Olympic ha hc quc t

PTN Phng th nghim

THCS Trung hc c s

THPT Trung hc ph thng

TLC Thin layer chromatography Sc k lp mng

TNSP Thc nghim s phm


M U

1. L do chn ti

Cch y 528 nm (1484-2012), trn tm bia tin s u tin dng ti Vn

Miu Quc T Gim ghi li lch s khoa thi nm 1442 c khc ghi nhng dng ch:

...Hin ti l nguyn kh ca quc gia, nguyn kh thnh th th nc mnh m

hng thnh, nguyn kh suy th th nc yu m thp hn. V th cc bc vng

thnh minh khng i no khng coi vic gio dc nhn ti, kn chn k s, vun

trng nguyn kh quc gia lm cng vic cn thit... . Cu ni y ca v Tin s

Triu L Thn Nhn Trung khng ch dng li trong lch s Vit Nam trc y,

m ngy nay, trong thi i tri thc n vn cn nguyn gi tr i vi s pht trin

t nc.

iu ny cng c th hin trong ngh quyt ca ng ta: Hon thin h

thng c ch, chnh sch pht hin, o to, bi dng, s dng nhn ti p ng

yu cu cng nghip ha, hin i ha v ...to bc chuyn cn bn trong vic

pht hin, o to, bi dng, s dng nhn ti v i ng cn b khoa hc, chuyn

gia gii; xy dng Chin lc quc gia v nhn ti, coi l gii php rt quan

trng trong vic thc hin chin lc cn b [35,36]. Yu cu t ra cho

ngnh gio dc ngoi nhim v o to ton din cn c chc nng pht hin v bi

dng hc sinh gii, hc sinh nng khiu, o to i ng hc sinh c kin thc, c

nng lc t hc, t nghin cu, t nhiu thnh tch cao gp phn quan trng nng

cao cht lng v hiu qu gio dc ph thng; o to h thnh nhng nh khoa

hc, nhng chuyn gia gii cho tng lnh vc, to ngun nhn lc cht lng cao

cho t nc.

Ha hc l ngnh khoa hc c bn, c vai tr trung tm v gn lin vi s

pht trin ca cc ngnh khoa hc v cc lnh vc khc ca x hi nh nng lng,

lng thc thc phm, y t, may mc,... Nhu cu v i ng cn b khoa hc, cng

ngh ha hc c trnh cao l khng th thiu. c c i ng ny cn c s

pht hin, bi dng, o to v s dng cc nhn ti v nng khiu ha hc t

Lun vn Thc s

sm.

Mt khc, ha hc l khoa hc thc nghim. Th nghim ha hc gi vai tr

c bit quan trng trong qu trnh dy hc ha hc ph thng. Th nghim ha

hc l c s hc tp ha hc v rn luyn k nng thc hnh; thng qua th

nghim ha hc gip hc sinh cng c kin thc, gp phn pht trin t duy, kh

nng sng to, vn dng kin thc, lin h kin thc vi thc tin, k nng lp k

hoch v tc phong lm vic khoa hc,...lm tng nim hng th say m hc tp b

mn.

Tuy nhin, nc ta hin nay vic s dng th nghim ha hc trong dy hc

ha hc ph thng cn cha ph bin hoc cha pht huy c ht vai tr ca n, v

vy cn c s i mi khc phc hin tng dng th nghim ha hc ch yu

minh ha kin thc ch cha khai thc theo hng tch cc. c bit, trong cc k

thi HSG nc ta, k c k thi HSG quc gia, cho ti nay phn thc nghim vn

cha nhiu. Trong khi , k thi HSG ha hc quc t (IChO International

Chemistry Olympiads) lun gm hai phn, phn l thuyt (chim 60%) v phn

thc hnh (chim 40% tng s im). Nhn thc c tnh cp thit , t nm hc

2011- 2012 lnh o B GD & T Vit Nam trin khai th im a thm phn

thc nghim ha hc vo k thi HSG quc gia nhm pht trin v nh gi ton din

hn kh nng hc tp ha hc ca hc sinh, ng thi bt kp vi xu hng ca cc

thi quc t, chun b tt cho k thi HSG ha hc quc t nm 2014 (IChO 46) s

c t chc ti Vit Nam.

L mt gio vin ang ging dy trng THPT, qua thc tin cng tc v

t nhng l do trn, ti chn ti Xy dng h thng nhng bi thc nghim

phn ha hu c hun luyn hc sinh gii cp quc gia, quc t vi mong mun

gp phn xy dng mt t liu dy hc, bi dng HSG phn ha hc hu c; ng

thi to mt ti liu hc tp cho cc em hc sinh khi tham gia cc k thi HSG, gp

phn nng cao cht lng dy hc.


2. i tng nghin cu

Ni dung bi tp thc hnh ha hu c trong chng trnh ha ph thng v

trong k thi Olympiad ha hc quc t (IChO)

3. Mc ch nghin cu

Nghin cu xy dng mt s bi th nghim thc hnh ha hc hu c ph

hp nhm bi dng v rn luyn k nng thc hnh ha hc cho hc sinh gii cp

quc gia, quc t.

4. Nhim v nghin cu

- Nghin cu tng quan cc vn l lun v thc tin v bi dng HSG

nc ta hin nay.

- Nghin cu ni dung chng trnh, kin thc ha hc chuyn; cc thi

HSG cp tnh, cp khu vc, cp quc gia v quc t phn ha hu c. i su nghin

cu cc bi thc hnh ha hu c trong cc bi chun b v cc thi hc sinh gii

quc t qua cc nm.

- Xy dng mt s bi thc nghim ha hu c v h thng cu hi ph hp

vi tng mc ca cc k thi HSG quc gia v quc t.

- Lm thc nghim, kim tra tnh kh thi v hiu qu ca ti; x l kt

qu thu c.

5. Phng php nghin cu

- Tng hp cc vn l lun c lin quan n ti.

- Tng hp v nghin cu cc kin thc ha hc hu c, ha hc phn tch,

ha l,...cn thit xy dng mt s bi thc hnh.

- Nghin cu cc thi HSG ha hc quc gia, thi Olympiad ha hc

quc t.

- Lm th nghim, thc nghim s phm; trao i kinh nghim vi cc gio

vin ging dy ha hc trng chuyn.

Lun vn Thc s

- X l kt qu th nghim v thc nghim s phm da vo phng php

thng k ton hc.

6. ng gp ca ti

- Xy dng c mt s bi tp thc nghim phn ha hu c gp phn bi

dng hc sinh gii trong cc k thi hc sinh gii cp quc gia, quc t.

- Cung cp cho gio vin n hc sinh gii v cc em hc sinh yu thch mn

ha hc mt ti liu tham kho v bi dng HSG v thc nghim.

Lun vn Thc s

1

CHNG 1. TNG QUAN

1.1. Vn bi dng HSG trng THPT

1.1.1. V tr, vai tr ca cng tc bi dng HSG trng THPT

C th ni, hu nh tt c cc quc gia trn th gii u coi trng vn o

to v bi dng HSG trong chin lc pht trin gio dc ph thng. Nhiu nc

ghi ring thnh mt mc dnh cho HSG hoc coi l mt dng ca gio dc c

bit.

Trung Quc, t i nh ng nhng tr em c ti c bit c mi n

sn Rng hc tp v c gio dc bng nhng hnh thc c bit. T nm 1985,

Trung Quc tha nhn phi c mt chng trnh gio dc c bit dnh cho hai loi

i tng hc sinh yu km v hc sinh gii, trong cho php cc hc sinh gii c

th hc vt lp. Trong tc phm phng Ty, Plato cng nu ln cc hnh thc

gio dc c bit cho hc sinh gii. chu u trong sut thi Phc hng, nhng

ngi c ti nng v ngh thut, kin trc, vn hc... u c nh nc v cc t

chc c nhn bo tr, gip . Nc M mi n th k 19 mi ch ti vn

gio dc hc sinh gii v ti nng. u tin l hnh thc gio dc linh hot ti

trng St. Public Schools Louis 1868 cho php nhng hc sinh gii hc chng

trnh 6 nm trong vng 4 nm; sau ln lt l cc trng Woburn; Elizabeth;

Cambridge. V trong sut th k XX, hc sinh gii tr thnh mt vn ca

nc M vi hng lot cc t chc v cc trung tm nghin cu, bi dng hc sinh

gii ra i. Nm 2002 c 38 bang ca Hoa K c o lut v gio dc hc sinh gii

(Gifted & Talented Student Education Act) trong 28 bang c th p ng y

cho vic gio dc hc sinh gii. Nc Anh thnh lp c mt Vin hn lm quc gia

dnh cho hc sinh gii v ti nng tr v Hip hi quc gia dnh cho hc sinh gii,

bn cnh website hng dn gio vin dy cho hc sinh gii v hc sinh ti nng.

T nm 2001 chnh quyn New Zealand ph chun k hoch pht trin chin

lc hc sinh gii. Cng ha Lin bang c c Hip hi dnh cho hc sinh gii v


2

hc sinh ti nng c. Gio dc Ph thng Hn Quc c mt chng trnh c bit

dnh cho hc sinh gii nhm gip chnh quyn pht hin hc sinh ti nng t rt

sm. Nm 1994 c khong 57/174 c s gio dc Hn Quc t chc chng trnh

c bit dnh cho hc sinh gii. Mt trong 15 mc tiu u tin ca Vin quc gia

nghin cu gio dc v o to n l pht hin v bi dng hc sinh ti nng.

Mi nc u c mt cch tip cn khc nhau trong vic bi dng HSG [22, 30].

Vit Nam, t l hc sinh gii ch yu tp trung h thng cc trng

chuyn. u thp k 60 ca th k XX, thc hin ch th ca Th tng Phm Vn

ng, khuyn khch cc HSG ton, trng i hc Tng hp H Ni phi

hp vi cng ty Gio dc H Ni t chc mt lp bi dng ton cho HSG ton

ca H Ni. Lp ton c bit u tin ca c nc ra i vo thng 9 nm 1965.

Tip ni cc lp ton c bit (sau ny gi l lp chuyn ton), trong

nhng nm ca thp k 80 v 90, cc lp chuyn ng vn, ngoi ng, vt l, ha

hc, sinh hc, tin hc, lch s, a l c m ng thi vi vic thnh lp cc trng,

khi lp THPT chuyn ti hu ht cc tnh, thnh ph v mt s trng i hc to

nn h thng cc trng THPT chuyn. Tnh n nm 2012, c nc c 76

trng v khi THPT chuyn, trong c 68 trng THPT chuyn v 9 khi THPT

chuyn trong cc i hc v trong trng THPT khng chuyn. Tng s hc sinh

THPT chuyn ton quc l gn 50 nghn, chim 1,74% s hc sinh THPT t l bnh

qun ton quc, hc sinh ot gii trong cc k thi HSG quc gia l 53% [31].

Mc ch ban u ca h thng trng chuyn nh cc nh khoa hc khi

xng L Vn Thim, Hong Ty, T Quang Bu, Ngy Nh Kontum, mong i

l ni pht trin cc ti nng c bit xut sc trong cc lnh vc khoa hc c bn.

Trong thi k u ca h thng trng chuyn, khi ch mi hnh thnh mt vi lp

ph thng chuyn ti cc i hc, mc tiu ny c theo st v t c thnh

tu khi m phn ln cc hc sinh chuyn Ton khi tip tc theo ui cc lnh

vc Ton hc, Vt l, Ha hc, Tin hc, y l giai on m h thng trng

chuyn lm ng nht trch nhim ca n. Nhng hc sinh chuyn trong thi k ny

hin ang nm gi cc v tr lnh o ch cht ti cc trng i hc ln, cc vin

Lun vn Thc s

3

nghin cu ca Vit Nam cng nh l nhng c nhn tiu biu nht ca nn khoa hc

nc nh. Tuy nhin, cng vi s m rng ca h thng trng chuyn cng nh

vic Vit Nam tham d cc k thi Olympic khoa hc quc t nhiu hn, mc tiu

ban u ca h thng ny ngy cng phai nht. Thnh tch ca cc trng chuyn

trong k thi HSG cc cp, k thi tt nghip THPT v k thi tuyn sinh vo i hc v

cao ng vn thng rt cao. Nhiu ngi cho rng l do chnh cho nhng thnh tch

ny khng phi l cht lng gio dc m l phng php luyn thi. T l hc

sinh cc trng chuyn tip tc theo ui khoa hc hay cc lnh vc lin quan ngy

cng thp v khin cho gii khoa hc Vit Nam khng khi quan ngi. Tuy nhin, tn

ti v pht trin h thng trng THPT chuyn l iu cn thit. Hn lc no ht, s

nghip bi dng, pht trin nhn ti cho t nc phi c t ln mt tm cao

mi vi yu cu mi, ngun lc mi v cch lm mi nhm p ng s nghip

cng nghip ha v hin i ha ca t nc. iu ny c khng nh trong n

Pht trin h thng trng THPT chuyn, giai on 2010-2020 vi tng kinh ph

u t 2.300 t ng ca Chnh ph. Theo n, s m bo ti thiu mi tnh,

thnh trc thuc Trung ng s c t nht mt trng chuyn c tng s hc sinh

chuyn chim 2% tng s hc sinh ton tnh. Hng pht trin s dn nng cp

thnh trng chuyn t chun quc gia, c cht lng o to cao v chuyn mn

v s lng. n ch r, cc trng THPT chuyn phi c xy dng tr thnh

trng hnh mu ca cc trng THPT, i u v i ng gio vin, hc sinh, t

chc hot ng gio dc, c s vt cht. n nm 2015, d kin ton quc s c

100% cc trng THPT chuyn t chun quc gia. Trong c 15 trng im,

t cht lng ngang tm cc trng tin tin trong khu vc v quc t, 17 trng

chuyn thuc vng kh khn s c u tin cc hng mc d n [23].

