Chimica organicaE’ detta anche “chimica del Carbonio” poiché è proprio il C alla base della struttura di tutte le molecole organiche.

Le caratteristiche del Carbonio sono le seguenti:•Il carbonio appartiene al periodo 2, gruppo IV elettronegatività 2,5•ha 4 elettroni periferici, con configurazione elettronica 2s22p2

•Necessita di altri 4 elettroni per raggiungere l’ottetto quindi tende a legarsi formando 4 legami•Questi 4 legami possono essere così formati:

•4 legami semplici (alcani)•2 legami semplici e un legame doppio (alcheni)•1 legame semplice e un legame triplo (alchini)

A questo punto devono sorgere almeno 2 domande:

1. Se la configurazione elettronica è 2s22p2 , cioè dispone di 2 singoletti e 1 doppietto, come è possibile che formi 4 legami?

2. Per quale motivo, pur formando 4 legami, questi sono diversi in alcani, alcheni e alchini?

La spiegazione è data dalla TEORIA DELL’IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALI

IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALI

L'ibridazione è un fenomeno chimico per cui orbitali atomici di forma diversa si combinano linearmente per creare un numero identico di nuovi orbitali, tutti uguali fra loro per forma ed energia, ma diversi da ciascuno degli orbitali di partenza: per questa loro caratteristica, i nuovi orbitali sono detti ibridi.

L'ibridazione si verifica perché un elettrone viene “promosso” in un orbitale ad energia maggiore rispetto al proprio.

L’atomo in queste condizioni si dice “eccitato”, ma nonostante l’iniziale condizione energetica più elevata, questo processo è “conveniente” poiché gli orbitali ibridi che si formano hanno energia minore di quelli di partenza.

forma di un orbitale spforma di un orbitale sp disposizione dei due orbitali sp disposizione dei due orbitali sp

il carbonio si può trovare in tre diverse ibridazioni

CarbonioCarbonio 1s1s22 2s2s22 2p2p22

La configurazione elettronica del carbonio è la seguente:

Nella forma eccitata C* l’elettrone dell’orbitale s viene promosso all’orbitale p vuoto, e la configurazione diventa la seguente:

L’orbitale s si combina con un orbitale p

Si formano 2 orbitali sp

L’orbitale s si combina con due orbitale p

Si formano 3 orbitali sp2

L’orbitale s si combina con tre orbitale p

Si formano 4 orbitali sp3

L’ibridazione del CarbonioL’ibridazione è alla base della chimica organica poiché il carbonio risulta ibridizzato in tutti i suoi composti

Geometria degli orbitali ibridi

.- 4 orbitali sp3 4 legami σ a 109°tetraedro

- 3 orbitali sp2

1 orbitale p

3 legami σ a 120° complanari 1 legame π

- 2 orbitali sp2 orbitali p

2 legami σ a 180° complanari 2 legami π

legami σ e π

doppiotriplo

singolo

Può essere:

Prende il nome di legame σ

legame π

legame chimico attrazione elettrostatica tra nuclei e doppietti elettronici

sovrapposizione parziale di orbitali atomici

con

formazione di orbitali molecolari

Lungo la congiungente dei due nuclei

2 orbitali s

perpendicolare alla congiungente

1 orbitale s

1 orbitale p

2 orbitali p

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Ibridazione sp3 dell’atomo di C. Si formano 4 orbitali ibridi uguali disposti secondo i vertici di un tetraedro, con angoli di legame di 109,5°.

Ibridazione sp3 dell’atomo di C. Le immagini mostrano le molecole degli alcani metano CH4 ed etano C2H6

ETANOETANO

METANOMETANO

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Ibridazione sp2 dell’atomo di C. Si formano 3 orbitali ibridi uguali disposti secondo i vertici di un triangolo equilatero, con angoli di legame di 120°.

Ibridazione sp2 dell’atomo di C. L’immagine mostra la molecola dell’alchene etilene (etene) C2H4.

Ibridazione sp dell’atomo di C. Si formano 2 orbitali ibridi uguali disposti lungo un asse, con angoli di legame di 180°.

Ibridazione sp dell’atomo di C. L’immagine mostra la molecola dell’alchino acetilene (etino) C2H2.

riepilogando

perpendicolari al piano dei legami σgli orbitali p non ibridi

formano legami π

Il legame chimico provoca

l’ibridazione degli orbitali s e p

ibridazione sp33 orbitali p

2 orbitali p ibridazione sp2

1 orbitale p ibridazione sp

nuova forma

diversa orientazione

Ibridazione

dell’orbitale s concon

gli orbitali ibridi formano solo legami σ lungo la congiungente i due centri

Metano, etano e legami σ Metano: 4 legami σ tra

Etano C2H6: gli atomi C possono ruotaresull’asse del legame σ che li uniscepassando dalla forma eclissata

a quella sfalsata

4 orbitali ibridi di C

orbitali s di H

etanoetano1 legame σ tra i

2 atomi di carbonio

Etene e legami π

ibridi sp2

I 2 atomi C sono uniti da un doppio legame

1 σ 1 π

I legami multipli non permettono la rotazionedegli atomo C e per passare dalla forma cisa quella trans occorre rompere e riformarei legami π diastereoisomeri cisbutenecisbutene transbutenetransbutene