hv 2014-hdc hoa hoc 11

16
SỞ GD&ĐT QUẢNG NINH TRƯỜNG THPT CHUYÊN HẠ LONG ĐÁP ÁN OLYMPIC TRẠI HÈ HÙNG VƯƠNG LẦN THỨ X MÔN: HÓA HỌC - KHỐI: 11 Ngày thi: 01 tháng 08 năm 2014 Thời gian: 180 phút Bài 1: (2,5 điểm) 1. Xét phản ứng: IO 3 - + 5I - + 6H + 3I 2 + 3H 2 O (1) Vận tốc của phản ứng (1) đo ở 25 o C có giá trị theo bảng sau: Thí nghiệm [I - ] [IO 3 - ] [H + ] Vận tốc (mol.l - 1 .s -1 ) 1 0,01 0,1 0,01 0,6 2 0,04 0,1 0,01 2,4 3 0,01 0,3 0,01 5,4 4 0,01 0,1 0,02 2,4 a. Lập biểu thức tính tốc độ phản ứng. b. Tính hằng số tốc độ phản ứng và xác định đơn vị của hằng số tốc độ đó. (Học sinh chỉ cần tính một giá trị k dựa trên các số liệu đã cho) c. Năng lượng hoạt hóa của phản ứng E = 20kJ/mol ở 25 o C. Vận tốc của phản ứng thay đổi thế nào nếu năng lượng hoạt hóa giảm đi một nửa? 2. Đun nóng hỗn hợp khí gồm O 2 và SO 2 có chất xúc tác, xảy ra phản ứng: O 2 + SO 2 SO 3 (2) Tính hằng số cân bằng K p của phản ứng ở 60 o C (chấp nhận hiệu ứng nhiệt của phản ứng không phụ thuộc nhiệt độ). Nhiệt độ ảnh hưởng như thế nào tới trạng thái cân bằng của phản ứng (2)? Cho các số liệu nhiệt động như sau: Khí (kJ.mol 1 ) (J.K 1 .mol 1 ) SO 3 -395,18 256,22 SO 2 -296,06 248,52 O 2 0,0 205,03 Đáp án: 1 a.v = k [I - ] x . [IO 3 - ] y . [H + ] z 0.25 1 ĐÁP ÁN CHÍNH THỨC

Upload: anh-le

Post on 07-Nov-2015

216 views

Category:

Documents


3 download

DESCRIPTION

Hv 2014-Hdc Hoa Hoc 11

TRANSCRIPT

S GD&T QUNG NINH

TRNG THPT CHUYN H LONG

P N OLYMPIC TRI H HNG VNG LN TH X

MN: HA HC - KHI: 11

Ngy thi: 01 thng 08 nm 2014

Thi gian: 180 pht

Bi 1: (2,5 im)

1. Xt phn ng: IO3- + 5I- + 6H+ ( 3I2 + 3H2O (1)

Vn tc ca phn ng (1) o 25oC c gi tr theo bng sau:

Th nghim[I-][IO3-][H+]Vn tc

(mol.l-1.s-1)

10,010,10,010,6

20,040,10,012,4

30,010,30,015,4

40,010,10,022,4

a. Lp biu thc tnh tc phn ng.

b. Tnh hng s tc phn ng v xc nh n v ca hng s tc . (Hc sinh ch cn tnh mt gi tr k da trn cc s liu cho)

c. Nng lng hot ha ca phn ng E = 20kJ/mol 25oC. Vn tc ca phn ng

thay i th no nu nng lng hot ha gim i mt na?

2. un nng hn hp kh gm O2 v SO2 c cht xc tc, xy ra phn ng:

O2 + SO2 SO3

(2)

Tnh hng s cn bng Kp ca phn ng 60oC (chp nhn hiu ng nhit ca phn ng khng ph thuc nhit ). Nhit nh hng nh th no ti trng thi cn bng ca phn ng (2)? Cho cc s liu nhit ng nh sau:

Kh(kJ.mol1)(J.K1.mol1)

SO3-395,18256,22

SO2-296,06248,52

O2 0,0205,03

p n:

1

a.v = k [I- ]x. [IO3- ]y. [H+ ]z

Thay cc gi tr nng thch hp vo mi th nghim

0,6 = k [0,01 ]x. [0,1 ]y. [0,01 ]z

2,4= k [0,04 ]x. [0,1 ]y. [0,01 ]z

5,4 = k [0,01 ]x. [0,3 ]y. [0,01 ]z

2,4 = k [0,01 ]x. [0,1 ]y. [0,02 ]z

Gii cc phng trnh ta tm c x = 1, y = 2, z = 2.