1.1.2. Nhng phm cht v nng lc cn c ca HSG ha hc [4, 29]

Nhn chung cc nc u dng hai thut ng chnh l gift (gii, c nng

khiu) v talent (ti nng). C quan gio dc Hoa K miu t khi nim HSG nh

sau: l nhng hc sinh c kh nng th hin xut sc hoc nng lc ni tri


4

trong cc lnh vc tr tu, s sng to, kh nng lnh o, hoc cc lnh vc l thuyt

chuyn bit. Nhng hc sinh ny th hin ti nng c bit ca mnh t tt c cc

bnh din x hi, vn ha v kinh t. Nhiu nc quan nim, HSG l nhng a tr

c nng lc trong cc lnh vc tr tu, sng to, ngh thut v nng lc lnh o

hoc lnh vc l thuyt. Nhng hc sinh ny cn c s phc v v nhng hot ng

khng theo nhng iu kin thng thng ca nh trng nhm pht trin y

cc nng lc va nu trn.

Hin nay cha c ti liu c th nh ngha nh th no l mt HSG ha hc.

Nhng theo kin ca nhiu thy gio c lu nm kinh nghim trong vic ging

dy, bi dng HSG ha hc v theo ti liu ca Hi ha hc Vit Nam c th c

kt c nhng phm cht v nng lc cn c ca HSG ha hc l

- C lng say m hc tp ha hc cao .

- C nng lc t duy tt v sng to. Bit phn tch, tng hp, so snh, khi

qut cao, c kh nng s dng cc phng php mi nh qui np, din dch, loi

suy,

- C kin thc ha hc su sc, vng vng, h thng. Nm vng bn cht ha

hc ca cc hin tng ha hc. Bit vn dng cc kin thc ha hc mt cch

linh hot, sng to vo nhng tnh hung mi.

- C k nng thc nghim tt, c nng lc v phng php nghin cu khoa

hc ha hc. Bit nu ra nhng l lun cho nhng hin tng ha hc xy ra trong

thc t, bit cch dng thc nghim kim chng li nhng l lun trn v bit

cch dng l thuyt gii thch cc hin tng th nghim c kim chng.

i vi cc em HSG, hc sinh nng khiu sau khi tham gia qu trnh hc tp

v o to phi t n mc tiu cui cng l:

- C kin thc khoa hc c bn, hin i, tin tin.

- C tnh t lp v kh nng nhn thc mc cao.

- Bi dng s lao ng, lm vic sng to.

- Pht trin cc k nng, phng php v thi t hc sut i.

- Nng cao thc v kht vng ca cc em v s t chu trch nhim.

Lun vn Thc s

5

- Khuyn khch s pht trin v lng tm v thc trch nhim trong ng

gp x hi.

- Pht trin phm cht lnh o.

1.1.3. K nng cn c ca gio vin bi dng HSG [25, 31]

Trong vic o to, bi dng HSG trng THPT i ng gio vin ng

vai tr ht sc quan trng. Kin thc bi dng HSG c tnh chuyn su, kh

cao, tnh bao qut rng, nn gio vin dy HSG phi c l ngi nng lc, s am

m, tm huyt, c nim tin v l ch da tinh thn vng chc cho hc sinh.

Gio vin bi dng HSG cn thng xuyn tham kho nhiu ti liu, t

nng cao trnh cp nht, b sung v pht trin chuyn m mnh ph trch;

phi ch ng i trc hc sinh mt bc, hng dn v cng tham gia gii bi tp

vi hc sinh. Mt khc hiu bit ca hc sinh ngy cng rng, ngi gio vin cn

c trnh hiu bit su v rng mi c sc thuyt phc vi i tng HSG.

Trong cng tc ging dy v bi dng HSG, nhim v ti quan trng ca

ngi Thy l phi dy cho cc em tip cn kin thc mt cch t nhin, ch ng

v sng to, c th l dy cho cc em cch tm n kin thc v nghin cu n, cch

lm bi tp, cch c sch v tm ti liu, cch m rng v khai thc kin thc, cch

ch tc v tng qut ha mt bi tp, cch n tp cho mt k thi, Ngi Thy

phi bit khi ngun sng to cho hc sinh, lun thp sng ngn la m say mn

hc m hc sinh ang theo ui, phi dy cho cc em bin c m thnh hin thc,

bit chp nhn kh khn c gng vt qua, bit rt kinh nghim sau nhng tht

bi hay thnh cng trong tng giai on m mnh phn u. Hc sinh khi tham gia

vo cc i tuyn phi chu kh nhiu p lc, do gio vin khi ging dy cn

nm c nhng im mnh, im yu ca tng hc sinh kp thi un nn b

sung, lun quan tm, ng vin kp thi v ch bo n cn cho hc sinh. C th cho

thm bi ring luyn khc phc cc im yu ca hc sinh, tuyt i khng nn

nhi nht kin thc cho cc em mt cch th ng, khng giao nhng nhim v bt

kh thi i vi hc sinh.


6

lm tt c cng vic trn gio vin cn c nhng k nng c bn sau:

K nng nhn thc:

- c v nghin cu ti liu, tng hp v tm tt ti liu.

- Xy dng cng, son gio n, lp k hoch bi dng.

K nng truyn t:

- K nng giao tip, ngn ng.

- K nng nu vn v t cu hi: cu hi c din t r rng, ngn

gn, xc tch, d hiu, s dng ngn ng ph hp, khng qu phc tp. Cu

hi c th t logic, hnh thc thay i v khng mang tnh p buc.

- K nng trnh by v chuyn ti kin thc: cc vn v ni dung kin

thc a ra cn chnh xc khoa hc, n gin, d hiu, khng phc tp ha

v cn c chun b chu o. Ni r rng v m lng, cn bao qut tt

v ch thi phn hi t hc sinh.

K nng t chc, qun l

- Gim st, theo di, ng vin, khuyn khch.

- Tip nhn, iu chnh thng tin phn hi.

K nng s dng cc phng tin dy hc

- S dng th nghim, k nng thc hnh (thao tc, quan st, gii thch, kt

lun)

- S dng cc thit b h tr (tranh, nh, phng tin nghe nhn,...)

Nhm k nng kim tra, nh gi

- Xy dng ngn hng cu hi, kim tra.

- Phn loi kim tra theo i tng, mc tiu, thi lng, chng trnh.

1.1.4. Cng tc bi dng HSG cc trng THPT [17, 29]

o to hc sinh HSG bc THPT l mt qu trnh mang tnh khoa hc

nghim tc, khng th ch mt mt thi gian ngn m phi c tnh chin lc di

hi trong sut c ba nm hc. Thm ch nhng nng khiu ha hc cn c pht

hin sm, ngay t khi cc em cn hc THCS. Ch c qu trnh ny mi trang b

Lun vn Thc s

7

c tng i y cc kin thc c bn cho hc sinh v pht hin chnh xc

kh nng hc tp ca cc em, t mi c th thnh lp cc i tuyn tham d k

thi HSG cc cp, cc hi thi nghin cu khoa hc v sng to k thut t kt qu

cao. Cng vic ny ph thuc rt nhiu vo i ng gio vin ha hc c s (cc

trng THCS, THPT).

Hin nay cng tc bi dng hc sinh gii cc trng THPT cn gp

khng t kh khn. V ni dung chng trnh ha hc THPT th cp nhng

kin thc c bn, nhng cn thiu nhiu so vi cc l thuyt ch o. Nhiu vn

khng i vo bn cht m mang tnh chp nhn. Nhiu cu hi v bi tp mang tnh

cht gi nh, thiu thc t. Ti liu tham kho chnh thng bi dng hc sinh

gii cn t. Trong khi li cha c c gii hn kin thc cn t c ng vi

mi cp (HSG tnh, HSG khu vc, HSG quc gia). Nu cn c vo cc ti liu v

thi Olympiad quc t hng nm th c nhiu bi tp cp n nhng kin thc

ngoi chng trnh qu xa. V vy vic n luyn thiu tnh nh hng v phm vi

kin thc qu rng. Vic tuyn chn HSG cp tnh ri HSG cp Quc gia kh c th

chnh xc c, ng thi c tuyn chn c i tuyn hc sinh i thi

Olympiad ha hc Quc t phi mt mt thi gian rn luyn iu chnh quan im

t duy dn n tnh trng mt nhiu thi gian hc m hiu qu khng cao.

Mt khc, thi gian thc hin bi dng HSG ca cc trng cn nhiu

hn ch. Kinh ph dnh cho bi dng theo quy nh ca nh nc cn qu thp. Ch

chnh sch u tin cho hc sinh t gii cha n nh. V vy nhiu hc sinh c

nng khiu li khng mn m vi vic n luyn hc sinh gii m thng chn gii

php an ton hn l n thi vo cc trng i hc danh ting trong nc hoc u t i

du hc nc ngoi.

V vn thc hnh ha hc cha c quan tm ng mc. Trang thit b,

cc loi my mc, dng c, ha cht cn thiu v cha ng b. V vy a s hc sinh

cn rt yu v k nng thc hnh.

1.2. Vai tr, tc dng ca thc nghim trong dy hc v nghin cu ha hc


8

Ha hc ni chung v ha hc hu c ni ring l mt ngnh khoa hc thc

nghim. Th nghim c vai tr v cng quan trng trong nghin cu v dy hc ha

hc.

Khng th hnh dung c vic ging dy ha hc trong nh trng m

li khng c quan st, khng c th nghim hc tp [4]. Quan st v th nghim l

cc phng php nghin cu c bn ca khoa hc t nhin, ca cc mn khoa hc

thc nghim, trong c mn ha hc. Ha hc l mt khoa hc v s khng th

pht trin c nu khng c quan st, th nghim.

Quan st v th nghim to kh nng cho cc nh khoa hc pht hin v

khai thc cc s kin, hin tng mi, xc nh nhng quy lut mi, rt ra nhng

kt lun khoa hc v tm cch vn dng vo thc tin. Nh chng ta bit, hu ht

cc nguyn t ha hc, cc cht ha hc mi, vt liu mi, u c tm ra t

phng th nghim ca cc nh ha hc. Tt c cc qui trnh cng ngh trc khi a

vo cc nh my sn xut vi qui m cng nghip u phi c nghin cu v

thc hin thnh cng phng th nghim.

Trong qu trnh dy hc ha hc, th nghim ha hc l phng tin trc

quan, c dng ph bin v gi vai tr c bit quan trng. C th ni th nghim

ha hc l c s hc tp ha hc v rn luyn k nng thc hnh. N gip hc sinh

chuyn t t duy c th sang t duy tru tng v ngc li. Thng qua quan st, th

nghim, bng cc thao tc t duy phn tch, tng hp, tru tng ha v khi qut

ha gip cc em xy dng cc khi nim. Bng cch cc em nm kin thc mt

cch vng chc v gip cho t duy pht trin. Khi lm th nghim hc sinh s lm

quen c vi cc cht ha hc v trc tip nm bt cc tnh cht l, ha ca chng.

Khi quan st cc cht hc sinh nm bt c tnh cht vt l v c khi nim v cht

ang hc, thng qua th nghim hc sinh s khc su c tnh cht ha hc ca cht.

