Hidrocarbonetos: nomenclatura

Colégio INEDIProf. Luiz Antônio Tomaz

Em química, um hidrocarboneto é um composto químico

constituído apenas por átomos de carbono e de

hidrogênio, ligados entre si.

A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos* segue as regras elaboradas pela IUPAC. Segundo essas regras, o nome de um composto é formado

unindo-se três segmentos: *de início, apenas HC

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

O PREFIXO,parte inicial, indica o número de átomos de carbono presentes na molécula.

NÚMERO DE CARBONOS PREFIXO

1 MET

2 ET

3 PROP

4 BUT

5 PENT

6 HEX

7 HEPT

8 OCT

9 NON

10 DEC

O INFIXO indica que tipo de ligação há entre os átomos:

LIGAÇÕES INFIXO

SIMPLES APENAS AN

UMA DUPLA, DEMAIS SIMPLES EN

UMA TRIPLA, DEMAIS SIMPLES IN

DUAS DUPLAS, DEMAIS SIMPLES DIEN

O SUFIXO , parte final da palavra, indica a função orgânica. No caso de HC, sempre será “o”.

No quadro, exemplos de outras funções orgânicas:

INFIXO FUNÇÃO ORGÂNICA

O HIDROCARBONETO

OL ÁLCOOL

AL ALDEÍDO

ONA CETONA

Exemplificando . . .

- Prefixo para 2 átomos de carbono – “met”- Somente ligações simples entre os átomos – “an”- Hidrocarboneto – “o”

Daí, ETANO.

Outros exemplos . . .

H2C = CH2 eteno

H3C – CH2 – CH3 propano

CH2 = CH – CH2 – CH3 1–buteno (IUPAC 1979)* ou but–1–eno (IUPAC 1993)*

CH3 – CH = CH – CH3 2–buteno (IUPAC 1979)* ou but–2–eno (IUPAC 1993)**perceba a necessidade de indicar a posição da dupla ligação

Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica, devemos acrescentar a palavra ciclo antes do nome.

H2C – CH2

I I ciclobutano

H2C – CH2

HC = CH I I ciclobutenoH2C – CH2

Salientamos que uma cadeia é ramificada se apresentar carbono(s) terciários e/ou quaternário(s).

Apresenta, por isso, radicais.

Hidrocarbonetos ramificados . . .

Há vários tipos de radicais, associado-se o nome à quantidade de carbonos. Apresentam a terminação “il”.

Hidrocarbonetos ramificados . . .

RADICAL(FÓRMULA) NOME

CH3 – metil

CH3 – CH2 – etil

CH3 – CH2 – CH2 – n–propil

CH3 – CH – CH3

I

Isopropil (i–propil)

Outros radicais . . .

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – n–butil

CH3 – CH2 – CH – CH3 sec–butil (s–butil)

CH3

CH3 – C –

CH3

terc–butil (t–butil)

CH3

H – C – CH2 –

CH3

iso–butil (i–butil)

Radicais aromáticos . . .

Uma cadeia ramificada pode ser vista como cadeia principal acrescida de radicais. E para dar nome a um

composto com cadeia ramificada, inicia-se com os radicais, seguido pelo nome da cadeia principal, que é

aquela que contém o maior número de carbonos.

CH3 – CH – CH2 – CH3 I CH3

2 – metilbutano

Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura

cadeia principal

radical metil

Aplicando as quatro etapas: I) Identifica-se a cadeia principal: possui o maior número de carbonos. Se houver insaturações, deveremos incluí-las na

cadeia principal. II) Nomeia-se a cadeia principal: utiliza-se as mesmas

regras da cadeia normal. III) Nomeia-se, em ordem alfabética, o radical: usa-se a

terminação “il”. Se houver mais de dois radicais iguais, usa-se os prefixos “di”, “tri”, etc. antes do nome do radical.

IV) Indica-se a localização do radical na cadeia: consiste em indicar o número do carbono ao qual o radical está

ligado. Para isso, numera-se a cadeia utilizando a regra já vista dos menores números.

Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura

CH3 – CH – CH – CH2 – CH3

I I CH3 CH3

2,3 – dimetilpentano

Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura

CH3 – C = CH – CH – CH2 – CH3

I I CH3 CH2

I CH3

4 – etil – 2 – metil – hex – 2 – eno

Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura

CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

I I I CH3 CH3 C III CH

3 – etil – 5 – metiloct – 1 – ino

Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura

Agora é só exercitar . . .

Faça as atividades da apostila positivo, conforme indicações feitas pelo professor. Os gabaritos serão

fornecidos posteriormente.

Bom trabalho !