huiles essentielles

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  • Etude chimique et statistique de la composition dhuiles

    essentielles dorigans (Lamiaceae) cultives issus de

    graines dorigine mediterraneenne

    Gilles Figueredo

    To cite this version:

    Gilles Figueredo. Etude chimique et statistique de la composition dhuiles essentielles dorigans(Lamiaceae) cultives issus de graines dorigine mediterraneenne. Organic chemistry. UniversiteBlaise Pascal - Clermont-Ferrand II, 2007. French. .

    HAL Id: tel-00717749

    https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00717749

    Submitted on 13 Jul 2012

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  • Numro dordre : D.U. 1732

    UNIVERSIT BLAISE PASCAL (U.F.R. Sciences et technologie)

    COLE DOCTORALE DES SCIENCES FONDAMENTALES N 525

    THSE

    prsente pour obtenir le grade de

    DOCTEUR DUNIVERSIT

    (Spcialit : Chimie organique)

    Par

    Gilles FIGUEREDO

    Ingnieur CNAM option Chimie Organique

    tude chimique et statistique de la composition dhuiles essentielles d'origans (Lamiaceae) cultivs issus de graines

    d'origine mditerranenne

    Soutenue publiquement le 20 fvrier 2007, devant la commission dexamen

    Prsident : M. Yves TROIN, Professeur lE.N.S.C. de Clermont -Ferrand Rapporteurs : Mme Chantal MENUT, Professeur lE.N.S.C. de Montpellier

    M. Andr-Paul CARNAT, Matre de Confrences lUniversit dAuvergne Examinateurs M Jean-Claude CHALCHAT, Matre de Confrences lUniversit Blaise Pascal

    M. Raymond-Philippe GARRY, Professeur lI.U.F.M. de Clermont-Ferrand M. Bernard PASQUIER, Directeur du C.N.P.M.A.I. Milly-la-Fort

    Invit M. Jean-Marie BESSIRE, Professeur lE.N.S.C. de Montpellier

  • Martine

  • REMERCIEMENTS

    Ce travail a t effectu sous la direction de Monsieur Jean-Claude CHALCHAT au sein de lquipe de recherche du Laboratoire de Chimie des Htrocycles et des Glucides dirig par Monsieur Yves TROIN, Professeur l'E.N.S.C. de Clermont-Ferrand.

    Jexprime mes remerciements et une vive reconnaissance Monsieur Jean-Claude CHALCHAT qui a initi ce travail et qui m'a conseill, encourag et soutenu scientifiquement tout au long de ces quatre annes.

    Monsieur Yves TROIN qui m'a accueilli au sein de son laboratoire et pour avoir accept la prsidence du jury de thse, j'exprime ma plus grande gratitude

    Mes remerciements sassocient de la mme manire Monsieur Andr Paul CARNAT, Matre de Confrences lUniversit dAuvergne ainsi que Madame Chantal MENUT, Professeur l'E.N.S.C de Montpellier qui mont fait lhonneur de juger mon travail et den tre les rapporteurs.

    Je remercie vivement Monsieur Bernard PASQUIER, Directeur du C.N.P.M.A.I. Milly-la-Fort pour nous avoir fourni lensemble des huiles essentielles et les donnes botaniques du Genre Origanum.

    Je tiens galement remercier Monsieur Raymond-Philippe GARRY, Professeur lI.U.F.M. de Clermont-Ferrand et M. Jean-Marie BESSIERE Professeur l'E.N.S.C de Montpellier pour avoir accept dexaminer ce travail.

    J'exprime mes plus vifs et sincres remerciements Madame Andre CARNAT qui a su me faire partager toutes ses connaissances, mais aussi pour sa patience et le temps qu'elle a su

    consacrer la finalit de mon travail.

    Je remercie Monsieur SCHOEFFERT du C.F.P.P.A. de Nyons pour nous avoir procur les chantillons de O. grosii.

    Enfin je tiens remercier le personnel du Service dImprimerie de lUniversit Blaise Pascal qui a contribu limpression et la mise en forme finale.

  • - 1 -

    SOMMAIRE SOMMAIRE ........................................................................................................ 1 INTRODUCTION............................................................................................... 4 CHAPITRE 1 : Gnralits sur les matires odorantes .................................. 7

    1.1. - Historique ................................................................................................................................................................. 7

    1.2. - Diffrents procds dobtention de matires parfumes........................................................................................... 9 1.2.1. - La digestion............................................................................................................................................... 9 1.2.2. - Lenfleurage ............................................................................................................................................ 10

    1.2.3. - Extraction par solvants volatils ............................................................................................................... 10

    1.2.3.1. - Lalcool thylique ....................................................................................................................... 10 1.2.3.2. - Lther thylique......................................................................................................................... 11

    1.2.3.3. - Dautres solvants......................................................................................................................... 12

    1.3. - Gnralits sur les pices........................................................................................................................................ 12

    1.4. - Huiles essentielles .................................................................................................................................................. 14

    1.4.1. - Dfinition ................................................................................................................................................ 14

    1.4.1.1. - Concrte ...................................................................................................................................... 16 1.4.1.2. - Pommade florale ......................................................................................................................... 16 1.4.1.3. - Rsinode .................................................................................................................................... 16 1.4.1.4. - Absolue ....................................................................................................................................... 17

    1.4.2. - Rpartition, localisation .......................................................................................................................... 17

    1.4.3. - Rle des huiles essentielles dans la plante .............................................................................................. 18 1.4.4. - Obtention des huiles essentielles............................................................................................................. 19

    1.4.4.1. - Par expression des picarpes de Citrus ....................................................................................... 19 1.4.4.2. - Par distillation en prsence deau............................................................................................... 20

    1.4.4.3. Par extraction aux gaz supercritiques ......................................................................................... 20 1.4.5. - Facteurs de variabilit ............................................................................................................................. 22

    1.4.5.1. - Diversit selon lorgane vgtal.................................................................................................. 22 1.4.5.2. - Influence de la priode de rcolte, du climat et du sol ................................................................ 22 1.4.5.3. - Influence des diffrents paramtres sur la qualit des huiles essentielles ................................... 22 1.4.5.4. - Existence de varits chimiques ou chmotypes......................................................................... 25

    1.4.6. - Utilisation des huiles essentielles en aromathrapie................................................................................ 25 1.4.7. - Mthodes didentification des composs ................................................................................................ 26

    1.4.7.1. - La chromatographie en phase gazeuse........................................................................................ 26 1.4.7.2. - Indice de rtention ...................................................................................................................... 27

    1.4.8. - Dgradation............................................................................................................................................. 29

    CHAPITRE 2 : Biosynthse des constituants volatils et odorants................ 30 2.1. - Les terpnes et terpnodes..................................................................................................................................... 30

    2.1.1. - Formation du motif isoprnique.............................................................................................................. 31

    2.1.2. - Condensation des motifs isoprniques .................................................................................................... 32

    2.1.3. - Transformations secondaires................................................................................................................