Th nghim l cu ni gia l thuyt v thc tin. Th nghim ha hc gip

hc sinh lm sng t mi quan h pht sinh gia cc s vt hin tng, gii thch

c bn cht ca cc qu trnh xy ra trong t nhin, trong sn xut v i sng.

Nh t th nghim nit tc dng vi oxi khi c s phng in to thnh nit oxit

Lun vn Thc s

9

v nit ioxit, hc sinh lin h gii thch cu trong dn gian: La chim lp

l u b, bng nghe ting sm pht c m ln; t th nghim kh CO2 khng

duy tr s chy, hc sinh lin h n cu to v hot ng ca dng c cha

chy; t th nghim iu ch v th tnh cht ca kh axetilen hc sinh lin h

n nguyn tc hot ng ca n x axetilen-oxi,... Chnh v vy, th nghim

gip hc sinh vn dng cc iu hc vo thc t cuc sng. Hc l phc v

cuc sng, ng dng kin thc hc vo cuc sng, do qu trnh dy hc phi

gn lin vi thc t cuc sng. Khi quan st th nghim hc sinh ghi nh cc th

nghim, nu hc sinh gp li hin tng trong t nhin, hc sinh s hnh dung li kin

thc v gii thch c hin tng mt cch d dng. T hc sinh pht huy c

tnh tch cc, sng to v ng dng kin thc nhy bn trong nhng trng hp c

th.

Lm th nghim ha hc gip hc sinh rn luyn k nng thc hnh. Khi

thc hnh th nghim, hc sinh phi nm vng l thuyt ca bi thc hnh, phi c

trang b y kin thc v an ton th nghim, phi lm chnh xc cc thao tc th

nghim, s dng lng ha cht thch hp m bo th nghim thnh cng. Qua

thc hnh th nghim hc sinh rn luyn k nng thao tc, s kho lo, k nng lp k

hoch th nghim, pht trin k nng gii quyt vn . T hc sinh s hnh thnh

nhng c tnh cn thit ca ngi lao ng mi: tc phong lm vic nghim tc,

cn thn, ngn np, kin tr, trung thc, chnh xc, khoa hc,

Th nghim ha hc gip hc sinh pht trin t duy, hnh thnh th gii quan

duy vt bin chng. Khi hc sinh t tay tin hnh cc th nghim s gip cc em rn

luyn k nng quan st, so snh, phn on, nhn xt cc hin tng xy ra, khi qut

ha v rt ra nhng kt lun khoa hc. Khi lm th nghim hoc c tn mt nhn

thy nhng hin tng ha hc xy ra, hc sinh s tng thm nim tin vo kin thc

hc v tng nim tin i vi bn thn.

Thng qua th nghim ha hc hc sinh nm kin thc mt cch hng th,

vng chc v su sc hn. Th nghim ha hc gip gi hc thm sinh ng, gp


10

phn nng cao cht lng dy hc. Hc sinh s kh yu thch b mn v khng th

say m khoa hc vi nhng bi ging l thuyt kh khan. Khi quan st th nghim,

hc sinh s mun t khm ph nhng th nghim v tnh cht ha hc ca cc cht

gii thch c cc cu hi: Ti sao cc cht phn ng vi nhau li to ra c hin

tng nh vy? C th s dng cht khc m vn to ra c hin tng nh trn

khng?, t hc sinh s t mnh i tm hiu vn v tham gia vo qu trnh

hc tp mt cch t nhin, tch cc.

Nhng phn tch trn y khng ch cho chng ta thy r tm quan trng ca

th nghim thc hnh ha hc m cn nhn mnh n phng php s dng cc th

nghim thc hnh ha hc nh th no c th t c hiu qu cao, p ng

mc tiu dy hc hin nay ca s nghip gio dc.

1.3. Phn thc nghim ha hc hu c trong chng trnh ph thng [7-10, 26]

T nm hc 2006-2007, thc hin ch trng ca B GD & T, cc trng

THPT thc hin ging dy v hc tp theo chng trnh, sch gio khoa v phng

php dy hc mi. im ni bt ca chng trnh mi l tng thi lng dnh

cho cc hot ng thc hnh, hot ng hc tp tch cc ca hc sinh. Trong phn

phi chng trnh, phn ha hc hu c bt u t hc k II lp 11 v ko di n

ht hc k I lp 12. Ngoi cc th nghim do gio vin hoc hc sinh t thc hin

trong qu trnh hc bi mi th trong chng trnh c 6 hoc 7 bi th nghim thc

hnh phn hu c (ty theo chng trnh chun hay chng trnh nng cao), mi

bi c thc hin trong mt tit hc vi thi lng 45 pht.

Bng 1.1. Cc bi th nghim ha hc hu c chng trnh THPT c bn v nng cao

Bi Chng trnh chun Chng trnh nng cao

Lp 11

1

Phn tch nh tnh nguyn t. iu

ch v tnh cht ca metan

Th nghim 1: Xc nh nguyn t

cacbon v hiro

Phn tch nh tnh nguyn t. iu

ch v tnh cht ca metan

Th nghim 1: Xc nh s c mt ca

cacbon v hiro trong hp cht hu c

Lun vn Thc s

11

Th nghim 2: iu ch v th tnh

cht ca metan

Th nghim 2: Nhn bit halogen

trong hp cht hu c

Th nghim 3: iu ch v th mt vi

tnh cht ca metan

2

iu ch v tnh cht ca etilen,

axetilen


cht ca etilen


cht ca axetilen

Tnh cht ca hirocacbon khng no


cht ca etilen


cht ca axetilen

Th nghim 3: Phn ng ca tecpen

vi nc brom

3

Tnh cht ca mt vi hirocacbon

thm

Th nghim 1: Tnh cht ca benzen

Th nghim 2: Tnh cht ca toluen

4

Tnh cht ca etanol, glixerol v

phenol

Th nghim 1: Etanol tc dng vi

natri

Th nghim 2: Glixerol tc dng vi

ng (II) hiroxit

Th nghim 3: Phenol tc dng vi

nc brom

Th nghim 4: Phn bit cc dung

dch etanol, phenol, glixerol

Tnh cht ca mt vi dn xut

halogen, ancol v phenol

Th nghim 1: Thy phn dn xut

halogen

Th nghim 2: Glixerol tc dng vi

ng (II) hiroxit

Th nghim 3: Phenol tc dng vi

nc brom

Th nghim 4: Phn bit cc dung dch

etanol, phenol, glixerol

5 Tnh cht ca anehit v axit

cacboxylic

Tnh cht ca anehit v axit

cacboxylic


12

Th nghim 1: Phn ng trng bc

Th nghim 2: Phn ng ca axit

axetic vi qu tm, natri cacbonat

Th nghim 1: Phn ng trng bc

Th nghim 2: Phn bit cc dung dch

axit axetic, anehit fomic v etanol

Lp 12

6

iu ch, tnh cht ha hc ca este

v gluxit

Th nghim 1: iu ch etyl axetat

Th nghim 2: Phn ng x phng

ha

Th nghim 3: Phn ng ca Glucoz

vi Cu(OH)2

Th nghim 4: Phn ng ca tinh bt

vi iot

iu ch este v tnh cht mt s

cacbohiat

Th nghim 1: iu ch etyl axetat

Th nghim 2: Phn ng ca Glucoz

vi Cu(OH)2

Th nghim 3: Tnh cht ca saccaroz

Th nghim 4: Phn ng ca tinh bt

vi iot

7

Mt s tnh cht ca protein v vt

liu polime

Th nghim 1: S ng t ca protein

Th nghim 2: Phn ng mu ca

protein (phn ng mu biure)

Th nghim 3: Tnh cht ca mt s

vt liu polime khi un nng

Th nghim 4: Phn ng ca mt vi

vt liu polime vi kim

Mt s tnh cht ca amin, amino axit

v protein

Th nghim 1: Phn ng brom ha

anilin

Th nghim 2: Phn ng ca glyxin

vi cht ch th

Th nghim 3: Phn ng mu ca

protein vi Cu(OH)2

Do tnh c th ca mc tiu dy hc v i tng dy hc nn cc th

nghim c chn thc hin trong cc gi dy hc trng THPT cn m bo cc

yu cu:

- n gin, d thc hin, d thnh cng v c bit l m bo an ton cho

hc sinh.

- Cc th nghim c hin tng r rng, xy ra nhanh, m bo v thi gian.

Lun vn Thc s

13

- Ha cht ph bin, dng c n gin.

- m bo tnh m thut, s phm v khoa hc.

Cc bi thc hnh ni chung v cc bi thc hnh phn hu c ni ring

trong chng trnh ha hc THPT l cng c trc quan sinh ng minh ha v

lm sng t l thuyt, gp phn rn luyn nhng k nng thc hnh c bn, lm quen

vi cc dng c th nghim v hnh thnh phng php nghin cu khoa hc cho

cc em hc sinh.

V d nh, khi lm bi thc hnh Phn tch nh tnh nguyn t. iu ch

v tnh cht ca metan hc sinh rn luyn c cc k nng thc hnh nh

- Lm th nghim vi lng nh ha cht trong ng nghim: s dng tha

thy tinh ly cht rn, cng t ht ly cht lng,...

- Bit cch nung nng cht rn trong phng th nghim.

- Bit lp rp h thng dng c n gin tin hnh th nghim vi cht

rn v cht kh.

- Bit cch th tnh cht ca cht kh: t, dn kh vo cc dung dch,...

Khi lm bi thc hnh iu ch, tnh cht ha hc ca este v gluxit hc

sinh rn luyn c cc k nng thc hnh nh

- Tip tc rn luyn k nng lm vic vi lng nh ha cht trong ng

nghim, dng ng ht nh git ly ha cht v c lng lng ha cht mt

cch nh tnh,...

- Bit cch un nng v un cch thy hn hp phn ng,...

Tuy nhin, hin nay s lng v cht lng th nghim thc hnh ha hc

trong chng trnh THPT cha p ng c yu cu ca vic dy hc ni chung

v c bit l yu cu vic i mi dy hc ni ring. Hn na cc th nghim ha

hc trong chng trnh THPT ch yu ch mang tnh cht nh tnh. Hu ht cc bi

thc hnh th nghim sinh hc THPT trong chng trnh v sch gio khoa c

b tr cui mi chng ch mang tnh cht cng c minh ha cho cc kin thc l

thuyt c trnh by trong cc bi hc ca chng trnh. Hn na s tit thc


14

hnh quy nh trong chng trnh v sch gio khoa cng cn rt hn ch. S tit th

nghim thc hnh ha hc cn c tng ln cho ph hp vi xu th chung ca gio

dc th gii v tng xng vi tnh cht ca cc mn khoa hc thc nghim.

i vi trng chuyn, lp chuyn ha mc d s tit hc mn chuyn tng

1,5 ln so vi chng trnh ha hc nng cao hc thm phn kin thc chuyn

su, nhng ch yu vn mang nng tnh l thuyt, phn th nghim thc hnh vn

cha c quan tm ng mc. Cho n nay dng c, ha cht a s trng chuyn

c bn cn thiu v yu, i ng gio vin c trnh nng lc hng dn i

tuyn HSG lm cc bi thc hnh nng cao cn t. Ch khi cc em hc sinh trong

tham gia i tuyn Olympic quc t mi c lm cc bi thc hnh chun v u

phi nh cc ging vin cc trng i hc, cc gio s - tin s hng dn. y

cng chnh l nguyn nhn dn n kt qu cha cao trong phn thc hnh ca hc

sinh Vit Nam trong cc k thi Olympiad quc t.

Trong cc trng THPT ni chung v trng THPT chuyn tnh trng kh

nng hng dn thc hnh yu c th c nhiu nguyn nhn, phn v kinh ph cho

lnh vc ny cn hn hp tuy c nhiu c gng, phn v trch nhim ca nh sn

xut (dng c, thit b cn m khng dng c, dng c th cng chng hng),

phn v thiu mt s qun l ch o, ng vin nhng ngi tt, vic tt trong s

dng v ci tin sng to th nghim thc hnh ha hc hin c. V mt trong

nhng nguyn nhn su xa nht ca vn ny l do cc k thi nc, ta t k thi

tuyn sinh i hc n cc k thi HSG cc cp, u nng tnh l thuyt, t c ni

dung thc hnh v vy tm l Thi g, hc ny lm cho vic s dng th nghim

thc hnh trong cng tc ging dy v hc tp ha hc THPT cha c ch

trng v quan tm ng mc.