Biu thc tnh tc l: v = k [I- ]. [IO3- ]2. [H+ ]20.250.25

0.25

b. Thay x,y,z vo mt trong cc phng trnh ta c k = 6.10-7 (mol-4.l4.s-1)0.25

c. ta c: k1 = A e -E1/RT , k2 = A e -E2/RT , ln k2/k1 =

Th vo biu thc ta c: ln = ( k2 = 56,6k1

Vy tc phn ng tng 56,6 ln0.5

2Ta c: = - RTlnKp

25 oC: . T phn ng: O2 + SO2 SO3, suy ra:

= (- 395,18 + 296,06) 298.10-3 . (256,22 248,52 - . 205,03)

= - 99,12 - 298.10-3.(- 94,815) - 70,87 (kJ.mol-1 )

= 2,65.1012.

Khi = const, ta c:

3,95.1010 (atm- ).

(Hc sinh tnh Kp c th ghi n v hoc khng ghi u tnh im)

Khi tng nhit t 25 oC n 60 oC, hng s cn bng Kp gim t 2,65.1012 xung 3,95.1010 (atm- ), iu ny hon ton ph hp vi nguyn l Le Chatelier (L Satli), do phn ng (1) ta nhit.0.25

0.25

0.25

0.25

Bi 2: (2,5 im)

1. Mt dung dich X gm hn hp HNO3 0,001M va H3PO4 0,001M.

a. Tinh pH cua dung dich X.

b. Thm 50 ml dung dich NaOH 0,002M vao 50 ml dung dich X thu c dung dich Y. Tinh pH cua dung dich Y. Bit cac hng s axit cua H3PO4 ln lt la: pKa1 = 2, 15; pKa2 = 7, 21; pKa3 = 12, 32.

2. Thit lp s pin khi pin hot ng th xy ra cc phn ng sau:a. MnO + Cr3+ Cr2O +...b. Cu2+ + 4NH3 Cu(NH3)

p n:

1a. Tinh pH cua dung dich X

HNO3 ( H+ + NO3-

0,001M 0,001M

H3PO4 H+ + H2PO4- (1) Ka1= 10-2,15 H2PO4- H++ HPO42- (2) Ka2 = 10-7,21 HPO42- H+ + PO43- (3) Ka3 = 10- 12,32 H2O H+ + OH- (4) Kw = 10-14Do Ka1 >> Ka2 >> Ka3 va Kw nn cn bng (1) la chu yu

H3PO4 H+ + H2PO4- (1) Ka1= 10-2,15Co : 0,001M 0,001M

[ ] : 0,001-x 0,001 + x x

Theo LTDKL ta co :

EMBED Equation.DSMT4 = 10-2,15 x = 7,975.10-4 [H+] = 0,001 + 7,975.10-4 = 1,7975.10-3 M

Vy pH cua dd X = 2,750.5

b. Tinh pH cua dung dich Y

Tinh lai nng : CNaOH = 0,001M ; CHNO3 = 5.10-4M; CH3PO4 = 5.10-4M

P: NaOH + HNO3 ( NaNO3 + H2O

5.10-4 5.10-4

NaOH + H3PO4 ( NaH2PO4 + H2O

5.10-4 5.10-4 5.10-4

DD Y : NaH2PO4 : 5.10-4 M

NaH2PO4 ( Na+ + H2PO4-

H2PO4- H++ HPO42- Ka2 = 10-7,21 H2PO4- + H+ H3PO4 (Ka1)-1 = 102,15 H2O H+ + OH- Kw = 10-14iu kin proton mc khng : H2PO4- , H2O

[H+] = [OH-] + [ HPO42-] -[H3PO4]

h = Kw/h + Ka2. - (Ka1)-1.h.[H2PO4-]

h = Coi gn ung: [H2PO4-] = CH2PO4-= 5.10-4 M

Ka2.[H2PO4-] >>Kw

h= = 5,367.10-6 pH cua dd Y = 5,27

0.5

0.5

2a) Cp oxi-ha kh: ,

Catot (+): qu trnh kh:

Anot (-): qu trnh oxi ha:

S pin (-) Pt Cr2O72-, Cr3+, H+ MnO4-, Mn2+, H+ Pt (+)

0.25

0.25

b) Chn in cc lm vic thun nghch vi ion Cu2+: Cu2+/Cu, [Cu(NH3)4]2+/Cu

; [Cu2+] ln E ln cc (+)(+) Cu2+/Cu: Cu2+ + 2e Cu(-) [Cu(NH3)4]2+/Cu: Cu + 4NH3 [Cu(NH3)4]2+ + 2e

S pin (-) Cu [Cu(NH3)4]2+, NH3 Cu2+ Cu (+)

0.25

0.25

Bi 3: (2,5 im)

1. Nguyn t X (c nhiu dng th hnh) c mt anion cha oxi ng vai tr quan trng trong nhim nc. m in ca n nh hn ca oxi. N ch to hp cht phn t vi halogen. Ngoi hai oxit n phn t cn c nhng oxit cao phn t. X cn c vai tr rt quan trng trong sinh ha. Cc orbital p ca nguyn t X c 9 electron.

a. l nguyn t no? Vit cu hnh ca n.

b. Nguyn t X to c nhng axit cha oxi (oxoaxit) c cng thc chung H3XOn vi n = 2, 3, 4. Vit cng thc cu to ca 3 axit ny. nh du cc nguyn t H axit v ghi s oxi ha ca X trong cc hp cht ny.

2. A la mt hp cht cua nit va hiro vi tng s in tich hat nhn bng 10. B la mt oxit cua nit, cha 36,36% oxi v khi lng.

a. Xac inh cac cht A, B, D, E, G, X va hoan thanh cac phng trinh phan ng:

A + NaClO X + NaCl + H2O A + Na G + H2

G + B E + H2O E + H2SO4 D + NaHSO4

b. Vit cng thc cu tao cua D.

p n:

1a. Vit cu hnh ca X v suy ra X l nguyn t photpho 0.25

b.

0.75(mi ct ng 0.25)

2a. Gi s hp cht ca N v H c cng thc NxHy. V tng in tch ht nhn ca phn t bng 10, m N c Z = 7 v H c Z = 1 nn hp cht A ch c th l NH3.

- Oxit ca N cha 36,36% khi lng l O do , nu gi thit rng trong phn t B c 1 nguyn t O (M = 16) th s nguyn t N trong phn t l: N = 16(100-36,36) : 36,36x14 = 2. Nh vy B l N2O.Cc phn ng ho hc ph hp l:

2NH3 + NaClO N2H4 + NaCl + H2O

2NH3 + 2Na 2NaNH2 + H2

NaNH2 + N2O NaN3 + H2O

NaN3 + H2SO4 HN3 + NaHSO4Nh vy: A = NH3; B = N2O; D = HN3; E = NaN3; G = NaNH2; X = N2H40.250.250.25

0.25

0.25

b. Cng thc cu to ca cht D (HN3 - axit hirazoic) l:

H N(-3) = N(+5) N(-3).0.25

Bi 4: (2,5 im)

1. Nitro ha phenol (vi axit nitric long) thu c ch yu p-nitrophenol v o-nitrophenol, cng vi mt lng nh m-nitrophenol. Theo c ch phn ng th electrophin, nhm NO2+ c th tn cng vo cc v tr trn vng benzen to ra phc ( . bn ca cc phc ( s quyt nh sn phm no c to thnh nhiu hn.

a. Vit 1 cng thc cng hng bn nht ca phc ( ng vi v tr tn cng octo/ para hoc

meta ca phenol gii thch kt qu ny.

b. So snh v gii thch (i)- nhit si, (ii)- ha tan trong nc ca p-nitrophenol v o-

nitrophenol.

2. Nguyn t -H cnh nhm carbonyl (C=O) kh linh ng. Chn nguyn t H linh ng nht mi hp cht sau v so snh linh ng ca chng. Gii thch s la chn ny.

3. Phn ng Diels-Alder ca hai hp cht sau cho cc ng phn-dn xut xiclohexen.

a. V mt l thuyt c bao nhiu ng phn (cu to, lp th) c to thnh, gii thch.

b. Vit 2 ng phn bt k l ng phn cu to (khc nhau v v tr).

c. Vit 2 ng phn bt k l cp ng phn i quangd. Vit 2 ng phn bt k l ng phn dia (khng phi i quang).p n:

1a. (0,5 ) Nitro ha phenol. Phc ( (ng vi cc v tr octo, para v meta) bn th sn phm to ra nhiu hn.

