heterocyklické zlúčeniny ii
DESCRIPTION
Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia. Heterocyklické zlúčeniny II. Obsah. Šesťčlánkové heterocykly s jedným heteroatómom Pyridín a jeho deriváty Šesťčlánkové heterocykly s dvoma heteroatómami Pyrimidín a jeho deriváty - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
![Page 1: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/1.jpg)
Heterocyklické zlúčeniny II
Kód ITMS projektu: 26110130519Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia
Vzdelávacia oblasť: Človek a príroda
Predmet Seminár z chémie
Ročník, triedy: 4. ročník
Tematický celok: Deriváty uhľovodíkov
Vypracoval: Mgr. Gabriela Berczeliová
Dátum: september 2013
![Page 2: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/2.jpg)
Obsah
1. Šesťčlánkové heterocykly s jedným heteroatómom2. Pyridín a jeho deriváty3. Šesťčlánkové heterocykly s dvoma heteroatómami4. Pyrimidín a jeho deriváty5. Kondenzované heterocykly 6. Purín a jeho deriváty7. Použité zdroje
2
![Page 3: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/3.jpg)
6-článkové HZ s 1 heteroatómom
• významným derivátom je • je základom cyklických foriem sacharidov
(pyranózy)• od jeho benzoderivátu sa odvodzuje
vitamín E a prírodné farbivá antokyaníny
3
pyridín
2H-pyrán
4H-pyrán
tetrahydropyrán
![Page 4: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/4.jpg)
Pyridín a jeho deriváty
• 6 π-elektrónov• má takú elektrónovú štruktúru ako benzén• voľný e--pár atómu N sa nezapája do
konjugácie →
4
zásaditý charakter
![Page 5: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/5.jpg)
Pyridín a jeho deriváty
• SE - prebiehajú ťažšie
ako pri benzéne • poradie reaktivity -
• adičné reakcie hydrogenácia pyridínu
5
+ 6H
3-nitropyridín
pyrol > benzén > pyridín
Prečo ?
piperidín
![Page 6: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/6.jpg)
Pyridín a jeho deriváty
• nachádza sa v čiernouhoľnom dechte• jedovatá kvapalina s nepríjemným
zápachom• vo vode sa rozpúšťa• používa sa ako rozpúšťadlo
• jeho deriváty:
6
![Page 7: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/7.jpg)
Pyridín a jeho deriváty• nikotín
alkaloid obsiahnutý v tabaku, veľmi toxický• kyselina nikotínová súčasť niacínu (vitamín
B3)
• nikotínamid súčasť koenzýmov NAD, NADP
• pyridoxín (vitamín B6)
• chinolín• izochinolín
→ alkaloidy a liečiváchinín, morfín, papaverín, kodeín
7
chinín
![Page 8: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/8.jpg)
Pyridín a jeho deriváty
• vitamín B6 -
pyridoxínová
triáda
8
![Page 9: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/9.jpg)
6-článkové HZ s 2 HA - pyrimidín a jeho deriváty
• pyrimidín
• od jeho štruktúry sa odvodzujúdusíkaté bázy, ktoré sa podieľajú na stavbe NK
pyrimidínové bázyuracil (A), cytozín (C), tymín (T)
9
Prečo nedáva elektrofilné substitúcie ?
![Page 10: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/10.jpg)
Pyrimidín a jeho derivátyďalšie deriváty:
• kyselina barbiturová jej deriváty - barbiturátysú súčasťou mnohých liečiv tlmiacich činnosť centrálnej nervovej sústavy → hypnotiká, sedatíva
• ich užívanie je spojené s veľkým rizikom vzniku závislosti
• nebezpečná môže byť ich kombinácia s inými liekmi, drogami, alkoholom
10
![Page 11: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/11.jpg)
Kondenzované heterocykly - purín a jeho deriváty
• purín - jeho štruktúra obsahuje pyrimidínový a imidazolový cyklus
• pevná kryštalická látka• jeho deriváty:
purínové bázy - adenín (A), guanín (G)vyskytujú sa v NK
11
![Page 12: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/12.jpg)
Purín a jeho deriváty
12
• dvojzávitnicaDNA
![Page 13: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/13.jpg)
Purín a jeho deriváty• kyselina močová
u človeka je konečným produktomodbúrania purínových látok
• je málo rozpustná, vylučuje sa močom• pri poruchách metabolizmu sa môže
vylučovať vo forme kryštálikov → obličkové a močové kamene,môže sa ukladať v kĺboch a svaloch → ochorenie dna
• alkaloidy - kofeín, teofylín, teobromín (analeptiká)
13
Bohatým zdrojom purínových látok je mäso, vnútornosti, káva, čaj, čokoláda, ryby.
![Page 14: Heterocyklické zlúčeniny II](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061609/5681358d550346895d9cf897/html5/thumbnails/14.jpg)
Použité zdroje• Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II.
Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007.• Kmeťová, J., Skoršepa, M., Vydrová, M.: Chémia pre 3. ročník
gymnázia so štvorročným štúdiom a 7. ročník gymnázia s osemročným štúdiom. Martin: Vydavateľstvo Matice slovenskej, 2011.
• Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.
• http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-19_Heterocykly.pdf
• http://www.soci.org/News/Young-Chemists/Young-chems-heterocyclic
• http://www.fpv.umb.sk/~pfeffer/Matko/private/12_molekuly.htm• http://www.poliklinikamytna.sk/info/dna-choroba-bohatych-105• http://galenus.cz/vitaminy-vitamin-B6.php
14