Chc chn rng, t nm hc 2012-2013 trong bi thi HSG quc gia c thm

bi thc hnh v vi s quan tm u t c v kinh ph v tm huyt ca B GD &

T th cht lng th nghim thc hnh ha hc th s c s chuyn bin c v

lng v cht, tng xng vi vai tr ca n.

Lun vn Thc s

15

1.4. Mt s ni dung thc nghim hu c c cp trong k thi Olympiad

Ha hc Quc t [6]

Cc bi thc hnh phn hu c nm k thi IChO gn y:

K thi IChO 40, nm 2008 Budapest, Hungary bi thc hnh phn hu c

l Tng hp -D-glucopyrannoz pentaaxetat

O

OH

OH

OH

OH

OH

O

OAcO

OAc

OAc

OAc

Ac

Ac2O

HClO4

yu cu:

a. Tng hp, lc ra sn phm, lm kh, cn v kim tra tinh khit ca

sn phm.

b. Tnh lng sn phm theo l thuyt.

c. Tng hp -D-glucopyrannoz pentaaxetat t -D-glucopyrannoz

pentaaxetat.

O

OAcO

OAc

OAc

OAc

Ac

Ac2O

ZnCl2

OOAc

O

OAc

OAc

OAc

Ac

Nghin cu ng hc phn ng vi sc k lp mng (ly hn hp phn ng

thi gian khc nhau, chy sc k theo di s chuyn ha ca phn ng)

K thi IChO 41, nm 2009 Anh bi thc hnh phn hu c l Phn ng

ngng t anol thn thin vi mi trng

yu cu:

a. Tng hp, o pH ca hn hp phn ng.


16

b. Lm kh v cn sn phm th.

c. Chy sc k lp mng theo di phn ng (xc nh thi im phn ng

kt thc), xc nh gi tr Rf.

d. Tinh ch v xc nh khi lng sn phm tinh ch.

e. Xc nh cu trc sn phm da vo thng tin cho v ph 13C NMR.

f. Tnh hiu sut phn ng.

K thi IChO 42, nm 2010 Tokyo, Nht Bn bi thc hnh phn hu c l

Phn ng ca este Hantzsch vi Urehiropeoxit

yu cu:

a. Tng hp dn xut piriincacboxylat t ietyl este ca axit 1,4-ihiro-

2,6-imetylpiriin-3,5-icacboxylic (1,4-DHP hay cn gi l este Hantzsch) bng

phn ng oxi ha vi urehiropeoxit (UHP), mt cht oxi ha thn thin mi

trng.

b. Chy sc k lp mng xc nh thi im phn ng kt thc, xc nh Rf.

c. Tinh ch (kt tinh sn phm), tnh hiu sut phn ng.

d. Xc nh cu trc cc cht trung gian v sn phm.

K thi IChO 43, nm 2011 Ankara, Th Nh K bi thc hnh phn hu c

l Tng hp, tinh ch v tch hn hp ng phn lp th ia

NH

H3C CH3

OO

OOCH2CH3

1,4-DHP

NH3C CH3

OO

OOCH2CH3

CH3CH2CH3CH2

KI

UHP HO

OH

N N

O

H H

HH

Lun vn Thc s

17

yu cu:

a. Tng hp, chy sc k xc nh s chuyn ha ca phn ng.

b. Dng sc k ct nhanh tch hai ng phn lp th (phn on A v phn

on B).

c. Phn tch sn phm (da vo sc k lp mng, ph UV-VIS, v hp

ph quang), tnh hiu sut phn ng.

K thi IChO 44, nm 2012 M bi thc hnh phn hu c l ng hc,

hiu ng ng v v c ch phn ng iot ha axeton . Nghin cu c ch phn ng

iot ha axeton da c vo nghin cu ng hc phn ng v hiu ng ng v.

CH3COCH3 + I2 CH3COCH2I + HI

Yu cu

a. Kho st tc phn ng ca axeton (CH3COCH3) v axeton-d6

(CD3COCD3) bng cch thay i nng u ca cc cht phn ng.

b. Tnh bc ring phn v hng s tc phn ng ca mi phn ng trn.

c. Xc nh c ch phn ng (theo gi ) da vo kt qu thc nghim.

1.5. Yu cu v phn thc nghim trong k thi Olympiad Ha hc Quc t [3]

Olympiad Ha hc Quc t (IChO) l cuc thi ha hc cho cc hc sinh

trung hc vi mc tiu cng s giao lu quc t v ha hc. N nhm khch l s

nng ng ca hc sinh quan tm n ha hc theo cch c lp v gii quyt sng

to cc bi tp ha hc. Cuc thi IChO gip cho vic tng cng mi quan h hu

ngh gia th h tr t cc nc khc nhau, khch l s hiu bit v hp tc quc t.

IChO c t chc hng nm, thng thng vo u thng by ti mt nc

tham gia ng cai. on d thi ca mi nc c th gm 4 th sinh v hai gio vin


18

chuyn mn, c th c thm hai quan st vin khoa hc. Cuc thi gm hai phn:

phn 1, thi thc hnh; phn 2, thi l thuyt. Thi gian lm bi cho mi phn thi ko

di t 4 n 5 gi. C t nht mt ngy ngh gia hai bui thi. Cc thnh vin ca

ban Khoa hc ca IChO ca nc t chc chu trch nhim v vic chun b cc bi

thi. im ti a ca phn thi l thuyt l 60, ca phn thi thc hnh l 40, thnh

tng s im l 100. Phn thi thc hnh cn p ng iu kin sau:

- Phn thc hnh cn phi cha t nht hai bi thi c lp.

- Cc thnh vin khng c nh gi mt cch ch quan phn im no.

- Khi lm cc bi phn tch nh tnh, cc th sinh phi c nhn cng mt

cht

- Khi lm cc bi phn tch nh lng, cc th sinh phi c nhn cng mt

cht nhng c nng khc nhau.

- Khi nh gi cc bi thi nh lng cc gi tr xut sc khng da trn cc

kt qu trung bnh ca cc th sinh.

- Trong cc bi thi nh lng, phi cho phn ln im khi thi sinh bo co

gi tr trung bnh, trong khi cng c th cho mt s im i vi cc phng

trnh tng ng, cc tnh ton, hoc gii thch lin quan trc tip n bi thi. Khng

c thng im cho cc phn lp li.

V phm vi kin thc trong cc k thi IChO c chia lm ba phn

- Kin thc c bn c trong chng trnh THPT ca hu ht cc nc.

- Kin thc c trong chng trnh THPT ca mt s nc.

- Kin thc nng cao khng c trong chng trnh THPT, thng tng

ng vi kin thc trnh Cao ng hoc i hc chuyn ngnh.

Nc t chc c th a thoi mi cc cu hi v bi tp vo l thuyt v

thc hnh da trn kin thc trong phn mt. Cn nu trong bi thi c cc kin thc

thuc cc phn hai v phn ba, s c nu r rng vo trang u ca bi tp chun

b v gii thiu trc tp bi chun b.

Ni dung cc bi thc hnh trong cc k thi IChO u mang tnh thc tin v

c nhiu ng dng, cc cht tng hp thng l cc cht thuc lnh vc sinh ha

Lun vn Thc s

19

nh thuc, cht dn thuc, hoc lnh vc vt liu mi m l th mnh hoc l

nhng cng trnh khoa hc, cng ngh mi ca nc ng cai t chc.

Cc bi thi thc nghim ha hu c thng gm hai phn. Phn mt, tng

hp cht; Phn hai, tinh ch v tch cht. phn mt, trong qu trnh tng hp

thng dng thm k thut sc k lp mng theo di qu trnh phn ng; hoc

nghin cu c ch v ng hc phn ng bng phng php chun , sc k lp

mng, hiu ng ng v;... phn hai, thng yu cu tinh ch ri tnh hiu sut

phn ng; kim tra tinh khit ca sn phm (o chit sut, xc nh im nng

chy, da vo sc k lp mng,); xc nh cu trc ca sn phm da vo phng

php ph (thng l ph 1H v 13C NMR) hoc yu cu tch sn phm ra khi hn

hp (tch hn hp ng phn lp th,).

Chnh v vy, vi hc sinh tham gia k thi IChO thc hin c bi thc

hnh phn hu c ngoi cc k nng c bn nh

- Bit tin hnh phn ng trong ng nghim.

- Bit cch un nng trong phng th nghim, cch un hi lu, chng ct.

- Bit cch chun b v pha long dung dch, pha dung dch chun.

- Bit xc nh th tch, chun , dng qu bp ht pipet.

- Bit cn khi lng v o th tch (dng cn in t, ng ong chia ,

dng pipet, bnh nh mc).

- Bit dng my khuy t.

- Bit o pH (bng giy pH hoc my o pH)

- Bit th nh tnh cc nhm chc hp cht hu c (theo qui trnh cho)

V cn phi c trang b thm cc kin thc nng cao c v l thuyt v

thc hnh nh

- Gii trnh ph NMR n gin ( chuyn dch ha hc, bi ca pic, tch

phn).

- Cc k thut tng hp hu c: phng php lc, lm kh cht kt ta, sc k

lp mng.


20

- Tng hp thit b lng nh.

- Phng php phn tch nh lng, chun .

- L thuyt v thc hnh phng php chit vi cc dung mi khng trn ln

nhau.

- L thuyt v thc hnh v ng hc phn ng,

Qua tm hiu v phn tch trn chng ti nhn thy rng, chng trnh thi ca

IChO kh rng v c mt s vn khc bit so vi chng trnh dy hc mn Ha

trong chng trnh THPT C bn, Nng cao. Vic hun luyn HSG cho cc k thi

HSG ha hc trong nc thng nng v l thuyt v t c cc ni dung thc

nghim. Do , HS Vit Nam c kt qu thc hnh cao trong cc k thi quc t,

cn thc y tng cng cc ni dung Ha hc c ng dng v rn luyn k nng

thc hnh cho hc sinh. c bit cn c s nh hng theo tng cp dn

tim cn vi c vi chng trnh chun quc t. i tt n u, trnh s lng ph

v khng hiu qu trong qu trnh ging dy, o to v bi dng HSG, bi dng

nhn ti cho t nc.

Lun vn Thc s

21

CHNG 2. XY DNG MT S BI TP THC NGHIM

2.1. Qui trnh xy dng bi tp thc nghim

- Xc nh ni dung v phm vi kin thc cn kim tra.

- Xc nh mc tiu v mc yu cu v kin thc v k nng cn t c

trong bi thc hnh.

- Nghin cu ti liu, xy dng qui trnh thc hnh.

- Xy dng h thng cc cu hi, cc yu cu v bo co kt qu thc

nghim.

- Lm thc nghim.

- Xy dng thang im nh gi.

- Lm thc nghim s phm, nh gi v iu chnh thang im.

2.2. C s l thuyt

2.2.1. ng ha hc phn ng n gin [12, 21]

Trong cc bi thi l thuyt v thc hnh cc k thi IChO thng c bi tp

v kho st ng ha hc ca phn ng ha hc.

ng ha hc nghin cu tc ca phn ng trong nhng iu kin nht

nh v xc nh cc yu t nh hng ln tc phn ng, nh nng cc cht

tham gia phn ng, nhit , xc tc. T nhng d kin nghin cu ng ha hc ta

c th thm thng tin v c ch phn ng cng nh v hot ha hc ca cht

tham gia phn ng.