Lu : HS khng cn phi vit ht cc cu trc cng hng, nhng phi vit cu trc bc 3o (1), (2) trng hp octo, para v 1 cu trc bc 2o trng hp meta.

Trong cc cng thc cng hng ca phc (, to thnh khi nhm NO2+ tn cng vo v tr octo hay para c cation bc 3; cation ny c bn ha nh gii ta in tch dng bi i e ca nhm HO, nn cc sn phm to ra t chng l chnh.

Cn khi NO2+ tn cng vo v tr meta ch hnh thnh cation bc 2 v khng c gii ta in tch dng nh 2 trng hp trn, nn sn phm to ra rt t.

b. (0,5 ) So snh v gii thch (i)- nhit si; (ii)- ha tan. ng phn p-nitrophenol to c lin kt-H lin phn t, cn o-nitrophenol ch c lin kt-H ni phn t, nn

Nhit si ca p-nitrophenol > ts ca o-nitrophenol.

Cng vi l do trn, p-nitrophenol d to c lin kt-H vi nc, cn o-nitrophenol kh to lin kt-H vi nc, nn

tan trong nc ca p-nitrophenol > tan ca o-nitrophenol.

2(0,25 ) Xp cc cht theo chiu tng linh ng-H.

(0,25 ) Gii thch: cc nhm ht e c nh ln n linh ng ca -H.

(IV) c nhm NO2 l nhm ht e mnh (hiu ng -I)

(II) c nhm CHO l nhm ht e yu hn NO2

(I) c nhm CH3CO l nhm ht e yu hn CHO

(V) c nhm C2H5CO l nhm ht e yu hn CH3CO

(III) c nhm CH2Cl l nhm ht e yu nht.

3a) (0,25 ) C 8 ng phn.

C th to ra 2 sn phm l ng phn cu to (khc nhau v v tr). Mi ng phn ny c th tn ti 4 ng phn lp th (2 C*).

b) (0,25 ) Cu trc ca hai sn phm bt k l ng phn v tr (HS khng cn v lp th).

0,125

0,125

c) (0,25 ) Cu trc ca hai sn phm bt k l ng phn i quang (HS ch cn vit 1dng i quang).

0,125

0,125

d) (0,25 ) Cu trc ca hai sn phm bt k l ng phn dia (HS ch cn vit 1loi ng phn lp th). 0,125

0,125

Bi 5: (2,5 im)

1. Phn ng ca brm vi buten-2 xy ra theo hng cng trans vo ni i. Vit c ch phn ng ca:

a. Brm trong CH2Cl2 vi cis-buten-2; Sn phm l dng erythro hay threo ? (v 1 dng minh ha). K hiu cu hnh tuyt i (R hay S) mi tm bt i trong phn t sn phm (ch cn vi 1 i quang).

b. Brm/CH2Cl2 vi trans-buten-2; Sn phm l dng erythro hay threo ? (v 1 dng minh ha). K hiu cu hnh tuyt i (R hay S) mi tm bt i trong phn t sn phm (ch cn vi 1 i quang).

2. Phn ng Robinson xy ra qua cc bc: cng Michael, ngng t ng vng andol v loi nc.Vit c ch gii thch s to thnh sn phm ca phn ng sau. 3. Vit c ch gii thch s to thnh sn phm ca phn ng sau.

p n:

1a. (0,5 ) C ch phn ng ca brm/CH2Cl2 vi cis-buten-2

Sn phm l dng threo.

Cu hnh tuyt i: 2R v 3R hoc 2S v 3S (HS vit 1 trong 2 dng threo v 1trong 2 cp cu hnh trn u c)

(0,5 ) C ch phn ng ca brm/CH2Cl2 vi trans-buten-2.

Sn phm l dng erythro.

Cu hnh tuyt i: 2R v 3S hoc 2S v 3R. (HS vit 1 trong 2 dng erythro v 1trong 2 cp cu hnh trn u c)

2(1,0 ) Vit c ch phn ng Robinson.

3(0,5 ) C ch chuyn v ca ancol khi c mt ca axit.