Phng trnh ng hc hay phng trnh tc phn ng (W) c xc nh

bng bin thin lng cht phn ng (hay sn phm) trong mt n v thi gian

1W .

dC

dt (2.1)

Trong : - h s t lng trong phn ng

dC - bin thin nng ca cht

dt - bin thin thi gian


22

du ng vi xu hng bin i nng cht m bo tc

phn ng lun dng

Xt phn ng: aA + bB cC + dD (2.2)

(a, b, c, d h s ca phn ng)

Ta c: 1 1 1 1

W . . . .CA B DdCdC dC dC

a dt b dt c dt d dt (2.3)

Theo nh lut tc dng khi lng ca Gunbec Vag (thc nghim), phn

ng ch c th xy ra nu c s va chm gia cc phn t c nng lng, hay tc

phn ng t l thun vi nng cc cht tc dng:

W = . . A Bn nA Bk C C (2.4)

Trong : k hng s tc phn ng (ch ph thuc nhit )

An - bc phn ng ring phn ca A

Bn - bc phn ng ring phn ca B

( An , Bn khng nht thit phi bng cc h s a, b ca phn ng)

A Bn n n : bc phn ng

i vi phn ng mt chiu bc 0, bc 1 v bc 2, cc phng trnh ng

hc dng tch phn, dng vi phn v thi gian bn phn ng tng ng tm tt

bng sau

Bng 2.1. Phng trnh ng hc ca cc phn ng n gin mt chiu

Bc phn

ng

Phng trnh ng

hc (dng vi phn)

Phng trnh ng hc

(dng tch phn)

Thi gian bn

phn ng t1/2

Th nguyn

ca k

0 dC

kdt

kt = Co- C

mol.L-1

.s-1

1 .dC

k Cdt

ln oC

ktC

ln 2

k s

-1

2

. .A BdC

k C Cdt

.1

.ln.

oB A

oA oB oA B

C Ckt

C C C C

L.mol

-1.s

-1

2.dC

k Cdt

.

o

o

C Ckt

C C

1

. ok C L.mol

-1.s

-1

Lun vn Thc s

23

Trong : t1/2 l thi gian bn phn ng - thi gian cn thit nng ca

cht phn ng gim i mt na; Co l nng ban u; C l nng ti thi im t.

xc nh bc phn ng v hng s tc phn ng ha hc c th dng

mt s phng php sau:

2.2.1.1. Phng php th

em nng ca mt cht no tm c bng thc nghim nhng thi

im khc nhau vo phng trnh ng hc ca phn ng bc 1, bc 2, xem

phng trnh no cho c gi tr khng i ca hng s tc k.

V d, phn ng thy phn etyl axetat:

CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH

S bin thin lng etyl axetat v xt theo thi gian c cho trong bng

sau:

t (giy) 0 393 669 1010 1265

nNaOH (mol) 0,5638 0,4866 0,4467 0,4113 0,3879

neste (mol) 0,3114 0,2342 0,1943 0,1589 0,1354

Xc nh bc phn ng v hng s tc ca phn ng ?

Gii. Gi a v b l s mol este v NaOH ban u, x l s mol este phn ng sau thi

gian t.

Nu phn ng bc 1 ta c phng trnh ng hc sau: 11

lna

kt a x

Nu phn ng bc 2 ta c phng trnh ng hc sau: 2

( )1ln

( ) ( )

b a xk

t a b a b x

Thay s liu vo ta c

t (s) 0 393 669 1010 1265

b (mol) 0,5638 0,4866 0,4467 0,4113 0,3879

a (mol) 0,3114 0,2342 0,1943 0,1589 0,1354

x (mol) 0,0772 0,1171 0,1525 0,1760

k1.10-3

(s-1

) 0,7249 0,7050 0,6661 0,6584

k2 (mol-1

.s-1

) 0,138 0,141 0,140 0,143


24

Gi tr k2 gn nh khng i nn phn ng l bc 2 v hng s tc trung bnh

l:

0,138 0,141 0,140 0,143 1 10,140 ( . )

4k mol s

2.2.1.2. Phng php th

i vi phn ng bc 1, sau khi bin i phng trnh ng hc ta c

ln ln oC kt C hay ln( ) lna x kt a

S ph thuc ca lnC hay ln(a-x) vo t l tuyn tnh, v th ta xc nh

c hng s tc k:

O

t

lnC

lnCo

tan = k

Hnh 2.1. th s bin i ca lnC theo thi gian ca phn ng bc 1

i vi phn ng bc 2, sau khi bin i phng trnh ng hc ta c

ln ( ) ln oBA oA oBB o A

CCC C kt

C C ; hay ln ( ) ln

a x ba b kt

b x a

S ph thuc ca ln A

B

C

C hay ln

a x

b x

vo t l tuyn tnh, v th ta xc nh

c hng s tc k:

Lun vn Thc s

25

O

t

lnCA/CB

-ln(b/a)

tan = k(a-b)

Hnh 2.2. th s bin i ca ln(CA/CB) theo thi gian ca phn ng bc 2

Phng php th cho kt qu tt hn phng php th

V d, 25oC s thy phn metyl axetat trong dung dch HCl d nng

0,05M l phn ng bc 1. Th tch dung dch NaOH dng trung ha 25cm3 hn

hp phn ng theo thi gian nh sau:

t (pht) 0 21 75 119

VNaOH (cm3) 24,4 25,8 29,3 31,7 47,2

Bng phng php th hy tnh hng s tc phn ng v thi gian bn

phn ng?

Gii.

Phn ng thy phn: CH3COOCH3 + H2O HCl CH3COOH + CH3OH

Phn ng trung ha: HCl + NaOH NaCl + H2O

CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

Phng trnh ng hc ca phn ng: 1

lna

kt a x

Trong : a nng u ca este, (a-x) nng ca este ti thi im t.

Nu V l th tch ng vi thi im kt thc phn ng thy phn este trong

mi trng axit, Vo l th tch ng vi thi im u, Vt l th tch thi im t th

hiu (V - Vo) t l vi nng este ban u, (V - Vt) t l vi nng este thi

im t. Do :


26

) )ln( ln(t oV V V Vkt

t (pht) 0 21 75 119

VNaOH (cm3) 24,4 25,8 29,3 31,7 47,2

ln(V - Vt) 3,127 3,063 2,885 2,741

Hnh 2.3. th s bin i ca lnC theo t (s) ca phn ng thy phn etyl axetat

T th ta c: k = 0,0033 pht-1, t1/2 = ln2/k = 210,045 pht.

2.2.1.3. Phng php chu k bn hy

i vi phn ng mt chiu bc 1, thi gian na phn ng khng ph thuc

vo nng u:

1/2ln 2

tk

i vi cc phn ng bc 2 v nng u ca cc cht bng nhau th

1/21

o

tkC

;

Nu bit t1/2 hai gi tr nng u khc nhau, t1/2,1 ng vi C01 v t1/2,2 ng

vi C02, ta c:

1

1/2,1 2

1/2,2 1

n

o

o

C

t

t

C

1/2,1

1/2,2

02

01

lg

1

lg

t

tn

C

C

Lun vn Thc s

27

2.2.1.4. Phng php tc u (phng php VanHoff)

Gi thit ta cn xc nh bc nA trong phng trnh (2.4), ta cn lm t nht

hai th nghim ng vi hai nng u ca A khc nhau, v d ,1

o

AC v ,2o

AC , cn

nng ca B th gi nguyn. Ta c:

'1 ,1W .Ano o

Ak C v '2 ,2W .Ano o

Ak C ; vi ' .Bno

Bk k C

Ly loga ri bin i i s ta c:

2

1 2 1

,2 ,2 ,1

,1

Wlg

W lg W lg W

lg lglg

o

o o o

A o o o

A A A

o

A

nC C C

C

Bng cch tng t ta c th xc nh c bc phn ng ca cc cu t

khc.

2.2.1.5. Qua cc i lng vt l

xc nh bc v hng s tc phn ng ngi ta c th da vo s bin

thin theo thi gian ca mt i lng vt l no t l tuyn tnh vi nng ,

nh dn in, quay cc, mt quang nu phn ng xy ra trong dung

dch, hoc p sut nu phn ng xy ra trong pha kh.

V d, bi tp trong k thi IChO 43 nm 2011:

Nitmonoxit NO v nitioxit NO2 l nhng cht gy nhim trong khng

kh thng gp. Nitmonoxit c trong kh quyn thng c to thnh khi c sm

chp v trong cc ng c t trong. nhit cao, NO phn ng vi H2 to thnh

initmonoxit N2O l mt kh nh knh

2NO(k) + H2(k) N2O(k) + H2O(k)

nghin cu ng hc ca phn ng trn 820oC, ngi ta o tc ban u ca

phn ng nhng p sut ban u khc nhau ca NO v H2.

Th nghim p sut u, torr Tc u ca s to thnh

N2O, torr.s-1

NOP 2HP

1 120.0 60.0 8,66.10-2


28

2 60.0 60.0 2,17.10-2

3 60.0 180.0 6,62.10-2

Hy xc nh biu thc tc phn ng bng thc nghim v xc nh hng

s tc phn ng ?

Gii.

Biu thc nh lut tc phn ng c dng: 2

. .ba

NO HW k P P

22

21

,2

,1

W 2,17.10lg lg

W 8,66.102

60lglg

120

o

o

o

NO

o

NO

aP

P

; 2

2

23

22

,3

,2

W 6,62.10lg lg

W 2,17.101

180lglg

60

o

o

o

H

o

H

bP

P

Vy biu thc tc ca phn ng c dng

2

12. .NO HW k P P

Hng s tc phn ng:

27 2 1

2

8,66.101,00.10 orr .

120 .60k t s

2.2.2. S lc phng php chun [13, 24, 41]

Chun l phng php phn tch ha hc th tch. Cc phng php

chun th tch da trn bn loi phn ng c bn gm phn ng axit-baz, phn

ng oxi ha kh, phn ng to phc, v phn ng to kt ta.

Khi nim chun hc sinh c lm quen chng cui ca chng trnh

ha hc lp 12. Gm chun axit baz (chun HCl bng dung dch NaOH

chun) v chun oxi ha kh (chun dung dch FeSO4 trong mi trng axit

bng dung dch chun KMnO4).

Trong cc bi thc hnh ca cc k IChO, k thut chun thng c s

dng. Tuy nhin trong phm vi ca lun vn ti ch cp n phng php chun

axit baz c s dng trong cc bi thc hnh ca lun vn.

2.2.2.1. Mt s k nng v thao tc chun c bn

Cch s dng Pipet: dng ly chnh xc th tch dung dch. Khi thao tc vi

pipet trnh nm c tay vo pipet v nhit t tay s lm thay i th tch ca cht lng

Lun vn Thc s

29

trong pipet. Khi ly dung dch bng pipet, tay cm u trn ca pipet bng ngn ci

v ngn gia ca tay thun ri nhng u di ca pipet vo dung dch (gn y

bnh). Tay kia cm qu bp cao su, bp li ri a vo u trn ca pipet ht

dung dch vo pipet n khi dung dch trong pipet cao hn vch mc 2-3 cm. Dng

ngn tay tr bt nhanh u trn ca pipet li cht lng khng chy khi pipet.

Dng tay khng thun nng bnh ng dung dch ln, iu chnh nh ngn tay tr

cht lng chy t t ra khi pipet cho n khi mt cong pha di ca cht lng

trng vi vch ca pipet th dng ngn tay tr bt cht u trn ca pipet l v

chuyn pipet c cha mt th tch chnh xc cht lng sang bnh chun . Khi ly

dung dch v khi cho cht lng chy khi pipet cn gi cho pipet v tr thng

ng. Khi cht lng chy xong cn chm nh pipet vo phn bnh khng c dung

dch (hnh 2.4) tuyt i khng thi git dung dch cn li trong pipet (nu thnh

pipet c ch thch l loi TD).

Khi c th tch trn pipet ch ly 02 ch s c ngha sau du phy.

Hnh 2.4. Cch ly dung dch bng pipet

Cch s dng Buret: Khi lm vic vi buret cn kim tra cu kha buret c m

bo kn v trn, nu cn th bi kha vi mt lp mng vaselin tng kn v

trn. Kp buret vo gi buret v tr thng ng. Trc mi ln chun cn trng

buret bng chnh dung dch s ng trong buret v phi dung dch vo buret ti

vch 0 pha trn v ch lm y c phn cui v c kha buret. Khi c th tch

buret, mt phi v tr ngang mt cong pha di dung dch trong sut hoc phn

trn mt li vi dung dch khng mu v ly 01 ch s c ngha sau du phy. Khi


30

tin hnh chun phi cho dung dch chy khi buret t t tt c cht lng

chy ra ht khi buret v sau 30 giy k t khi kha dung dch mi c kt qa.

Cui qu trnh chun phi nh tng git dung dch v lm vi ln ly gi tr

trung bnh. Php chun c coi l kt thc khi hiu th tch gia cc ln chun

song song khng qu 0,1 ml.

(a) np dung dch vo

buret

(b) Kim tra xem c cn

bt kh kha van khng

(c) ra u buret bng

nc ct

(d) lm sch v kh

buret trc khi chun

Hnh 2.5. Cc thao tc vi buret trc khi chun

Cch ly dung dch chun : Chng ta s dng pipet ly dung dch chun

hoc dung dch phn tch vo bnh nn (hnh 12).

(a) trng pipet bng

chnh dung dch cn ly

(b) lau pha ngoi pipet

bng giy thm

(c) pipet thng ng

v nghing bnh nn

dung dch chy vo

(d) Tia nc ct xung quanh

bnh nn m bo tt c

th tch dung dch ly

phn ng vi cht chun

Hnh 2.6.Cc thao tc ly dung dch vo bnh nn bng pipet

Lu : ch dng nc ct trng bnh nn, khng dng dung dch cn ly trng.

pha dung dch chun t cht gc, ngi ta cn mt lng xc nh ph hp

cht gc trn cn phn tch c chnh xc 0,0001 hoc 0,00001g, ho tan nh

lng lng cn trong bnh nh mc c dung tch thch hp ri pha long bng

nc ct hoc dung mi thch hp ti vch mc.

Cht gc phi l nhng cht c thnh phn ha hc ng theo cng thc, c

Lun vn Thc s

31

khi lng mol phn t ln, c tinh khit phn tch hoc tinh khit ha hc (tp

cht < 0,1%), cht gc v dung dch ca n phi bn.

Cch tin hnh chun :

- Tay khng thun cm kha van (hnh 2.7a)

- Tay thun cm bnh nn (hnh 2.7b)

- Chun vi tc nhanh trc im tng ng mt vi ml

- u buret chm vo bnh nn (hnh 2.7c)

- Tia nc ct xung quanh dung dch ca cht chun nu c bm trn

thnh ca bnh nn s c i xung (hnh 2.7d)

- Khi gn n im tng ng chun vi tc chm

- Du hiu kt thc chun l khi dung dch va chuyn t mu A sang

mu B

(a) (b) (c) (d)

Hnh 2.7. Cc thao tc trong qu trnh chun

2.2.2.2. Chun axit baz

Pha ch dung dch chun axit oxalic (H2C2O4, M = 126,066)

Cn chnh xc 0,7879 gam H2C2O4.2H2O trong cc cn trn cn phn tch,

chuyn axit qua phu vo bnh nh mc 250ml. Thm khong 150ml nc ct na

lc k cho tan ht, thm tip nc ct n vch nh mc, lc k trn u, thu c

dung dch H2C2O4 0,025M.

Thit lp nng dung dch NaOH theo dung dch gc H2C2O4

- Nguyn tc: da vo phn ng trung ha

H2C2O4 + 2NaOH Na2C2O4 + 2H2O


32

Axit oxalic c pK1 = 1,25 v pK2 = 4,27. Do bc nhy th nht ngn, phi

chun n mui trung ha. Ti im tng ng th hai, dung dch ch c mui

baz Na2C2O4, c pH 9, lm i mu cht ch th phenolphtalein, nn php chun

kt thc khi xut hin mu hng bn trong 30 giy ca cht ch th.

- Tin hnh: Dng pipet ly chnh xc Vml dung dch axit oxalic chun vo bnh

nn c 250ml. Thm 2-3 git dung dch cht ch th phenolphtalein 0,1% trong cn,

lc u. T buret, va nh t t dung dch NaOH cn xc nh nng vo bnh

nn, va lc u n khi dung dch xut hin mu hng th ngng chun . Ghi s

ml dung dch NaOH chun - Vo ml. Lm 3 ln, ly kt qu trung bnh.

Nng mol ca dung dch NaOH c tnh theo cng thc

ox ox2. .alic alicNaOH

NaOH

V CC

V

Xc nh nng axit clohiric HCl

- Nguyn tc: Da vo phn ng trung ha

HCl + NaOH NaCl + H2O

Ti im tng ng, dung dch mui NaCl l mui trung tnh c pH = 7,

hn na ng cong chun c bc nhy pH ln (4-10), nn c th dng cc

cht ch th nh phenolphtalein, metyl da cam, metyl ,

- Tin hnh: Ly chnh xc Vml (10ml) dung dch HCl cn xc nh nng vo

bnh nn th tch 250ml, thm 2-3 git cht ch th. T buret, nh t t dung dch

NaOH bit nng vo, lc u cho ti khi dung dch xut hin mu hng bn

trong khong 30 giy th dng li. Ghi s ml dung dch NaOH chun - Voml.

Lm 3 ln ri ly kt qu trung bnh v tin hnh th nghim vi hai cht ch th, so

snh kt qu v gii thch (khi dng cht ch th l metyl da cam th mu ca dung

dch chuyn t sang vng). Nng mol/l ca dung dch HCl c tnh nh sau:

NaO.o HHCl

HCl

V CC

V

Xc nh nng axit axetic CH3COOH

- Nguyn tc: da vo phn ng trung ha

Lun vn Thc s

33

CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

Tng t nh php chun axit oxalic, ti im tng ng ch c mui

CH3COONa c pH 9 nn c th dng cht ch th phenolphtalein.

- Tin hnh: Ly chnh xc Vml (10ml) dung dch axit axetic vo bnh nn th tch

250ml, thm 2-3 git cht ch th phenolphtalein. T buret, nh t t dung dch

NaOH bit nng vo, lc u cho ti khi dung dch xut hin mu hng bn

trong khong 30 giy th dng li. Ghi s ml dung dch NaOH chun - Voml.

Lm 3 ln ri ly kt qu trung bnh. Nng mol/l ca axit axetic c tnh nh

sau

NaO.o HHAc

HAc

V CC

V

2.2.3. S lc v phng php sc k [37, 40 ]

2.2.3.1. Kin thc c s

Nh nhng u im v kh nng c th tch hn hp phc tp nhiu cu t,

cc loi hp cht v c v hu c khc nhau, nhy cao (c th pht hin cc cht

siu vi lng vi tin cy ln), lng mu phn tch nh (ch cn mt vi git

dung dch hoc mt vi miligam mu), tc phn tch nhanh (c th bit kt qu

sau vi pht, c th phn tch hng lot), k thut tin hnh n gin, thit b tng

i r v tnh vn nng, hin nay sc k c ng dng rng ri trong nhiu lnh vc

khoa hc v cng nghip khc nhau, c bit trong ha hu c, ha sinh v ha

dc.

Trong cc bi thi ca cc k IChO thng hay dng k thut sc k lp mng.

y l mt lnh vc kin thc khng c trong chng trnh THPT, v vy trong bn

lun vn ny ti trnh by s lc v sc k.

Nguyn tc ca phng php sc k l da vo tnh cht b hp ph ca cc

cht hu c trn cht hp ph (pha tnh) v tnh tan ca chng trong dung mi hu

c (pha ng) i qua cht hp ph.


34

Da vo sc k c th theo di qu trnh phn ng, phn tch nh tnh, phn

tch nh lng, phn lp v tinh ch cc hp cht hu c. Ty theo phng thc

thc hin m ngi ta chia phng php sc k thnh nhiu loi: sc k kh, sc k

kh mao qun, sc k giy, sc k lp mng, sc k lng cao p, sc k ct.

Trong phng php sc k c s cnh tranh gia tnh b hp ph ca cht

kho st trn cht hp ph v tnh gii hp ca n bi dung mi i qua. Nu s gii

hp thng hon ton th cht c gii phng v i cng vi tuyn dung mi. Nu

s gii hp ch mnh hn s hp ph cht t th qu trnh hp ph v gii hp xy ra

lin tc khi dung mi i qua v kt qu cui cng cht kho st i c mt khong

nht nh gi l s chuyn dch sc k.

Trong sc k kh chuyn dch ny gi l thi gian lu thi gian tnh t

lc bm mu n lc pht hin cht, trong sc k lng cao p cng vy. Trong sc k

giy v sc k lp mng thi gian ny c c trng bi gi tr Rf:

f

o

lR

l

Trong :

l khong cch t im xut pht n trung tm vt.

lo khong cch t im xut pht n tuyn dung

mi o trn cng ng i ca vt.

0 Rf 1

l

lo

Hnh 2.8. Bn TLC

S hp ph ph thuc vo cu to phn t ca cht hp ph, cht b hp ph

v theo nguyn l: cht phn cc hp ph cht phn cc v ngc li.

Cn c vo phn cc ngi ta chia cht hp ph thnh hai loi chnh, cht

hp ph phn cc (Fe2O3 > Al2O3 > silicagen > cacbohirat) v cht hp ph khng

phn cc (nha Vonphatit EW < than hot tnh).

Nc l cht phn cc nn cc cht hp ph phn cc thng hp ph nc,

v th b mt ca n khng c kh nng hp ph c na. V vy phi hot ha

chng bng cch lm mt nc trn b mt hp ph. Ty theo lng nc trong

Lun vn Thc s

35

nhm oxit m ngi ta chia chng thnh 5 loi: 0% (I); 3% (II); 4,5% (III); 9,5%

(IV) v 13% (V).

i vi cht b hp ph ngi ta cng sp xp theo kh nng phn cc nh

sau: Hirocacbon < ankyl halogenua < ete < amin bc 3, hp cht nitro < este <

anehit, axeton < amin bc 1 < amit ca axit < ancol < axit cacboxylic.

dch chuyn c cht kho st trn cht hp ph, dung mi phi c i

lc vi n mnh hn cht hp ph n, hay ni cch khc i lc ca cht hp ph vi

dung mi mnh hn i lc ca cht hp ph vi cht kho st nn dung mi th ch

cht kho st v y n i theo hng dch chuyn ca dung mi, tc dng ny gi

l tc dng ra ca dung mi. Trn cht hp ph phn cc, tc dng ra ca dung

mi c sp xp theo th t mnh dn nh sau: ete, du ha < xiclohexan < CCl4

< < benzen < CHCl3 < ietyl ete < este ca CH3COOH < axeton < butanol < etanol

< metanol < H2O < axit axetic bng < piriin.

i vi cht hp ph khng phn cc th th t trn ngc li.

2.2.3.2. Phng php sc k lp mng

Sc k lp mng (thin layer chromatography TLC) l phng php dng

cht hp ph trng thnh lp trn knh hoc kim loi phn tch nh tnh, phn

tch nh lng hoc tinh ch cc cht. Cng c th dng TLC theo di qu trnh

phn ng hay qu trnh chy sc k ct.

Cht hp ph (pha tnh) trong TLC thng l silicagen c ht 25-40m c

3% bt b (CaSO4.1/2H2O) hay nhm oxit c hot ha III. Cc bn TLC trc

khi s dng phi c hot ha bng cch nung 110oC trong 30 pht, cho vo

bnh ht m bo qun v n nh trong 4 gi mi c s dng. Kch thc bn

TLC c th bt k, thng thng c kch thc 520cm, 1020cm, 2020cm.

Pha ng l mt h dung mi n hoc a thnh phn c trn vi nhau

theo t l ty theo cht kho st. i vi TLC, vic la chn h dung mi cho Rf tt

l rt quan trng. i vi yu cu kim tra tinh khit v nh tnh phi c Rf

0,7, vt cht phi trn v sc nt. i vi yu cu kho st hn hp phn ng hay


36

theo di tin trnh phn ng th chn dung mi sao cho cc vt trn, sc nt, ri u

trn ton bn v c gi tr Rf cng xa nhau cng tt.

Trong qu trnh di chuyn qua lp hp ph, cc cu t trong hn hp mu

th c di chuyn trn lp mng, theo hng pha ng, vi nhng tc khc

nhau. Kt qu, ta thu c mt sc k trn lp mng. C ch ca s chia tch c

th l c ch hp ph, phn b, trao i ion, ry phn t hay s phi hp ng thi

ca nhiu c ch ty thuc vo tnh cht ca cht lm pha tnh v dung mi lm pha

ng.

Cch tin hnh

Dng c

- Bnh trin khai, thng bng thu tinh trong sut c kch thc ph hp

vi cc phin knh cn dng v c np y kn.

- n t ngoi, pht cc bc x c bc sng ngn 254 nm v bc sng

di 365 nm.

- Dng c phun thuc th.

- T sy iu nhit hot ha v sy bn mng v sc k , hoc sy

nng i vi mt s phn ng pht hin.

- T ht hi c.

- My sy dng sy kh sc k v cho php chm nhanh nhiu ln

nhng dung dch pha long cht cn phn tch.

- Micropipet nhiu c t l, 2, 5, 10 n 20 ml, cc ng mao qun hoc dng

c thch hp.

- Bn mng trng sn cht hp ph c cht pht quang thch hp (bn

TLC).

Chun b bnh khai trin:

Cc bnh khai trin thng l bnh thy tinh, hnh hp hay hnh tr, c np

y kn, kch thc thay i ty theo yu cu ca cc bn mng s dng. Bo ha

hi dung mi trong bnh bng cch lt giy lc xung quanh thnh trong ca bnh,

Lun vn Thc s

37

ri rt mt lng va dung mi vo bnh, lc ri giy lc thm u dung mi.