Bi 6: (2,5 im)

1. Anetol (cng thc phn t C10H12O) c trong hoa hi. Cu trc ca anetol c xc nh da vo cc thng tin sau:

(i)- lm mt mu nc brm; (ii)- oxi ha thu c axit metoxi benzoic A (C8H8O3) v axit B (C2H4O2); (iii)- Nitro ha A ch thu c mt dn xut mononitro duy nht C.

a) Lp lun v vit cng thc cu trc ca anetol, A, B v C.

b) V cu trc 2 ng phn hnh hc ca anetol.

2. Cu trc ca hp cht X (cng thc phn t C9H8) c xc nh da vo cc thng tin sau:

(i)- hidro ha trong iu kin m du cho D (C9H10);

(ii)- hidro ha hon ton cho E (C9H16);

(iii)- oxi ha mnh thu c axit phtalic [o-C6H4(COOH)2].

Lp lun v vit cng thc cu trc ca E v X.

3. Hp cht Y (C13H18O) c hot tnh quang hc, khng phn ng vi initrophenylhydrazin, nhng tham gia phn ng iodoform. Phn ng zon phn (kh ha) A cho metyl xeton F v cht G. Nu ly sn phm axit to ra t G vi thuc th Tolenx em un nng th thu c H (C6H8O4). V tr ca cc nhm trong F c xc nh nh sau. Khi nitro ha F, cc nhm ny u nh hng ng thun nhm NO2 gn vo cng 1 v tr v cho 1dn xut mononitro.

Lp lun v vit cng thc cu trc ca Y, F, G v H.

p n:

1(1,0 ) Anetol l dn xut ca benzene, c cng thc phn t C10H12O ( bt bo ha: = 5).

Anetol lm mt mu nc brm nn mch nhnh c mt lin kt i.

Oxi ha thu c axit metoxi benzoic A (C8H8O3) v axit axetic B (CH3COOH).

Nitro ha A ch thu c mt dn xut mononitro duy nht C: vy 2 nhm COOH v OCH3 trong A nm v tr 1,4 (para).

0.25 0.25 0.25 2 ng phn hnh hc ca anetol. (0.125 x 2 = 0.25)

2(0,5 ) Hp cht X (C9H8) l mt dn xut ca benzen c bt bo ha, = 6.

X c mt lin kt i (hidro ha thnh D, C9H10).

E (C9H16) khng cn lin kt i na nhng vn c = 2, nn E phi l hp cht bixiclic (2 vng gip v sn phm oxi ha l axit phtalic): 1 vng 6 v 1 vng 5.

Vy, X v E (cho im ch vi 2 cng thc ny):

0.25 0.25

3(1,0 ) Hp cht Y (C13H18O) c bt bo ha, = 5), d on y l dn xut ca benzene vi 1 lin kt i mnh nhnh.

G l andehit, khi oxi ha cho axit lactic (C3H6O3), un nng cht ny to ra dimer H (loi 2H2O).

Cng thc phn t ca metylxeton F c th xc nh c thng qua CTPT ca Y v CTPT ca G. Suy ra, F l dn xut 2 ln th ca benzene vi cc nhm C2H5 v CH3CO. Khi nitro ha F, c 2 nhm ny cng nh hng ng thun nhm NO2 gn vo 1 v tr (trn vng benzene) v cho 1dn xut mononitro. iu ny ch ph hp khi 2 nhm ny nm v tr 1,4 (para).

Do Y quang hot nn cu trc phi l:

0.25 0.25 0.25 0.25

Bi 7: (2,5 im)

1. Hp cht F c tng hp theo s sau.

a) Vit cng thc cu trc ca A, B, C v D.

b) Vit cng thc ca tc nhn E.

Gi . * Phn ng t A n B: EtAlCl2 ng vai tr l axit Lewis;

* C c cng thc phn t C13H22O.

2. Cho axetilen, mt hp cht carbonyl (ty chn) v cc tc nhn cn thit khc, hy vit cc bc tng hp cis-2-metylhex-4-en-3-ol.

3. T benzen v cc ha cht cn thit khc hy vit cc phn ng tng hp K. p n:

1(0,75 )

Cng thc cu trc ca A, B, C, D v E. Mi cng thc ng: 0.15

2(0,75 ) Tng hp cis-2-metylhex-4-en-3-ol.

Phn t gm ba mnh cu trc:

C th ni 2 phn no trc cng c!