Lng dung mi s dng sao cho sau khi thm u giy lc cn li mt lp dy

khong 5 mm n 10 mm y bnh. y kn np bnh v yn 1 gi nhit

20 - 25oC. Mun thu c nhng kt qu lp li, ta ch nn dng nhng dung mi

tht tinh khit, loi dng cho sc k. Nhng dung mi d bn i v ha hc ch

nn pha trc khi dng. Nu s dng nhng h pha ng phc tp phi ch n

nhng thnh phn d bay hi lm thay i thnh phn ca h pha ng dn n hin

tng khng lp li ca tr s Rf.

a mu ln bn TLC:

Lng cht hoc hn hp cht a ln bn TLC c ngha quan trng i

vi hiu qu tch sc k, c bit nh hng rt ln n tr s Rf. Lng cht qu

ln lm cho vt sc k ln v ko di, khi , vt ca cc cht c tr s Rf gn nhau

s b chng lp. Lng cht nh qu c th khng pht hin c do nhy ca

thuc th khng (thng thng nhy ca cc thuc th trn 0,005 mg).

Lng mu thng thng cn a ln bn mng l 0,1 - 50 mg dng dung dch

trong ether, cloroform, nc hay dung mi thch hp khc. Th tch dung dch t

0,001 ml n 0,005 ml i vi trng hp a mu ln bn mng di dng im

v t 0,l - 0,2 ml khi a mu ln bn mng di dng vch nh trong trng hp

sc k iu ch. i vi sc k iu ch th lng cht c th ln ti 10 - 50 mg.

i vi cc dung dch c nng rt long th c th lm giu trc tip trn bn

mng bng cch chm nhiu ln cng mt v tr v sy kh sau mi ln chm.

ng xut pht phi cch mp di ca bn mng 1,5cm - 2cm v cch b

mt dung mi t 0,8 - 1cm. Cc vt chm phi nh, c ng knh 2-6mm v cch

nhau 15 mm. Cc vt ba phi cch b bn ca bn mng t nht 1cm trnh

hiu ng b. Khi lm sc k lp mng bn nh lng, chnh xc ca kt qu

phn tch ph thuc rt nhiu vo chnh xc ca lng cht th a ln bn

mng, tc l th tch dung dch chm ln bn mng. Do , vi nhng trng hp


38

phn tch bn nh lng phi dng cc mao qun nh mc chnh xc. Khi khng

cn nh lng dng micropipet hoc ng mo qun thng.

Trin khai sc k:

t bn TLC gn nh thng ng vi bnh trin khai, cc vt chm phi

trn b mt ca lp dung mi khai trin. Cho bn vo bnh mt cch dt khot,

khng cha i cha li lm l chn bn mng gy kt qu ti. y kn bnh v

yn nhit khng i. Trong sut qu trnh chy khng c x dch bnh t

ch ny sang ch khc. Phi bnh ht sc phng khi chy. Theo di qu trnh

chy sc k, khng dung mi chy ht bn. Khi tuyn dung mi cch mp trn

ca bn 1cm, ly bn mng ra khi bnh, nh du ngay mc dung mi.

cho vic hin sc ph tt phi cho dung mi bay hi ht. Ty theo cht

kho st m ngi ta chn phng php hin thch hp. V d phng php ha hc

(phun ln bn mt hoc mt vi thuc th to mu vi cc cht c tch) hoc

phng php quang hc (dng n t ngoi nu cht c pht quang, nu cht khng

pht quang th dng nn pht quang, lc vt cht s khng pht quang),

nh gi: Sau khi pht hin xong phi nh du trung tm ca cc vt, tnh gi

tr Rf v tin hnh nh tnh, pht hin tp cht hoc nh lng ty theo yu cu ca

bi.

Sau y l v d v bn TLC c s dng theo di qu trnh phn ng:

Hnh 2.9. Cc vt trn bn TLC trc khi chy.

X: cht u; Y: hn hp phn ng

Hnh 2.10. Bn TLC t trong

bnh sc k

Trong mi bi thi IChO cc bn TLC c ban t chc chun b sn, ng

Lun vn Thc s

39

trong cc ti nilon c rnh ko v cht ht m; h dung mi cng c la chn

v cung cp sn cho mi bi.

2.2.4. L thuyt v phn ng este ha [27, 28, 32, 33, 37]

Phn ng este ha thc cht l s axyl (hoc aryl) ha nhm hiroxi (th

hiro ca nhm hiroxi bng nhm axyl

O

R C

hoc nhm aryl

Ar

O

C

). Tc

nhn axyl ha thng l axit cacboxylic RCOOH, anhirit axit (RCO)2O, halogenua

axit RCOX.

Quan trng hn c l phn ng tng hp este t ancol v axit cacboxylic -

phn ng este ha theo Fischer:

O

R OH H - O - R'+

O

R OR' + H2O

Axit cacboxylic Ancol Este

H+

V d:

O

OH CH3CH2OH+

O

O + H2O

Axit benzoic Ancol etylic Etyl benzoat (91%)

H+

CH3

O

OH CH3CH2OH+

O

O + H2O

Axit axetic Ancol etylic Etyl axetat (67%)

H+ CH3

C ch phn ng: Phn ng este ha theo Fischer l mt qu trnh th axyl

nucleophin (Nucleophilic Acyl Substitution, SN(CO)). C ch ca phn ng nh sau:


40

OH

R

O

OH

H+

R

OH

OH+

RR OH+

OH H

O+

Cu trc cng h- ng ca cation

OR

H

R

HO

O

OR'

H

+

H

C

H2O

O

OR'

H

R

C

OH2

+ H3O+

OR'

RC

O

Da vo c ch ta thy phn ng este ha xy ra rt chm iu kin thng

v l phn ng thun nghch. V vy bnh thng khi t ti trng thi cn bng,

hiu sut phn ng este ha khng vt qu 66,7%. Hng s cn bng ca phn

ng:

2[es ].[H ]

[ax ].[ ]c

te OK

it ancol

Mun chuyn dch cn bng theo chiu thun, tc lm tng hiu sut phn

ng este ha c th bng cc cch sau:

Dng d mt trong cc cht tham gia phn ng, tc l tng nng ca

cht phn ng, thng dng d ancol.

Gim nng cht to thnh trong phn ng. Nu este l cht c nhit

si thp, v d etyl axetat, ngi ta ct ly este ngay trong qu trnh phn ng. Cn

nu este c nhit si cao hn nc th ngi ta ui nc ra khi mi trng

phn ng bng cch chng ct ng ph ( nhit 94oC) khi thm vo phn ng

benzen, toluen, xilen hoc dn xut halogen ca dung mi.

Lun vn Thc s

41

iu kin thng phn ng este ha din ra rt chm. V vy, tng

nhanh tc phn ng cn un nng hn hp phn ng nhit thch hp,

thng trong khong 100-150oC.

Dng thm xc tc thc y phn ng este ha nh axit sunfuric hay

kh HCl kh, nha trao i ion (loi cationit c tnh axit yu) cc mui hoc oxit

kim loi (t st, zeolit,). Khi dng nha trao i ion lm xc tc rn nh oxit

kim loi, t st hay zeolit th phn ng este ha phi tin hnh pha hi (280-

300oC).

Cc axit v c nh axit sunfuric c tc dng xc tc phn ng este ha,

nhng nu nng qu cao th li c th lm gim kh nng phn ng, v khi

xy ra c qu trnh to ra ion oxoni ca ancol, ion oxoni ny khng c kh nng kt

hp vi nguyn t cacbon ca nhm cacbonyl:

R-OH + H+

2R O H

Nu phn cc ca nhm cacbonyl trong tc nhn axyl ha cng ln th

phn ng este ha xy ra cng d dng. V vy, nu tc nhn axyl ha l anhirit

axit v c bit l cloanhirit axit xy ra d hn nhiu so vi axit cacboxylic.

O

R OH - O - R'+

O

R OR' + RCOOH

Anhirit axit Ancol Este

O

R

O

R XH - O - R'+

O

R OR' + HX

Halogenanhirit axit Ancol Este

Yu t khng gian cng nh hng rt ng k n tc phn ng este

ha. C th sp xp kh nng phn ng theo th t sau:

- Vi ancol:

Ancol bc 1 > Ancol bc 2 > Ancol bc 3


42

- Vi C so vi nhm cacbonyl trong tc nhn axyl ha:

C bc 1 > C bc 2 > C bc 3

C th iu ch este bng mt s phng php khc nh

- Phn ng SN2 gia nucleophin anion cacboxylat v dn xut halogen bc

mt:

R-COONa + R-X 2NS R-COOR + NaX

y l phng php cho hiu sut este ha cao nht.

V d

O

O Na CH3 - I+

Natri butirat

+ NaI+-

O

O

Metyl butirat (97%)

- Phn ng gia cloanhirit axit v natri ancolat (hoc natriphenolat)

R-COCl + RONa R-COOR + NaCl

phn ng ny ch yu dng iu ch este ca phenol.

V d

CH3COCl + C6H5ONa CH3COOC6H5 + NaCl

- Phn ng gia axit v iazometan:

R-COOH + CH2N2 ete R-COOCH3 + N2

iazometan rt c nhng sn phm ph tch ra th kh nn d tinh ch sn

phm, phng php ny ch dng iu ch cc metyl cacboxylat qu.

V d

-CH2COOH + CH2N2 -CH2COOCH3 + N2

(79%)

- Mui amoni cacboxylat cng to c este vi ancol theo phn ng:

RCOONH4 + ROH RCOOR + H2O + NH3

phng php ny c bit dng cho cht nhy vi axit.

V d

Lun vn Thc s

43

CH3COONH4 + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O + NH3

2.2.5. L thuyt v phn ng thy phn este [27, 28, 32, 33, 37]

Phn ng este ha c th xy ra trong mi trng axit hoc mi trng baz.

Phn ng thy phn este trong mi trng axit l phn ng thun nghch (l

chiu nghch ca phn ng este ha):

O

R OHH - O - H+

O

R OR' +

Axit cacboxylic AncolEste

H+R'-OH

V d

O

OHH - O - H+

O

OCH3 +

Axit benzoic MetanolMetyl benzoat

H+ CH3-OH

* C ch thy phn este trong mi trng axit

Phn ng thy phn este trong mi trng axit thuc loi phn ng th axyl

nucleophin SN2(CO) tng t phn ng este ha.


44

OH

R

O

OR'

H+

R

OH

OH+

RR OR'+

OR' R'

O+

Cu trc cng h- ng ca cation

OH

H

R

Este

R'O

O

OH

H

+

H

C

H-O

O

OH

H

R

C

OH2

+ R'-O-HO

HR

C

O

R'+

Axit cacboxylic Ancol

Phn ng thy phn este trong mi trng kim l phn ng bt thun

nghch. V iu kin ny axit cacboxylic c chuyn thnh ion cacboxylat l

nhng cht nucleophin kh mnh v do khng th tip nhn s tn cng

nucleophin ca ancol cho phn ng nghch to este. Baz b tiu hao trong qu

trnh phn ng v v th y baz ng vai tr cht xc tin ch khng phi cht

xc tc.

R

O

OOH-+

O

O-R' +

Ion cacboxylat AncolEste

R'-OHR

V d

O

O NaOH+

O

ONa +

Natri propionat EtanolEtyl propionat

C2H5-OHC2H5C2H5

C2H5

* C ch thy phn este trong mi trng baz:

Lun vn Thc s

45

Phn ng thy phn este trong mi trng baz thuc loi phn ng th axyl

nucleophin SN2(CO):

R

O

OR'

OH- R+

HO

O

R'

-

CO

H - OH

R

HO

O

R'CO

H OH-

O

OHR+ R'- O-

H - OH

R'- OH + OH-O

O-R

OH-

2.2.6. L thuyt v cht bo v cc ch s ca cht bo [27, 28, 32, 33]

Cht bo hay lipit l hp cht hu c c trong ng thc vt, khng tan trong

nc nhng tan c trong cc dung mi hu c khng phn cc nh clorofom,

ete, benzen,

Cht bo gm nhiu loi nh photpholipit, triaxylglyxerol (hay triglixerit),

sp,Triglixerit l cht bo d tr quan trng ng vt (m) v thc vt (du),

chng l nhng trieste ca glixerol v cc axit bo c cng thc cu to

CH2

CH

CH2

O

O C R

O

O C R"

O

R' C O

Trong : RCO, RCO, RCO l cc gc axyl ca axit bo.