Nhn c CH3CCH: 0,25

Nhn c ancol : 0,25 Kh vi xt Lindlar: 0,25 Kh lin kt ba

3(1,0 ) T benzen v cc ha cht cn thit hy vit cc phn ng tng hp K.

Tng hp n B, F, H, J v phn ng to ra K: mi giai on 0,15

Bi 8: (2,5 im)

Cht X dng tinh th mu trng c cc tnh cht sau:

- t X nhit cao cho ngn la mu vng.

- Ha tan X vo nc c dung dch A, cho kh SO2 i t t qua dung dch A thy xut hin mu nu. Nu tip tc cho SO2 qua th mu nu bin mt thu c dung dch B; thm mt t HNO3 vo dung dch B, sau thm d dung dch AgNO3 thy to thnh kt ta mu vng.

xc nh cng thc phn t ca X ngi ta ha tan hon ton 0,1 g X vo nc thm d KI v vi ml H2SO4 long, lc c mu nu, chun bng Na2S2O3 0,1 M ti mt mu tn ht 37,4 ml dung dch Na2S2O3. Tm cng thc phn t ca X. Gi s cc phn ng xy ra hon ton.

p n:

X chy cho ngn la mu vng ( thnh phn nguyn t ca X c natri.

Dung dch X tc dng vi SO2 n d thu c dung dch B to kt ta vng vi AgNO3( thnh phn nguyn t ca X c iot.

Phn ng ca X vi SO2 chng minh X c tnh oxi ha.

T lp lun trn X c cation Na+ v anion IO

t cng thc ca X l NaIOx.

IO + (2x-1) I + 2x H( x I2 + x H2O (1)

I2 + 2Na2S2O3( 2NaI + Na2S4O6 (2)

1,87.10-3( 3,74.10-3S mol Na2S2O3 = 0,1.0,0374 = 3,74.10-3Theo (2) ( S mol I2 = (S mol Na2S2O3) = 1,87.10-3Theo (1) ( S mol IO= (s mol I2) = .1,87.10-3( = .1,87.10-3( = 1,87.10-3 0,1x = 0,2805 + 0,02992x

( x = 4

Cng thc phn t ca X: NaIO40.5

0.5

0.25

0.25

0.25

P N CHNH THC

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

(2)

(1)

t

(0.25)

(0.25 )

(0.25)

(0.25)

0.25

0.25

0.25

0.25

0.25

0.25

0,25

0,25

0,25

0,15

0,15

0,15

0,15

0,15

1

_1468757369.unknown

_1468757385.unknown

_1468757394.unknown

_1468757402.bin

_1468757406.bin

_1468757410.unknown

_1468757412.unknown

_1468757414.unknown

_1468757416.unknown

_1468757417.unknown

_1468757415.unknown

_1468757413.unknown

_1468757411.unknown

_1468757408.unknown

_1468757409.unknown

_1468757407.bin

_1468757404.bin

_1468757405.bin

_1468757403.bin

_1468757398.bin

_1468757400.bin

_1468757401.bin

_1468757399.bin

_1468757396.cdx

_1468757397.bin

_1468757395.unknown

_1468757390.unknown

_1468757392.unknown

_1468757393.unknown

_1468757391.unknown

_1468757388.unknown

_1468757389.unknown

_1468757386.unknown

_1468757377.unknown

_1468757381.unknown

_1468757383.unknown

_1468757384.unknown

_1468757382.unknown

_1468757379.unknown

_1468757380.unknown

_1468757378.unknown

_1468757373.unknown

_1468757375.unknown

_1468757376.unknown

_1468757374.unknown

_1468757371.unknown

_1468757372.unknown

_1468757370.unknown

_1468757353.unknown

_1468757361.unknown

_1468757365.unknown

_1468757367.unknown

_1468757368.unknown

_1468757366.unknown

_1468757363.unknown

_1468757364.unknown

_1468757362.unknown

_1468757357.unknown

_1468757359.unknown

_1468757360.unknown

_1468757358.unknown

_1468757355.unknown

_1468757356.unknown

_1468757354.unknown

_1468757345.unknown

_1468757349.unknown

_1468757351.unknown

_1468757352.unknown

_1468757350.unknown

_1468757347.unknown

_1468757348.unknown

_1468757346.unknown

_1468757341.unknown

_1468757343.unknown

_1468757344.unknown

_1468757342.unknown

_1468757339.unknown

_1468757340.unknown

_1468757338.unknown