Axit bo l nhng axit monocacboxylic c s nguyn t cacbon chn, mch

cacbon khng phn nhnh, axit khng no ch c cu hnh cis.

Vi cc axit bo khng no c hai cch nh s v gi tn:

- nh s t nguyn t C trong nhm cacboxyl v d


46

CH3 COOH1

2

3

468111417

1816 15 13 12 10 9 7 5

Axit linolenics C s lk i

v tr lk i18:3 9,12,15

- nh s t nguyn t C trong nhm metyl k hiu l , khng ph thuc

vo di mch C. V tr ca lin kt i c tnh t nhm metyl , k hiu l -

3, -6, -9, v d

COOHCH3852

1

3 4 6 7 9

Axit linolenics C s lk i

v tr lk i u tin

18:3 -3

Mt s axit bo khng no quan trng c hot tnh sinh hc

Axit linoleic (18:29,12 hoc -6)

Axit -linolenic (18:39,12,15 hoc -3)

Axit -linolenic (18:36,9,12 hoc -6)

Axit arachidonic (20:45,8,11,14 hoc -6)

Tnh cht ha hc c bn ca triglixerit l phn ng thy phn trong mi

trng axit, thy phn trong mi trng kim (phn ng x phng ha), phn ng

hiro ha gc axit bo khng no (ha rn lipit lng).

nh gi cht lng ca du, m ngi ta dng mt s ch s c trng

Ch s axit

Cc cht bo t nhin l trung tnh, song khi gia cng hay bo qun, cht bo

c th b thy phn cho axit t do. Lng axit t do c c trng bng ch s axit.

Ch s axit l s miligam KOH cn dng trung ha axit t do trong 1 gam

cht bo.

Phng trnh phn ng chung

RCOOH + KOH RCOOK + H2O

Ch s este

Lun vn Thc s

47

Ch s este l s miligam KOH cn dng x phng ha ht lng

triglyxerit c trong 1 gam cht bo.

Phng trnh phn ng chung

(RCOO)3C3H5 + 3KOH 3RCOOK + C3H5(OH)3

Ch s x phng ha

Ch s x phng ha l s miligam KOH cn dng x phng ha ht

lng triglyxerit v trung ha ht lng axit bo t do c trong 1 gam cht bo.

Vy ch s x phng ha l tng ca ch s axit v ch s este.

2.3. Mt s bi tp thc nghim bi dng HSG

2.3.1. Phn ng este ha

2.3.1.1. Tng hp n-butyl axetat

O O

CH3 OH + H2O

axit axetic butan-1-ol butyl axetat

HO H+

CH3 O +

C s l thuyt: L thuyt v phn ng este ha (mc 2.2.4).

Mc ch, yu cu:

Kin thc:

- Nghin cu phn ng este ha, kim chng l thuyt: phn ng este ha l

phn ng thun nghch, cch lm chuyn dch cn bng phn ng.

- Nm vng l thuyt v phn ng este ha: c ch phn ng, vai tr ca cc

cu t trong phn ng,

- Nm vng l thuyt v cn bng ha hc, cc yu t lm chuyn dch cn

bng.

- Tnh ton v x l s liu thc nghim.

K nng: Rn luyn cc k nng

- Lp v tho b dng c un nng hi lu, b dng c chng ct phn

on.


48

- un nng hi lu v chng ct phn on.

- Tch, chit h hai cht lng khng tan trong nhau.

- o th tch (dng ng ong chia ).

- Cho cc cht lng vo h phn ng, ly cht lng bng ng ht nh

git,

- o chit sut ca sn phm.

- Quan st, vn dng l thuyt hc gii thch qu trnh thc nghim.

X l, phn tch kt qu thc nghim, vit bo co kt qu th nghim.

Thi :

- Rn luyn c tnh kin tr, t m, cn thn v trung thc vi kt qu thc

nghim.

- Rn luyn tc phong lm vic khoa hc, kh nng k hoch ha thc

nghim.

Ha cht

Ha cht Lng Cnh bo nguy

him, R

Cnh bo an

ton PTN, S

Axit axetic bng ( 204d =1,0446) 18,0ml 10, 35 1/2, 23, 26, 45

Butan-1-ol ( 204d =0,8095) 13,8ml 10, 22, 37/38, 41,

67

2, 7/9, 13, 26,

37/39, 46

Axit sunfuric c (d = 1,84) 0,5ml 23/24/25,

36/37/38, 35, 49

23, 30, 36/37/39,

45

Dung dch Na2CO3 10% 7,5ml 36 2, 22, 26

CaCl2 khan

Nc ct

Dng c

Dng c S lng

Bnh cu dung tch 100ml 1

Sinh hn hi lu 1

Lun vn Thc s

49

Nhit k 1

Sinh hn thng 1

Ct ct 1

ng ni c nt nhm 1

Bnh nn dung tch 250ml 1


Phu chiu 1

Bp in 1

a thy tinh, bt 1

Qui trnh

(1) Cho 13,8ml butan-1-ol ( 0,15 mol) v 18ml axit axetic bng ( 0,3 mol) vo

bnh cu y trn dung tch 100ml, ri va lc u va thm t t tng git axit

sunfuric (0,5ml) vo hn hp phn ng (Cn thn khi lm vic vi axit sunfuric

c!).

(2) Lp b phn ng un nng hi lu, thm vi vin bt vo hn hp phn ng

v un hi lu mnh hn hp phn ng trong khong 1,5-2 gi.

(3) ngui hn hp phn ng n nhit phng. Tho b sinh hn. Rt hn hp

phn ng vo khong 75ml nc trong phu chit. Tch ly lp sn phm th

pha trn, ra bng khong 30ml nc lnh, tip theo bng khong 7,5ml dung

dch Na2CO3 v mt ln na bng 15ml nc lnh.

Lu , c th lm ngui nhanh bnh phn ng bng cch nhng vo ni nc,

sau ngui ngoi khng kh.

(4) Tch ly lp cht hu c vo bnh nn kh. Lm kh bng CaCl2 khan. Lc thu

sn phm c lm kh vo bnh cu dung tch 100ml.

(5) Lp b chng ct phn on. Tin hnh chng ct phn on, thu ly butyl

axetat tinh khit 123-126oC.


50

Butyl axetat tinh khit l cht lng khng mu, c mi qu, trn ln c vi

etanol v ietyl ete, trong 100 gam nc 25oC ha tan c 1 gam butyl axetat.

nc = -76,8oC; s = 124-126

oC; 20

4d = 0,882; 20

Dn = 1,3941.

Mt s lu th nghim thnh cng

- Qu trnh ra c tin hnh trong phiu chit v phi lc mnh.

- Lc trn u bnh nn khi lm khan cht lng.

- un mnh hn hp phn ng lm tng hiu sut phn ng.

X l kt qu thc nghim

a. o chit sut ca este thu c.

b. o th tch sn phm v tnh hiu sut phn ng este ha.

c. Cho bit vai tr ca axit sunfuric trong phn ng ? Nu dng d lng axit

sunfuric c lm nh hng n hiu sut phn ng hay khng? Gii thch ?

d. Nu thay axit axetic bng anhiit axetic hoc axit cloruaaxetic th tc phn

ng este ha s thay i nh th no? Gii thch?

Cu hi kim tra v m rng

a. Nu c ch phn ng este ha gia axit axetic v butanol?

b. Nu cc yu t nh hng n cn bng ca phn ng ? Hy gii thch cch la

chn iu kin phn ng trong bi thc hnh ?

c. Vai tr ca Na2CO3 giai on 3 ? c th thay th n bng dung dch NaHCO3

20% hoc dung dch NaOH 5% c khng ? Ti sao ?

d. C th s dng cc cht lm kh no sau y trong qui trnh phn ng trn:

NaOH rn, KOH rn, Na2SO4 khan, P2O5, CaO, MgSO4 khan ? Ti sao ?

e. Nu khng tin hnh ra hn hp phn ng bng nc trc th iu g s xy ra

bc ra bng dung dch NaHCO3 ?

f. Ti sao phi lc este nhiu ln trong nc ?

g. Mt bn hc sinh A sau khi cho ht ha cht vo bnh phn ng th thy hn hp

phn ng chuyn thnh mu nu en ? Hy gii thch v cho bit hin tng trn

Lun vn Thc s

51

c lin quan g n thao tc th nghim v c lm nh hng n hiu sut phn

ng hay khng ?

h. Trong qu trnh chng ct phn on c th xy ra hin tng sc ct, hy nu

nguyn nhn v bin php x l ?

2.3.1.2. Tng hp axit axetyl salixylic (Aspirin)

Aspirin l mt loi thuc h nhit v gim au c s dng tr cc bnh

nh cm st v gim au trong cc chng nhc u, au dy thn kinh, au xng

khp. Gn y cc nh khoa hc cn pht hin nhiu cng dng tuyt vi ca

aspirin trong qu trnh nghin cu hay iu tr, nh kh nng gim ung th v mt

tr nh, ko di tui th ca cc c quan cy ghp,

Aspirin c tng hp bng phn ng este ha gia axit salixylic v anhirit

axetic:

(CH3CO)2O +OCOCH3

COOH

OH

COOH

CH3COOH+

C s l thuyt:

- L thuyt v phn ng este ha (mc 2.2.4).

- L thuyt v sc k lp mng (mc 2.2.3).

Mc ch, yu cu:

Kin thc:

- Nghin cu phn ng tng hp aspirin bng phn ng este ha.

- Nm vng l thuyt v phn ng este ha: c ch phn ng, vai tr ca cc

cu t trong phn ng,

- So snh vi phn ng este ha butanol v axit axetic v c ch v xc tc.

- Tnh ton v x l s liu thc nghim.

K nng: Rn luyn cc k nng


52

- Lp v tho b dng c un cch thy hn hp phn ng.

- un cch thy, lm kh sn phm.

- Tinh ch sn phm da vo phng php kt tinh li.

- Cn khi lng (bng cn in t) v o th tch.

- Xc nh tinh khit ca sn phm bng phng php o nhit nng

chy ca cht rn (hoc bng TLC).

- Quan st v vn dng kin thc l thuyt hc gii thch qu trnh

thc nghim, phn tch kt qu thc nghim.

Thi :

- Rn luyn c tnh kin tr, t m, cn thn v trung thc vi kt qu thc

nghim.

- Rn luyn tc phong lm vic khoa hc, kh nng k hoch ha thc

nghim.

- Thy c ng dng ca ha hc i vi i sng, lm tng s hng th

i vi b mn v i vi cng tc nghin cu khoa hc.

Ha cht

Ha cht Lng Cnh bo nguy him,

R

Cnh bo an ton

PTN, S

Axit salixylic 10,0gam 22, 36, 38, 61 22, 26, 36, 37, 39

Ancol etylic 95% 23,0ml 11, 20/21/22,

36/37/38, 40

2, 7, 16, 24, 25,

36/37, 39, 45

Anhirit axetic 14,0ml

(15,2gam) 10, 20/22, 34 26, 36/37/39, 45

Axit photphoric 0,4ml 34 1/2, 26, 45

Benzen 10ml 45, 46, 11, 16, 36/38,

65, 48/23/24/25, 53, 45

Axit axetic/nc (1:1) 10, 35 23, 26, 45

Dung dch FeCl3 1%

Lun vn Thc s

53

Dng c

Dng c S lng

Cc thy tinh 250ml 2

Phu Bucne 1

Bnh Bunzen 1


Ni cch thy 1

Bp in 1

Bnh tia nc ct 1

Nhit k 1

Cng-t-ht Past chia 2

ng ong chia 25ml 1

a thy tinh 1

Qui trnh

(1) Cho vo bnh nn 10,0 gam axit salixylic, 14 ml anhirit axetic v 0,4 ml axit

photphoric.

(2) Khuy cn thn hn hp (c th dng nhit k khuy hn hp phn ng).

un cch thy 60oC trong 30 pht. Axit salixylic tan v aspirin to thnh kt

tinh nhanh.

(3) ngui v khuy thm 15 pht na. Rt hn hp phn ng vo 35ml nc

lnh v khuy u. Lc ht ly axit axetyl salixylic trn phu Bucne. Ra kt ta

bng benzen khan v lnh ba ln, mi ln 3ml (c th thay bng nc ct

40ml). Thu c aspirin th.

(4) Cho sn phm th vo cc thy tinh ri cho thm 30ml etanol, un cch thy

60oC v khuy

hệ thống những bài thực nghiệm phần hóa hữu cơ huấn luyện học sinh giỏi

Documents